Química (orgánica ) II. UAGro

8/19/2019 Química (orgánica ) II. UAGro.

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Quím ica Orgánica

General

Dra. Maribel Plascencia Jatomea

Departamento d e Invest igación y Posg rado en Alimento s

Labo ratorio de Micro bio logía y Mic oto xin as 3 er pis o, Edif icio 5P Dr. Manuel Sánchez Lu cero

[email protected]


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Capítulo 1:

Introducción


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Evolución de la química orgánica

Utilización de compuestosorgánicos (índigo y alizarina)para teñir telas en el antiguoEgipto.

La “púrpura imperial”utilizada por los fenicios fueuna sustancia orgánicaobtenida de caracolesmarinos.

Murex brandaris

índigo alizarina

http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Murex_sp.jpghttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Murex_sp.jpg


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En el antiguo Egipto se tiene documentada lafermentación de uvas


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La mitología griega menciona a Dionisio, o Baco(el dios del vino y de las travesuras) como su

inventor en el Mediterráneo


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En la Biblia se documenta la fermentación de uvas para producir alcohol etílico, así como las cualidades ácidas delvino agrio


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Orígenes e importancia de la

Química Orgánica.

En 1807, Jons Jacob Berzeliusacuñó el término de químicaorgánica para el estudio de los

compuestos procedentes defuentes naturales. Al igual queotros científicos de la época, sesuscribió a la teoría del vitalismo.

Vitalismo: sostiene que lossistemas poseían una “fuerza vital ” que no existía en los sistemasinertes o no vivos.

http://www.chemheritage.org/EducationalServices/chemach/eei/jjb.htmlhttp://www.chemheritage.org/EducationalServices/chemach/eei/jjb.html


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Friedrich Wohler: realizó la primera síntesisorgánica en 1828

Al evaporar una disolución acuosa de cianato de amonioobtuvo “unos cristales claros, incoloros y a menudo conmás de una pulgada de largo” que no era el mismocompuesto sino urea, un constituyente de la orina:

NH4+ NCO- N2H-C-NH2

Cianato de amonio Urea

(inorgánico) (orgánico)

Este descubrimiento hizo posible el desarrollo de la cienciade la Química Orgánica, que se produjo desde 1850

Calor

O||


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Friedrich Wöhler (1800-1882)

Químico alemán, discípulo de Berzelius.Profesor de la Universidad de Göttingen.

La síntesis de la urea a partir del cianatode amonio, sin la intervención de unafuerza vital, dio al traste la teoría vitalista.

Tuvo que repetir el experimento variasveces y luego escribió a Berzelius: " Debodecirle que puedo preparar urea sin

emplear riñones ni siquiera animales

enteros, sean hombres o perros".La obtención de la urea marcó un hito enla historia de la Química.


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Teoría estructural: concepto de isomería August Kekulé: descripción de la arquitectura de las moléculas.

Archibald S. Couper, Alexander M. Butlerov.

Teorías electrónicas de la estructura y la reactividad Gilbert N. Lewis: describió el enlace coovalente basado en el

compartimiento de pares de electrones.

Linus Pauling: elaboró un esquema de enlace más sofisticado:resonancia.

Sir Robert Robinson: analizó las reacciones orgánicas atendiendo alos electrones y comprendió que los átomos se movían arrastrados por latransferencia de electrones.

Sir Christopher Ingold: aplicó métodos cuantitativos de la químicafísica al estudio de las reacciones orgánicas para comprender elmecanismo de reacción.


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August Kekulé: descripción de la arquitectura de las moléculas

Desen trañó la estructu ra del benceno . Aseguraba que la forma circular de laestructura le sobrevino durante una siesta que se echó mientras preparaba unmanual de química frente a la chimenea. Comenzó a soñar una danza deátomos que poco a poco se transformaron en serpientes y una de ellas, derepente, se mordió la cola formando un anillo. Se despertó en ese momento yse pasó la noche tratando de disponer los átomos de carbono e hidrógenosiguiendo la figura de la “serpiente enroscada”.


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Gilbert N. Lewis: describió el enlace coovalente basado en el

compartimiento de pares de electrones

Átomos cúbicos de Lewis, talcomo los dibujó en 1902

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/en/3/32/Lewis-cubic-notes.jpghttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/en/3/32/Lewis-cubic-notes.jpg


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Linus Pauling: elaboró un esquema de enlace

más sofisticado: resonancia

Linus Pauling sosteniendo modelosde moléculas de agua en una clase

en el California Institute ofTechnology, Pasadena

Bestseller del New York Times cuando sepublicó por 1era vez en 1986. Su trabajo

propone la ingesta de vitaminas y mineralespara prevenir enfermedades y vivir más tiempo

http://oregonstate.edu/dept/press/g-h/LiveLonger.htmlhttp://oregonstate.edu/dept/press/g-h/LiveLonger.html


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Desafíos, oportunidades e impacto de la

química orgánica

Petróleo

Gas natural

Crecimiento de la químicaorgánica por la accesibilidadde la materia prima barata

Petroquímica:

Medicamentos, plásticos,

fibras sintéticas, películas yelastómeros están hechoscon compuestos químicosobtenidos del petróleo


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Astaxantina

Quitosano

Química orgánica

Rama de la química que estudia una clasenumerosa de moléculas que contienencarbono, conocidos como compuestos

orgánicos


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Los compuestos estudiados pueden

dividirse en:

Alifáticos

Aromáticos

Heterocíclicos Compuestos

fisiológicamenteactivos

Compuestosorganometálicos

Polímeros


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Compuestos del carbono

Son las principales sustancias queconstituyen a los seres vivos (50%)

Incluyen DNA, moléculas gigantes que contienen

toda la información genética para una especiedeterminada. También incluyen proteínas yenzimas que catalizan las reacciones del cuerpohumano.

Junto con el O2 del aire que respiramos, loscompuestos del C en la dieta proporcionan laenergía que mantiene la vida.


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Importancia

Más del 95% de las sustancias químicasconocidas son compuestos del carbono y más dela de la mitad de los químicos actuales en el mundose denominan a sí mismos químicos orgánicos.

Todos los compuestos responsables de la vida(ácidos nucleicos, proteínas, enzimas,hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.)

son sustancias orgánicas.


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El progreso de la Química Orgánica permite profundizaren el esclarecimiento de los procesos vitales.

La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas,herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en laeconomía mundial e incide en muchos aspectos denuestra vida diaria con sus productos.


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Las leyes fundamentales que estudia la Quím ica

General son las m ism as que las de la Quím ica

Orgánica

No existe un límite definido entre la Química Inorgánicay la Química Orgánica, aunque se estudia porseparado debido a varias razones (ver tabla)

Diferencia entre compuestos orgánicose inorgánicos


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Composición química de los seres

vivos: C, H, O, N

Estos cuatro elementos forman 97.4% del

organismo de los seres vivos:

Carbono 9.5%

Hidrógeno 63%

Oxígeno 23.5%

Nitrógeno 1.4%

El porcentaje restante, 2.6%, lo integran los demás

elementos de la tabla periódica (elementos traza).

Por su constitución, los compuestos pueden

agruparse en dos tipos: orgánicos e inorgánicos


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Los compuestos que no contienen carbono sellaman inorgánicos. Hay algunas excepciones:por ejemplo, el CO2 es un compuesto inorgánico,aunque en su composición aparezca el carbono.

Los compuestos inorgánicos que están presentesen los seres vivos son el agua y las salesminerales.


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Compuestos orgánicos útiles para el hombre

(petróleo, plásticos, medicamentos)

Usos:

Alimentación: se utilizan como vitaminas y proteínas paraenriquecer la leche, los cereales, el chocolate en polvo,galletas y muchos otros alimentos de consumo humano.

Industria farmacéutica: se utilizan los que se extraen de plantas y que tienen propiedades curativas como la sábila,nopal, manzanilla, etc.

Producción de gasolina, diesel, plásticos y llantas, etc.

Petróleo: compuesto orgánico más utilizado en la industria.A partir de éste se pueden obtener aceites lubricantes,gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizadoen calles y carreteras, entre otros.


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Plásticos

Compuestos orgánicos muy empleados. Ej.:Nailon, que se usa en la fabricación deropa.

Poliuretano o unicel, polietileno, con elque se hacen las bolsas, etc.

Inconveniente del plástico: no esbiodegradable, por lo que su usoindiscriminado ocasiona problemas decontaminación.

Principal característica de los plásticos:

Capacidad para moldearse de distintasformas (en láminas, esferas, rollos). Pormedio de diferentes procesos químicosadquieren cualidades como rigidez,suavidad, transparencia, etc.


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Medicamentos

Se usan en el tratamiento contra enfermedades; también se lesconoce como fármacos o medicinas.

La mayoría son de origen orgánico, vegetal o animal, aunqueactualmente casi todos se preparan en forma sintética por métodosquímicos para lograr su producción en grandes cantidades.

Existen medicamentos para contrarrestar diversas enfermedades,algunos mitigan el dolor y otros destruyen m.o. Aunque actúan dediferentes formas de acuerdo con su composición química, engeneral, sus componentes son absorbidos por la célula pararestablecer sus funciones. Cuando las enfermedades son infecciosas,

los medicamentos trabajan conjuntamente con el sistemainmunitario para facilitar la activación y funcionamiento de lasdefensas del cuerpo contra los agentes patógenos.


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La Química Orgánica es la parte de la química que

estudialos Compuestos de Carbono

El estudio de los compuestos de carbono comprende varias

facetas, de las que las más importantes son:

ESTRUCTURA

Técnicas de

elucidaciónestructural

REACTIVIDAD

Mecanismos dereacción

SÍNTESIS

Diseño de métodoseficientes

APLICACIONES

Desarrollo industrial,biológico, médico...


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¿Qué es química?

¿Qué es química orgánica?

¿Cuál es la importancia de estudiar

química orgánica? ¿Dónde la podemos aplicar?

¿Dónde encuentras química orgánica en lavida diaria?

¿En dónde esta presenta la químicaorgánica en casa?

Preguntas generadoras

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