UNIDAD QUÍMICA ORGÁNICA

PROF. Andrea Mena T. NM2

QUÍMICA ORGÁNICA

“Es aquella que estudia los compuestos del carbono, en cuanto a su composición, estructura, propiedades, obtención, transformaciones y usos”

QUÍMICA DEL CARBONO

Características de los compuestos orgánicos

1- Generalmente presentan enlaces covalentes2- Poseen bajos puntos de fusión (< 250°C) y

ebullición (< 350°C) 3- Pocos resistentes al calor tienden a

combustionar.4- No conducen la electricidad 5- Insolubles en agua6- Solubles en solventes apolares

Carbono (C )

Configuración electrónica:

• Elemento no metálico • Perteneciente al grupo IV-A• Presenta 4 electrones de valencia• Se conoce como Tetravalente• Debe formar siempre 4 enlaces covalentes:- Simples - Dobles - Triples• Presenta Hibridación

Tipos de enlaces

HIBRIDACIÓN DE CARBONO

• Es la combinación de diferentes orbitales atómicos, resultando orbitales híbridos, iguales en energía y forma.

Tipos

Hibridación sp3

Hibridación sp2

Hibridación sp

HIBRIDACIÓN sp3

• Resulta de la combinación del orbital s con los 3 orbitales p.

• Genera un tetraedro con un ángulo de 109,5°• Forma 4 enlaces covalentes simples

Ejemplo

• Metano CH4

Ejemplo

• Etano C2H6

HIBRIDACIÓN sp2

• Resulta de la combinación del orbital s con los 2 orbitales p.

• Genera un ángulo de 120° • Forma 1 enlace covalente doble y 2 simples

EJEMPLO

• ETENO (C2H4)

HIBRIDACIÓN sp

• Resulta de la combinación del orbital s con 1 orbita p.

• Genera un ángulo de 180° • Forma 1 enlace covalente triple y 1 simples

Ejemplo

Enlace entre carbonos

1- Simples2- Dobles 3- TriplesPara formar cada uno de ellos se utilizan

distintas uniones llamadas sigma y pi

• Enlace σ : Se forman cuando dos orbitales híbridos interaccionan de frente.

• Enlace π: Se forman cuando dos orbitales p, paralelos, interaccionan formando una unión.

Enlace Hibridación sigma π

SIMPLE SP3 X

DOBLE SP2 X X

TRIPLE SP X X

HIDROCARBUROS

• Son compuestos orgánicos formados únicamente por CARBONO e HIDROGENO.

• Se clasifican en 3 grupos:

Nomenclatura se basa IUPAC (Unión Internacional de química pura y

aplicada)

Hidrocarburos

Alifáticos Alicíclicos o Cíclicos Aromáticos

Alicíclicos

Saturados

Ciclos Alcanos

Insaturados

Ciclos Alquenos

1. Alcanos

• Hidrocarburos mas sencillos.• Son de Cadena Abierta • Saturados (Sólo enlaces covalentes simples)• Pueden presentar ramificaciones

Nomenclatura de Alcanos

• Para nombrarlos, se utiliza un conjunto de reglas desarrolladas por la IUPAC.

-PREFIJO (Indica la cantidad de átomos de carbono que tiene la cadena)-Sufijo (ano)

PREFIJOS

EJEMPLOS

Grupos Alquilos o Radicales

• Son fragmentos moleculares ubicados fuera de la cadena principal (central). Poseen una nomenclatura especial que los identifica.

• Prefijo: número de átomos de carbono que contiene.

• Sufijo: terminación IL

¿Cómo NOMBRAR?

1- Se elige la cadena más larga de carbono2- Se numeran los átomos de carbono de la

cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación.

3- Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético

4- Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

EJEMPLO

Ejemplo

Ejemplo