Química Orgânica Experimental

ARLENE G. CORRÊAKLEBER T. DE OLIVEIRA

MARCIO W. PAIXÃOTIMOTHY J. BROCKSOM

QUÍMICAORGÂNICA

EXPERIMENTALUma Abordagem de Química Verde

Química Orgânica

Experimental

Uma Abordagem de Química Verde

Arlene G. Corrêa

Kleber T. de Oliveira

Marcio W. Paixão

Timothy J. Brocksom

© 2016, Elsevier Editora Ltda.

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ISBN: 978-85-352-8435-5ISBN (versão digital): 978-85-352-8436-2

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CIP-Brasil. Catalogação na publicação.Sindicato Nacional dos Editores de Livros, RJ

Química orgânica experimental: uma abordagem de química verde / Arlene G. Corrêa ... [et. al.]. – 1. ed. – Rio de Janeiro: Elsevier, 2016.

il. ; 24 cm.

Inclui bibliografi a

ISBN 978-85-352-8435-5

1. Engenharia química. 2. Química orgânica. I. Corrêa, Arlene G. II. Oliveira, Kleber T. de. III. Paixão, Marcio W. IV. Brocksom, Timothy J.

Q61

CDD: 660.2842CDU: 66.0215-29040

v

Sumário

Capítulo 1 Segurança no Laboratório e Tratamento de Resíduos 1

Introdução 1

Riscos associados aos produtos químicos 2

Gases e vapores tóxicos 2

Classifi cação das substâncias tóxicas ou perigosas 3

Diagrama de Hommel 5

Equipamentos de proteção coletiva e individual 6

Manuseio de produtos químicos 7

Organização e limpeza 7

Procedimentos para utilização de alguns equipamentos

básicos de laboratório 9

Utilização de placas ou mantas aquecedoras 9

Uso de vácuo 10

Tipos de extintores 10

Resíduos de laboratório 11

Resíduos químicos perigosos 11

Grupos de resíduos 12

Questões 14

Referências 14

Capítulo 2 Química Verde: Medidas da Sustentabilidade de um Processo 15

Introdução 15

Medidas da sustentabilidade de um processo 18

Reação de acoplamento cruzado 21

Procedimento experimental 23

Química Orgânica Experimentalvi

Questões 25

Referências 26

Capítulo 3 Separação e Extração de uma Mistura de Substâncias 27

Introdução 27

Parte 1. Extração líquido/líquido e coefi ciente de

partição 27

Parte 2. Extração ácido/base 31

Parte 3. Extração sólido/líquido 32


Análises de caracterização estrutural 37

Questões 37

Referências 37

Capítulo 4 Introdução à Cromatografi a: Extração e Separação da

Clorofi la a Partindo da Cianobactéria Spirulina maxima 39

Introdução – Princípios de cromatografi a 39

As fases em cromatografi a líquida 41

Cromatografi a em sílica gel – uma visão

microscópica simples 45

Cromatografi a em camada delgada e

cromatografi a em coluna 45

Como separar compostos que não possuam cor? 49

As clorofi las 50


Parte 1: Extração da clorofi la a 53

Parte 2: Procedimento experimental para a preparação

da coluna cromatográfi ca de sílica 53

Parte 3: Procedimento experimental para

a separação cromatográfi ca 54


Questões 55

Referências 55

Sumário vii

Capítulo 5 Extração de um Produto Natural: Óleos Essenciais 57

Introdução 57


Questões 64

Referências 64

Capítulo 6 Reações de Eliminação: Obtenção de Cicloexeno

por Desidratação do Cicloexanol 65

Introdução - As reações de eliminação 65

Reações de eliminação-β: Mecanismos e

Características fundamentais 67

Estabilidade relativa dos carbocátions 72

Fatores que favorecem uma E2 ou uma E1 74

Desidratação de álcoois – Um caso típico

de eliminação E1 76


Testes químicos para reconhecimento de alcenos 78

Teste com solução de bromo (Br2) em hexano 79


Questões 80

Referências 80

Capítulo 7 Reações de Adição Eletrofílica à Dupla Ligação:

Ciclopropanação do Cicloexeno 81

Introdução – As reações de adição

eletrofílica a alcenos 81



Questões 91

Referências 91

Química Orgânica Experimentalviii

Capítulo 8 Reações de Oxidação: Obtenção de Cicloexanona 93

Introdução 93



Questões 102

Referências 102

Capítulo 9 Reações de Esterifi cação e Hidrólise 105

Introdução – As reações de esterifi cação 105

Outras metodologias para a síntese de ésteres 110

Esterifi cação com anidridos e cloretos de ácido 110

Reação de Baeyer-Villiger 112

Reações de hidrólise/alcoólise de ésteres 114


Questões 117

Referências 118

Capítulo 10 Reações de Substituição Nucleofílica Alifática 119

Introdução 119

Substituição nucleofílica bimolecular (SN2) 121

Substituição nucleofílica unimolecular (SN1) 123


Procedimento alternativo: Síntese do acetato

de benzila 128


Questões 129

Referências 129

Capítulo 11 Reações de Substituição Eletrofílica Aromática:

Bromação da Acetanilida 131

Introdução – Aromaticidade, história e contextos gerais 131

Reações comuns realizadas com compostos aromáticos 137

Sumário ix

Reações de Substituição Eletrofílica em

Compostos Aromáticos (SEAr) 137

Reações de Substituição Nucleofílica em

Compostos Aromáticos (SNAr) 144


Síntese da acetanilida (esta parte pode ser realizada

previamente pelo técnico) 145

Bromação da acetanilida 146


Questões 147

Referências 148

Capítulo 12 Condensação Aldólica: Síntese da Dibenzalacetona 149

Introdução - As reações de condensação aldólica 149

Reações de condensação aldólica cruzadas 150

Reações de condensação aldólica estereosseletivas 152



Questões 154

Referências 155

Capítulo 13 Fotorredução da Benzofenona e Rearranjo do Benzopinacol a

Benzopinacolona 157

Introdução - Reações fotoquímicas 157

Rearranjos moleculares 159


Questões 164

Referências 164

Capítulo 14 Reações Promovidas por Micro-ondas: Acetilação

e Rearranjo de Fries 165

Introdução – Reações promovidas por micro-ondas 165

Conceitos fundamentais 165

Química Orgânica Experimentalx

O efeito das micro-ondas nas reações 169

Equipamentos de micro-ondas 169

Aplicações de micro-ondas em reações orgânicas 171

Rearranjo de Fries 171


Questões 175

Referências 175

Capítulo 15 Síntese em Várias Etapas: Síntese da Benzocaína 177

Introdução – Síntese orgânica em multietapas 177

Conceitos fundamentais 177

Anestésicos 178


N-acetil-p-toluidina 181

p-Acetamidobenzoico 181

Ácido p-aminobenzoico 182

Benzocaína 182

Questões 183

Referências 183

xi

Prefácio

Os produtos químicos são indispensáveis para a humanidade e estão presentes em nosso dia a dia. No entanto, é preciso ter consciência que uma parte deles, se manipulado de maneira inadequada, pode causar danos à saúde ou ao meio ambiente. É possível defi nir Química Sustentável ou Química Verde como “a criação, o desenvolvimento e a aplicação de produtos e processos químicos para reduzir ou eli-minar o uso e a geração de substâncias nocivas à saúde humana e ao ambiente”.

Nesse contexto, este livro, Química Orgânica Experimental: Uma Abor-dagem de Química Verde, reúne experimentos focando alguns dos prin-cípios básicos da Química Verde. Assim, são abordados temas como catálise, formas de energias e solventes alternativos, minimização de resíduos, desenvolvimento de processos mais seguros e efi cientes.

O livro é direcionado à formação de estudantes e profi ssionais da área de Química, Farmácia, Engenharia Química, entre outras. Além dos procedimentos experimentais cuidadosamente testados durante as disciplinas de Química Orgânica Experimental do Departamento de Química (DQ) da Universidade Federal de São Carlos (UFSCar), o texto traz, de maneira clara, os conceitos teóricos envolvidos, pro-curando estimular a aprendizagem da Química Orgânica.

Os autores reconhecem os esforços pioneiros de alguns colegas em selecionar, preparar, testar e ensinar tais experimentos durante vá-rios anos. Esse trabalho incluiu a redação de apostilas distribuídas aos alunos e, em particular, a tentativa de entrosar o ensino teórico e experimental de Química Orgânica. Os experimentos procuram acompanhar os cursos teóricos, com relação aos mecanismos prin-cipais de substituição, eliminação, adição, oxidação e redução. Em

Química Orgânica Experimentalxii

especial, queremos agradecer aos professores doutores Ursula Brock-som e José Tércio B. Ferreira, que tiveram papéis fundamentais nas tarefas iniciais.

Arlene G. CorrêaKleber T. de Oliveira

Marcio W. PaixãoTimothy J. Brocksom

1

Segurança no Laboratório e Tratamento de Resíduos

CAPÍTULO 1

Neste capítulo serão abordados os riscos associados aos produtos quí-micos e à segurança no laboratório. Também será apresentado como realizar o tratamento de resíduos químicos gerados, considerando os conceitos da Química Verde.

INTRODUÇÃO

Conforme será discutido no Capítulo 2, a Química Verde pode ser de-fi nida como a criação, o desenvolvimento e a aplicação de produtos e processos químicos para reduzir ou eliminar o uso e geração de substân-cias nocivas à saúde humana e ao ambiente.1 Assim, objetiva-se reduzir o risco por meio da minimização ou mesmo eliminação da periculo-sidade associada às substâncias tóxicas, em detrimento da restrição de exposição a elas.2 O risco pode ser descrito de acordo com a fórmula: risco = f(perigo, exposição).

Dentre os 12 princípios da Química Verde estão: prevenção; reações com compostos de menor toxicidade; desenvolvimento de compostos seguros; diminuição do uso de solventes e auxiliares; uso de substâncias renováveis; desenvolvimento de compostos degradáveis; e química se-gura para a prevenção de acidentes. Se esses princípios forem seguidos, riscos de acidentes e produção de resíduos tóxicos serão muito reduzi-dos, mas difi cilmente por completo eliminados.

Portanto, o trabalho, em um laboratório de Química, deve ser sempre realizado com muita atenção para evitar acidentes. Também é impor-tante lembrar que prevenir a formação de resíduos é melhor e menos dispendioso que sua remediação ou tratamento a posteriori.

Química Orgânica Experimental2

RISCOS ASSOCIADOS AOS PRODUTOS QUÍMICOS

Os produtos químicos são indispensáveis para a humanidade e estão presentes em nosso dia a dia. No entanto, é preciso ter consciência de que uma parte deles pode causar danos à saúde ou ao meio ambiente. Então, antes de manuseá-los, é necessário conhecê-los.

Os principais meios de penetração das substâncias químicas no orga-nismo são:3

• Inalação: maior grau de risco devido à rapidez com que as substân-cias químicas são absorvidas pelos pulmões. A inalação é a principal via de intoxicação no ambiente de trabalho, daí a importância a ser dada aos sistemas de ventilação. É possível que a absorção de gases e vapores passe dos alvéolos pulmonares para o sangue, a fi m de serem distribuídos a outras regiões do organismo.

• Absorção: contato das substâncias químicas com a pele. A absorção é extremamente crítica quando se lida com produtos lipossolúveis, absorvidos através da pele. Quando uma substância química entra em contato com a pele, existe a tendência a provocar sensibilização ou ação generalizada.

• Ingestão: em geral, ocorre por descumprimento de normas de higiene e segurança. A ingestão representa uma via secundária de ingresso de substâncias químicas no organismo e pode ocorrer de forma acidental.

Gases e vapores tóxicos

Os gases e vapores tóxicos são classifi cados de acordo com sua ação no organismo quando inalados. Alguns exemplos são:4

• Irritantes Primários: exercem apenas ação local. Essas substâncias atuam sobre a membrana mucosa do aparelho respiratório e os olhos, levando à infl amação, hiperemia (avermelhamento), desi-dratação, destruição da parede celular, necrose e edema (inchaço). Ex.: ácidos, amônia, cloro, soda cáustica, dióxido de enxofre, óxidos de nitrogênio etc.

• Irritantes Secundários: além de causarem irritação primária em mucosas de vias respiratórias e conjuntivas, são substâncias ab-sorvidas e distribuídas pelo organismo, podendo atuar em outros

3CAPÍTULO 1: Segurança no Laboratório e Tratamento de Resíduos

sítios, como o sistema nervoso central. Ex.: sulfeto de hidrogênio (ácido sulfídrico).

• Asfi xiantes simples: têm a propriedade comum de deslocar o oxi-gênio do ar e provocar asfi xia pela diminuição da concentração do oxigênio no ar inspirado, sem apresentar outra característica em nível de toxicidade. Ex.: etano, metano, propano, butano, GLP, nitrogênio, hidrogênio.

• Asfi xiantes químicos: produzem asfi xia, mesmo quando presentes em pequenas concentrações, porque interferem no transporte do oxigênio pelos tecidos. Ex.: monóxido de carbono.

• Anestésicos: hidrocarbonetos acima do etano (propano, butano etc.). É capaz de provocar depressão do sistema nervoso central, interferindo com o sistema neurotransmissor. Em consequência, pode ocorrer perda de consciência, parada respiratória e morte.

Classifi cação das substâncias tóxicas ou perigosas

As substâncias tóxicas ou perigosas são divididas em diversas classes de risco com regras bem defi nidas de manipulação. Algumas delas, enqua-dradas em mais de uma categoria.

Infl amáveis:

• Gases infl amáveis: metano, propano, hidrogênio.• Sólidos infl amáveis: queimam persistente e vigorosamente. Dividi-

dos em sólidos infl amáveis propriamente ditos (naftaleno, fósforo, dinitrofenol), sólidos de combustão espontânea (carvão, algodão, ditionito de sódio, dimetilzinco) e sólidos que, em contato com a água, emitem gases infl amáveis (metais alcalinos, carbeto de alu-mínio, hidreto de lítio, alumínio em pó não revestido).

• Líquido infl amável: ponto de fulgor está abaixo de 38oC. Ex.: ace-tato de etila, gasolina e benzeno.

Explosivos:

• Substâncias que, pela ação de choque, percussão e fricção, produ-zem centelhas ou calor sufi ciente para iniciar processo destrutivo com violenta liberação de energia. Ex.: nitroglicerina e dinamite.


• Sujeitas à combustão espontânea: são substâncias sujeitas a aqueci-mento espontâneo ou a aquecimento em contato com o ar, poden-do infl amar-se. Diferentemente dos infl amáveis, essas substâncias não precisam de uma fonte externa para dar início à reação com o ar. Devem ser guardadas em frascos lacrados e manipuladas em atmosfera inerte. Ex.: substâncias pirofóricas, como LiAlH4, Ca, Ti e Zr. As misturas hipergólicas são misturas de substâncias que reagem violentamente produzindo calor e representando risco de incêndio. Ex.: HClO4/Mg, HNO3/Fenol, HNO3/Acetona.

• Substâncias que, em contato com água, emitem gases infl amáveis como o hidrogênio. Ex.: metais alcalinos (Li, Na e K), haletos ani-dros de alumínio, óxido de cálcio, pentacloreto de fósforo (PCl5) e trióxido de enxofre (SO3).

Oxidantes:

• São substâncias capazes de fornecer direta ou indiretamente oxigênio para sustentar um processo de combustão. Dividem-se em oxidantes propriamente ditos (peróxido de hidrogênio, pentafl uoreto de iodo, nitrato de amônio, clorato de potássio) e peróxidos orgânicos.

• Nesta classe, estão não só os peróxidos como também as substâncias que podem formar peróxidos; esses, por sua vez, são compostos explosivos. Ex.: éter dietílico (cujo peróxido, além de explosivo, por inalação, pode ser fatal), tetraidrofurano, azidas, azocompostos, percloratos e os cloratos. Os peróxidos, a partir dessas substâncias, podem se formar pelo contato dessas substâncias com o ar. Deve-se, mencionar ainda, o potássio metálico e a sodamida, que formam os superóxidos.

Corrosivos e irritantes:

• Agem principalmente sobre a pele e os olhos. Ao manipulá-los, a utilização de luvas se faz necessária e, no caso dos compostos corrosivos voláteis, deve-se usar obrigatoriamente a capela. As substâncias corrosivas causam destruição irreversível dos tecidos e da pele (ácidos em geral).


Tóxicos:• Podem matar, ferir ou enfraquecer qualquer organismo vivo. Sub-

dividem-se em venenosas (fenol, etilamina, N,N’-dimetilanilina, dinitrotolueno, fl uoreto de amônio) e infectantes – esses últimos representam também risco biológico.

• Uso de luvas e máscaras protetoras para o manuseio desse tipo de substância é obrigatório. Os experimentos que se utilizam deles devem ser conduzidos em áreas especialmente separadas para este fi m, podendo ser uma sala separada ou uma capela. As bancadas usadas para tal devem estar protegidas com uma cobertura durante o experimento e, após o término, descontami-nadas. É fundamental que o laboratorista limpe bem as mãos e a parte exterior das luvas. Preferencialmente, o avental não deve ser levado para outro ambiente.

Diagrama de Hommel

Diagrama de Hommel ou Diamante do Perigo possui sinais de fácil reco-nhecimento e entendimento do grau de periculosidade das substâncias. Seus campos são preenchidos conforme descrito a seguir:

Inflamabilidade

Riscos à Saúde Reatividade

Riscos Específicos


Riscos à Saúde

Riscos Específi cos Infl amabilidade Reatividade

4 - Letal OX - Oxidante 4 - Abaixo de 23ºC 4 - Pode explodir

3 - Muito perigoso

ACID - Ácido 3 - Abaixo de 38ºC 3 - Pode explodir com choque mecânico ou calor

2 - Perigoso ALK - Álcali (Base)

2 - Abaixo de 93ºC 2 - Reação química violenta

1 - Risco leve COR - Corrosivo 1 - Acima de 93ºC 1 - Instável se aquecido

0 - Material normal

W - Não misture com água

0 - Não queima 0 - Estável

Para o preenchimento do Diagrama, pode-se consultar websites de universidades internacionais ou livros que contenham fi chas MSDS (Material Safety Data Sheet), ou também as Fichas de Informação de Segurança de Produto Químico (FISPQ), em que encontra-se a classifi -cação de cada produto.

EQUIPAMENTOS DE PROTEÇÃO COLETIVA E INDIVIDUAL

Os equipamentos de proteção coletiva (EPCs) permitem a realização de operações sob condições mínimas de risco, resguardando a saúde dos envolvidos em atividades funcionais.3,4 Como exemplos de EPCs fundamentais em laboratórios, são destacados: capela de exaustão, portas de emergência, extintores de incêndio, caixa de primeiros so-corros, chuveiro e estação de lava olhos. Entretanto, não basta estarem disponíveis, é imprescindível que os envolvidos saibam quando e como utilizá-los.

Os equipamentos de proteção individual (EPIs) destinam-se à proteção do indivíduo que estiver realizando ou exposto a atividades específi cas, para prevenir ou atenuar lesões decorrentes de acidentes. Ex.: óculos de segurança, aventais, calçados fechados, evitar roupas de tecido sintético ou outro facilmente infl amável.


MANUSEIO DE PRODUTOS QUÍMICOS

Para manusear substâncias e materiais químicos com segurança, é funda-mental que se conheça seu grau de toxicidade e periculosidade, conforme já descrito. Em seguida, tome as seguintes precauções:3

• Leia atentamente o rótulo antes de abrir qualquer embalagem.

• Verifi que se o nome da substância corresponde àquela desejada.• Considere o perigo de reações entre substâncias químicas e utilize

equipamentos e roupas de proteção apropriados.• Abra as embalagens em capelas com exaustão adequada ou, na

ausência dessas, em locais bem ventilados.• Tome cuidado durante a manipulação e uso de substâncias quími-

cas perigosas. Utilize métodos que reduzam o risco de inalação, ingestão e contato com a pele, olhos e roupas.

• Feche a embalagem após utilização.• Evite utilização de aparelhos e instrumentos contaminados. • Para transportar reagentes químicos, inclusive de armários para ban-

cadas, é importante que se verifi que possíveis vazamentos, líquidos condensados na superfície externa do recipiente ou existência de crostas na junção entre tampa e frasco.

• Deve-se transportar um frasco por vez, sem encostá-lo ao corpo, com muita atenção. Quando for necessário deslocamento de vários frascos, recomenda-se utilizar carrinho apropriado ou cestas que os acomodem seguramente.

Em caso de derramamento de líquidos infl amáveis, produtos tóxicos ou corrosivos, tome as seguintes providências:

• Interrompa o trabalho;• Avise as pessoas próximas sobre o ocorrido;• Solicite ou efetue a limpeza imediatamente;• Alerte o responsável pelo laboratório;• Verifi que e corrija a causa do problema.

ORGANIZAÇÃO E LIMPEZA

O manuseio de substâncias químicas, vidrarias, equipamentos elétri-cos etc. exige, além de muita atenção, ambiente limpo e organizado. A


limpeza não só é fundamental para a segurança, como é fator de moti-vação e satisfação. As normas básicas são:4

• Não fume no laboratório;• Não pipete nenhum tipo de produto com a boca e trabalhe sempre

com o jaleco abotoado;• Use calçados fechados, de couro ou similar;• Não use roupas de tecido sintético ou outro facilmente infl amável;• Não use sandálias, saias, bermudas, camisetas regatas e não amarre

um casaco na cintura;• Não deixe de usar óculos de segurança nos laboratórios. Use-os

quando for executar uma operação que represente riscos, ou me-lhor, tenha por hábito utilizar óculos de segurança em quaisquer atividades do laboratório;

• Não coloque materiais de laboratório em roupas ou gavetas de uso pessoal e não leve as mãos à boca ou aos olhos quando estiver manuseando produtos químicos;

• Lave cuidadosamente, antes de qualquer refeição, as mãos com bastante água e sabão;

• Não coloque alimentos nas bancadas, armários e geladeiras dos laboratórios;

• Não utilize vidraria de laboratório como utensílios domésticos;• Não se alimente no laboratório;• Não use lentes de contato, pois podem ser danifi cadas por produtos

químicos causando graves lesões;• Não se exponha a radiações ultravioleta, raios infravermelhos ou

luminosidade intensa sem proteção adequada (óculos com lentes fi ltrantes);

• Feche todas as gavetas e portas que abrir; • Mantenha as bancadas sempre limpas e livres de materiais estranhos

ao trabalho;• Ao esvaziar um frasco de reagente, limpe-o com água antes de

colocá-lo para lavagem;• Rotule imediatamente todo e qualquer material preparado, reagente

ou solução e amostras coletadas; • Retire da bancada e guarde os materiais, amostras e reagentes em-

pregados no trabalho logo após terminá-lo; • Utilize pérolas de vidro ou cacos de porcelana, como pedras de

ebulição, ao aquecer líquidos;


• Coloque papéis e materiais usados na lata de lixo somente quando não representarem riscos;

• Use pinças de tamanho adequado e em perfeito estado de conser-vação;

• Limpe imediatamente todo e qualquer derramamento de produtos e reagentes;

• Proteja-se, se necessário, para fazer a limpeza; use materiais e recur-sos adequados. Tratando-se de ácidos e bases fortes, os produtos devem ser neutralizados antes de proceder-se à sua limpeza.

PROCEDIMENTOS PARA UTILIZAÇÃO DE ALGUNS EQUIPAMENTOS BÁSICOS DE LABORATÓRIO3

Utilização de placas ou mantas aquecedoras

Em um laboratório de Química Orgânica, não é permitido uso de chama para aquecimento. Somente placas, banhos térmicos ou mantas aque-cedoras são permitidos:

• Antes de ligar qualquer equipamento elétrico, verifi que se a volta-gem do equipamento é compatível com a voltagem da tomada em que será ligado, para evitar riscos.

• Use sempre uma placa aquecedora com área maior que o recipiente a ser aquecido.

• Recipientes de vidro com paredes grossas, tais como jarras, garra-fões e frascos de fi ltragem, nunca devem ser aquecidos em placas aquecedoras.

• Numa placa ou manta aquecedora, toda superfície se aquece; por isso, ela se mantém quente por algum tempo após ser desligada. Tenha cuidado com qualquer placa ou manta aquecedora que tenha sido utilizada recentemente.

• Em placas ou mantas aquecedoras, verifi que bem os cabos e conec-tores a fi m de certifi car-se de que não estão estragados. A qualquer sinal de estrago, passe para outra placa ou manta imediatamente. Não utilize aquela placa ou manta até que seja reparada. Um fi o desencapado ou conector estragado pode causar choques elétricos muito perigosos.


Uso de vácuo

Em um laboratório de Química Orgânica, emprega-se vácuo para con-centrar soluções em rotaevaporadores e também fi ltrar e secar materiais usando bombas de vácuo.

• Use proteção facial para operar sistemas a vácuo. Essa precaução adequada deve ser tomada a fi m de proteger as pessoas em tarefas que envolvam essas operações.

• Os únicos produtos de vidro desenhados para aplicações de vácuo são os dessecadores e frascos de fi ltragem (kitassato).

• Não faça vácuo subitamente em qualquer equipamento de vidro.• Recubra com fi ta adesiva todo e qualquer equipamento de vidro

sobre o qual haja dúvida quanto à sua resistência ao vácuo ope-racional.

• Use vaso intermediário (kitassato, trap) quando estiver utilizando vácuo. Esse vaso protege e conserva a bomba de vácuo.

Tipos de extintores

Em caso de incêndio, os extintores devem ser utilizados por pessoas treinadas. Os extintores, carregados com agentes extintores de chama, ajudam a combater um incêndio. Diferentes agentes combatem incên-dios usando suas distintas propriedades, podendo ser mais ou menos efi cazes, dependendo do material que esteja em combustão:

Água PressurizadaEspuma Química Pó Químico

Dióxido de Carbono

Classe de Incêndio A Classe de Incêndio A e B

Classe de Incêndio B e C

Classe de Incêndio B e C

Utilizada no combate a incêndios em madeira, papel, fi bras, plásticos e similares.Não utilizar em equipamentos elétricos.

Não utilizar em equipamentos elétricos.

Pode ser utilizado em qualquer tipo de incêndio.

Pode ser utilizado em qualquer tipo de incêndio.


Em caso de incêndio:

• Não sendo possível apagá-lo, saia imediatamente sem escancarar portas e janelas, evitando assim que o fogo se propague;

• Saia pelas escadas, nunca por elevadores;• Mantenha a calma e ligue para o Corpo de Bombeiros (disque

193).

RESÍDUOS DE LABORATÓRIO

Cada instituição deve ter suas próprias regras para a gestão dos resídu-os. Nesta seção, serão apresentadas as principais diretrizes da Unidade de Gestão de Resíduos (UGR) da Universidade Federal de São Carlos.5 Os resíduos são classifi cados de acordo com sua origem: comuns, bio-lógicos, gerados nos serviços de saúde, químicos e radioativos.

Os resíduos comuns (inertes) são divididos em duas categorias:

• Resíduos recicláveis sólidos para coleta seletiva, tais como papéis, garrafas plásticas, metal e vidro (desde que limpos, isto é, não con-tenham resíduos químicos);

• Resíduos recicláveis úmidos utilizados em compostagem.

Resíduos químicos perigosos

Ações que visem minimizar ou mesmo eliminar a geração de resíduos perigosos devem ser implementadas, pois irão contribuir na diminuição do custo fi nanceiro do tratamento e disposição dos resíduos para as unidades e, por conseguinte, para a instituição, por exemplo:

• Substituição dos compostos perigosos ou mudança de processos devem ser adotadas sempre que possível;

• Redução na quantidade/frequência de utilização de substâncias/materiais perigosos;

• Procedimentos de reutilização, recuperação e tratamento in lo-co: avaliar se os resíduos não perigosos poderão ser reutilizados, reciclados ou doados. Se a única opção for o descarte, verifi car a possibilidade de submetê-lo a algum tratamento químico para minimização ou eliminação completa de sua periculosidade.


• Segregação dos resíduos perigosos: é preciso ser feita por catego-rias de resíduos, considerando-se as características físico-químicas, periculosidade, compatibilidade e destinação fi nal dos resíduos. A segregação deve ser uma atividade diária dos laboratórios, sendo, preferencialmente, realizada de imediato após o término de um experimento ou procedimento de rotina.

• Evitar combinações químicas. Se misturar for inevitável, seja pru-dente e consulte tabelas de resíduos incompatíveis, que podem gerar gases tóxicos, calor excessivo, explosões ou reações violentas. Lembre-se de que, quanto mais complexa for a mistura, mais difícil será a aplicação da política dos 3Rs (reduzir, reutilizar e reciclar) e maior será o custo fi nal de descarte.

Grupos de resíduos

A segregação dos resíduos deverá ser realizada considerando os seguintes grupos:

• Solventes não halogenados: todos os solventes que possam ser utilizados ou recuperados e também misturas desses solventes, tais como: álcoois e cetonas (etanol, metanol, acetona, butanol etc.), acetonitrila (pura ou mistura com água ou com outros solventes não halogenados), hidrocarbonetos (pentano, hexano, tolueno e derivados etc.), ésteres e éteres (acetato de etila, éter etílico etc.);

• Halogenados: todos os solventes e misturas contendo solventes halogenados (clorofórmio, diclorometano, tetracloreto de carbono, tricloroetano, bromofórmio, tetraiodocarbono etc.). Se, durante o processo de segregação, ocorrer qualquer contaminação dos solven-tes não halogenados com algum solvente halogenado, essa mistura deverá, então, ser considerada halogenada;

• Fenol;• Resíduos de pesticidas e herbicidas;• Soluções aquosas sem metais pesados;• Soluções aquosas contaminadas com solventes orgânicos;• Soluções aquosas com metais pesados;• Soluções contendo mercúrio;• Soluções contendo prata;• Sólidos com metais pesados (tálio e cádmio);• Sólidos com os demais metais pesados;


• Peróxidos orgânicos;• Outros sais;• Aminas;• Ácidos e bases;• Oxidantes;• Redutores;• Óleos especiais: todos os óleos utilizados em equipamentos elétri-

cos que estejam contaminados com policloreto de bifenila (PCBs como o Ascarel) deverão ser segregados, identifi cados, estocados e mantidos em local adequado;

• Misturas: as combinações não classifi cadas nos itens já descritos deverão ser segregadas e identifi cadas para tratamento e/ou dispo-sição fi nal;

• Outros: materiais diversos, tais como tintas, vernizes, resinas di-versas, óleos de bomba de vácuo (exceção àqueles contaminados com PCBs), fl uidos hidráulicos etc., também devem ser segregados e identifi cados para tratamento e/ou disposição fi nal. Todos os óleos utilizados em equipamentos elétricos que estejam contami-nados com policloreto de bifenila (PCBs como o Ascarel) devem ser separados dos demais. Não é possível queimar esse óleo, pois seu processo de destruição gera gases muito tóxicos que não podem ser jogados na atmosfera (dioxinas);

• Materiais contaminados durante e após a realização de experimen-tos (luvas, vidrarias quebradas, papéis de fi ltro e outros).

Como considerações fi nais, é relevante lembrar que a maioria das pes-soas tem a tendência em pensar que os acidentes não acontecerão com elas.3 Afi nal sempre pensamos que “temos o controle da situação” ou “sabemos perfeitamente o que estamos fazendo”. Ou, ainda, “pode dei-xar, já fi z isto tantas vezes e nada aconteceu”. Quanto à última afi rmação, cabe ressaltar que a ação que representa um risco de acidente realizada várias vezes com “sucesso”, isto é, sem ocorrência de um acidente, não fornece créditos para o futuro. No momento em que um acidente ocor-rer, suas consequências serão imediatamente sentidas – queimaduras, cortes ou mesmo eventos mais graves.

Os acidentes não ocorrem, eles são causados. Duas são as causas prin-cipais: o ato inseguro – o não cumprimento de normas de segurança durante o trabalho; e a condição insegura – defi ciência ou irregularidade técnica existente no local de trabalho.


A preocupação com a segurança no laboratório objetiva minimizar e eliminar o risco de acidente. Portanto, não corra riscos.

Questões

1. Quais são os EPIs (equipamento de proteção individual) mais adequados para o trabalho em um laboratório de Química Orgânica Experimental?

2. Como proceder em caso de incêndio?

3. Como as queimaduras são provocadas? Quais são os procedimentos a adotar em caso de queimadura?

4. O que fazer para diminuir os resíduos gerados em um laboratório?

Referências1. Corrêa, A.G., Zuin, V. G., Introdução à Química Verde. In: Química Verde:

Fundamentos e Aplicações, Corrêa, A.G., Zuin, V. G. (org), cap. 1. São Carlos: EdUFSCar, 2009.

2. Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice. New York: Oxford Univ. Press, 1998.

3. Manual de Segurança no Laboratório - Degeo - Departamento de Geologia, Universidade Federal de Ouro Preto. http://www.degeo.ufop.br/laborato-rios/lgqa/Manual_de_Seguranca_do_LGqA.pdf, acessado em 23/10/2013.

4. Machado, P. F. L.; Mól, G. S. Quim. Nova Escola 2008, 27, 57.

5. NR 01/UGR – Normas de Procedimentos pra Segregação, Identifi cação, Acondicionamento e Coleta de Resíduos. http://www.ufscar.br/~ugr/Norma UGR - NR 01(1).pdf, acessado em 07/11/2013.

Nesta obra, o processo de experimentação é apresentado de forma mais atrativa aos estudantes incluindo como princi-pal diferencial todos os conteúdos teóricos necessários para uma boa compreensão dos experimentos. Outro diferencial é a linguagem mais acessível para os estudantes e o diálogo através de questões estrategicamente elaboradas para prepará-los para os experimentos.

A teoria e a prática são tratadas em conjunto de forma pioneira nos materiais didáticos em língua portuguesa, adaptando o diálogo a fatos e curiosidades do dia a dia. Em conjunto com a parte teórica foram abordados aspectos mais fundamentais e também transformações químicas modernas e mais sustentáveis, fazendo desta obra uma possível literatura de transformações de grupos funcionais em química orgânica para trabalhos mais avançados. Além de várias literaturas citadas, os capítulos são ilustrados com desenhos e esquemas aperfeiçoados ao longo dos anos em que esta obra foi amadurecida. Cumpre-se, assim, o seu principal objetivo: reunir teoria e prática para a melhor com-preensão da química orgânica de forma sustentável.

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Química Orgânica Experimental