Química Orgânica 2013 – prof Marcelove ESTEREOISOMERIA ISOMERIA GEOMÉTRICA

Química Orgânica 2013 – prof Marcelove

ESTEREOISOMERIAISOMERIA GEOMÉTRICA

Geometrias do Carbono

Geometria: Tetraédrica

Ângulo entre as ligações: 109º28’.

Geometria: Trigonal Planar

C120º

Ângulo entre as ligações: 120º.

Rotação em torno de ligações

Rotação em torno de ligações químicas


Em ligações simples, há livre rotação em relação aos átomos ligados.


Na ligação dupla, não há liberdade de rotação entre os átomos.


Conclusão: há 2 compostos diferentes para 1,2-Dicloroeteno.

Isomeria CIS-TRANS

CH CH ClCl

Nome oficial:

Isomeria: CIS-TRANS

CH CH ClCl

Nome oficial: 1,2-dicloro-eteno

Isomeria: CIS-TRANS

C = C

ClCl

H HC = C

Cl

Cl

H

H≠

2 possibilidades para disposição espacial dos substituintes do carbonos com ligação dupla.

Isomeria: CIS-TRANS

C = C

ClCl

H HC = C

Cl

Cl

H

H≠

CIS TRANS CIS: Grupamentos mais volumosos do

mesmo lado. TRANS: Grupamentos mais volumosos em

lados opostos.

Isomeria: CIS-TRANS

C = C

ClCl

H HC = C

Cl

Cl

H

H≠

Cis 1,2-dicloro-etenoTrans 1,2-dicloro-eteno

Nomes oficiais considerando a disposição espacial dos substituintes

Isomeria: CIS-TRANS

Exercícios

Questão 13,4-dimetilhex-3-eno


C C CC CC


C C CC CC1 2 3 4 5 6


C C CC CC1 2 3 4 5 6


C C CC CC1 2 3 4 5 6

C C


C C CH2CH2 CH3CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 CH3

a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?

C C CH2CH2 CH3CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 CH3

Isomeria Geométricaou

Estereoisomeria

b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.


Temos que escrever uma estrutura do tipo:

C = CDA

B C


Como fazer?

C = CDA

B C

C C CH2CH2 CH3CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 CH3


Localize a dupla!

C = CDA

B C

C C CH2CH2 CH3CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 CH3



C = CDA

C

C C CH2CH2 CH3CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 CH3

B



C = CDA

C

C C CH2CH2 CH3CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 CH3

CH2CH3



C = CDA

C

C C CH2CH2 CH3CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 CH3

CH2CH3



C = CD

C

C C CH2CH2 CH3CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 CH3

CH2CH3

CH3



C = CD

C

C C CH2CH2 CH3CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 CH3

CH2CH3

CH3



C = CC

C C CH2CH2 CH3CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 CH3

CH2CH3

CH3CH3



C = CC

C C CH2CH2 CH3CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 CH3

CH2CH3

CH3CH3



C = C

C C CH2CH2 CH3CH3

CH3 CH3

CH2CH3

CH3CH3

CH2 CH3


A estrutura a seguir é apenas UMA possibilidade:

C = C

CH2CH3

CH3CH3

CH2 CH3


C = C

CH2CH3

CH3

CH2 CH3

Cis-3,4-dimetilhex-3-enoCH3


C = C

CH2CH3

CH3 CH3

CH2 CH3

Cis-3,4-dimetilhex-3-eno

Trans???


C = C

CH2CH3

CH3

CH2 CH3

Cis-3,4-dimetilhex-3-eno

C = C

CH2CH3

CH3

CH3

CH2 CH3

Trans-3,4-dimetilhex-3-eno

CH3

Isomeria geométrica em ciclanos

Estrutura 3D para o ciclobutano

Isomeria: CIS-TRANS

Vamos colocar alguns

grupamentos nos carbonos...

Isomeria: CIS-TRANS

(b)(a)

Isomeria: CIS-TRANS

(b)(a)

Isomeria: CIS-TRANS

(a) Configuração CIS (b) Configuração TRANS

Questão 2

Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução neutra diluída de permanganato de potássio - KMnO4 - que possui coloração violeta. Só haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n.

Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução neutra diluída de permanganato de potássio - KMnO4 - que possui coloração violeta. Só haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n.

Questão 2

a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta.

Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n

a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta.

Uma possibilidade é:

CH3H3C CH2 CH CH

Justificativa: o composto acima apresenta insaturação.


b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais.

CnH2n do tipo CICLANO!







CH3CH3

CH3





Ciclopentano apresenta apenas

carbonos secundários




CH3

1– metilciclobutano não apresenta

isomeria geométrica

1– metilciclobutano não apresenta apenas carbonos secundários




CH3CH3




CH3CH31,2 –

Dimetilciclopropano apresenta isomeria

geométrica




CH3CH3

1,2 – Dimetilciclopropano apresenta isomeria

geométrica

Ciclopentano apresenta apenas

carbonos secundários

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