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La Química de lo cotidiano. La Química y los sentidos. Bernardo Herradón 15 de abril de 2009 La Química y los sentidos

Quimica y los Sentidos Herradon - Los avances de la quí · PDF filelas personas y algunos animales a través de los órganos ... Contacto con los receptores durante un ... Los enantiomeros

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La Química de lo cotidiano. La Química y los sentidos.

Bernardo Herradón

15 de abril de 2009

La Química y los sentidosLa Química y los sentidos

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La RETINA recibe las impresiones luminosas y las transmite al cerebro.

Está constituida por:

CONOS, unas células sensibles a la intensidad de la luz y a la visión de los colores, y

BASTONES, células que detectan el blanco y el negro y los distintos tonos del gris.

Mecanismo de la visión

Mecanismo molecular de la visión

CH3 H3C

H

H3C CH3

O

CH3

CH3

H3C CH3 CH3 CH3

O

H

11-cis retinal todo-trans retinal

H. K. Hartline, Premio Nobel, 1967

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El espectro electromagnético

c = λν E = hν

LA QUÍMICA Y LOS COLORES

El color es un fenómeno físico relacionado con las diferentes longitudes de onda en la zona visible del espectro electromagnético, que perciben las personas y algunos animales a través de los órganos de visión

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LA QUÍMICA Y LOS COLORES

Interacción de la materia y la energía

EL COLOR DE LOS OBJETOS

Todo cuerpo iluminado absorbe todas o parte de las ondas electromagnéticas y refleja las restantes.

Las ondas reflejadas son analizadas por el ojo e interpretadas cómo colores según las longitudes de onda correspondientes

Los colores complementarios son aquellos que, en el espectro, se encuentran justo uno frente al otro. Así, el complementario del verde es el rojo, el del azul es el naranja y del amarillo el morado.

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El color blanco resulta de la superposición de todos los colores, mientras que el negro es la ausencia de luz.

La luz blanca puede ser descompuesta en todos los colores (espectro) por medio de un prisma. En la naturaleza esta descomposición da lugar al arco iris.

EL COLOR DE LOS OBJETOS

LA QUÍMICA Y LOS COLORES

Algunos colorantes naturales

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Colores en la Naturaleza

β-CAROTENO (C40H56)Hidrógeno (H)

Carbono (C)

El color y la estructura de las moléculas

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El color y la estructura de las moléculasHemoglobina

CLOROFILA (C55H72MgN4O5)

Mg

N

N

O

N

N

O

OO

OO

Hidrógeno (H)

Oxígeno (O)

Nitrógeno (N)

Carbono (C)

Magnesio (Mg)

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THE TOTAL SYNTHESIS OF CHLOROPHYLLR. B. Woodward y col. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 3800-3802

Mg

N

N

O

N

N

O

OO

OO

Síntesis de clorofila. Estrategia.

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Síntesis de clorofila

Tetrahedron 1990, 26, 7599-7659

46 etapas

Fotosíntesis

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Fotosíntesis artificial.Conversión de energía lumínica en energía química.

Conversión de energía química en lumínica

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Colorantes LÁSER

NB

N

F F

O

O

Aplicaciones:

PinturasColorantesTintesPigmentosFotografía

Química y color

Usos en alimentos, cosmética, contrucción, material escolar, industria textil, etc.

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Química y color. Aplicaciones en cosmética.

Otro aditivos:TiO2 (protege de la radiación UV y blanquea el color)Aceites y ceras (para darle consistencia)Agentes balsámicosComponentes minoritarios: vitamina E, aromatizantes,

profiláctico antimicrobiano, protectores solares.

O

CO2H

OHO

Fluoresceina

O

CO2H

OHO

Br

BrBr

Br

Eosina

von Baeyer, 1871

Colorantes sintéticos

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Colorantes sintéticos

Reacción de Perkin:

SENTIDO DEL OLFATO

El sistema olfatorio es muy complejo. En los animales tambiénpuede detectar feromonas, la presencia de depredadores, etc.

Detección de 10000 a 100000 compuestos químicos con diferentes olores.Las sustancias odorantes tienen un serie de características físico-químicasdeterminadas:

Sustancia volátil.Ligeramente soluble en agua.Soluble en lípidos.Contacto con los receptores durante un tiempo mínimo.

Odorante: Sustancia capaz de provocar una respuesta olfativa.

Olor: la sensación que resulta de la estimulación de los órganos olfativos.

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SENTIDO DEL OLFATO

SENTIDO DEL OLFATO

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SENTIDO DEL OLFATO. RELACIONES ESTRUCTURA-ACTIVIDAD.

Teoría del olor: Sólo importa la forma (el tamaño).

Esta teoría no puede ser correcta, pues compuestos muy similarestienen olores muy distintos o compuestos muy distintos tienenolores similares.

La estereoquímica (forma en el espacio tridimensional) y el carácter electrónico (distribución de electrones) tienen muchaimportancia.

O O

(S)-(+)-carvona(olor a eneldo)

(R)-(-)-carvona(olor a menta suave)

SENTIDO DEL OLFATO

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Isómeros del mentol. Olor a menta y efecto refrescante.

Algo de estereoquímica

Quiralidad: concepto topológico.

Un objeto es quiral si no es superponible con su imagen especular.

Un objeto quiral no posee planos de simetría.

Cedidas por Juan José Vaquero (Universidad de Alcalá)

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QUIRALIDADQUIRALIDAD

“El universo es disimétrico; si todo el conjunto de cuerpos celestes que componen el sistema solar se emplazase delante de un espejo manteniendo sus movimientos individuales, la imagen especular no podría ser superpuesta con la realidad...” (Louis Pasteur, 1858)

LUZ POLARIZADAα = rotación optica

Biot (1815)Biot (1815)

ROTACION OPTICA ESPECIFICA

(α) = α/cxl

l = longitud tubo muestra (dm)c = concentración g/mL

QUIRALIDAD Y ACTIVIDAD OPTICAQUIRALIDAD Y ACTIVIDAD OPTICA

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vant´t Hoft y le Bel (1874)

QUIRALIDAD Y ESTEREOQUQUIRALIDAD Y ESTEREOQUÍÍMICAMICA

Vant´t Hoft

“Propuesta espacial para las formulas estructurales utilizadas en química y la relación de la actividad óptica y la constitución química de los compuestos orgánicos”

QUIRALIDADQUIRALIDAD--TERMINOLOGIATERMINOLOGIA

Los enantiomeros tienen todas sus propiedades químicas y físicas iguales. Solo difieren en su comportamiento frente a la luz polarizada. Los enantiomeros son ópticamente activos y uno de ellos desvía el plano de polarización hacia la derecha (+)

y el otro la misma magnitud hacia la izquierda (-)

Un racémico o racemato es una mezcla al 50% de cada enantiomero.Un racémico es ópticamente inactivo

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LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA

LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA

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LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA

La perfumería moderna es una mezcla de arte, ciencia y tecnología. La Química es la ciencia central en esta industría, dónde colaboran químico físicos, analíticos, químicosorgánicos sintéticos y bioquímicos

COMPUESTOS QUÍMICOS USADOS EN LA INDUSTRIADE LOS PERFUMES Y FRAGANCIAS

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Preparación de componentes de perfúmes y fragancias

Componente de esencia de rosa y de geranio

LA REACCIÓN DE DIELS-ALDER EN LA PRODUCCIÓN DE PERFUMES

Muguet

Olor a ámbar

Floral

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DERIVADOS DE JASMONA.COMPONENTES DE PERFUMES NO TERPÉNICOS.

COMPUESTOS AROMÁTICOS

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Otros productos de la industria de los perfumes y fragancias:

Jabón

Champú

Gel de baño y ducha

Desodorante

Antitranspirante

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Sentido del gusto

quinina

HOOC COOH

HO COOH

ácido cítrico

COOH

NH2

HOOC

ácido glutámico

SACAROSA (C12H22O11 )

Hidrógeno (H)

Oxígeno (O)

Carbono (C)

La Química y los sabores dulces

O

HO

HO

OH

OH

O

OH

OH

O

HO OH

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SACARINA (C7H5O3NS)

S

N

O

H

OO

Hidrógeno (H)

Oxígeno (O)

Nitrógeno (N)

Carbono (C)

Azufre (S)

La Química y los sabores dulces

H2NNH

OCH3

O

OCH3O

O

Aspartamo

La Química y los sabores dulces

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Sentido del tacto

Canales iónicos. Proteínas que forman parte de las membranascelulares

Sentido del tacto

Es difícil erradicar del dolor crónico procedente de un accidente o de enfermedades degenerativas, como la artritis.

La analgesia eficaz es una de los asuntos pendientes de la investigación en Química Médica.

Una posible via para tratar estas dolencias es con compuestosquímicos que producen la sensación de frío.

HN N

HO

NO2

O

Icilin

OH

Mentol

Current Biology2006, 16, 1591