Química Orgânica .Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica . Assinale

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Text of Química Orgânica .Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica ....

  • QUMICA

    Profa. Giselle Blois

    Qumica Orgnica

    Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    Parte 1

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    Ismeros: so compostos de mesma frmula molecular

    que apresentam propriedades diferentes devido a

    frmulas estruturais diferentes.

    - Isomeria Plana;

    - Isomeria Espacial.

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    Isomeria Plana: aquela onde os ismeros apresentam

    frmulas planas diferentes.

    Isomeria Espacial: (ou estereoisomeria) aquela que s

    pode ser explicada por meio de frmulas estruturais

    espaciais.

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    Isomeria Espacial:

    - Isomeria Geomtrica (cis-trans);

    - Isomeria ptica.

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS-TRANS

    Ocorrem em dois casos principais:

    - Compostos com dupla ligao;

    - Compostos cclicos.

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    Isomeria cis-trans em compostos com dupla ligao

    Ex.: ClCH = CHCl

    (1,2 dicloroeteno)

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    trans 1,2 dicloroeteno cis - 1,2 dicloroeteno

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    IMPORTANTE!!!

    R1 R2 e R3 R4

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    Em decorrncia de suas diferentes estruturas, os

    ismeros cis e trans tm propriedades fsicas

    (densidade, ponto de fuso, ponto de ebulio, etc) e

    propriedades qumicas diferentes.

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    Exerccio:

    1. (Cesgranrio) Dados os seguintes compostos orgnicos:

    I. (CH3)2C=CCl2

    II. (CH3)2C=CClCH3

    III. CH3ClC=CClCH3

    IV. CH3FC=CClCH3

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    Assinale a opo correta:

    a) Os compostos I e III so ismeros geomtricos.

    b) Os compostos II e III so ismeros geomtricos.

    c) O composto II o nico que apresenta isomeria

    geomtrica.

    d) Os compostos III e IV so os nicos que apresentam

    isomeria geomtrica.

    e) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica.

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    I. (CH3)2C=CCl2

    CH3 Cl

    C = C

    CH3 Cl

    No apresenta isomeria cis-trans

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    II. (CH3)2C=CClCH3

    CH3 Cl

    C = C

    CH3 CH3

    No apresenta isomeria cis-trans

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    III. CH3ClC=CClCH3

    CH3 Cl

    C = C

    Cl CH3

    Apresenta isomeria cis-trans

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    III. CH3FC=CClCH3

    CH3 Cl

    C = C

    F CH3

    Apresenta isomeria cis-trans

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    Assinale a opo correta:

    a) Os compostos I e III so ismeros geomtricos.

    b) Os compostos II e III so ismeros geomtricos.

    c) O composto II o nico que apresenta isomeria

    geomtrica.

    d) Os compostos III e IV so os nicos que apresentam

    isomeria geomtrica.

    e) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica.

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    Isomeria cis-trans em compostos cclicos

    Ex.: 1,2 dicloro ciclopropano

  • Isomeria Espacial: Isomeria Geomtrica (cis-trans) e Isomeria ptica

    Cis-1,2diclorociclopropano Trans-1,2diclorociclopropano