Dasar Proses Kimia Kuinon

Myra Wardati Sari1508025Teknik Kimia Industri Sekolah Tinggi Manajemen Industri

DAFTAR ISI

Daftar isi ................................................................................................................................................... i ISI ............................................................................................................................................................ 1 Daftar pustaka ......................................................................................................................................... 7

i

ISIKuinon adalah senyawa yang memiliki struktur dione siklik terkonjugasi penuh, seperti struktur dalam benzokuinon, turunan dari senyawa aromatic dengan meng-konversi grup CH= bernomor genap dengan pengaturan kembali ikatan rangkap dua yang diutuhkan (termasuk analog polisiklik dan heterosiklik) .

Kuinon bisanya dibentuk dari oksidasi amina aromatis, phenol polihidrat, dan hidrokarbon polinuklear. Karakteristik reaksi yang paling penting dari kuinon adalah reduksi menjadi bentuk dihidroksi yang sesuai. Dalam larutan asam, p-benzoquinone direduksi secara reversible menjadi

hidrokuinon (C6H6O2). Reaksi ditandai dengan potensial elektrik terukur jaraknya yang tergantung pada konsentrasi ion hydrogen dari media reaksi dan konsentrasi benzokuinon dan hidrokuinon, yang disebut dengan elektroda quinhydrone . elektroda ini mengandung jumlah p-benzokuinon dan hidrokuinon yang ekivalen, digunakan untuk menetapkan konsentrasi ion hydrogen dari larutan yang tidak diketahui. Hidrokuinon digunakan secara principal sebagai pereaksi pengembangan dalam bidang fotografi.

Padatan dengan warna kuning terang dan bau yang menyengat tajam, sedikit larut dalam air dan meleleh pada suhu 1150 C adalah cirri-ciri p-benzokuinon.

Sedangkan hidrokuinon adalah padatan putih Kristal, larut dalam air dan alcohol.

Benzokuinone, kadang-kadang secara sederhana disebut kuinon, yang merupakan dua isomer sikloheksadienedione. Senyawa-senyawa ini memiliki rumus molekul C6H4O2. Ortobenzokuinon adalah 1,2-dione, dimana parabenzokuinon adalah 1,4-dione. Ortobenzokuinon adalah bentuk teroksidasi dari katekol (1,2-dihidroksibenzen), sedangkan parabenzokuinon adalah bentuk teroksidasi dari hidrokuinon. Larutan kalium iodide dalam suasana asam

1

mereduksi larutan benzokuinon menjadi hidrokuinon, yang teroksidasi kembali dengan larutan perak nitrat.

Figure 1 oksidasi hidrokuinon menjadi 1,4-benzokuinon

Figure 2 oksidasi katekol menjadi 1,2-benzokuinon

Fenol sangat mudah dioksidasi. Sampel yang dibiarkan terpapar ke udara dalam beberapa saat sering menjadi sangat berwarna karena terbentuknya produk oksidasi. Dengan hidrokuinon (1,4-dihidroksibenzen), reaksi ini mudah dikendalikan untuk menghasilkan 1,4-benzokuinon (yang sering disebut Kuinon).

2

Figure 3 oksidasi hidrokuinon

Kuinon merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini merupakan diketon terkonjugasi siklik. Contoh paling sederhana adalah 1,4-benzokuinon. Semua kuinon berwarna dan banyak di antaranya berupa pigmen alami yang digunakan sebagai zat warna. Alizarin adalah kuinon berwarna jingga-merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah tentara Inggris sealama revolusi Amerika.

Vitamin K adalah kuinon yang diperlukan untuk pembekuan darah secara alami dan normal.

Figure 4 senyawa penting yang mengandung kuinon

Hidrokuinon dan senyawa yang berhubungan digunakan dalam cuci cetak foto. Senyawa tersebut mereduksi ion perak yang belum terpapar ke cahaya menjadi perak logam (dan

3

kemudian teroksidasi menjadi kuinon). Oksidasi hidrokuinon menjadi kuinon bersifat reversible; interkonversi ini berperan penting dalam bebrapa reaksi oksidasi-reduksi biologis.

Kuinon adalah konstituen molekul biologis yang paling umum (seperti Vitamin K1 adalah phylloquinone). Hal lain adalah sebagai penerima electron dalam perpindahan rantai electron seperti dalam Photosystems I & II dari fotosintesis dan respirasi aerobic. Contoh alami dari oksidasi hidrokuinon menjadi kuinon adalah dalam spray of bombardier beetles; hidrokuinon direaksikan dengan hydrogen peroksida untuk menghasilkan letusan berapi dari uap panas, merupakan alat pencegah (pelindung diri) dalam dunia binatang.

Kuinon dapat direduksi secara parsial menjadi kuinols. Banyak kuinon alami dan sintetis menunjukkan aktivitas biologis dan farmakologis, dan beberapa lagi menunjukkan aktivitas antitutomoral.

Seperti dijelaskan di atas, bahwa kuinon merupakan salah satu senyawa yang digunakan sebagai alat untuk melindungi diri di dunia binatang, contohnya pada kumbang pengebom. Kumbang pengebom memiliki cara yang aneh untuk mempertahankan dirinya dari serangan predator. Mereka menyemprot penyerangnya dengan campuran panas bahan kimia berbisa. Zat tersebut disemprotkan denga kecermatan tinggi dan bunyi letupan keras dari sepasang kelenjar di ujung perutnya. Komponen zat tersebut adalah 1,4-benzokuinon, 2-metil-1,4-benzokuinon, dan air panas. Sebagai propelan adalah oksigen. Kejadian yang mengejutkan dan tidak menyenangkan ini menghalangi predator dan member kesempatan kumbang untuk lari. Bagaimana kumbang pengebom melakukan perbuatan hebat ini?

4

Setiap kelenjar perut dari kumbang pengebom terdiri atas dua bilik yang berhubungan. Bilik dalam mengandung larutan 1,4-hidrokuinon, 2-metil-1,4-hidrokuinon, dan hydrogen peroksida yang terlarut dalam air. Bilik dalam ini dihubungkan dengan tube ke bilik luar. Katup satu arah di dalam tube mencegah bercampurnya isi kedua bilik tersebut bila katup dalam keadaan tertutup, dan aliran hanya mengalir dari bilik dalam ke bilik luar bila katup dalam keadaaan terbuka. Bilik luar mengandung larutan air dari enzim yang disebut peroksidase dan katalase. Peroksida menyebabkan rekasi antara hydrogen peroksida dan hidrokuinon menghasilkan kuinon, sementara katalase mengonversi hydrogen peroksida menjadi air dan oksigen. Reaksi ini cukup eksotermik untuk mendidihkan air dengan cepat.

Bila diserang, kumbang pengebom membuka katup dan isi dari bilik dalam mengalir ke bilik luar. Rekasi kimia yang dijelaskan terdahulu terjadi, dan kuinon dan air panas, dengan tekanan yang dihasilkan oleh oksigen, mengeluarkan semprotan melalui tube ke bilik luar, disertai dengan bunyi letupan.

Figure 5 reaksi yang terjadi dalam perlawanan kumbang pengebom

5

Meskipun system pengantaran yang digunakan oleh kumbang pengebom sangat mengesankan, kuinon juga digunakan oleh kumbang lain, kecoa, serta orong-orong tertentu, dan labah-labah, sebagai komponen sekresi untuk mempertahankan diri selain itu juga, kelenjar dua bilik yang berkaitan dengan kumbang pengebom itu digunakan oleh makhluk lain untuk mengantarkan zat pertahanan diri.

Figure 6 kumbang pengebom yang sedang beraksi

6

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralp dan Fessenden, Joan. 1986. Kimia Organik edisi ketiga jilid 1. Jakarta: Erlangga Hart,dkk. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga www.wikipedia.com/quinone/ www.wikipedia.com/quinone_total_synthesis/

7