Química Orgânica Experimental IExtração e Purificação da Cafeína

Débora Lee Simões CorsoElaine Cristina dos Santos Lopes

A Química da Cafeína

• Ela produz um aumento no estado de alerta (por isso motoristas eestudantes tomam litros de café para permanecerem acordados)

• Pode causar dependência, operando por mecanismos similares àsanfetaminas e à cocaína, porém seu efeito é mais fraco.

• É utilizada contra a dor de cabeça pois ela contrai os vasossanguíneos e alivia a dor.

A cafeína ou a 1,3,7-trimetilxantinaé um pó branco cristalino muito amargo,que constitui aproximadamente 5% dopeso das folhas de chá.

A cafeína é um alcalóide pertencente ao grupo das xantinas – as metilxantinas.

Estas são substâncias capazes de estimular o sistema nervoso, produzindo um estado de alerta de curta duração

Existem 3 metilxantinas importantes: 1,3,7-trimetilxantina (cafeína), 1,3-dimetilxantina (teofilina)

3,7-dimetilxantina (teobromina).

Curiosidades sobre seus efeitosO tempo de meia-vida da cafeína no organismo é de 6 horas. (bebendo um xícara de

café (200 mg de cafeína) por volta das 15:00h, cerca de 100 mg de cafeína ainda

estarão em seu corpo lá pelas 21:00h). Você dormirá mas provavelmente não irá

usufruir os benefícios do sono profundo.

Como ela é viciante, exige que todos os dias você a tome para se sentir

melhor, se tentar parar ou diminuir, aparecem sintomas como depressões e

terríveis dores de cabeça.

Assim, fabricantes de refrigerantes adicionam cafeína aos seus produtos

tornando os consumidores viciados e subindo as vendas!

Propriedades da cafeína

Fórmula estrutural: C8H10N4O2;Peso molecular: 194,19;Densidade: 1,23 g/mL;Ponto de fusão: 238 °C;Solubilidade em água: 1/46 mL

Obs: é solúvel na água quente

Doses médias de Cafeína em produtos comercializados

café coado: 150 mg /xícaraexpresso: 350 mg /xícarainstantâneo: 100 mg /xícaradescafeinado: 4 mg /xícarachá: 70 mg /xícaracoca-cola: 45.6 mg /latadiet coca-cola: 45.6 mg /latapepsi cola: 37.2 mg /latadiet pepsi: 35.4 mg /latachocolate: (200g): 7 mg

Substâncias presentes na folha do chá

• Celulose

• Clorofila

• Taninos

• Flavonóides

Celulose• É o maior componente das folhas do chá , mas não o

consideramos um problema no processo de isolamento, pois é insolúvel em água.

Clorofila• Responsável pela fotossíntese e pela cor verde das plantas;

• É parcialmente solúvel em diclorometano e muito mais solúvel em água que a celulose.

• A extração com diclorometano permite obter cafeína quase pura comuma coloração ligeiramente esverdeada, devido a presença de clorofila.

Taninos

• São compostos coloridos que devido aos grupos fenólicos são ácidos.

• São mais solúveis em CH2Cl2 que em água. Na presença de base há formação de sal (fenóxidos e carboxilatos, mais solúveis em água que em CH2Cl2 ).

Flavonóides

• São pigmentos coloridos que apresentam caráter ácido.

• São mais solúveis em CH2Cl2 que em água. Na presença de base há formação de sal.

Processos utilizados

• Efusão

• Extração com Solvente

• Banho de Gelo

• Lavagem

• Ação e Agente Secante

• Evaporação de Solvente e Cristalização

• Purificação por sublimação

• Ponto de Fusão

EfusãoPassagem dos componentes da fase sólida para a fase líquida.

Extração sólido - líquido descontínua (quando a

solubilidade em água dos componentes extraídos é grande);

Exemplo: Preparação tradicional

de chás e cafés.

Extração com SolventeSeparar a substância orgânica da solução aquosa.

Solução aquosa que contém as substâncias

Orgânicas

Solvente Orgânico+

Agitação

Formação de 2 fases

Decantação+

Extração

Substância desejada

X

Extração com Solvente

Separamos os flavonóides da mistura, por meio de um solvente (NaOH), transformando-o em um sal.

Obs : Decantação• Realizada em funil de decantação ou separação, não agitando

vigorosamente para evitar as emulsões.

Banho de gelo

Feito para a refrigeração do chá, com

isto evitamos a evaporação do solvente

(diclorometano), cujo ponto de

ebulição é baixo (39,75°C).

Lavagem

Elimina substâncias indesejáveis como taninos e flavonóides, que são convertidos em sais de sódio.

NaOH

H2O Elimina substâncias solúveis em água (sais formados na reação com NaOH)

R-OH + Na-OH R-ONa + H2O

SecagemRemoção da água de mistura de líquidos orgânicos,

utilizando, por ação direta, uma substância secante.

Sulfato de sódio anidroSecante utilizado:

É interessante que o secante não reaja quimicamente com nenhum componente da mistura, não dissolva-se no produto, não provoque reações do composto entre si nem com os demais componentes da mistura e que possua

capacidade de secagem rápida e efetiva.

Na2SO4 + 10 H2O Na2SO4.10 H2O

Purificação por Sublimação

Aquecendo um sólido, a uma pressão inferior a do ponto triplo, ele passará do estado sólido para o vapor sem fundir.

Obs: Para o melhor uso dométodo, o sólido sublimadodeve poder ser condensado, asimpurezas devem ser nãovoláteis e a substânciadesejada deve ter uma pressãode vapor maior que o ponto defusão.

Sólido Gasoso

Exemplo : Gráfico P(atm) X T (°C) do CO2

Aparelhagem para a sublimação

Primeiramente, coloque a substância a ser sublimada no interior do tubo externo (2),Adapte o tubo interno (1) no interior do tubo externo (2) de forma que a rolha fiquefirmemente encaixada; Encha o tubo interno (1) com gelo triturado.

1-tubo de arrefecimento (“dedo-frio”com gelo);2-câmara de sublimação;3-conexão para a trompa d’água;4-composto sublimado (cafeína); 5-material a sublimar (cafeína impura);6-fonte de aquecimento.

Obs.: a distância entre os tubos é muito importante!

Ponto de FusãoCritério para avaliar o grau de pureza de um composto,

comparando-se com a temperatura tabelada do sólido cristalino (Sob pressão de 1 atm)

Aumentam a diferença entre a temperatura de ebulição e a de fusão.

Impurezas

Diminuem o ponto de fusão a uma

temperatura mais baixa.

Tabelas de constantes Físicas

Substância Fórmula Química

MassaMolar

(g/mol)

P. F. (°C)

P. E.(°C)

Densidade (g/mL)

Solubilidade (g/mL)

Diclorometano CH2Cl2 84,93 -95 39,75

1,3255 1/50

Água H2O 18,02 0 100 0,997 -

Sulfato de Sódio Na2SO4 142,04 800 - 2,7 1/3,6

Hidróxido de Sódio NaOH 40 318 - 2,13 1/0,9

Cafeína C8H10N4O2

194,19 238 1,23 1/46

Toxicidades

Primeiros Socorros

Em caso de Inalação, remover o indivíduo do local e levá-lo para o ar fresco, sea respiração for dificultada ou parar, dar oxigênio ou fazer respiração artificial.Em caso de contato com olhos e pele, remover roupas e sapatos contaminadose enxaguar com muita água, manter as pálpebras abertas e enxaguar com água.

Diclorometano

Hidróxido de Sódio

Em caso de Inalação, remover o indivíduo ao ar livre, se não estiver respirando,fazer respiração artificial. Se respirar com dificuldade, dar oxigênio. Procurarajuda médica.Em caso de Ingestão, não induzir ao vômito. Dar grandes quantidades de águaou leite e nunca dar algo pela boca ao indivíduo inconsciente.Em caso contato com a pele, lavar imediatamente em água corrente por, pelomenos, 15 minutos.Em contato com os olhos, lavar imediatamente com água corrente por pelomenos 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras e procurarajuda médica imediatamente

Substância não perigosa. Essencial para a vida.

Água

Sulfato de Sódio

Em caso de inalação, remover a vítima para local ventilado. Em contato com a pele lavar com água corrente. Em contato com os olhos, lavar com água em abundância, por pelo menos 20 minutos. Em caso de Ingestão, com mal estar consultar um médico. Em caso de incêndio não é combustível.

Descarte

Todos os resíduos líquidos estão contaminados com substâncias organocloradas

(diclorometano), portanto devem ser coletados em frascos devidamente rotulados.

•

A clorofila carbonizada pode ser jogada no lixo comum, assim como os saquinhos de chá

utilizados.

Referências

• labjeduardo.iq.unesp.br ( consultado dia 25/08/10)

• www.cetesb.sp.gov.br ( consultado dia 28/08/10)

• Vogel’s Textbook of Pratical Organic Chemistry, 4ed.ª

• Vogel, A. I., Química Orgânica–Análise Orgânica Qualitativa – V. 1, Costa, C.A.C., Santos, O.F., Neves, C.E.M., Rio de Janeiro,3ª edição, 1981;