Quimica Organica (Schaum)

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Quimica organica

Text of Quimica Organica (Schaum)

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QUIMICA , ORGANICATERCERA EDICION

Herbert Meislich Howard Nechamkin Jacob Sharefkin George Hademenos

Contiene los fundamentos del curso. 1806 problemas total mente resueltos. Cientos de problemas practicos. Ideal para autoestudio. Es un excelente complemento para cualquier libro de texto.

~. ~QUI MICA ORGANICATercera edici6nHERBERT MEISLICH, Ph.D.Professor Emeritus of Chemistry City College of CUNY

(~t

HOWARD NECHAMKIN, Ed.D.Professor Emeritus of Chemistry Trenton State College

JACOB SHAREFKIN, Ph.D.Professor Emeritus of Chemistry Brooklyn College of CUNY

GEORGE J. HADEMENOS, Ph.D.Visiting Assistant Professor Department of Physics University of Dallas

Traducci6n CECILIA AVILA DE BAR6N Especialista en traduccion Universidad de Los Andes Revision Mcnica FIDEL ANTONIO CARDENAS S. Master en ensefianza de las ciencias y rnatematicas Universidad Estatal de Campinas Ph.D., Strathclyde University Profesor asociado del Departamento de Quirnica Universidad Pedag6gica Nacional

Bogota Buenos Aires' Caracas Guatemala Llsboa Madrid Mexico New York Panama San Juan Santiago de Chile' Sao Paulo Auckland' Hamburgo Londres Milan' Montreal Nueva Delhi Paris San Francisco San Luis' Singapur Sidney Tokio Toronto

HERBERT MEISLICH ostenta una Iicenciatura del Brooklyn College, y una maestria y un doctorado de la Columbia University. Es profesor emerito del City College of CUNY, en donde dict6 qufmica organica y quimica general durante cuarenta alios en los niveles de pregrado y doctorado. Recibi6 el premio de Profesor Sobresaliente en 1985, y ha sido coautor de ocho libros de texto, tres manuales de laboratorio para qufmica general y quimica organica, y quince publicaciones sobre sus temas de investigaci6n. HOWARD NECHAMKIN es profesor emerito de quimica en el Trenton State College; durante once alios se ha desempefiado como director del departamento. Su licenciatura es del Brooklyn College, su maestria del Polytech nic Institute of Brooklyn y su doctorado en ciencias de la educaci6n de la New York University. Es autor 0 coautor de cincuenta y tres publicaciones y seis libros en las areas de qufmica inorganica, analitica y del medio ambiente. JACOB SHAREFKIN es profesor emerito de quimica en el Brooklyn College. Despues de recibir su licenciatura en el City College of New York, recibi6 la maestria en Columbia University y el doctorado en la New York University. Sus publicaciones y temas de investigaci6n en anaIisis organico cualitativo y compuestos organicos de boro y yodo han sido reconocidos por la American Chemical Society, entidad para la cual tambien ha disefiado examenes sobre quimica organica de aplicaci6n a nivel nacional en su pais. GEORGE J. HADEMENOS es profesor asistente de visita de ffsica en la University of Dallas. Recibi6 sulicenciatura con una especializaci6n combinada en fisica y quimica de la Angelo State University, su maestria y doctorado en ffsica de la University of Texas en Dallas, y complet6 estudios postdoctorales en medicina nuclear en el University of Massachusetts Medical Center, y en ciencias radio16gicaslffsica biomedica en el UCLA Medical Center. Sus temas de investigaci6n han inc1uido mecanismos bioffsicos y bioqufmicos de procesos de enfermedades, particularmente de afecciones cerebrovasculares y apoplejfa. Ha dado a conocer sus trabajos en publicaciones como American Scientist, Physics Today, Neurosurgery y Stroke. Ademas, ha escrito tres libros: Physics of Cerebrovascular Diseases: Biophysical Mechanisms of Development, Diagnosis, and Therapy, publi cado por Springer-Verlag; Schaum s Outline ofPhysicsfor Pre-Med, Biology, and Allied Health Students y Schaum S Outline of Biology, en coautorfa con George Fried, Ph. D., ambos publicados por McGraw-Hill. Entre otros cur sos, dicta fisica general para estudiantes de biologfa y pre-medicina.

Quimica organica, 3a. eel.No esta permitida la reproducci6n total 0 parcial de este libro, ill su tratamiento infonmitico, ni la transmisi6n de ninguna forma 0 por cualquier medio, ya sea electr6nico, mecanico, por fotocopia, por registro u otros metodos, sin el penniso previo y por escrito de los titulares del Copyright DERECHOS RESERVADOS. Copyright 2001, por McGRAW-HILL IN1ERAMERlCANA, SA Avenida de las Americas 46-41. Bogota, Colombia. Traducido de la tercera edici6n en ingies de SCHAUM'S OU1LINE OF THEORY AND PROBLEMS OF ORGANIC CHEMISTRY Copyright MCMXCIX por THE McGRAW-HILL COMPANIES, INC. ISBN: 0-07-134165-X Editor: Lily Solano Arevalo Jefe de Producci6n: Consuelo E. Ruiz M. 1234567890 ISBN: 958-41-0132-3 Impreso en Colombia Se imprimieron 4070 ejemplares en el mes de Septiembre de 2000 Impreso por Quebecor Impreandes Printed in Colombia 2134567890

El estudiante que se inicia en qufmica organica se ve abrumado por hechos, conceptos y un nuevo lenguaje. Cada ano, los libros de texto sobre quimica organica crecen en contenido y niveI de sofistica ci6n. Este texto, de la serie Outline de Schaum, se trabaj6 para dar una visi6n clara del primer ano de quimica organica, a traves de la soIuci6n detallada y cuidadosa de problemas tratados como ejemplos, los cuales constituyen mas de 80% de la obra, mientras que el porcentaje restante es una presentaci6n concisa del material sobre el area. Nuestra meta es que los estudiantes aprendan pensando y soIucionan do problemas, y no simplemente escuchando los temas .. Esta obra se puede emplear como apoyo para un texto estlindar, como complemento para un buen conjunto de notas de conferencias, como repaso para pre~entar examenes profesionales y como mecanis mo de aprendizaje para autodidactas. La tercera edici6n se ha reorganizado eombinando capitulos para haeer enfasis en similitudes de grupos funcionales y tipos de reacci6n, aSl como tambien en sus diferencias. Por consiguiente, los hidro carburos polinuc1eares se han combinado con bencenos y aromaticidad. EI desplazamiento nucleofilico se uni6 con las sustituciones aromaticas. Los acidos sulf6nicos estan en el mismo capitulo con los acidos carboxflicos y sus derivados, y las condensaciones de carbaniones estan en un capitulo nuevo. Los compuestos de azufre se estudian con sus anatogos de oxigeno. Esta edici6n tambien se ha actualizado para incluir efectos de solventes, espectroscopia RMC, un trabajo sobre qufmica de polimeros y concep tos mas recientes de estereoquimica, entre otro material. HERBERT MEISLICH HOWARD NECHAMKIN JACOB SHAREFKIN GEORGEJ.HADEMENOS

CAPiTULO 1

ESTRUcrURA Y PROPIEDADES DE lOS COMPUESTOS ORGANICOS1.1 1.2 1.3 1.4 1.5Compuestos de carbono Formulas estructurales de Lewis Tipos de enlaces Grupos funcionales Carga formal

1

1 2 6 7 7

CAPITULO 2

ENLACES Y ESTRUcrURA MOLECULAR2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8Orbitales atomicos Formacion de enlace covalente Metodo orbital molecular (OM) Hibridacion de orbitales atomicos Electronegatividad y polaridad Numero de oxidacion Fuerzas intermoleculares Solventes Resonancia y electrones 1r deslocalizados

13

13 15 18 22 22 23 24 25

CAPITULO 3

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REACTIVIDAD QUiMICA Y REACCIONES ORGANICASMecanismo de reaccion Productos intermedios que contienen carbono Tipos de reacciones organicas Reactivos electrofilicos y nucleofilicos Termodinamica Energfas de disociacion de enlace Equilibrio qufmico Velocidades de las reacciones Teona del estado de transicion y diagramas de entalpfa Acidos y bases de Bronsted ~asicidad (acidez) yestructura 3.12 Acidos y bases de Lewis

33

33 33 35 37 38 39

39

3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 3.8 3.9 3.10 3.11

41 42 44 45 47

CAPITULO 4

AlCANOS 4.1 4.2 4.3Definicion Nomenclatura de los alcanos Preparacion de alcanos

53

53 57 59

CONTENIDO

4.4 4.5

Propiedades qufmicas de los alcanos Resumen de la qufmica de los alcanos

61 65

CAPiTULO 5

ESTEREOQuiMICA5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 Estereoisomeria Isomeria 6ptica Configuraci6n relativa y configuraci6n absoluta Moleculas con mas de un centro quiral Sintesis y actividad 6ptica

71

71 72 74 79 81

CAPITULO 6

ALQUENOS6.1 6.2 6.3 6.4 6.5 6.6 Nomenclatura y estructura Isomeria geometrica (cis-trans) Preparaci6n de alquenos . Propiedades quimicas de los alquenos Reacciones de sustituci6n en la posici6n alilica Resumen de la qufmica de los alquenos

88

88

89

91 96 106 108

CAPITULO 7

HALOGENUROS DE ALQUILO7.1 7.2 7.3 7.4 Introducci6n Sintesis de RX Propiedades quimicas Resumen de la quimica de los halogenuros de alquilo

118

118 119 121 132

CAPiTULO 8

ALQUINOS Y DIE NOS8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 8.6 8.7 8.8 8.9 Alquinos Propiedades quimicas de los acetilenos Alcadienos Teoria del orbital molecular (OM) y sistemas Reacciones de adici6n de dienos conjugados Polimerizaci6n de dienos Cicloadici6n Resumen de la quimica de los alquinos Resumen de la quimica de los dienos

140

140 143 146 147 149 153 154 154 154

1C deslocalizados

CAPiTULO 9

HIDROCARBUROS ciCLICOS9.1 9.2 9.3 9.4 9.5 9.6 9.7 Nomenclatura y estructura Isomeria geometrica y quiralidad Conformaci6n de cicloalcanos Sintesis Qufmica Teoria del orbital molecular de reacciones periciclicas Terpenos y la regIa del isopreno

161

161 162 164 172 174 176 180

CONTENIDO

CAPtrULO 10

BENCENO Y COMPUESTOS AROMATICOS POLIN UCLEARES10.1 to.2 10.3 10.4 10.5 10.6 to.7 Introduccion Aromaticidad y regIa de Hiickel Antiaromaticidad Compuestos aromaticos polinuc1eares Nomenclatura Reacciones quimicas Sfntesis

189189 192 194 196 198 199 201

CAPiTULO 11

SUSTITUCIDN AROMATICA. ARENOS11.1 Sustitucion ar