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!l Ex ercicio s.le ap.q ü agtú iH b) 7,3: primárlos saí21 ã)crcrica,ãicrci6,hômaicticaêiôstuEda b)cicrië,alicície, homeícricaesar!Íâdâ d) cí:rica,êricícricã,h*rccíÕticâ ê sduÍada .)cí:lÈa,:licicrica,h*ÍocícicâèinsóuÍãda f).hrica,aromáricãamônonuctêãr ,É d)1'5,6,7:pdú,r]os EArol á)âbêtu,normat,hdsÌôsèrca€insãruredâ d)cíciÉ. aÌomárÈâê mononuôrêâÍ e) cíc ie, aÍom,nicae porhucl€arÌsôrâd, d):baía, noÍmãr,homôsênsaêsdúÍâda
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Unidâde I
Ex e rcicio s.le a p.q ü agtú
E^o!n
a) H, .C..c i r ô H-c-cl
ÂH
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iü
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tH' .c i ic . "c] l
blb,c, . , íh: s implês
EÀr) r 1,3.1: p.imáíos
b) 1,2ìpínáÍic
aTta)1,5,ô7,&e:pímóíôs
b) 7,3: primárlos
d)1'5,6,7:pdú,r ]os
E^9, a)âb€da,nomal,homôsônaa asauÉd.b)âbêr', Gmificãda,hômosênsê èimâruÍadac) abêdâ, nôÍnd, heì€rcgênêôostu€dâd)ódqmÌmd,hêÊrcgêmãêhgtu€dê€)8bía,.amifiÉda, hêbrcsêmãêstuEdanâheda, noÍma , hom09èn.es insaruÌâdâ
EArol á)âbêtu,normat,hdsÌôsèrca€ insãruredâ
d):baía, noÍmãr, homôsênsaêsdúÍâda
EÀ1O aì cicue, aricícrica, hohôcí: iÉ ê 3dúÍada
d) cí:rica, êricícricã, h*rccíÕticâ ê sduÍada.)cí:lÈa,:licicrica,h*Íocícicâ èinsóuÍãdaf).hrica, aromáricã a mônonuctêãr
saí21 ã) crcrica, ã icrc i6,hômaicticaêiôstuEdab)cicrië, alicíc ie, homeícrica esar!Íâdâ
d)cíc iÉ. aÌomárÈâ ê mononuôrêâÍe) cíc ie, aÍom,nica e porhucl€ar Ìsôrâd,
EA2) H' .C. .c. "O^ .N
,É
,Oi3=r * .
tHic N c=cH,
j : , rquhb
ar6râ)N,c c)H?c-c-c-cu:
b)ciclÌca,ãLicíci€,hômocicLica ãinstuÉdac) abaú, E m ncadâ. herêrcséooa . stuÌad'd)dôitâ, dicÍc icê, hdsÌocb tâê iísdurâdã
n abenã, EmÍhadâ, hôhosànea e insatúGda
d cí: i6, ârticrrcâ, homodbr câ e hsruGdahlôí. id,ãÌomlnca, pol nudsrôôndêmadâ
i) m úa, honôsèíá,sât!Êda
Er3tâ)simplesssimprê3 d)simplessrips
b)simpr*êdrprã ê)ripr',sìnpê3êdtrprã
Er6) a)abatu,nornâr,hômôsêne, asarundab) abefr â, rânÍbadâ, homôsêièâ e sdúâdâ
s)côLi@,âr dcrtã, homoôhrbaeetuEd,
E 7)rC6N:N3q
Exqcicio s @ m pl em entz Ìê s
Unidâde 2
Ex.rcíci@ dê aprenüzagemEA'7}
EAi) c s: a caDo5a)Hcccc)-c-cc=cH
Êa2) b, d, í ih)H c=c c c
êlârcnob)cicr'no
cì clHr!E^ra, H b)c,!Nz i)cs|I
s)N C C=C, b)N c c=c C Hc)cÍHE è)csNr
b)cÌ,H,' rlc6Hú
EArs) a) mdldènil,mâri e B.nafr |d stil, frbú l, Èoprcp* | ê bri
42or ãrcicope ir b)n-pantil dD hêxr
c)ebl!ü
EA22l,)direnob)drideio
EÍO 1,4,9, 10, 11, 12, 13' printiG3,46:*cutrd*ios
E6' crHr s l l l fc c cN3
a.) ÀmdÌ€rciáÍio posu unsÍu
l*-
4Ít7
b))c=o dt ca
|]gaçáo,nãoFnêncsnlaaan€|b€nzânco'
EAr3, a) ár.ool e hdê1o ôÌsànbo
d) áhoor s haldo oÍsânico
0)êoor,árcoor6ácido€rboxíico
t ddèídô ê écidô c*hôrÍtol) ácidocaÌboxiimsálcoo
Ë427) a) mêrirìr€ri .maknob) m€iil-GopÍopiLdho
b) r, 2ìimdll cic oburanoc) nm dil-z-di {ìcropÍopano
í) L2ìimdlr'3 isopropil{icrôpêftnos) i ,1,2r imdrcrôpèdano
b)l,3.dim{]Lhenzenoc) 1,2iierí bêieôô qÌÉ6éIË:iffiì-
hÌd.ninaikaíïakho
E !ô, a) 2, 4 siimdr4r sí.nil hêxênô 2b) 2, 4ìimd l'3*ii1-6.r.ni -hêprênG1
b)í@or.'mida: cÉHjo,N
d)composbdaGreitrd
ËB) a) 3, +dimêtÌ|2 hldroxipêibíôb) 1, s-disìÈ+ieDi 2 hidÍoxi hexanôc) 3.dìr. tuní 2, +diidÍôxih€xano
c)Í.no ecompoúdeGÍisntrd: c?tl,oMecl
EÁrOa)ál.ool b)íeno c)amina d)imina e)imna
EA22) a)nitrccomposècloÌdodêácido
d)tÌoéiêÌê cômpôsro dè GÌisnald
ql !qâdE!ì! 1, 2 è) PrcPãna
b) I hidrcxi-3.dirbanz.noc) 1,2-dìidrcxìbôzenôd) rhidÍôrì 3,5iimêrÍ bêü3no
nác docaóoxilico:ácido huÈnóiôô
s) a:nidilpdúÍõ.":-
iì 3'mdìr 2iênr+úhnâ
blmdr.soburiLetoiah) mstil Ènariil{ârona
E nila)prcpanoaiodesódiob) buranodo dê pôrÁ33rôc) dêrÍ pÍôpanôâ6dè3ódio
ê) p.opanoato d3 biÍio
-----ô14 3 dimdirbubnô
i
n +mailr-3ãil Fnbno 2
b)2,3iimên pênrênGr
'[9s
c) únod dè piarrllêd)prcpanübdeisoprcprâ
I)doÍdo & 2,3 dimdr huGnoíã
*3' ê) N,C = C cH3{c3H' e Hrc c CHtrlC:n!)
b)r:c=c-c lqHp,) a N3c c c: {c3HsÕ,)
€)N m€ril N íêni huÈnamidâ
i, "<:"'
ê) éÈr hdìr,0,naftirico
EFrO) 3) ofro.íb do & údio
b) r amino 3,3iimêtr húânoc) 2.amiio3èrÍ 1 ísnil Fn6nô
b) 1, 3ìinnrc pênhôc)l,3.dinito benzeno
EFs) a)sacundáÌio
EF6, a) íenol ê ácido su íónto
EÊ' a) r, 3.dic oro.4.mdir pènbio-1
d) t hidÍoxi 2, 4, 1 nmêrí.3-íen I pènrènô 2o) 1,hidÍoxi.3.tso pÍo p I bênzeno
EFO a) cromto dã a nãtrirâe)croÍdo de Grorui ê
c) árcoor cic oburi ico n á côô drjôô
EÀ.rì a)ácido r pmpââo súriôitob) icido oìoluênoiuríônÌcôôr ácido Ènaftãrsno.suíônico
s)ácido mio uêio sur6nto
4521 d bÍomto ds di masnésró
d) bÍomsro dè mio uÍ masnésiôê) doÍeio d.0 nafti magnésro
E^B) a) 2.hrdÍq orcpanalã) 2{lorc n búilãminã
d ácido &áô5!biórô n l jmino.bubnonad ) ispÍopoxin,buranoet er[kopÍopi].bdiramhãí 3-'m no.2, td m€rir+dí-hônno 1
a)amina
c) 3, +d aminô osnhnon&2
í 3,4iridÌox 5 aminô p.nenona 2
b)FmpododsGísnêÈ:.odode.c) áe.: burano{o d6denra
","" " @f *" ,.."*"*".,
**r"""" " @ r*--.)
É.
sêspoíó 499
Exercícios comqlementffi
s.w;"wa-qs's:w*Unidade 3
Ex e rcí cì o s de dqên.lì za g e m
Ë41, r ,H 3 Êr - . l
f = Ê' e' 2p- l
EMt â).:o!Pq b) r: d,r '
EÃ9)â)cdôtrs|jgaçóêssigfrêèqud6|jg!çossp]
EAloì a) sP3 sP-sP-sPrio sP3
c){3-sp'sP:$:-s"
n" "p
at"0."o. "o"r"p
ÉArÍ aìderisêçôessìemae !mã lisaÉo pi
Exercí[email protected] 6
b)sp", 'p ' ,sp 'sP,sP
'0
Unidade 4
Exercici6.lê aqendtzâgêm
500
Ê,,,f\xF
ry ' " \F 'Éli r\Ï
É/'l l\Ê
. wl â) p€ntano a 2.mari -buGno (ismsÌia dè .adèiaìb) bü6nâr e nêìir-propâ nar lismàÍia d a cad.ia)c)prcpanôl 1 êhêrôxi áâno(úônêÌ! dêruôçáo)d) hidrcxi-ârãnâl é âcido únóicô {i3ê) I -h idÍoxi-2.m aril-b€ nz€no s álcool bsn, rlico (iemsÌia
i) prcFno è ôic|ôpÌopãnô lkÔmêriâ dê c,dêb)s) 1,2.diidÍoxi-bênzsno, l,sdiidoxi bèn:ènoê
r,4[dÍóri-bsi4no{i.om.Íiad.posiÉo)
EA4' â lH3C C=c-CH3
s)H3c-c-c c:
EA6|H3C C C s
EÂ?r a)f tc-c ca
bìüc-c-c cH3
EAl, aì pciç6o brlün!ãô .rrúnçÁô d)toíçáô
bì sim: l{loÌGprcpenGr .h e l{lorc pÌopèno aÍãnscl sim: bubn-z-al{k s bursn-z-al-Íans
ì\ /ì
\ , /Ì\ /i
EArs' a)2ccaÌb.nodassquêdâpaEadiruirêb)24a3Pcrbonosdaesqüêrd, p.Eadircna
.)2c,3c.4rcaÍboncdaBquêdaFraadir.irã
"."r:(È".'
. : "
- r 'ç{ . - -
.k.".'"íl>*.
F'
Exqcícíos de firacào
c) náo s. dssdobG sm ÈõmeÍos ópri@5 b)íunçáo l)posioão h)nìnFo
EAl9l âì 3 Ìsôm€Íos eivos; I lsôneE. inervô3bì 3 isômsrcs attos; I Èômercs hâtivô3.132 Èôm€rcs aiúos 16isômrcsin*Ìvos
EAzo) d sim c) náo
EAril r 1 , 2ìimstil{icloprcpa no.c EDi,1,2-dibromo pÍôpênÔ I
c) r, 2 diâmino{trobubno.È; i, 2
Êo2t n = 1 _ x = 2 = 2. _ y = 1 = 2l
c) 1,]dic oÌo cic obuìano.ciss r,3
bì3im . c)não dls im
tu3, a)náo b)sìm
' . . : ,:.: -
''micios @mplêftdtaÌ$
3ld
ata)À PÈ3ên9â do carhono as6lmisÔmsosópiics
b) Á do dráiÌco . 'ríicod) i.clorc3.msii.ciclobd!no{ !€ 1
9' r,
5o.2
eÍbono ãsslmético (Èomqir óPrie)
b) bômeÍos do 2 buknor:
EA4' O F€ dê HY é 3üpêÌioÌ âo PE d. HX.
E^12)cr | rêHrCCCcH3
EAi3ìcsH; e H3c
EAig) a) H3C C cH3 {sabârieÍ-S.nderens)
b)H3c c cN3 (sabdiêrsendscnt
ê)H3c c-cH3+ 2H'o + 3r' {Bêúêrd)
t) cHa + Mo(oH)Br (GdsnaÌdl
s){c-c-cH: + Me(oH)cl {cÍisnâd)
Unidade 5
Ex*íci6 dê aqedüzagêú
' H,'H. ìr. ï.
Gintss d. wun,
b)H:c-c cH3 | Mscr'
ô) ts3ccc'c-ccH3r,Nd
13í 8êdèwuÈ)
503
lsrnb*deKorb.)
EÁ2na) H3c C-C-Cft + NCI
b)r l rc c cN3+H,o
.) f tc c c cH3+Ncl
EÂ3o) aì qHs + 50, -
3co, | 4H,o
c)cl i rú+ fo,
. rcqr*,o
d)c6H! + io: . rco' +,H'o
EAglê)csNrêH,C=C-C-C C C C cH3
b)csN, ê H,c =c-c-c-c cH3
EA3!l a)sasGâ d íquid! s) Íquidâ0úllda
4361ã)pÍopênô ã) 2 mèri bÈnô2
h) Penrèno 2
b)rc c c=cH+H,9H3c c-c=cH'
" ,H,c c=c-cH".H"+ H"c-c=c d.
dlHrc c c=cHrH)s
a)H3C-C C=CH'+C?-H3C c c cH'
d)H3c-c=c-cH3+zncr '
úe,H3ccc=cH]+Hc|-
n, i r,c=c,,
" lH.c-c-c=cN"- H,o 4 H.c
" l_cH"
í ?""'lH"c c=c cHr+réo,- Hrc-c c cH.
. tca
| ?""" ?"lH3c
c c s:+HF_ H3c-c-c cH3+HÉo.
t cN"
I
50{
Es2r dr crH6 + to, - 3co, + 3N,obìcaH! + 60, ' aco, r 41oôìcsHs+12o?_8co,+3H,odìc$H,+90,-6co,+6H?o
EÂr*|) àrHsc c:c cr + tot+ H,ol:ll:: H{-c-c-Õt!
so2, Himêìí hôxono3
EÁ52) a) cEHs s Hc = c c c-cH3
b)c{HE s Hc E c-c cH3
a5?,3)HrC C-C -
C-CH3 + 2H:O
d,ÍH3c c=c sr = H3c c-c-cf t lt r l
dÍH.c-c-c=c N = H3c c c cNrlI H,r I
E 6i) 3)C5N! + 70? . 5Co' + 1H'O
b)c&r: to, . {co,+3H,o
€Ã6213)rLc-c-c - c- crì3
b)tsrc-c-c-c- +co, + H,o
ÈÂ66) NÁ lC = Ct
Agc=cAga.êt Íêtodep|eéUmú
aô7' à,Hí c = cr (a + lN"
blHrc c=c &+HNo3c)2H3C-C!C-Cu+2HCl
ê)N3cc=cH+NaoH
brHrc c-c-cr+Íoì+H,o-|{c c c c1{
b)H:c-c-cí +H3c cí
c)H!C C cz +co, + H,o
tu, â) 2, 3ìimdit-Psnknodior 2, 3
EÂ6' a)rH3c c: + H'o'
c)H3c c=o + H3c-c-c: + H'o '
dql t c-c-ca +Hc'a , t l ,o1
Ì-
- -"-T
505
EAaal Poqu€ s ásua é um ácidô mâ
EAea) Faasniâ uma âmôsrr dô â
\c-cr.
blcrH!4aH,c\
EÂr7' OuanromãrorfoÌoânêr, mâÈ sdávêtdê é. pôúdo;ahidÍos€naçáodociciobuianôdêwsf rêiraaúmâ
d) )c c c
, ) >c-c-c-cz * H,o
b)lhuida
. ' ,^ / .<.-^ ' '+2N3BÍ
| . N,o
EÂ751ã)H.c c-c-c-cH, + ,Na ] ,s9à
-.!re!5H3c c cH' +2NâBÍ
oH3c c c cH, r rNâ]9!9!>
!r!rr!H,c í 'cH, .,N"s,
!lrrr!- H<
b)cd! e N3c cíl.rÌ c cH3N,!-v?]H:
EAAS) difsni o 2,3dimdir-bubno ê hoprcpit bsnzeno
a)(U>c c c$+ MsBÍ, GíftsêdècÌionâÍdr
ô6f"-"1ô).."" (sinrse dê Fiíis ïoi,êns)
.r@t"-",.r "",
(srnÈs de F,isdar-cËí,s)
. ,o. *"-" ,mé.dod€Mibõhêdbh,
4et 4 3, 2, 1 {dê cimâ paÍâ bâ!Ìo)
EÂro qH!, + 12Oi -
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EÀra c.H," . ?o, - sco" . 5H,o
EÀoo fÂÌ cH, * 6Í0r "'ï" 1fiÌ . - " . *."Y 'Y"*
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EAiBt AÍio, naàusènciadèluz:
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e)usc-c c cH3 6úêid
i) Hjc-c-ctlj {már-preFrcr
L
508
EF I penrânotu ds 8ódiÔ
EÉôl a)c+rr b)3,ô s cì'.s?
b)eo c1219
Ergl .) pédanon+2 a ácrdô danóico
ÉFrìâ)1o,3q b) 17,e2 L c)13,531
Etr2)H3C C C-C.c f l hedio !
EFr3, ãì 1, 1, 2, z-@d.Ìcpstrno
Ei.r aì H,c-c-c = cI_Nr '+ +H2
b)t ic C cacH+N'oH
bl 2, 2.dicrôÌo psnrano c) p.nbnona 2
c)H:c c crc-Às+HNq
E2'H,c +c-c-c fc c$+2q+2H,o-
f tc-c CHr+rcH
,.3ì iÈ)
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H"o
ií; Ì!_ìrH,c-c é - H. rKoH -3eg H:c c 'c-H+,rcÌ+2H,o
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EGlcsH6 a H,c-cH, chbpreFd
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ED8r 1.) !c cN,,610r , le\ lc ' ' , co",2H.o
@<1""'^-"-y.9.*-"@-",, . r+@".*,@"." ,3.OO..-"
+ 3roÌ _ o,NíôÌNo, +H,oY
Exêrcíci@ @mplMntare.
o "r
H,c cH, , KoH j H,c
orr+c cs, * ror Jel Hc - cH , Kcr r H,or^
taal
I H:c - c-cft + H,so. -. H3. c-cH:
1"I oso.Ht l
* i- *"
ï.Unidâdê 6
Exercíciú dê ,Nêndha@m
EAr, a) r, 3ìihÌomo.pÌoFno
d) 1.croG2, ?iìnêtÌr burano
.) 1, sdicroÍo-bêi4no 1m-dicroÌo bênènô)
9)rdmlú
EÀü H:ldosd.:rquira:.,h,aÍhâ
E^ôtô)sâ.ôsâ b)llquldâ c)rtquidâ d)só ida
EAT' ca$cl a Hrc-c-c cl
510
s) ftc-c-c cH3
j)Uc-c c c I FocL +Hcl
Dtsr-c-c c r Poc a
n)H:C C -C-CN! + POC|3
EArO) d ^i
bÍomo dano s
b) sínt$B ds GÍisntrd
H3c-c-c-cr{ x=lEc,BÍouD
Hrc c cH, x=lEcr,8rouD N3c c=cH?
È€, arH3c c Br + rLc-c-MsBÌ -'EÂrr, a)Hsc-c = cu' + KBr a N'o
c)$ccccccH:+?Nacl
s)N"C C c
h)H3c-c -
c-cHr + 2Kcr+ 2N,o
c)2H3C C c + 2Nâ - 2NaCt + HrC-C-C-CHs
d Hjc-8-c cH", KoH r!r!t
tl2q,c cH, + zn - z^ct, +
[email protected],+€!*" .*
"o '*-* 'oo
-ï
c) ciclobutânol monôá côô.
e)Búãnodiôr 2,3,diáhoor.i)P€úanorÌor 1,3,1a! r,3,+rirdó
n4m.tir-panramdiorl,2 ôú 1 nér
EArsìcsHroH=$cccccH,
EAr5' a)uc oH + io" . co, +,H,o
brHrc c cNr r;o, - 3co- + l|ro
461â)ácido buknóico
Eâ271ãJ ftC C CH, . H3c-C =CH' + H'o
b)NãôôcôÍÉâ ê'Éo.
c) cHa + N3c oMsl
d)r l rc-c
ê) N3c c I
ftc c c cfÈ+Hp-rqc c c-o+r+Ms(oH)l
512
c: dino (a€ri Bno)
H"c cl
EDa"," "
* , ^4.* ,c- i=c, , .H,o
Unidâdê 7
Exsctcio s.tè ap rê n d È ,gêm
*,, , , í^ " , íÂÍ*|ì/ '+c cH,
-$!9gi.' n"c-è-cu
b)c,Hso' c) cstslo3
EÀ4) Pohu€ o orupo
\uÌ oH + N8zso3
E xêrcícíos coúpl em ênta rc s
7)o lbúndpÌoduziá burãnâlo2 búrãnô1 pbduzúá
h)B: Njc-c-cU; c:Áo'Bi
c)H'c=c-cu+H3.-a
*" íÂÌ* " íâ(:2 Y
b,oq**. ",.í^Y^ÌsqM cô r^ÃoHLV_r.:' +Naof Í(\rv rN':sor
(uÌ oH ' NaBr
,6!" , , , . , - ""
EArìâr \uÌ orNr + ;H,r
\uÌork'+ H,o
513
d)(o_(oJ.$,
ai6,â)N3c c c oN+Ht I
e)HsC C-C O C c-CH3+HCl
11
t:+oH \--+ oH
EDitFómuks€r.:ciH,i 5o
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E]ArO) t hidrôli2,. d imdi .ctcto.xan o
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EÀt2l ã) mêroxr dâiô e) mdoxi pÌopa6
hlétarÈoprcpÍico
E{t3} aì ãsimaÌrcô â âriráriFb) simáÌim ê ârdéìúôc) rsimático, mkro ê ãmmórió
e)sÌmâÌióêârcmártor) assimárÌim, mhto ê aÍômártô
EÁr4)a)UCCoccH3+H'O
b)rrc-c-o c cH3 + ásl
dì(Ll)occHrlNâc
êìH:c-c-c-o -c c cü + 2aol
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h)(()Fo c c .Hj + Nscl
EAi5'UC C OH+N, -
H3C-C-Oì Na'
H3c-c-ol Na' + H'c-c_c -
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a)c6N!:o s H3c c o-c-c cH3
h)c,H]6oeH:c_c-c 'oc-c-c-cH3
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Exercícios @mDlM@ta@
,14
unidade a
4e@s @ aprúúz,gêm
EAl) â)mêÈââlb)búanodiã
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EA3) ã) H3C C c C-
b) j*ccccc'a
c)H:C-C-C-C-CHt
Ëast cidâdê a: sasco; cìdâdê Bi iquidô.
d 3-m{jl.bucnona € msbnal
b)búanona
EAll, prcpanona,pênrãnonê1, bubnonã
úra r 4c-c-. + H?o
I - ,o ItH!c-c c - |ì H: 'oH,
b) H3c c c cr ]3rH,o
c)2H3c c=o+H,o,
dìH3c-c= c-cH3
F-
E is) aìH3c c-c-c + N3Po3 + Hcl
b) &c c-c-c l r Pocr3
c)Hsc-c-c-$L + Pocl3
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lH,c-c .H, . N,o - N.c c c|r + MqroH)BÍtH
Êar6ì a) á.Ìdo DÌoranóico
E^1rla)csHroo + 70, -
5co, + 5H,o
b)qHìôo + 70, -
5co, + ôH,o
" ,c.H,,o. ?o" - rco, .6H"o
*-''"," " "1"-*-i**" ;-;-*bìH3c c c-c cN] + H,-?H
ÍÁr5)ãJUCCcccN
h)H3c-c-c-c-$r3
í ácido 2 hidrcxi2, 'dimêrir
bmnóicosìácidocirLoburano diÈ'noxillcGr,3
4rl ÀirárÈo e mono.aÍboxíri.o
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EÀ25)H:C-C-CaH, o 9cH3
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516
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EF.l LicoÍ da F€hring: nÈtur ds
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EEI PôÍqúê ô.ôr€ rivB nas roÌmis
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II
517
EF!'rHc(H + H3c-Mer - ruc-c oM,
H3c c oMsr+ |,o - Ht-c-oN + Mg{oHÍ
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&c-c-c cHs + H?o .H3c c c cHr + MsloHnr., o@Ë-"*"
ÈDrl ciHào -
c.Hso
í .
5Í8
sèÌá o ponro ds sbu iÉo
s)Fjc-c c-
,",",qi;. .* -r*o:;."",.hríô!c
EAn.)H,c c c 'a ' +H"
blH c:
"Ql ,3l'"'.'-"
d)N.c c czo ,Poc.rHcl
i )Hrc c c: +Ncl
blpopano'bdêrènirac) êbnôdo ds Èoprcp ra
è) m€iãnodo dê mdlb
EA.ì É*eÍ o€àniôo ã iíárico:.,c,êh'd;&Èr]no@ânico:1,9.
Ë46,a)Hrc-c ca ts +ts,o
d) H3c c oso3H + H?o
EA7, Ábâr$ solubllidad€dosáúê
, CI" ):'. *"-* o 61",,'3-*"..","
,",...*..,* q")3-*
Unidade 9
Exè rcíc i o s d ê wendi z a g ê ó
b) pÍoparcôb dâ nêrirâ
d) cloÍ€ìo d. pÍopanoí â.) croÍdô dê mêìr pÌopanorra
s) proFnodod.báÍiôh) ônìd.ìdó búbâôdlóico
5í9
ht(Ol ca
E^ro) â)H3c c:
b)Hrc-c-c:
d)H3c c c 'z
Êai i )Nlc-c-c:
- H3c c.c:
Ëaí2) c,"H." -c-
EDoH3c c c i + H3c-Mscr-
-H3c c c cü + Mscl?
Hrc-c c cü+ftc Mscl .
H3c-c-c cH3 + Ms(oH)cl
Exúícios cnmplêmntaB
3)a)râponiícaçáoou hidÍóri3êd€ ina
c)h.$de6noarodsúdio
Unidadê 1o
Exeícíos.re è,trendiagêm
c) n-burirâmina ou 1{mlncbubnodì ôbrôpÌopi aminâ 0trônino{icropÉpâôô
t) r, +dràmino-b.n4no ou m.diamino-bsnbíô
h) 1, 2.diâmincciclobutãio
jì 3 amino-45 dimdrhèxãnol) 0.ônino nafr:rano
b)N3c c oNo? + H'o
o H3c c c:
íH3C C C' ,
s)Hjc-c: + Âsl
dlalL"
t /t)
520
@r"nô
u)ÂmÌna ãliíátiôâ pÌimáriâ:., h, c,9, t; âhinâ àromáricâ
EÁrì rí.ì!NN, . ,H,o
d)Hlc c c NHr+Nâ3ÍrCo,
,r.s)Í / ì t
EA7) o cÌãnêio $rru umâ dúçÁô ô
EAa' H3c cH' + N|r -
Frc-c-N&tcl
Hsc-c Nftfcr r NH3 . H3c c NH'+ NHicl
h)doftd.íanÌr{mônÌoc) hidÍóxido dêdlmsrilimõniod)cloÌdodêÍimdÍ ãmôniôã)croÌdô dê n pÍopr-ônônio
j I N.dim.tir-popaÕa m ida
4i2r âl H3c-c-c-c-N$t 'oH_
EAí3) a) f tc-c-c-NH, + H?o -
H3c-c-c-NHsfoN
b)f tc-NH + H,o -
H3c-NHt 'oH
H3c NN + HCr -
HtrC NNzÍc
4i6lã)N3ccNH,rHNo,-
. lH3c c c NH?+HNo,-N3c,
çu çHldr íôÌ NH, + HNo, - í.ìÌ N- = N rc + N,o(Y'
* ' " ro, ,"- i -o,*^,*n,o
bì\ulN = NroH-+ H,o
"rN"c c'a . N"c ca
d)Hrc-c '
sìHrc-c-c
i"'
"* 1,"( l - :g-"
..Ì
521
h)H3c c-c N c c-cH3+H?o
d)ácido+anhlburnóiú
EÁrg) a)H3c c-c c cr
^r9,H"C c C'
b)hêpranr
EÀrr)ê)$c ! - czo r Hc
)c-c c c"
Ho - ; , ; , i - oH
EF2) HsC C Cr r NN3 -
|jC-C NHstCr
I NH3 _ &c c_NH, + NHlcl
- A{")ï'* s,i;"<i,
I
^.4* ' i ' " . "" . . "" :1
. ' iH. f."","' '' \.l:s!,
","-" """1,",, . ", ̂ ,.
45) Ádicionar.oiveíienbmeíe ufr ô base.
"o..ô
EÁ2& 39% Êa2et 30%
.-",íâ
È433) ponr6 dè hidúsênio
EÀ3.) À ssqüêmiâ dê rêsiduos do
h)úaminôáôidô3èoúro5.ompotus.
oftc c ca I
cì H:c 'c c:
é"" i,". '*
522
â)qHsNH, ôucl|íN ê H3c c c-c NH?
b)c6HrNH? ouGHÍN e H3c
.@t\c c'a , Pcs - \. c'a
Nr. c'a + N\ - úc c'a
E xêrcÍci o ê @mptê tu nta r8
1.. - 'o cH,
,tc)$c-c-c-c-c:
dì )c c-c-c-c ca
")H"c. a c2o
EA?'a) Hrc-ca + (oloH
cl \ccccc/ / +N,o
d)Nsc-c-c:
EÂro, a)H3c-c c loH + H'o + N'
'Q)"<." ' """ ." ,
dH3c-c ca
""oÈ*.-".-*..*_o,*, *, *,r.
Unidâde 11
E xercício s dê aqd.li za 9 ê ó
h) N-di.N.tonÈprcpanamida
EA2) a) amida pÍimíia alirárica
c) amidã sêôundárÈ ariláridad) amida pÌimáÌia aliíática (N.monosubìituida)
í ãmida pÌimáÌia aÍomárica (N disubdruldâ)s) rmida isrciíia alirà$ca
EA3l a)H3c-c-c-c c- c '
*r"rro ' "11-
b)o=c () r2H,o'N-c{7
ì
523
E^r., Áravás da Íeaçáo dô b uÍêìôô!,ê ãô,ún NâaÍo lhrpobrcmitodasód o).
E\ercícios4êsalio
ED1'ciH, iaroN
EDz)H3c-c-cr+ NscN -
N3c c cN r Mcl
Ex. rcicìo s com pl.m ê nta rB
c)ê imina{ãôd)dihhaçáo r)subsriÌuiqão
EM) cBÂ {dècima paG baixo)
5ìs)(Olca
nêãsenrss nucÈónh: Bi, Hc= c,H3c o,No;.
e
b(O!c , N,c oH - (Ol .
b)Mdênoarodê mst la lósbn
Unidade 12
Ex ücíc i os dê ap re n d ìz a g em
airo ènxoírâ1s) ó menossr€tonêsârivôqúèô oxisènio {o);
EÁ2' O Ediër ieni apresenrâ êièúo
4ìHc . oH-Hrc
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- H,c c cH?
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ÉP.t H,so! . H' + Hsoi
N,c c cH,qHrc a-cH.-H,c è-çHí H,o
H 9H Hc9H
HlccjocH,-Hrcc-cH,+N'
,-iì
H.c c cN, !- H.c a ch,
FrA26)Cr".Cr . Cr ' + .c l
N!c'c.+c| , .c | .H3c-c. .c]+.c|
EFI) a)-s b)- ls c) k d)+s
Exê rcicio s @m pl ffi entú6 s
i) ã) áôidô p àninô hêiói@b) GÍupo amino,cãÌárãÌ básico; sÍup
4) ã) saponifi.ãção b)eliminãçáo
b) Ì: Ísaeãodecondansção;lrellr:Í.
Oc 7, . s)b e,b io,c
1Oa)HrC-C-C-OH
N,c c õ eH,. H'- H.c-c-í -dH,
'," fi-fl-n,-*".*-,""-Ë Ê i;*.""" "r s "-*".. -- """-Ë : " ",,
er-r"rr,,".c str - H"c 8:3r
"c-8=8i,. "'- "," 3 -Ë"
Hí õ=dH. :cr -H,c-õ=ëH * Èc-:-9H,
H3c r i
oM,c'+ Hp - &ch) 3ubôol? ou s*.buh nor (á coor 3êcu ndáÍio).
525
, " , . , ""-
13) d Burânô, hsxano s pânsno.
Unidade 13
Exücício t êom pl M ntâr.s
i ìè 2)b 3,ê . 'a 5)s
ôrâ,c"N," ' ïo, . sco.
-s,o
IH H"I
"" ' i=*, . I f - " I
" , . , - . . { - ! . - " -" . -"-
"ro -ì c{o}c --
- t -_- ' . fo! . ì , 'H,oì . - o-ç ç o-1"
Oueslõos dê vsstibulâÍ
ô) c6H"o.. + 60, -
6co, + 6H2o
2)â 3td . ìb 5)d 6)ê ìb a)c eìc
io)a)a mâssa morâr do masoóslo l?43 s mol_r)ásnédiêisóroPG í24, 2ô s 26)
r í , . !2) c r ! )a i . ) .
!s,ã) 130 s b)&o+H,o - 2KoHrNâp + H?O
- 2NâoH
r6,a 23). .O)d 37)c 4 'a ! r )d
171ô 24)c arì b
i6t . 25) b 32t d 391 â at) d 6!l d
rs,d 2. tè ix | , . {o lb 4r3 5. tè
zq" zrr" *r t . Íb s,a 5a)a
21'3 2a)c a6,d .2ìê .sìd !6 lb
22)c 2e)ê 3ô)h 1Étl e .old strc
6i, r,) FirÍâcão: sspâração da fas. sóridâ 1ÂgcD; 29 desrâçáo3r) dsdllaçrô srmPras:
sâpaóçáôdâásu! {ddilad, âdoNac
62r. 64'b 6a'e 6)b 70)c 72'e
63). 65)s .7ìc ôsìc 7oh 73).
t6td 7alã 17le 7aì e Ttlb @tê
arta)cs, + 30, .co1+ 2so: b134,56q
e)è a. l â aob 8ra $)d
l3)b a$. ! t )b s)ã
ei,a)3ctr + 3HNO3 . 3Cu1NO3)' + óH'o + 2NOh) oxidâ è: HNQ; €dutoÌ: cu
161 cHícH,)r Lisã ssàsoduÌâ,qusbmbéméaporal
rioâ*à molécúrâdêásua,quêbmbóméÈÔrâi
17ì rAsâ3ôiitrã, poÍErúm comPo
la}J) 6,! nrtáio,lsmoldsH, Hr +to?-H:o nG=t 0I5=022smd
0,smo dsc!r:cH.+2q-co,+üo ful.2 0,30 = 0,60 mol
o.o.ad.m,co '
lq-co" ,'a= o.%.a
526
e)â r)d roaê ro4. i l i rb rrrh
93)d gs)b ro3,a 10ard i r3)ô rros
94)c sord i@)o i@). l rdb i r9,b
e6)d r@ta io6ìd r io)ã r15)b 12otd
lr i td i r . ìd í2 i rb
r€lã)N(co). q Nil' + lcorq) b)1174s
iza) d r3o)d r32,s
ra)ê r3 ' )c
r33rdca + 2H?o -ca{oH},
r H
i35)ã) E dódoÀ: osêréronscheg
b) Noíiid do sxFrrmênroã nrênsid
à - c"i;"' "d
Aaaordâs|uçãonãÔ$Irca|1.4ãodêinEcidade'
r37)a)ÌêípaEruÌa3 nais baixas râ
Ìo cide a $Ì àdedô pâE a ssq!ãd4 ou seia, haw hnos oxisèniô dìso vi-
r3oe r39c i .or d
judifìcadãdâ4uinre
t) :Ta<Ì,<0.c.
r.:|) ã)FÌâ:io I {n, < i, Í tu). b) 10
rstê rrobi€rd 15Íê
b) PaÉ éidirieromêió,dsve sêadiciôiaÍHct.
159)c rôr ' c
r$)b rlot c
b)aÍari€dê dô tuÍo mtá im iáo n
2r9)a)OcoÌë lna Gçãoêspônóidêâpakmdârô;o.
2016 221t a 222t è
b)ouãnra mâiôro númãÌo dè pâíicãô de Msct; ãpÌê3ên
24te 2rtb 22std Ìa ' ) .24td
226tb 228te B.ld 212t6 231t6
23'aìÊ c - . -R + O,= 2F -C H,ÍÌconrêndooxisênjôr
236tã 2.9ta 42tc 24atb 24r.a31lc 2@tc 2Bt a 2.atd23Sl e 211t a 4t a Úrt a
b)Hibridaçãô3p'i 1, 2,3, 4,s,6,7rhtbidôçáosp3.3.I r i rè!áo c_o) j oà
26n) b zsi, â 252) b 2s3' s 26.' c
, . . r " rH.c - c-c-cH.. H-o 1! ! : r .c I c-cH,
257râ)ad€idosá coar. b) 2,3, r5
2sarâ 26i)d dìh
2seì â 262' b 2.5)d
2@t. 263td 26atd 2@tc 272tb
276'HtrC-C c - C-CU3
27e'd Múf ar,bênz€no esoÌduÌâiô5ar!Éda
27er 6 242' a 2src as)d zrirâ
2ao. 2s3td uôrâ 2s9t â 2.2td
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20atd 2101c 212td 2141c