MANUEL RAMOS GONZÁLEZ • LUIS CARLOS SEGUNDO CABREJASJOSÉ MARTIN SALINAS • CELIA MARTÍN GUTIÉRREZAGUSTÍN CRESPO ALFONSO • RAFAEL CARLES CANO-MANUEL

NOMENCLATURAY FORMULACIÓN DEQUÍMICA ORGÁNICA

SALAMANCA

1996

GENERAUDADES 11

1. Antecedentes... 11

2. Elementos constituyentes 11

3. Características del átomo de carbono......................................................... 12

3.1 Su tetravalencia y disposición espacial......................................... 12

4. Tipos de cadenas 15

5. Tipos de fórmulas 18

6. Concepto de isomería.. 19

1. Clases de isomería 19A) Isomería de cadena............................................................. 19B) Isomería de posición........................................................... 20

ISBN: 84-604-5925-XDepósito legal: S. 24-1996

1. Formulación y nomenclatura de los hidrocarburos .

A. Nomenclatura .a.1. Elección de la cadena principal .a.2. Numeración de la cadena principal .a.3. Numeración de la cadena secundaria .

B. Formación de un nombre .b.1. Nombrar la cadena principal .b.2. Nombrar las cadenas secundarias (radicales) .

C. Composición del nombre .

D. Formulación .

Imprime:Gráficas VARüNAPolígono «El Montalvo», parcela 4937008 Salamanca

2. Nomenclatura y formulación de los hidrocarburos cíclicos .

A. Nomenclatura .a.l. Elección de la cadena principal .a.2. Numeración .a.3. Composición del nombre .

B. Formulación .

Prólogo

COMPUESTOS CON FUNCIONES ORGANICAS................................................................ 63

A. Nomenclatura...... 67

B. Formulación................ 74

C. Estudio de algunos casos concretos........................................................... 75l. Eteres 752. Alcoholes y fenoles......................................................................... 783. Aminas 824. Aldehidos y cetonas 885. Acidos 966. Sales................. 1027. Esteres 1028. Amidas............ 1069. Nitrilos 110

Cuando se trata de comenzar a formular y nombrar compuestos orgánicos, latarea parece sumamente difícil; existen más de cuatro millones de compuestos orgáni-cos y todos los años se descubren muchos nuevos.

Por otra parte, los nombres parecen largos, crípticos y, sobre todo, curiosos.Observa en tu casa, el nombre de cualquier medicamento a tu alcance:

¿que te duele la cabeza?:

ácido acetilsalícílíco

¿que te has retorcido un tobillo?:

homomirtenil-oxi-dietilaminoetano

¿que te has hecho un rasguño?:

dibromohidroximercuriresorcinftaleina sódica.

Sin embargo, al ser la Química Orgánica una ciencia relativamente reciente, laIUPAC ha sistematizado mucho laformulación y la nomenclatura de las sustancias porlo que, conociendo una serie de reglas, resulta tarea fácil nombrar o formular un núme-ro enorme de compuestos.

La IUPAC acepta nombres vulgares para ciertas sustancias orgánicas; no obs-tante, la nomenclatura orgánica está mucho más estructurada que la inorgánica.

No debemos olvidar que la nomenclatura sistemática de la IUPAC, nos identificano sólo la sustancia sino que además, nos está indicando de qué y cómo está constítuídaesa sustancia.

Los nombres vulgares, por el contrario nos identifican el compuesto pero no nosdicen qué elementos lo forman, ni mucho menos cómo están presentes.

De las primeras sustancias orgánicas se conocían sus propiedades pero, gene-ralmente, no su estructura. En este caso, sólo había que ponerle nombre.

Esto ha ocurrido, sobre todo en Bioquímica. Hay una gran cantidad de compues-tos que se estudian en Biología y que siguen manteniendo nombres vulgares.

Comprenderemos ésto mejor suponiendo que todo nuestro idioma estuviesehecho de locuciones: habría tantas como ideas a expresar y la mayoría de las veces nosabríamos la adecuada para expresamos y, mucho menos, para entender a nuestrosinterlocutores.

Esto es lo que pasaría si sólo hubiese nombres vulgares; mientras que si posee-mos un vocabulario reducido y una serie de normas gramaticales podemos escribirlibros: en esto consiste la nomenclatura sistemática o sistematizada.

Nos proponemos lograr un objetivo, quizás como en cualquier otro texto, y quees facilitar, ahora que comienzas a estudiar Química Orgánica, la comprensión de estecampo tan extenso.

Todos los profesores aprendemos mucho de nuestros alumnos y, en los últimosaños, hemos acumulado tanta experiencia que ahora sabemos qué debemos incluir yqué no debemos incluir.

Con bastante frecuencia realizaremos una interrupción en la exposición de con-ceptos y normas para que el alumno pueda realizar una serie de ejercicios de aplica-ción. ¿Esto es bueno?

En el presente curso, así como en COU, estudiareis, preferentemente compuestosde cadena abierta y derivados sencillos del benceno. Los ciclos más complicados, queinteresa en Biología y Medicina, están fuera de nuestros cursos.

Alguno de vosotros, amante de la Biología, se verá decepcionado, pero nuestroobjetivo es daros a conocer los fundamentos y las reglas básicas de la formulaciónorgánica. Con unos burdos cimientos se podrá llegar a conocer los entresijos profundosde la formulación orgánica. Con el propósito dé construir estos cimientos vamos acomenzar con el estudio de los compuestos de cadena abierta y a continuación losciclos y los derivados del benceno.

De una forma tradicional se designaron como compuestos orgánicos a todas lassustancias que proceden de los organismos vivos y que eran originados por un fenómenovital.

A la rama de la Química dedicada al estudio de este tipo de sustancias de los orga-nismos vivos se ha denominado Química Orgánica.

Algunos de los productos (sustancias) orgánicos que hoy se conocen, eran utiliza-dos en civilizaciones antiguas. Los egipcios, por ejemplo, ya entonces obtenían jabón apartir de grasas animales; fermentaban azúcar para disponer de alcohol e, igualmente dis-ponían de compuestos medicinales, obtenidos por destilación de diferentes plantas.

Fue el alemán Wohler (1828) quien consiguió sintetizar en el laboratorio uno delos productos que se creían más enraizados en el organismo animal: la urea.

A partir de ese momento se abandonó la creencia en el fenómeno vital.

Grandes han sido, desde entonces, los avances en esta materia, y, todo, debido anuevos métodos de síntesis y análisis.

Tales métodos han hecho que se sobrepase en cuatro millones el número de com-puestos orgánicos conocidos, en su mayoóa obtenidos en el laboratorio, lo que hace quequede anticuado el término de "orgánico" utilizado para designarlos.

A pesar del gran número de compuestos orgánicos existentes, no son muchos loselementos que entran a formar parte de tales compuestos.

Si tuviésemos que establecer una escala de mayor a menor importancia o frecuen-cia de aparición, seóa la siguiente: carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno y, a bastantedistancia de éstos, azufre, fósforo, halógenos y determinados metales.

El carbono es el elemento principal ya que entra en la composición de todos ellos,y este hecho fue determinante para sustituir la denominación de Química Orgánica por lade Química del carbono.

En un párrafo anterior hemos indicado que el número de compuestos que compre~-den esta parte de la Química es casi innumerable y, como el número de elementos consU-tuyentes es más bien escaso, debe haber una explicación a tal suceso.

Esta explicación la encontramos, inicialmente, en la estructura electrónica delátomo de carbono, que le confiere una característica importante: la posibilidad de unirserepetidamente a otros átomos de carbono formando las llamadas "cadenas carbonadas".

Ningún otro elemento posee de una forma tan acusada esta propiedad; sólo el sili-cio se le acerca algo (las siliconas por ejemplo).

Imagínate todas las posibilidades de formar compuestos que surgen: un carbonopuede unirse a otro carbono y éste a otro, y así sucesivamente; habrá pues infinitas posi-bilidades y casi infinito número de compuestos.

Pero hay más: un sólo carbono puede incluso unirse hasta a otros cuatro átomosde carbono diferentes por lo que aparecerán ramificaciones de las cadenas en el espacio.

No sólo esto: los carbonos a partir de tres átomos pueden enlazar de modo que seforme una linea cerrada o ciclo. .

Para entenderlo explicaremos un poco más a fondo el "alma mater" de la químicacuya formulación y nomenclatura vamos a desarrollar: el átomo de carbono. Esto te ayu-dará, seguro, a comprender lo que más adelante será objeto de estudio.

H HI IC H-C-H

H"V H ICH4 H H

a b e

fig. 1

Según el modelo que te acabamos de presentar, las valencias del carbono están di-rigidas hacia los vértices de un tetraedro donde el carbono está situado en el centro y loshidrógenos en los vértices. Nosotros representamos ésto de manera clara según la forma(c) de la figura anterior.

Cuando un átomo de carbono utiliza una de sus cuatro valencias para unirse a otroátomo de carbono se forma una cadena carbonada como

Siendo su número atómico Z = 6 y su número másico A = 12, resulta que

número de protones = número de electrones = 6número de neutrones = A - Z = 12 - 6 = 6distribución electrónica = ls2 2s2 2p2

H

IH-C

IH

H

IC-HIH

todos los enlaces de este ejemplo se denominan enlaces sencillos. Si el proceso anteriorse repitiera se originarían cadenas carbonadas más largas

Son los electrones más externos los que interesan desde el punto de vista de formarcompuestos y, generalmente, lo hace por compartición de electrones, pertenecientes aotros átomos, hasta alcanzar la estructura del neón, que es el gas noble más próximo a él.

Experimentalmente se sabe que el átomo de carbono actúa con valencia cuatro (esdecir que es tetravalente) y que, en muchos casos, no hay forma de diferenciar los cuatroenlaces que forma en sus uniones con otros átomos.

Cuando un átomo de carbono se une a cuatro hidrógenos, CH4 que como sabes sellama metano, no solo hay equidistancias entre el carbono y cada uno de los átomos dehidrógeno sino, también, entre los átomos de hidrógeno entre sí. Este hecho indiscutiblesólo puede ser explicado si admitimos que los enlaces tienen lugar según una distribuciónespacial semejante a la de un tetraedro.

H H H HI I I I

H-C-C-C-CI I I IH H H H

H

IC-HIH

Si uno o más de los átomos de hidrógeno del ejemplo anterior, que no estén unidos a loscarbonos externos, se sustituyen por otros átomos de carbono se forman cadenas ramifi-cadas en el espacio, existiendo tantas posibilidades como nos permita la geometría.

I

C

I Ic-cI I

Cuando un átomo de carbono utiliza tres de sus cuatro valencias para unirse conotro átomo, se forma un triple enlace.

Cuando un átomo de carbono forma un enlace triple éste y los dos enlazados seencuentran en linea recta

Existen modelos que representan la forma geométrica de las moléculas. En la fi-gura 2 tienes una serie de fotografías de diversas moléculas representadas espacialmente.Observa que las cadenas son en zig-zag y no en linea recta como las hemos puestos sobreel papel.

En una cadena carbonada podemos distinguir:

a) Carbono primario: el que está unido a un sólo átomo de carbono.b) Carbono secundario: el que está unido a dos átomos de carbono.c) Carbono terciario: el que está unido a tres átomos de carbono.d) Carbono cuaternario: el que está unido a cuatro átomos de carbono.

Son aquéllas en las que moviéndonos de átomo en átomo no existen caminos ce-rrados, es decir, siempre hay dos átomos de carbono considerados como extremos.

Cuando un átomo de carbono utiliza dos de sus cuatro valencias para unirse conotro átomo, se forma un doble enlace. Cuando un átomo de carbono forma un enlace do-ble, éste y los tres átomos enlazados se encuentran en un mismo plano, las direcciones delos enlaces apuntan hacia los vértices de un triángulo equilátero

Son aquéllas en las que no se aprecian átomos de carbono que puedan ser conside-rados extremos, o sea que la linea poligonal se cierra sobre sí misma.

H

"c/

H

H/

C

"H

{

b· rta ( 'li ) {lineal (a)a le aClc ca ramificada (b)

Cadena carbonada

,. {monOCíclicas (c)cerrada (Clclica) policíclicas (d)

CH3- CH- CH2- CH3

I ICH3 CH3

b

CH2 H CH2

H C/ 'c/ 'CH2

21 I IH2C, C'-..... /CH2

CH(H CH2

Ejercicio 1

Completa con hidrógenos, sobre el esquema siguiente, los enlaces que aún quedanpor presentar en cada átomo de carbono.

C-C-C=C-C==C

I IC C-C

IC

SOLUCION RAZONADA

Como el carbono puede formar tantos enlaces como su valencia indica (4), loúnico que tenemos que hacer es contar las que se han empleado y la diferencia hasta cuatroson los que tendrás que poner. Como cada rayita (-) representa un enlace covalente (unpar de electrones compartidos), una forma de expresar la solución del ejercicio será:

Queda explicado el amplio abanico de posibilidades del carbono referente a la for-mación de compuestos. Es hora de hacer un resumen de los conceptos y palabras quehemos visto así como introducir alguno nuevo:

• Cadena carbonada: Constituye el esqueleto de un compuesto orgánico yconsiste en una serie de átomos de carbono, unidos entre sí por enlaces simples, dobleso triples

• Cadena principal: Es aquella cadena carbonada que, en virtud de una serie dereglas preestablecidas, sirve de base o fundamento a la formulación y nomenclatura decada compuesto de la Química Orgánica

• Cadenas laterales o secundarias: Son las ramificaciones de la cadenaprincipal

• Radical: De cara a lo que te interesa en nomenclatura orgánica, un radical puedeconsiderarse como una cadena carbonada a uno de cuyos carbonos le falta un hidrógeno.Desde este punto de vista todas las cadenas secundarias son radicales.

HI

-C-HIH

CH3- C~ - C = CH- C== CH

I ICH3 CH- CH3

ICH3

C=C-C=C=C-C-C=C

I IC C-C-C

IC

A este carbono le falta un hidró-geno es por tanto un radical; además seráuna cadena secundaria cuando se una a otracadena

C./ "C c

I Ic, /C .

C C-C-C

IC

C/ "-C C

\\ //C-C

Te será de bastante provecho que, fijándote en el ejercicio que te ofrecemosresuelto, soluciones tú los restantes:

En los ejemplos habrás notado que aparecen fórmulas un poco diferentes a las deQuímica lnorgánica. Así hemos puesto CHrCHrCH2-CH3 y no C4HIO. Analicemos uncompuesto: el etano; veamos de las formas diferentes en que se puede formular:

A) FORMULAEMPIRICA:

Indica la proporción de los elementos según los números enteros más sencillos.

Una fórmula inorgánica, por ejemplo, H2S04, corresponde únicamente al ácidosulfúrico; sin embargo, en Química Orgánica, no suele ser ésto lo más frecuente. Algu-nas fórmulas aunque sean muy sencillas - C4HIO -pueden corresponder a más de un com-puesto:

CH3 - CH - CH3

ICH3

B) FORMULAMOLECULAR:

Expresa el número real de átomos de cada elemento de los que forman la molécula.

C2H6

Fórmula molecular¿Cómo podemos explicar este hecho? Cuando dos o más compuestos poseen la

misma fórmula molecular, pero no la misma fórmula desarrollada, se les llama compues-tos isómeros. Los isómeros se diferencian en sus propiedades físicas y químicas, y al fe-nómeno que lo justifica se le denomina isomeóa.

Aunque puede presentarse en compuestos inorgánicos, la isomeóa se aprecia, casiexclusivamente, en compuestos de la Química Orgánica.

C) FORMULASEMIDESARROLLADA:CH3 - CH3

Es la más utilizada y nos da información de los enlaces carbono carbono presentesen la cadena carbonada.

H HI I

H-C-C-HI IH H

Pueden distinguirse varios tipos de isomeóa según las diferentes distribuciones delos átomos, tanto en el plano como en el espacio.

La clasificación quedaría así:

En ella se muestran todos los enlaces presentes en la molécula. Es, precisamente,en la isomeóa, que veremos a continuación, donde va a tener mayor aplicación.

¡decadenaPlana de posición

de función

H

Ie

H" \'HH

. ., {geOmétriCa (cis-trans)Espacial o estereOlsomena óptica

Comenzareis la formulación y nomenclatura de Química Orgánica por los Hidro-carburos, para los que sólo son aplicables los tipos siguientes de isomeóa:

además de todo lo indicado en el apartado d), nos orienta sobre la estructura caracteósticade la molécula, disposición espacial de los átomos, ángulos de enlace, distancia de enlace,etc.

Los distintos compuestos se van a diferenciar en la disposición de la cadena carbo-nada. Por lo general se debe a la existencia de cadenas laterales (radicales)

Escribe los isómeros del CSH12.

Si formularas todos los isómeros del C6HI4 comprobarias que el número de éstosaumenta considerablemente.

A) Según el tipo de enlace C-C

• Saturados: cuando todos los enlaces C-C presentes en el compuesto sonsimples.

• No saturados o ¡nsaturados: cuando en el compuesto hay algún enlacecarbono-carbono doble y/o triple. Basta con que uno sólo de los enlaces presentes seadoble o triple para que el hidrocarburo se catalogue de insaturado.Dentro de los hidrocarburos, la existencia de estos isómeros viene determinada por

la diferente posición que ocupan las insaturaciones (dobles y triples enlaces).

CH == C - CH2 - CH2-CH2-CH3

CH3 - C == C - CH2-CH2-CH3

CH3-CH2 - C == C - CH2-CH3

B) Según el tipo de cadena

• De cadena abierta, acíclicos o alifáticos.

• De cadena cerrada o cíclicos, que a su vez pueden ser:

- Alicíclicos: aquéllos que se parecen a los de cadena abierta y contienenalgún ciclo.

- Aromáticos: son los hidrocarburos que contienen por lo menos un núcleobencénico, como luego veremos.

Una última observación que hacemos a los alumnos es que no olvide que, aunquehayamos relacionado los tipos de isomería A y B con los hidrocarburos, no son exclusi-vos de ellos, por lo que no debe extrañar que, en apartados posteriores, podamos hacer re-ferencia tanto a la isomería de cadena como a la isomería de posición, pero en relacióncon otras funciones químicas orgánicas.

Comenzaremos estudiando la nomenclatura y formulación de los hidrocarburos decadena abierta, dejando para el final los de cadena cerrada.

El proceso de elaboración de un nombre conlleva una serie de pasos que necesitarásconsiderar en el orden que te indicamos.

á: ~111 J:a:: Ü

.!1•• a. en.g E Oe -¡¡ Z:1 fl <310 .!! ...JUl 1: «

w

'4'O: "II

a:: Ü

O:111uI13-0:Ia::

O:11 •u-a::Ia::

O: O:Lo: 7r:-¿-0:'T 1a:: a::

asas alt:tJ0);;:

"O .-asEü~

Ul

18ü

Si el hidrocarburo es de cadena lineal lógicamente no presentará dificultades; la ca-dena que hay es la única y, por tanto, la principal.

Si el hidrocarburo es de cadena ramificada tendrás que aplicar las siguientes reglasen el orden que se indica y siempre que éstas sean aplicables:

l. La más insaturada (dobles y triples enlaces contados en conjunto).

2. La más larga.

3. La cadena más ramificada.

La aplicación de las reglas conlleva: estimar la primera de ellas; si hay dos o máscadenas que están en igualdad de condiciones, se aplica la segunda regla y así sucesiva-mente hasta encontrar una sola cadena como principal.

'"oal>

O~l'lc:

'"OJ

CH3-CH2 CH-C=CHICH-GH3

ICH3

CH3-CH=CH-CH-CH2-C=C H,."CH11

CH2

CH3-CH=C-CH2-CH3ICH2ICH2 2a reglaICH3

CH3-C=C-CH-C=CH-C=CHICH11

CH2a regla I

CH3

La IUP AC proporciona más reglas para poder elegir la cadena principal, pero éstoqueda para compuestos más complicados que los que aquí se te van a ofrecer. No obs-tante, aunque de momento no las vas a necesitar, y sólo como información, te indicamosestas reglas:

4. La cadena cuyas cadenas laterales tienen, a la hora de numerar, los númerosmás bajos.

5. La cadena que tiene el mayor número de átomos de carbono en las cadenaslaterales.

6. La cadena que tiene las cadenas laterales menos ramificadas.

Las cadenas secundarias a su vez pueden presentar ramificaciones; habrá que esco-ger una como "principal", siguiendo las reglas anteriores. Ahora bien, un extremo de estacadena elegida como "principal" de la secundaria debe ser siempre el carbono que enlaza ala cadena principal.

CH3-CH-CH2-CH-CH=CH21 Ir-CH2 CI 111

CH3 CH

Principal (la regla)

CH2 = CH - CH - CH = CH2I I

CH3 +- C - CH31

CH21

Secundaria "principal" (3" regla) CH - CH2 - CH31

CH-CH31

t CH3

CH3-CH - CH - CH-CH2-CH2-CH2-CH3I 1 ICH3 CH2 CH2

I 1CH3 CH2

1

CH3 3" regla

CH3 CH31 1

CH3-CH-CH-CH2- CH - C-CH31 1 1CH2 CH2 CH31 ICH2 CH2I 1CH3 CH3 2a regla

A.2. Numeración de la cadena principal

Se comenzará por el extremo tal que, le asigne los números más bajos a las si-guientes estructuras por este orden:

1. Las insaturaciones en conjunto.2. Los dobles enlaces.3. Los triples enlaces.4. Los sustituyentes que se designan como prefijos (para el caso que nos ocupa,

las cadenas secundarias).5. Los sustituyentes por orden alfabético.

La expresión "los ,úmeros más bajos" tiene el siguiente significado: al comparardos o más conjuntos de números, se escribe cada conjunto con los números en ordencreciente.

Ejemplo: a) 1,1,6,4;

b) 1,2,3,3.

El primer número de las dos series, el 1, no decide, y como el segundo número dela a) es el 1 y el de la b) el 2, ya nos decidimos por la ordenación a) y no se seguiránanalizando los demás números.

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH31 ICH3 CH2

ICH3

CH3-CH-CH CH-CH=CH2I ICH3 4 C

1115 CH

CH3-CH-CH=CH-CH2-CH3ICH3

CH~1"r34 56

CH3-C-CH2-CH - CH-CH3I I ICH3 CH2 CH3

ICH3

4a regla: 2,~, 4, 5 tiene números másbajos que 2, J, 5, 5 que sería por elotro extremo.

Insaturaciones: 2, 4, 7Comenzando por el otro extremo sería: 2, 5, 7la regla

CH3 C-CHz-CH-C=C-CH CH311 I I

10 CH CH2 CH 3

I I 11

11 CH3 CH3 CH 2

ICH3 1

CH3

7 6 15 4 3 2 1

CH2=CH-C-C=C-CH=CH2..• .• r .•. lN." :A." •••

CH3-CH-CH2-C=C-CH3ICH3

CHs-CH=C-CH2-C=C-CH3ICH-GH3ICH3 2a regla

6 5 4 3 2 1CHs-CH2-CH - CH-CH2-CH3

I ICH3 CH2

ICH3

La aplicación de esta quinta regla sólo se puede explicar teniendo en cuenta que el- CHz - CH3 se nombra como etil y el - CH3 como metil por lo que alfabéticamenteva etil antes que metil.

Hay que tener en cuenta <.jUl' L'xiste una sistematización muy profunda en laQuímica Orgánica; la elección de la cadL'na principal y la numeración se fundamentan enlos mismos principios básicos; de he<:ho la prioridad en la numeración nos puede llevar asubsanar dudas en la elección de la cadena principal. Ver el siguiente ejemplo:

A,3. Numeración de una cadena secundan'a

La numeración de una cadena secundaria no presenta problemas; se empiezasiempre por el átomo de carbono que está unido a la cadena principal:

r--------------CH2=CH~CH-CH2-CH=CH2

: 1:C1111I~CH

De las posibles cadenas (línea continua y discontinua) con igual número de áto-mos de carbono e insaturaciones, se toma como principal la de línea continua por tenerpreferencia el doble enlace sobre el triple enlace.

Se puede decir que las reglas de elección de cadena principal son:

l. Mayor número de insaturaciones.2. Cadena más larga.

3. A igual número de insaturaciones, la que tenga mayor número de doblesenlaces.

4. Etc ...

Los nombres de las sustancias en Química Orgánica nos indican no sólo que tipode compuestos son sino también cómo están constituidos.

La elaboración de un nombre conlleva los siguientes pasos:

B.1. Nombrar la cadena pn'ncipal

Para ello necesitas conocer el número de átomos de carbono y los tipos de enlacecarbono-carbono que forman esta cadena.

El número de átomos de carbono de la cadena principal se señala mediante elprefijo:

se toma como principal ya que es la máslarga. nO átomos de e Prefijo

1 meta-

2 eta-

3 propa-

4 buta-

S penta-

6 hexa-

7 hepta-

nO átomos de e Prefijo

8 octa-

9 nona-

10 deca-

11 undeca-

12 dodeca-

13 trideca-....---.... ...

CH2=CH CH-CH2-CH=CH21

5 CH21

6 C111

7 CH

Los tipos de enlace carbono-carbono se señalan con los sufijos (terminaciones):

-ano: Cuando todos los enlaces carbono-carbono son sencillos.-eno: Indica la existencia de algún doble enlace.-ino: Cuando exista algún triple enlace carbono-carbono.

Si hay más de un doble o triple enlace, se indica el número de ellos mediante unprefijo multiplicativo que se antepone a -eno o -ino.

Si coinciden dobles y triples enlaces en la cadena principal, hay que señalarlocon -eno e -ino, escribiendo -eno antes que -ino; así:

987654321

CHs-CH=CH-CH2-C=C-CH2-C=CH

nO enlaces Prefijos Dobles enlaces Triples enlaces

2 di -dieno -diino

3 tri -trieno -triino

4 tetra -tetraeno -tetraino

Todas las cadenas secundarias se nombran como radicales, una vez realizada su nu-meración, siguiendo el mismo proceso que para las cadenas principales pero cambiando elsufijo

La situación de los dobles o de los triples enlaces en la cadena principal se señalamediante el empleo de localizadores numéricos, los cuales se colocan delante delnombre y separados de éste por un guión. Si hay varios localizadores se escriben pororden creciente separados por una coma y sin dejar espacio. Así: 1,2,4-octatrieno

Cuando a un prefijo numérico, no muitiplicativo, acabado en vocal, le sigue unsufijo que comienza también por vocal, se elimina la del prefijo. Así hexano y nohexaano. En general cuando tengas un nombre acabado en vocal y haya que añadirle unsufijo que comienza por vocal también, se elimina la vocal final del nombre.

-ano -> -ilo

-eno -> -enilo

-ino -> -inilo

CH3-CH=CH-CH2-CH31 2 3 4 5

1 2 3 4 5 6

CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3. Algunos radicales tienen nombres especiales de origen vulgar pero que están ad-mitidos por la IUPAC:

9 8 7654321

CH3-CH2-CH2-C=C-CH2-C:=C-CH3•..• • -w. . . .•. 6ft 4~

• Al nombrar un radical unido a una cadena se le suprime la terminación -o. Así:metil y no metilo.

• La unión de las cadenas secundarias, a un carbono de la cadena principal se señalaempleando un localizador.

• Si hay varias cadenas secundarias unidas a la cadena principal se ordenan pororden alfabético de izquierda a derecha. Por ejemplo, etil antes que metil. Si hay variascadenas iguales se indica mediante los prefijos multiplicativos di, tri, ... etc. Estosprefijos no intervienen en el orden alfabético, así en dimetil se considerará la m, y no lad, en lo referente a la ordenación alfabética.

• Las cadenas secundarias unidas a otras secundarias se colocan entre paréntesis yademás con los localizadores correspondientes. Para alfabetizarlas se tiene en cuenta laprimera letra que aparezca.

Veamos todo ésto en un ejemplo algo complicado

CH3

ICH3 - CH CH3

12 11 10 9 8 7 61 5 I 4 3 2 1

CH3 - CH2 - CH - CH = CH - CH - CH - C - CH - C = C - CH3I I I ICH3 CH2 CH3 CH2

I I2 CH - CH3 CH3

I3 CH

114 CH2

Formemos ahora el nombre de cualquier hidrocarburo de cadena abierta. Se tratasimplemente de ir escribiendo de menor a mayor importancia y de izquierda a derecha elnombre de las cadenas

4-etil-5,5, 1O-trimetil-7 -(2-metil- 3-butenil)-6- (metiletil)-8-dodecen- 2-ino

Justificándose así:

• En el carbono 4 hay un etilo: 4-etil; primero en orden alfabético

• Hay tres metilos: dos en el carbono 5 y uno en ellO, luego se escribe: -5,5,10-trimetil

• En el carbono 7 de la cadena principal hay una cadena secundaria con un sustitu-yente y un doble enlace cuya posición debe quedar señalada con localizadores y, en conse-cuencia, se escriben entre paréntesis:

Para ello se siguen las siguientes normas:

• En el nombre de un hidrocarburo no se dejan espacios. Se trata de que todo elnombre forme una sola palabra.

• La separación entre los localizadores se hace mediante comas; entre localizadoresy nombres se hace con guiones.

• Los localizares se escriben en todos los casos por orden creciente.

El 7 hace referencia a la cadena principal y por eso no se escribe dentro delparéntesis.

• En el carbono 6 hay un metiletilo o isopropilo. Si pones isopropil alfabetízalocomo i, e iría después del 4-etil.

• En el carbono 8 hay un doble enlace y en el carbono 2, un triple enlace y lacadena tiene 12 átomos de carbonos.

En este tratado de formulación no vas a encontrar ejemplos tan complicados y, entodo caso, para que lo entiendas mejor te ofrecemos los nombres de los compuestos quehan aparecido numerados hasta ahora.

l. 2-propil-l,3-butadieno2. 3-etil-4-metil-l-pentino3. 3-etil-2-hexeno4. 4-etenil-5-hepten-I-ino5. 4-( l-propenil)-3-octen-l ,6-diino6. 3-(2-metilbutil)-I-penten-4-ino7. 3-etil-2-metil-4-propiloctano8. 4-( dimetiletil)-6-metiletilnonano9. 3-(3-etil-l, 1,4-trimetilpentil)-1 ,4-pentadieno

10. 3-(2-metilpropil)-I-penten-4-ino11. 2,7-nonadien-4-ino12. 2-metil-3-hexeno13. 7-etil-4,9-dimetil-2,9-undecadien-5-ino14. 4-etil-2-metilhexano15. 5-metil-2-hexino16. 4-etil- 2,2,5-trimetilhexano17. 3-isopropil-2-hepten-5-ino18. 5,5-dimetil-l,6-heptadien-3-ino19. 3-etil-4-metilhexano20. 3-etinil-l,5-hexadieno Aun cuando la cadena secundaria tiene una insa-

turación, por no poder estar en otra posición, nose necesita emplear el paréntesis.

21. 4-vinil-l-hepten-6-ino22. 3-(3,3-dimetilbutil)-I,4-heptadieno.

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CH2 = C - C =C - C _ CH

I I ICH3 CH CH2

11 ICH2 CH - CH3

ICH3

Dado el nombre de un compuesto, formulario es tarea mucho más fácil, si se haceordenadamente:

1. Al final del nombre del compuesto aparece el nombre de la cadena principal; elprefijo indica el número de carbonos.

2. Escribe el esqueleto carbonado.

3. Comenzando por uno de los extremos de este esqueleto, sitúa las insaturacionesy sustituyentes de esa cadena principal.

4. Completa con los hidrógenos necesarios.

NOMENCLATURA Y FORMULACION DE LOS HIDROCARBUROSCICLICOS

5-metil-2-hepteno.

Escribamos el esqueleto carbonado

Un hidrocarburo se clasifica como cíclico cuando contiene al menos unaestructura de cadena cerrada; lógicamente, se podrá dar el caso de que el hidrocarburocontenga varios ciclos y además, unidas al ciclo, podran existir cadenas lineales abiertas.

y comenzando por el extremo izquierdo ponemos un doble enlace en el carbono 2 y elmetilo en el carbono 5

C-C=C-C-C-C-C

ICH3

CH3 - CH = CH - CH2 - CH - CH2 - CH3

ICH3

Por comodidad, en los ciclos no se suelen escribir los carbonos, basta condibujar el polígono, teniendo en cuenta que cada uno de los vértices representa un átomode carbono y los hidrógenos correspondientes.

3-etenil- 2-metil-4-(2-metilpropil)-1 ,3-hexadien-5-ino

Escribamos un esqueleto carbonado de 6 carbonos. A continuación un triple enlaceen el carbono 5 y dos dobles enlaces en los carbonos 1 y 3. En el átomo de carbono 4colocamos el 2-metilpropil, en el carbono 2 el metil y en el carbono 3 el etenil. Final-mente completamos con hidrógenos.

Una insaturación en la cadena lateral provoca la elección de ésta como principal,según la IUP AC.

A.1. Elección de la cadena principal

Si sólo existe el ciclo, o si las cadenas laterales unidas a éste son cortas y senci-llas, se elige como cadena principal el ciclo. Si por el contrario la cadena lateral es larga,está será la cadena principal. Así:

Cuando tengamos más de un ciclo unido a una misma cadena es mejor tomar aésta como principal en vez de a uno de los ciclos ya que nos simplifica el nombre.

En todo caso, lo anterior son recomendaciones y si en situaciones dudosas eligescomo cadena principal al ciclo o a las cadenas laterales, obtendrías nombres diferentespero "sinónimos" (nombres distintos que indican un mismo compuesto).

A.2. Numeración

La numeración se realiza teniendo en cuenta las reglas dadas para los acíclicos.

27 282 3 2

CH3- CH - CH CH3 CH3- CH -CH CH36 ~H, ©~H'4 3

CH3 5 CH3 4

38

A.3. Composición del nombre

Todo el proceso se realiza siguiendo las normas dadas sólo que, la presencia de lacadena cerrada, se indica con el prefijo ciclo- (de ahí viene el nombre genérico de ciclo-alcanos, cicloalquenos y cicloalquinos). Así:

CH3I

CH2

:0:6 I

CH3

2 1

CH3-CH2-0-CH33 6

4 5

En el caso a la numeración no es la correcta ya que el doble enlace se encuentraentre el carbono 6 y el 1. El caso b no sería válido por la cuarta regla de numeración. Lanumeración correcta sería la e y su nombre será

3-etil-4,5-dimetil-l-ciclohexeno o bien

3-etil-4,5 -dimetilciclohexeno

no haría falta señalar el doble enlace que está en el carbono 1, ya que siempre habría queempezar a numerar por él.

Ejercicios resueltosLos nombres correspondientes a los ejemplos de páginas anteriores son:

23. 3-propilciclohexeno24. 3-propilciclohexeno25. 3-ciclohexil-l-ciclopentil-l-propeno26. 5-ciclohexil-2-metilheptano27. 2-ciclopentil-3-metilpentano28. (1,2-dimetilbutil)ciclopentano.29. Ciclohexileteno30. l-ciclohexil-2-ciclopentiletano

oPara componer la fórmula, dado el nombre, basta con seguir las reglas dadas en los

hidrocarburos acíclicos teniendo en cuenta que el prefijo ciclo- indica la presencia de unanillo.

~CH-CH-CH2 I 3

CH3

Las r,eg.las para la nomenc.latura y pa~a la formulación son las dadas para loscom?uestos ,clchc?s, llamando al cIclo 1,3,5-clclohexatrieno, benceno y al radical queprovIene de el, radIcal fenilo (fenil).

De entre los compuestos cíclicos dedicaremos especial atención al siguiente:

CHHC""""" ~

11 ¡HHe /CH............CH/

metilbenceno (tolueno)

(no hace falta indicar l-metilbenceno)

Posidón Prefijo Nombre

1,2 0- orto

1,3 m- meta

1,4 p- para

Todas estas fórmulas corresponden al compuesto 1,3,5 ciclohexatrieno, llamado

vulgarmente benceno.Este compuesto es origen de un enorme número de hidrocarburos y demás sus-

tancias orgánicas que constituyen los llamados compuestos "aromáticos" y que formanparte de una serie de sustancias tales como resinas, bálsamos, perfumes, medicinas y

colorantes.La nomenclatura de los derivados del benceno presenta bastantes complicaciones

y, además, muchos compuestos siguen manteniendo nombres vulgares. Tan sólo vamosa tratar hidrocarburos sencillos derivados del benceno.

l-fenil-l-buteno(consideramos como cadena principala la lateral por tener una insaturación)

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH32 I

CH3

Halo genocompuestos

l-etil-2-metilbenceno oo-etilmetilbenceno

Proceden de la sustitución de átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomosde halógenos.

Cada átomo de halógeno se considera un sustituyente de la cadena principal y senombra como un prefijo más. Los nombres de los prefijos a efectos de nomenclatura sonlos siguientes:

• F = fluoro

• Cl = cloro

• Br= bromo

·1= iodo

CH3 - CH - CH - CH = CH2I I

CH34 CHCII

5 CH2C/

(tres sustituyentes). La otra posibilidad'de cadena principal tiene un sustituyente menos,3" regla de la elección de la cadena principal. ,

CHCI2-CH2-CH2-CH-CH3ICH3

Los tres nombres anteriores son vulgares pero firmemente establecidos. Puedensugerirte un enorme número de hidrocarburos policíclicos condensados, pero en esta no-menclatura no entramos, está fuera de nuestros objetivos.

(la numeración hay que comenzarla por la izquierda, ya que tiene dos sustituyentes en elcarbono 1)

Para los halogenocompuestos muy sencillos se puede a~~icar otra nomencl,~turaque se denomina "rádico-funcional" Y que los considera como halogenuros de ...

CH3I yoduro de metilo

CH3-CH2Cl cloruro de etilo

El CHTCHC12

no es el dicloruro de etilo ya que el CH3-CH- no es el radical etilo.

Para compuestos como el triclorometano CHC13 se sigue manteniendo el nombre

tradicional de cloroformo. Igualmente

CHBr3 bromoformo

Proceden de la sustitución de uno o varios hidrógenos de un hidrocarburo por gru-pos -N02 (grupo nitro).

Este proceso, llamado nitración, es muy corriente y simplemente puede consistiren la mezcla del hidrocarburo con ácido nítrico.

CH3I

N02CH2 - CH2 - CH2 - C - CH3ICH3

Para nombrar estos compuestos, al grupo -N02 se le designa con el prefijo "nitro-" y se contabiliza como un sustituyente más, tanto para elegir la cadena principal, comopara la numeración. Así el compuesto anterior es:

4,4-dimetil-l-nitropentano

se asigna el 1 al átomo de carbono unido al cloro, por orden alfabético.

Ejercicio 3

Nombrar los siguientes hidrocarburos

1 2CH3 -CH2- CH -CH2- CH2-CH3

ICH -CH3

ICH3

O-C~CH3

ICH3 -C - CH -CH = CH -CHs

1 ICH3 CH2

ICH3

4CH3 - CH =CH - CH =C - CH3

ICH3

CHa- C - CH2 - CH = CHI 2

C

111CH

r¡I

CHa-CH2-CH-CH -CHa

1 ICH CHa

11C~

~CH=CH~

CHa-CH =CH -CH -CH2-CH =CH2

1CH

11CH2

CH2=CH-C ==C-C-C ==C -C==CH

11CH-CH2 -CH =C~

CH3- C==C - CH- C== C- CH3

ICH=CH -CH325

C~ - C==C- CH- CH2- CH3

ICH3

CH3

IC~-CH-CH=CH-CH=C~

ICH3

CH'-rCH'<o)

CH

11CH2

L

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

lL

12.

13.

14.

15.

16.

17.

18.

19.

20.

2L

22.

23.

24.

25.

CH3-CH2-CH=C=C-CH2-CH3

ICH3

CH3-CH=CH -C=CH -CH -CH2-CH2-CH3

1 1CH3 CH

11CH2

38 39

CH,=CH-F-cH,-CH,- ACH3

CH, U40 41

CH2=CH-CH3 CH=C-CHCI2

26.

27.

28.

29.

30.

31.

32.

33.

34.

35.

36.

37.

38.

39.

40.

41.

11. 4-(l-metilpropi1)-4-hepten-1-ino12. 3-(3-meti1buti1)-1,3-pentadieno13. Acetileno14. 5-( 1,3-butadiinil)-1,S,8-nonatrien-3-ino15. 4-(l-propini1)- 2-hepten-S-ino16. S,S-dimeti1-1,3-hexadieno17. 3-(cic1ohexi1meti1)-4-fenil-1-buteno18. 2-buteno19. Radical vini1020. 7-metil-4-( 1-propinil)-1 ,S-nonadieno21. l,4-cic1ohexadieno22. 1-butino23. 3-cic1ohexi1-3-hexeno-l ,S-diino24. 4,4-dimetil-3-vinilcic1ohexeno25. 2,3-dimetilcic1openteno26. 4-(3-metilcic1openti1)- 3,S-heptadien-1-ino27. Propeno28. Etano29. 1-(2-cic1ohexeni1)-3-hexeno30. Cloruro de propi1031. 1,2-dibromoetano32. o-dic1orobenceno33. 1,2-dieti1-3-metil-4-( 3-meti1-2-hexen- 5-ini1)cic1openteno34. 4-c1oro-2-penteno

1. 3-etil-2-metilhexano2. 2-metil-2,4-hexadieno3. 2-hexen-4-ino4. 3.4-dimetil-l-penteno5. 4-bromo-l,1-dic1oro-3-metilbutano6. 2-etini1-1A-pentadieno7. 3-nitro-1-meti1benceno8. 3-etil-4,4,5-trimetilheptano9. 4-(2-propenil)-1,7-octadieno

10. 1,2-difeni1eteno

:o :-J :-" ~ .....

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..........

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.....N

W N N N N~ ?O ?' f- !'J

w w!-'" ~

w wf- !'J

Compuestos con funciones orgánicas

Una vez explicada la formulación y la nomenclatura de los hidrocarburos y susderivados, es el momento de estudiar de una manera general la formulación y nomencla-tura de cualquier compuestos orgánico no aromático.

En la tabla 2 te presentamos una lista de los grupos funcionales más frecuentes enQuímica Orgánica. El nombre genérico del grupo aparece en la primera columna y en lasegunda aparece la fórmula estructurada del grupo; -R, -R', -R" representan cadenas carbo-nadas e incluso pueden representar un átomo de hidrógeno; M representa un metal.

Así:

CH3 - CH- CH2 -CHOI

CH3

~O

CH3-C"

ONa

El sistema a seguir obedece el "principio de sustitución" según el cual todos losgrupos proceden de un hidrocarburo o esqueleto carbonado, por sustitución de hidrógenos.

Ejemplo:

/CH3-COOH

CH3 - CH3 r==:> CH3 - CH20H

elano ~ CH3- CHO

Clase Fórmula Prefijo Sufijo

Oq

Acidos R-C --- Acido ...oico,O-H

R-COOH

Oq

Sales R-C --- ...oato de metal,O-MR-COOM

OEsteres

q

R-C * R'-oxicarbonil- ...oato de R',O-R'R-COOR

Oq

Amidas R-C Aminocarbonil ...amida,NH

2

R-CONH2

Nitrilos R-C=N * Ciano-R-CN

...nitrilo

Oq

Aldehidos R-C Oxo- ...al'H

R-CHO

O

Cetonas11

R-C-R' Oxo- ...onaR-CO-R'

OH/

Alcoholes R-C-R',Fenoles R" Hidroxi- ... 01R"

IR-COH-R'

Aminas -NH2 Amino- ...amina

Eteres R-O-R' R'-oxi- ---

Esto no indica que químicamente el CH3-CHpH se obtenga del CH3-CH3• La pro-cedencia se refiere sólo al nombre, no al origen químico de un determinado compuesto.Así todos los anteriores, de cara a la formulación y a la nomenclatura pueden considerar-se que proceden del etano. .

El etano es el progenitor, en cuanto al nombre, del ácido etanoico, etanol, etc. Aveces ambas procedencias, la química y la del nombre, coinciden pero, desde luego, laúnica que se ha buscado obedece al principio de la nomenclatura y se denomina de susti-

tución.Los distintos grupos podrán aparecer mezclados en un mismo compuesto orgánico.

Ejemplo

CH20H-CHOH-C~-CH-CH2-CH-COOI-1 ICH CH

11 11

CH CH2ICHO

CHO - CH2 - CH - CONH2

ICH2

IN02

CH3 - O - CH2 - CO - CHOposee dos grupos alcohol, un grupo aldehído y un grupo ácido. En este caso hay queestablecer un orden prioritario o designar un grupo principal.

De todos los grupos funcionales que aparezcan en un compuesto se considerarácomo grupo principal el que ocupe el primer lugar en la tabla 2 en nuestro caso el grupoácido será el grupo principal; Si sólo existiese un grupo funcional, por supuesto, éstesería el principal.

El orden de la tabla 2 parece arbitrario pero está basado en un estudio hecho hacemuchos años sobre los usos que seguían la mayoría de los químicos cuando todavía noexistía ningún orden oficial.

Una vez que un grupo ha sido designado como grupo principal, ya no existepreferencia entre el resto de los grupos. En nuestro caso, como el ácido es el grupoprincipal, los grupos alcohol y aldehído se consideran iguales de cara a la nomenclatura.Si no existiese el grupo ácido, sería el aldehído el considerado como grupo principal,frente a los grupos alcohol.

El proceso de elaboración del nombre de todo compuesto orgánico implica'

A. Elección .~e una cadena como principal (progenitor). .

~: ~~:~~~~~~~ ~~~~~:na principal y secundaria (si es preciso).CH3 - CH - CHOH - COOH

INH2

Vamos a desarrollar estos apartados:

. A. Para la elección de la cadena princi al . . .VImos en los hidrocarburos las reglas . . p se sIguen de una forma IteratIva, comosIgUIentes:

A.I. ;~r~u~e c:e~~s~ga al grupo designado como principal un mayor nú-

A.2. La más insaturada.A.3. La más larga.AA. La más rarnificada.

Son las mismas reglas que para los hidrocarburos con la inclusión de la regla A. 1.

CH3 - CH - CHOH - COOH

ICI

CH20H-CHOH-C~-CH-CHrCH-COOHI ICH CH11 11CH CH21

CHO

CH20H-CH-CH20H1

CH21

CH21

CH3

Una vez designado el grupo ácido como prioritario, la cadena principal tiene quecontener obligatoriamente al grupo ácido; los grupos alcohol y aldehído se toman comoun sustituyente normal, como son los metilos, etilos, etc.

B. La numeración de una cadena principal se realiza comenzando por el extremoque asigne los números más bajos posibles a:

B.l. Los grupos principales.

B.2. Las insaturaciones en conjunto.

B.3. Los dobles enlaces.

Bo4. Los triple s enlaces.

B.5. Los átomos o grupos funcionales designados por prefijos en con-junto.

B.6. Los prefijos por orden alfabético.

Vamos a aplicar la regla número B.5 al ejemplo anterior: los grupos alcohol yaldehído, que no son principales, se toman como sustituyentes y, por tanto, se nombrancon los sufijos hidroxi- y oxo- respectivamente. En consecuencia la numeración quedacomo sigue:

CH3-CH=CH-CH-CHO1CO

1CH3

2a regla de elección de la cadena prin-cipal (A2); aquí el grupo cetona es unsustituyente de una cadena secundaria.

CH-CH2-CH-COOHI I

CH CH l'

11 11CH CH22'

1

CHO

----------_ _~.CHTCHOH-CH-CH2-CH=CH2

1

CH11

CH2

CH-CH2-CONH2ICH-CH3I

CH3

351 2 3

CH3-Co-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

j6H 411

CH2 5

CH3-CH CH-C=CHI I

CH34 CH -CH3I

5 CH2CI

La cadena señalada como principal contie-ne 3 sustituyentes; la señalada con lineasde puntos contiene sólo 2

CH3-CH-CO-CHs1

CH3

CH3-CH=CH-CH-CNI

C111C

1

CH3

1 2345678CHO-CH=CH-O=C-C=C-CHO coa H-C I-k-CH-CHO H-C I-k-CH3

ICH2

ICH20H

HOOC-CH-C'1-CH - CH-COOI-1 1 I

CH3 CH3 CH21

CH2I

CH3CN-CH-CN

1

CH21

CHCI1

CH11

CH2

CH - CHOH - CHs1

CH - CH31

1 CH20H

CH20H - CH2 - CHI

CH32

CH3-CO-CH-CH=CH-C=CHI

CH11

CHICH2I

CH2I

CH3

C. La elaboración del nombre de un compuesto orgánico se estructura de igualmanera que en los hidrocarburos, añadiendo además el sufijo correspondiente del grupoprincipal. Ejemplo: butanol = butano + 01.

Si un mismo grupo principal aparece repetido en la cadena principal, se indicamediante los prefijos numéricos di, tri, tetra, ...

Todos los demás grupos presentes, tanto en la cadena principal como en las secun-darias, se nombran con los prefijos que se indican en la tabla 1.

Advertimos que -ano, -eno, -ino no se consideran sufijos sino terminaciones y queindican la presencia de enlaces sencillos, dobles o triples, respectivamente, en el esqueletoprincipal.

Igualmente recuerda la regla de eliminación de vocales: "cuando una terminaciónacaba en vocal y el sufijo empieza también por vocal se elimina la del final de la termi-nación". Así es l-butanol y no l-butanool; es propenal y no propenoal y sin embargo1,2-butanodiol y no 1,2-butandiol.

Cuando existen dobles o triples enlaces en la cadena principal, los localizadores delgrupo principal se colocan delante del sufijo y si sólo existen enlaces simples delante dela raíz.

Cuando el grupo principal sea un ácido, sal, éster, amida, nitrilo o aldehído no esnecesario el empleo de localizadores ya que siempre estarán en el extremo de la cadena. Alfinal analizaremos brevemente de una manera individual cada uno de los grupos.

31. Acido 4-(2,3-dihidroxipropil)-2-etenil-7-oxo-5-heptenoico

• El radical complejo se alfabetiz& ~on la primera letra "d" aunque corresPllnda a unprefijo multiplicativo.

• El etenil se podría haber nombrado vinil.

• Al prefijo oxo- es necesario añadirle el localizador aunque es un aldehído, al tenerel mismo prefijo que las cetonas; la diferencia viene marcada por el localizador.

32. 2-propil-l,3-propanodiol (propil-l,3-propanodiol el propil no puede estaren otro carbono)(no hace falta poner l-pentanamida)(no hace falta decir 3-penten-l-al)(3-butil-4-pentenona)

3-etil-4-metilpentanamida2-( 1-oxoetil)-3-pentenal3-butil-4-penten- 2-ona3-vinil-5-hexen-2-015-cloro-3-isopropil-4-metil-l-pentino'3-metil-2-butanona (3-metilbutanona) (metilbutanona)2-octeno-4,6-diinodial (No hace falta 2-octeno-4,6-diino-l ,3-dial)2-( l-propinil)-3-pentenonitriloAcido 3,5-dimetil-2-propilhexanodioico3-( l-hidroxietil)-2,4-dimetil-l ,6~hexanodiolAcido 4-hidroxi-3-(2-hidroxietil)hexanoico3-( l-pentenil )-4-hepten-6-in-2-ona2-cloro- 3-butenilpropanodinitrilo

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Dado el nombre de un compuesto, escribir la fórmula no presenta complicación:

a) Se escribe el esqueleto carbonado de la cadena principal basándose en la raíz.

b) Comenzando por un extremo (que será ya el origen de cara a la numeración de lacadena), se coloca:

- el (los) grupo( s) principal,

- los dobles y triple s enlaces,_ los sustituyentes que se nombran como prefijos.

Es una función que nunca se considera grupo funcional y, consecuentemente, noexiste un sufijo que la represente.

Ejemploacido 6-amino- 5-isopropil-7 -hidroxi-4,4-dimetil- 2-octenoico

Vamos a detenemos en la nomenclatura de los éteres sencillos, que son por otraparte los más utilizados. Se nombran muy fácilmente si se utiliza la nomenclatura rádico-funcional que, como su nombre indica, consiste en citar la función (éter en nuestro caso)en último lugar, precedido de todo lo demás, como si fuesen radicales, y por orden alfa-bético.

CH3I

HOOC-C = C -C - C-C N~-C OH-CI I

CH3 CH-CH3I

CH3

Si se utiliza la nomenclatura de sustitución, a uno de los dos radicales (R ó R') sele debe considerar como el principal frente al otro, entendiendo como principal, al quepresenta más complicación.

Vamos a suponer que consideramos a R' como el principal. Nos quedaría así:

.Q.. completar con hidrógenos

CH3I

HOOC - CH = CH - C - CH - CHN~ - CHOH - C~I I

CH3 CH-CH3I

CH3

El origen de estos nombres se debe a que una vez determinado R' como el radicalprincipal, todo lo demás (incluyendo el oxígeno) según el principio de sustitución, seconsidera como sustituyente del hidrocarburo a quien representa R'.

13.3.--------~1A4.---------

CH3 - CH - CH2 - CH2 - O - CH - C~ - CH = CH - CH3I ICH3 CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - O -I

CH3Ejercicio 6

Nombra los siguientes compuestos:

CH - CIi1- CH = CH - CH3I

CH3CH, -c~-o-<Q)O-o-(Q)CH3 - CH - CH2- CH2 - O

ICH3 6

Por tanto su nombre será: 5_(3_metilbutoxi)-2-hexeno

Observa que la partícula -il se elimina en radicales saturados de uno a cuatroátomos de carbono, así es metoxi y no metiloxi o butoxi y no butiloxi. Sin embargo espentiloxi y no pentoxi o es propeniloxi y no propenoxi y por la misma razon es fenoxi y

no feniloxi.

Ejercicio 5Formular los siguientes compuestos

l. Metoxibenceno2. Difeniléter3. Metoxi-2-metilpropano4. Metiletil-(2-metilbutil)éter

Cf-l:3 - CH = CH - CHI

CH3

Si el grupo OH no s~ encuentra unido directamente al anillo bencénico, el alcoholresultante no es un fenol, smo un alcohol aromático. Ejemplo

2. ALCOHOLES y FENOLES

No presenta complicaciones relevantes la nomenclatura y formulación de sustitu-ción para los alcoholes.

Existen diversos tipos de alcoholes:

H/

R-C-O-H"H/H

R-C-O-H

"R'

R'/

R-C-O-1-

"R"

Formular los siguientes compuestos

1. l-propanol2. 3-penten-2-ol3. 1,3-propanodiol4. Etanodiol5. 2,3-dimetil-2,3-pentanodiol6. 2,4,5-trimetril-2,4-hexadien-l-ol7. 3-meti1ciclopentanol8. l,2,4-ciclopentanotriol9. o-bencenodiol

10. 1,3,5-bencenotriol11. 5-isopropil-l,3-bencenodiol

Muchos alcoholes conservan su nombre vulgar:Alcohol metílico (metanol) CH30H

Alcohol etílico (etanol) CH3-CH20H

Ambos nombres obedecen a la nomenclatura radico-funcional[alcohol (función) + metílico (radical)].

Los fenoles tienen el grupo OH unido directamente al anillo bencénico.

Se llama Fenal (nombre vulgar). Nadie lellama bencenol, renunciando a su nombresistemático.

Se llama 1,3-bencenodiol siguiendo laregla general. (También aparece a veces m-dihidroxibenceno ).

5. 6.

7. 8.

9. 10.

11.

Ejercicio 8

Nombra los siguientes compuestos:

4

CH3 - CH = CH - CH2 - CH20H

5 6CH2 = CH- C == C - CH2 - CH20H CH20H - CHOH- CH3

CH3 - CH = C - CH20HI

CH2I

CH3

©J0H

8CH -CH = C-CH = CH-CH20H

3 ICH:3

1••••••••• n .••••••• ·•• n •••••••• ~ ••••••.••••••• n •• n •• ~ ••••••••••••••••••• ~.•.••••••••••••••.••••••••••••••••••••••••••••.•••••.••••••••.••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

2.

3

4.

5

6.

7

8

9

1O.-'--

11_._ •• _._~_~.~._~.~ ••••••• _ •• _.~_ •••• ~_ ••••••••• _._ ••••••••••••• _._ ••••• w •• _ ••••••••••••••••••••••••••••••••• _ ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

12 .........................................................................................................................................................................................

13

Las aminas sencillas, sobre todo aquéllas que se encuentran al final de una cadenacarbonada sencilla, se nombran según la nomenclatura rádico-funciona!

Pero existe una clasificación de las aminas, debida a Hofmann, según la cual lasarninas proceden de la sustitución de los hidrógenos del amoníaco por cadenas carbonadas,así:

AMINAS

Las aminas del tipo R-NH2

R-N-HIR'

(en las que el nitrógeno va unido directamente a un carbono de R), siguen las reglasgenerales de la nomenclatura de sustitución (prefijo: amino- ; sufijo: -amina).

R-N- R'IR"

Para las aminas secundarias y terciarias no complicadas es más fácil utilizar lanomenclatura ráctico-funciona!

Aquí está claro el hidrocarburo progenitor; se comienza a numerar de forma que elgrupo ami no tenga el número más bajo posible, según las reglas generales, con lo quequeda el nombre:

CH - CH2 - C = CH2I I

CH3 CH31

2-(N -etil- N-metil )-4- metil-4- penten- 2-arnina

(se pueden separar los nombres de los radicales por un guión)

No confundir

La primera de ellas es una amina secundaria y la otra es primaria. Observa ladistribución de los enlaces (estructura) en ambas:

H

IH-C

IH

H

IH - N - C - CH2 - CH:3

I IH H

Acido 4-(N-etilarnino)- 2-butenoico

El grupo ácido es el grupo principal.

c)

CH3 - N - CH2-CH3

ICH3

N - CH2-CH:3

IH

Ambas aminas tienen la misma fórmula empírica:soncompuestos isómeros.

Cuando se utiliza la nomenclatura de sustitución para las aminas secundarias yterciarias, de todas las cadenas carbonadas unidas al nitrógeno, se elige como progenitoraquella que sea más grande o complicada y las demás se citan como prefijos, empleandocomo localizadores: N- o N,N- (N: nitrógeno).

A diferencia de lo que sucede en los éteres, el grupo amino sí puede ser grupoprincipal siempre que no haya otro más importante, en cuyo caso la numeración tiene queempezar por el extremo de la cadena que asigne el número más bajo al carbono al cualestá unido. Aquí tienes estos ejemplos:

Ejercicio 9

Formular los siguientes compuestos:

l. 2-butanarnina2. 1,I-dimetiletilarnina3. 1-propenarnina4. 3-metilfenilarnina5. 2,4-dimeti1fenilarnina6. 1-metilpropilarnina7. N-metiletanarnina8. N,N-dimetiletilamina9. N,N-dimetilvinilamina

10. 2-buteno-1,4-diarnina11. 2-arninometil-I,4-pentanodiarnina

1. 2.

3. 4.

5. 6.

7. 8.

9. 10.

1 2CH3 - CH2 - CH2 - NH2

CH3 - C~ -CH2 - N - CH3I

CH3

9

NH2 - CH2 - CH2 - NH2

10CH3 - NH - CH2 - CH2 - NH - CH3 CHO - CH2 - CH - CH = CH - CHO

ICH2I

CHO

1

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.........................................................................................................................................................................................

11.

dimetil cetana~~

radicales funciór

4. ALDEHIDüS y CETüNAS

Ambos tienen el mismo grupo funcional C=O (llamado carbonilo); los aldehídosen un extremo de la cadena (R-CHO) y las cetonas en cualquier otra posición (R-CO-R').

La nomenclatura de sustitución emplea:

oxo- como prefijo.

- al, -ona como sufijo.

Si existe un grupo cetona y un grupo aldehído, éste es el principal, nombrándoseen este caso el grupo cetona como prefijo.

es decir se nombran los radicales R y R' Ya continuación el nombre de la función cetona.El carbono del grupo C=O va nombrado e incluido en la palabra cetona:

Algunos aldehídos se pueden nombrar teniendo en cuenta el ácido, de igualnúmero de átomos de carbono, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación-ico / -oico por aldehído. De ahí que:

H - CHO se nombra formaldehído (ácido fórmÍco H - COOH)

CH3 - CHO acetaldehído (CH3 - COOH, ácido acético, nombre vulgar)

CHO- CH2-CH2-CH-CH2-CHOICH2ICHO

1. 2.

3. 4.

5. 6.

7. 8.

9. 10.

El prefijo formil- incluye al carbono del grupo CHO. Así:

OHC - CH2 - formilmetil

OHC - CH2 - CH2 - 2-formiletil

por esto el compuesto anterior sería: 3-formilmetilhexanodial

Ejercicio 11

Formular los siguientes compuestos

l. Etanal o acetaldehído2. Propenal3. Propinal4. 2-penten-4-inal5. Benzaldehído o bencenocarbaldehído6. 3-fenil- 2-propenal7. 4-fenil-2-hexinal8. Butanodial9. 3-formilmetilhexanodial

10. Formilpropanodial11. 5-etenil-2,5-heptadienodial12. 4-ciclohexil-2-pentenodial13. Butanona14. Difenilcetona15. Metilfenilcetona16. 3,5-dirnetil-2-hexanona17. 4-hexin-2-ona18. 1,5-hexadien- 3-ona19. 1,3-difenil-2-propen-l-ona20. 2-etilciclohexanona21. 2,4-pentanodiona22. 1,3-ciclopentanodiona23. 5-etil-5-hexen-2,4-diona

11. 12.

13. 14.

15. 16.

17. 18.

19. 20.

3 4

CH2 = CH - CH - CH2 - CHOI

CH3

©JCH2-CHO

CH == C - CH - CH2 - CH = CH - CHOI

CH = CH2

CHOI

CHO-CH =CH-CH2-C~-CHI

CHO

CHO - CH - CH - CH2 - CH3I I

CH3 CH2I

CH3

CHO - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CHOI

CHO

CHO - CH - CH = CH - C = CH - CHOI I

CH3 CH3

CH3 CH3I I

CHO - C - C - CHOI I

CH3 CH3

17

C6H5 - CH2 - CO - CH3

19CH3 - C == C - CO - CH3

OHC - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CHOI I

CHO CHO

24CH3-CO-CH -CO-CH3

ICH3

Acido fónnico:

Acido acético:

H-COOH

CH3-COOH

Acido metanoico

Acido etanoico

HOOC - CIl! - CH2 - C = CH - COOHI

CH2I

CH2ICOOH Acido 3-(2-carboxietil)

-2-hexenodioico

.El prefIjo carboxi- viene de que los ácidos también se pueden nombrar, empleandoel sufIJo -carboxílico, sufIjo que designa al grupo -COOH completo. Así:

5. ACIDOS

Hay multitud de nombres vulgares para los ácidos. La IUP AC ha retenido sólo lossiguientes:

ácido metilcarboxílico-- •......••...... '-----'

fu~ónllradical

No obstante, en la Biología y en la Química nos encontramos con gran cantidad denombres vulgares de ácidos: ácido oxálico, oleico, etc.

Tradicionalmente los nombres de los ácidos tenninaban en -ico, como los ácidosinorgánicos. La nomenclatura de sustitución, como hemos visto, requiere el sufIjo -oico.Además al nombre se antepone la palabra ácido (tiene su origen en la nomenclaturarádico-funcional).

En la tabla 2, no aparece ningún prefIjo que designe a los ácidos, ya que fIguran enprimer lugar. Cuando hay más de dos grupos ácidos en un mismo compuesto, necesaria-mente alguno no estará en la cadena principal.

HOOC - C~ - CH - CH2 - CH2 -COOHI

CH2ICOOH

Formular los siguientes compuestos:

1. Acido metanoico2. Acido propanoico3. Acido benzoico4. Acido 3-butenoico5. Acido 3-pentinoico6. Acido 2,5-ciclohexadienocarboxílico7. Acido 2-ciclobuteniletanoico8. Acido 2-metil-3-pentenoico9. Acido 2-etil-3-pentenoico

10. Acido 3-metil-4-(2-metilpropil)ciclohexanocarboxílico11. Acido butanodioico12. Acido 2,5-octadiendioico13. Acido 3-etenilpentanodioico14. Acido 2-carboxi-3-metilpentanodioico15. Acido 3-(carboximetil)hexanodioico

En estos casos, el prefIjo que designa el grupo -COOH que no se encuentra en lacadena principal es carboxi- pero en este nombre se incluye el C del grupo -COOHtambién y, por tanto, no se cuenta en la cadena lateral.

1. 2.

3. 4.

5. 6.

7. 8.

9. 10.

11. 12.

13. 14.

15.

Ejercicio 14

Nombrar los siguientes compuestos:

4

CH3 - C == C - CH = CH - COOH

COOHI

oHOOC - CH - CH2 - CH - COOH

I ICH3 COOH

CH3 - CH2 - CH - COOHI

CH3

CH3 - CH = CH - CH - COOHI

CH2I

CH3

15COOH - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH - COOH

I I ICOOH CH2 COOH

ICOOH

1f-.-~----_._._ .....'-"-"""-""-""""""""-----~.m ...•~...•...••••..•........•••...._..._••••••._......•..•.••

2.

3

4.

5

6.

7

8.

9.

1O.

11

12.........................................................................................................................................................................................

13.••••y•••• ro••r •.•.•••.•.•.~~ •.•.•.•••.•_._ •••.••.••.••.••..••.•.••.•..•.••••ro•••••.•••••.••• w.- •• m •.•••.•••.•••••.••••ro••••••••••••••••••••••••••••••••.•••••••••••••••••••••••••••••••••••••• n •••••••••

14.

15

CH,-CH~CH-C~C ~COOH

HOOC - CH2 - CH2 - CH - COOHI

CH = CH2

6. SALES

El sistema de nomenclatura de las sales es idéntico al empleado para las sales inor-gánicas. Así:

Si tienes que nombrar un éster como prefijo hay que tener en cuenta que -COOR'es R'-oxicarbonil.

El prefijo oxicarbonil engloba ya el carbono del grupo éster y es por lo que apa-rece con un asterisco en la tabla 2.

Aunque la semejanza con las sales es incorrecta, los ésteres se siguen nombrandocomo sales:

3 2~.ou.u 1At.. •. r

CH3 - CH2 - C

'OCHa

Ejercicio 15

Formular los siguientes ésteres y sales

l. Metanoato de propilo2. Prop~noato de metilo3. Metilpropanoato de isopropílo4. Metilpropanoato de metilo5. Etanoato de 2-metil-3-pentenilo6. Metanoato de sodio7. Acetato de amonio8. 2-metilpropanoato de sodio~O

R-C

"- O-R'fíjate en la diferencia

Etanoato de metilo CH3-COOCH3

Metanoato de etilo H-COOCHTCH3

En el siguiente ejemplo te aparecen prácticamente todos las complicaciones que tepuedan surgir:

5. 6. 5 6

CH3 - CH - CH2 - coa - CH2I I

CH3 CH3 COO-CH2I

CH3

7. 8.

7 8

CH3-COOK (CH3 - COOhPb

CH3 - oac - CH2 - CH - CH2 - coa - CH3I

COO-CH3

1

2.

3........................................................................................................................................................................................

4.• ~ ••• ~~ ••• _'ro<~~.ro<."" •..•..••••~ ••...,.,...,.•..••.••.•..••••.•.•..•.•••~.~ ••.••..•••..•.••••••.•.•~ ••••.•..••.•••.•..•••.•.~.v •.•.••..•..••••.•.•••••••.••.••.•••••••••••.•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••

5~........m.·.

6.

7

8

9.

CH'-COOQ

Formular los siguientes compuestos:

1. Metanamida2. Propanamida3. Benzamida4. 2-metilbutanamida5. 2,4-pentadienamida6. 2-metil-3-butenamida7. N-metilpropanamida8. N-etiletanamida9. Triacetamida

10. N,N-diacetilbenzamida11. Butanoetanopropanotriamida

en vez de etanamida. Este sistema de nomenclatura deriva de sustituir la terminación -icodel ácido correspondiente por -amida.

Una arnida que, tenga uno o los dos hidrógenos del N sustituidos por cadenas car-bonadas se nombraría:

1. 2.

3.- --

4.

5. 6.

~oCH3-C

"- N-CH3I

CH2I

CH3

Cuando sea necesario nombrar el grupo amida como sustituyente se designa con elprefijo aminocarbonil-. En dicho nombre va incluido el carbono del grupo (asteriscoen la tabla 2).

El nombre aminocarbonil se suele poner entre paréntesis ya que es un radicalcomplejo:

7. 8.

9. 10.

11. 12.

OCO~NH-eH'I

CHs

CsHs- ca - N - ca - CH2 - CH3 CH3 - ca - NH - ca - CH¿- CH3I

CHs

H-ca-N-CH3I

CH3

1

2.

3

4.

5

6.••••.•.•.••••..•..••. a~ ••••••••••• ~ ••.•.••••.•••••• ~ •••••••••.••.••• " ••.•.•••.•. u~ ••.••••••••••••••••••••••••••• ~.u •••.•••• ~ •.•.•.•.• AA •.•••••••••••••••.•••••••.••••.••.•••••••.••••••••.•• &O •••••.•••••••••••••••••••••••••••

7........................................................................................................................................................................................

8r-.-.-....----~--.~ ....~..........-.~_.-..................-...........................................................

9

1O.

Ejercicio 19

Formular los siguientes nitrilos y nitroderivados:

1. Etanonitri102. Ciclohexanocarbonitrilo3. 4-metilpentanonitrilo4. 3-butenonitrilo5. 4-penten-2-inonitrilo6. 1,1,2-etenotricarbonitrilo7. 2,3-dinitrobutano8. p-dinitrobenceno

Según la nomenclatura de sustitución el CH3-CN se nombra como etanonitrilo.Para este compuesto se permite el nombre de acetonitrilo, como derivado del ácidoacético, por sustitución de la terminación -ico/-oico del ácido, por -onitrilo.

1. 2.

3. 4.

5. 6.

7. 8.

La aplicación de la nomenclatura rádico-funcional a los nitrilos da origen a losnombres

Sin embargo, su uso es cada vez menos frecuente.

Cuando hay que designar al grupo nitrilo como prefijo, por ser sustituyente, sehace con -ciano pero, en este caso, sí eng10ba al carbono del grupo -C =N (asterisco enla tabla 2).

eOOH - eH - e~ - eOOHIeH2IeN

(observa que la cadena principal sólo tiene tres carbonos ya que el carbono del gruponitrilo se incluye en el prefijo -ciano).

CH3 - CH - CH2 - CNI

CH3

1. Acido 3-oxopentanoico2. 2-hidroxibutanal3. m-clorofenol4. 2,4-dinitroclorobenceno5. Acido 4-hidroxi-3-oxopentanoico6. 2,3-dihidroxibutanal7. Acido 3-hidroxipropanoico8. Acido 2,4-dihidroxipentanoico9. Propilpropanodial

10. Acido 2-hidroxipropanoico11. 2-hidroxibutanal12. Acido 4-oxobutanoico13. 4-(sec-buti1)ciclohexano-1,2 dio114. Acido 5-amino-2-pentenoico15. Acido 4-formi1benceno-1 ,2-dicarboxílico16. 2,3-dioxohexanodial17. Formi1propanodiamida18. Acido N-butilaminoetanoico19. 2-aminoetano120. 3,4,5,6-tetrahidroxiheptan-2-ona21. Acido 3-amino-2-fenil-2-metilpropanoico22. 4-meti1amino-2-heptanona23. Acido 2-amino-4-fenil-2-metilbutanoico24. 4,6-dimetil-2-octanona25. Acido 2-formilbutanodioico26. Acido 3-hidroximetilpentanoico27. 2-clorobutanoato de fenilo28. 2-metil-3-oxopentanal29. Acido butanodioldioico30. Acido 3-oxopentanoico

Ejercicio de repaso

31. Acido 3-hidroxi-4-oxopentanoico32. 4-metoxifenol33. 3-etoxi-2-metoxi-l-pentanol34. Acido 3-formilpentanodioico35. Tricloroetanal36. Acido 4-oxopentanoico37. 4-bromoacetofenona38. 3,4-dihidroxi-2-butanona39. 3-amino-4-ciclopentil- 2-metilpentano40. 7,7 -dimetil-l ,3,5-octatriino41. 3,3-oxidifenol42. 3,3' -dipropoxi-l-propanol43. p-propilbenzaldehído44. 2,2,4-trihidroxibutanal45. Acetona

7. 8.

9. 10.

11. 12.

13. 14.

15. 16.

l. 2.

3. 4.

5. 6.

IV IV IV •..... •.....~ ;-> •..... \O ;--1

IV IV IV IV •.....?' !"- !V ~ 00

w w W IV IV~ ;-> •..... ~ ;--1

w w w w IV?' !"- !V ~ ?"

37. 38.

39. 40.

41. 42.

43. 44.

45.

CH3 - CO - CH2 - CH - CH20HI

CH3

COOHI

CH3 - CH - CH - COOHI

COOH

CHO - CH2 - CHOH - CH - CH2

- CH2

- CH3I

COOH

Haac - CHOH - CHOH - CH - COOHI

COOH

HOOC - CH2 - CH2 - CN

HOOC - CH2 - COH - CH2 - COOHI

COOH

CHOI

CH - CH2 - CH2 - CH2 - COOHI

CHO

CONH2 - CHOH - CHOH - CH - CHOI

CH2 - CO - CH2 - CHO

CH3 - CH - CH2 - COOHI

NH2

20 27

COOH CH3 - CO - CH2 - CHOI

NH2

28

CH3-CO-CH-CHOI

CH2I

21CH-CH3I

CH3 - CH - CH2 - COOH CH3

INH2 29

22OHC - CHOH - NH - CH3

Br--! ( l)-CH2 - COOH

23

CH3 - C == C - CO - CH2 - COOH 30

24CHO - CH2 - CH2 - CaOH

HOOC - CO - ca - COOH 31

2SCH3 - CO - CH2 - CO - CH2 - CH2 - COOH

CH3 - OOC - CH2 - CH2 - COOH 32

26

CHO - CH - CO - CH2 - CHOCHO - CH2 - CH2 -1/ \\-COOH

ICHO

122123

3341

CH20H - CHOH - CHOCH3-O-( 1 1 )--COOH

34

CH3-CH-CHOI 42

CICH20H - CH2 - CH2 - CO - CH - CHO

I35 C2HS

CHO - CH2 - CO -CH2 - CHO43

36 CH3 - CH - CHOH - COOHI

CHO - CO - COOH NH2

37 44

CHOH = C = C = CHOHCH3 - CH -CHOH -COOH

ICI

38

CN-CN45

CONH2 -CHOH -CHOH - CH -CHOI

39 CH2-CO-CH2-CHO

(H-COObCa46

40CHO - CH2 - CHOH - CH -CH2 -CH2 - CH3

ICHO - CHOH - NH - CH3

COOH

124125

1~'"'.~'''''''''''

2.

3.

4.

5.

6.

7.~........•.. ~ ...

8.........................................................................................................................................................................................

9. ~--_......_~-....10.

11.

12.

13.

14.

15. ....... ~~~.....•.

16.........................................................................................................................................................................................

17. .._-._ ..........-18.

19.

20.

21.

22.

23....•......~~~........._. .. .......•........-

24 .........................................................................................................................................................................................

25.

CHO - CH2 - CH - CONH2I

CH2IN02

!6.

!7.

~8.

!9.

lO.

l 1

l2.

l3....................................................................................................................................................................................

l4.

lS.

l6.

l7.

l8.

19.

w.

tI,...................................................................................................................................................................................

ll. ~B.

~4.

~S.

~6.

n.

~8.

~9...................................................................................................................................................................... ..............

50.

SOLUCIÓN A LOS EJERCICIOS DE REPASOY RECAPITULACIÓN

1.2.3.4.5.6.7.8.9.

10.11.12.13.14.15.16.17.18.19.20.21.22.23.24.25.26.27.28.29.30.31.32.33.34.35.

3-etil-2-metilhexanol-etil-3,S-dimetilbencenoS-cloro-l,3-ciclohexadieno2-metil- 2,4-hexadieno2-hexen-4-inoS-etil- 3 ,3-dimetilheptanociclohexilciclopentilmetano3,4-dimetilciclopenteno4-bromo-l, l-dicloro- 3-metilbutano4-etil- S,S-dimetil- 2-hexeno4-metiliden-l-hexen-S-ino3-etil- S-metilheptano3-nitro-l-metilbenceno (m-nitrotolueno)3-cloro-4-ni trociclobuteno3-etil-4,4 ,S-trimetilheptano3-fenil-2-metilhexano (l-isopropilbutil)benceno4-(2-propenil)-l,7 -octadieno3-etil-4-metil-l-penteno3,S,7 -trimetil-l ,3,S-octatrienol,2-difenileteno4-vinil-l,S-heptadieno4-( l-metilpropil)-4-hepten-l-ino3-(3-metilbutil)-l,3-pentadieno1,2-dicloro-4-yodobenceno4-metil-2-hexinoAcetileno (etino)Naftaleno2,2-dicloro- 3-nitrobutanol-cloro-4,4-dimetil- 2-nitropentanoS-( 1,3-butadiinil)-1 ,S,8-nonatrien-3-ino4-(1-propinil)-2hepten-S-ino4-nitro-2-penteno3-etil-l,S-hexadienoS,S-dimetil-l,3-hexadieno3-ciclohexilmetil-4-fenil-l-buteno (1-cíclohexil-3-fenil-2-vinilpropano)

36. 3-metil-3,4-heptadieno37. 5-metil-3-propil-l,4,6-octatrieno38. Radical 3,3-dimetil-4-pentenilo39. 1,5-dimetilciclopenteno40. propeno41. 3,3-dicloropropino

1. Ácido 3-oxo pentanoico2.2-hidroxibutanal... ...

1. CH3-CHz-CO-CHz-COOH2. CH3-CH2-CHOH-CHO .

CH3-CH=C(Me )-CH=CH-CH(CH=CH )-CH=CHf = Radical fenilo. 2 2

3. fcon un -OH y un -Cl en posición 1-3.5. C~-CHOH-CO-CH2-COOH6. CH3-CHOH-CHOH-CHO7. CHz0H-CH2-COOH8. CH3-CHOH-CH2-CHOH-COOH9. CHz0H-CH(CH2-CH2-CH])-CHPH

10. CH3-CHOH-COOH11. Como el 2.12. CHO-CH2-CH2-COOH13. Radical sec-butil: -CH(Me)-CHz-CH314. CH2NH2-CH2-CH=CH-COOH16. CHO-CO-CO-CH2-CHz-CHO17. H2NOC-CH(CHO)-CO~18. CH3-CHz-CHz-CH2-NH-CHz-COOH19. CHz~-CHpH20. CH

3-CO-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH3

21. CHzNHz-C(Me)(.f)-COOH22. CH3-CO-CHz-CH(CHzNH2)-CHz-CHz-CH3 (Mejor sería aminometil si el enlace

fuera HzNH2C- o N-metilamino si fuera H]C -NH-, es decir según fuera el enlacea la cadena principal por el carbono o por el nitrógeno respectivamente).

23. f-CHz-CHz-C(NH2)(Me)-COOH24. CH3-CO-CHz-CH(Me)-CHz-CH(Me)-CH2-CH325. HOOC-CH(CHO )-CHz-COOH26. CH3-CHz-CH(CHpH)-CHz-COOH (cadena más larga).27. C~-CHz-CHCl-COOf28. CH3-CHz-CO-CH(Me)-CHO29. COOH-CHOH-CHOH-COOH (Este nombre no se ajusta a la I.UP A.C. pero es

usado y seguro que no te da dificultades)30. CH3-CHz-CO-CHz-COOH31. CH3-CO-CHOH-CHz-COOH32. CH3-O-f-OH (En posición 1-4)33. CHPH-CH(O-CH])-CH(O-CH2-CH)-CH2-CH334. HOOC-CHz-CH(CHO )-CH2-COOH35. CCI3-CHO

1. CH3-CH(Me)-CH(Et)-CHz-CHz-CH32. C~-C(Me)=CH-CH=CH-CH33. CH3-CH=CH-CH3

4. CHz=CH-CH(Me)-CH(Me)-CH3 (l-penteno)5. CHClz-CHz-CH(Me)-CHzBr6. CHz=C(CCH)-CHz-CH=CHz (Debería ser principal la cadena de 6 carbonos:

4-metiliden-l -hexen-5-ino)7. Benceno; con -NOz y -CH3 en posición 1-3.8. CH3-CHz-CH( Et )-C(Me)( Me )-CH( Me )-CH2-CH39. CHz=CH-CHz-CH(CH2-CH=CH2)-CHz- CHz-CH=CHz

10. f-CH=CHj11. CHC-CHz-C[CH(Me)-CH -CH ]=CH-CH -CHz 3 z 3

12. CHz=CH-C[CHz-CHz-CH(Me)-CH3]= CH- CH313. CHCH14. CHz=CH-CC-C(CC-CCH)=CH-CH -CH=CHz 2

15. CH3-CH=CH-CH(CC-CH])-CC-CH316. CHz=CH-CH=CH-C(Me)(Me)-CH317. CH2=CH-CH-CHj CHz-ciclohex18. CH3-CH=CH-CH3

19. -CH=CHz20. CHz=CH-CH2-CH(CC-CH])-CH=CH-CH(Me)-CH -CH.2321. Clclohexano con dos = en posición 1,4.22. CHC-CHz-CH323. CHC-C(ciclohex)=C-CCH30. CHzCl-CHz-CH3

1. CHO-C~-CH2-COOH2. CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH

1. Ácido 4-oxobutanoico2. Ácido 3-hidroxihexanoico

19. Ácido 3-aminopropanoico20. Ácido 2-aminobenzoico (Ácido 2-aminofenilmetanoico)21. Ácido 3-aminobutanoico22. 2-hidroxi-2-(N-metilamino)etanal23. Ácido 3-oxo-4-hexinoico24. Ácido 2,3-dioxobutanodioico25. Ácido 3-(metiloxicarbonil)propanoico (*)26. 3-oxo-2-oxometilpentanodial (2-formil-3-oxopentanodial)27. 3-oxobutanal28. 4-metil-2-( l-oxoetil)pentanal29. Ácido 2-(4-bromofenil)etanoico (Ácido 4-bromofenilacético)30. Ácido 4-oxobutanoico31. Ácido 4,6-dioxoheptanoico32. Ácido 4-(3-oxopropil)fenilmetanoico (Ácido 4-(3-oxopropil)benzoico)33. 2,3-dihidroxipropanal34. 2-cloropropanal35. 3-oxopentanodial36. Ácido 2,3-dioxopropanoico (A. dioxopropanoico)37. 1,2,3-butatrieno-l ,4-diol (butatrienodiol)38. Etanodinitrilo39. Metanoato de calcio (Formiato de calcio)40. Ver el 22.41. Ácido 4-metoxibenzoico (Ácido 4-metoxifenilmetanoico)42. 2-etil-6-hidroxi-3-oxohexanal43. Ácido 3-amino-2-hidroxibutanoico44. Ácido 3-cloro-2-hidroxibutanoico45. Ver 1746. Ácido 3-hidroxi-5-oxo-2-propilpentanoico47. 3,5-dinitrofenil- N-fenilmetanamida (N-fenil- 3 ,5-dinitrobenzamida)48. 2-nitrometil-4-oxobutanamida49. Ácido 3-ciano-3-oxopropanoico50. 3-metoxi-2-oxopropanal

CH3-CO-CH2-CH2-COOH(Nombre vulgar fuera del alcance de este libro)CH3-CO-CHOH-C~OHCH3-CH(Me)-CHNH2-CH(ciclopent)-CH3 (Nombre antiguo que no sigue las nor-mas de la I.U.P A.C.)CHC-CC-CC-C( Me)(Me)-CH3

Nombre antiguoCHpH -CH2-CH(O-CH2-CH2-CH)(O-CH2-CH2-CH3)CH01-CH2-CH2-CH3 (POSICIÓN 1-4)CHpH-CH2-C(OH)(OH)-CHO (Existe)CH3-CO-CH3

- Ten cuidado con los prefijos, ciano, carboxi, oxicarbonil, ... que engloban al carbono.- Si tienes por ejemplo el radical complejo HOC-CHCI-CHOH-CH2-CH2-- unido al

carbono 3 de una cadena principal, se nombra 3-(4-cloro-3-hidroxi-5-oxopentil);pentil se pone al fmal porque es la cadena principal del radical (de secundaria) ytodo lo demás sustituye en ella. El 3 fuera del paréntesis es el carbono de la cade-na principal donde se une el radical).

Ácido 2,3-dioxobutanodioicoÁcido 2,5-octadienodioico5-hidroxi-4-metil- 2pentanona2-hidroxietanalÁcido 2-carboxi-3-metilbutanodioico3-penten-2-01Ácido 3-hidroxi-5-oxo-2-propilpentanoicoÁcido (2,6-dihidroxi-4-vinilciclohexil)metanoicoÁcido 2-carboxi -3,4-dihidroxipentanodioicol-cloro-4-nitrobenceno

'. Ácido 3-cianopropanoicoÁcido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioicoÁcido 6-oxo-5-oxometilhexanoico (Acido 5-formil-6-oxohexanoico)

'. Radical 4-bromo-2-butenilo2,3-dihidroxi-6,8-dioxo-4-oxometiloctanarnida (Se puede cambiar oxometil por formil)

'. Ácido 3-aminobutanoico

Observa: en el carbono 3 de la cadena principal hay un metil unido a un oxígeno-oxi- y este a su vez a un ropocarbonilo (carbonil, C=Ü) que une a la cadena principal.

SOLUCIÓN A ALGUNOS EJERCICIOS DE NOMENCLATURACORRESPONDIENTE AL ESTUDIO DE CASOS CONCRETOS

DE FUNCIONES ORGÁNICAS

8. N,N -dimetil-l-propanamina (dimetilpropilamina)9. 1,2-etanodiamina

10. 1-(N-metil)-2-(N-metil-l,2-etanodiamina (Mejor sería nombrar 1,2-(N,N'-dime-til)-1,2-etanodiamina).

11. 1,4,6-heptanotriamina.

1. Etilfeniléter (Etoxibenceno)2. Ciclopentilfeniléter (Ciclopentiloxibenceno)3. 3-eteniloxi-l-propeno (alilviniléter) (2-propenilviniléter)4. 4-metoxi-2-penteno5. p-dimetoxibenceno

1. Metanal (Aldehido fórmico) (formaldehido)2. Butanal3. 3-metil-4-pentenal4. Ciclopentilmetanal5. 4-penten-2-inal6. 2-feniletanal7. 5-etinil-2,6-heptadienal8. 3-etil-2-metilpentanal9. 3-formilhexanodial (En vez de formil se puede usar oxometil)

10. 3,6-dimetil-2,4-heptadienodial11. Tetrametilbutanodial (1,1 ,2,2-tetrametilbutanodial)12. 3,5-dioxometilheptanodial (diformil)13. 6-oxometil- 2-heptenodial14. Acetona (propanona)15. Ciclopentanona.16. Ciclopentilciclobutilmetanona17. fenilpropanona18. 3-buten-2-ona (butenona)19. 3-pentin-2-ona (pentinona)20. l-hepten-5-in-3-ona21. 2-ciclohexenona22. Butanodiona.23. l-fenil-l,2-propanodiona (l-fenilpropanodiona)24. 3-metil-2,4-pentanodiona.

1. Metanol (Alcohol metílico)2. Etanol (Alcohol etílico)3. 2-propanol4. 3-penten-l-ol5. 5-hexen-3-in-l-ol6. 1,2-propanodiol7. Propanotriol (glicerina)8. 4-metil-2,4-hexadien-l-ol9. 2-etil-2-buten-l-ol

10. 2-ciclobutenol11. fenol (hidroxibenceno)12. 1,2,4-bencenotriol13. 4-etilfenol

1. l-propanamina (propilamina)2. 2-propanamina (isopropilamina)3. fenilamina (bencenamina)4. vinilamina (etenamina)5. 2,3-dimetilbencenamina6. Dimetilamina (N-metilmetanamina)7. Difenilamina (N-fenilbencenamina)

1. Ácido acético (etanoico)2. Ácido ciclohexilmetanoico3. Ácido 2-propinoico4. Ácido 2-hexen-4-inoico5. Ácido 2-ciclopentenilmetanoico6. Ácido 3-fenil-2-propenoico (3-fenilpropenoico)

7. Ácido 2-metilbutanoico8. Ácido 2-etil-3-pentenoico9. Ácido 2-fenil-5-hepten-3-inoico

10. Ácido etanodioico (oxálico)11. Ácido 2-butenodioico (butenodioico)12. Ácido 2-carboxibenzoico13. Ácido 2-vinilpentanodioico14. Ácido 2-carboxi-4-metilpentanodioico15. Ácido 2,7-dicarboxi-5-carboximetilnonanodioico

1. Propanonitrilo (Cianuro de etilo)2. 3-metilbutanonitrilo3. 2-butenonitrilo4. pentanodinitrilo5. Benzonitrilo (fenilmetanonitrilo)

1. Acetato de metilo (etanoato de metilo)2. Acetato de fenilo.3. Acido propenoico4. Benzoato de metiloS. 3-metilbutanoato de etilo6. Benzoato de etilo7. Acetato de potasio (Etanoato)8. Acetato de plomo(lI)9. 3,4-dimetiloxicarbonilbutanoato de metilo (Triacetato de metilo)

1. Acetamida (etanamida)2. Benzamida (fenilmetanamida)3. N-metilbenzamida4. 2-butenamidaS. N-etilacetamida (N-etiletanamida)6. N-metil-3-metilciclohexilmetanamida7. N-metil-N-benzoilpropanamida (Benzoilo, radical del ácido benzoico)8. N-acetilpropanamida (acetilo, radical del ácido acético)9. N,N-dimetilmetanamida.

10. etanodiamida.