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1SUMMER CAMP
CIENCIAS: QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA: PROPIEDADES DEL ÁTOMO
DE CARBONO
SEMANA 7B
La química orgánica estudia a los compuestos que contienen carbono (conjuntamente con otros elementos como H, O, N conocidos como elementos organógenos), excepto: CO, CO2, CS2, CN, H2CO3 y CO2–
3 .
CARACTERÍSTICASAl comienzo del siglo diecinueve los científicos creían que los organismos vivos (vegetales y animales) contenían una fuerza vital (BERZELIUS) que penetraba todas las partes y sustancias del organismo.Los compuestos inorgánicos sólo podían ser obtenidos a partir de los minerales; este punto de vista fue desacreditado gradualmente a medida que un número mayor de mayor de COMPUESTOS ORGÁNICOS eran sintetizados a partir de MATERIALES INORGÁNICOS.En 1828 el alemán FRIEDRICH WOHLER al intentar preparar cianato de amonio logró obtener la ÚREA, un compuesto típicamente orgánico, producto del metabolismo animal.
NH4CNO(Cianato de
amonio) ( ÚREA )
(CARBODIAMIDA)
CO(NH2)2
calor
• Elementos Organógenos: C, H, O,N• Elementos Biogenésicos: S, P, Ca, Mg, Fe, K, Na, etc.
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOSORGÁNICOS É INORGÁNICOS1. COMPUESTOS ORGÁNICOS
• Formados por enlaces covalentes.• Insolubles en agua, pero solubles en solventes Orgánicos.• Se descomponen a temperaturas bajas (termolábiles)
por debajo de los 300°C.• Formados por poco elementos (C; H; O; N)• De reacciones lentas.• Presentan isomería.• No se ionizan, por lo tanto no conducen la electricidad. • Arden con facilidad (combustibles).• Tienen puntos de fusión y ebullición bajos.• Se conocen más de 5 millones.
2. COMPUESTOS INORGÁNICOS• Formados por enlaces iónicos.• Soluble en agua• Resisten elevadas temperaturas (termoestables) por
encima de los 700°C.• Formados por un elevado número de elementos.• De reacciones rápidas.• No presentan isomería.• Se ionizan en el agua, conducen la electricidad.• No arden, no son combustibles• Tienen puntos de fusión y ebullición altos• Se conocen cerca de 200000 compuestos
PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
Físicas:Naturales: cristalinoDiamante: es la sustancia más dura y en el que se presenta solamente los enlaces covalentes, cristaliza en el SISTEMA CÚBICO (OCTAEDRO) presenta alta densidad y es mal conductor de la corriente eléctrica.Grafito: presenta estructura cristalina definida (HEXAGONAL). Es negro, opaco, blando y menos denso que el diamante; es un buen conductor de la corriente eléctrica, se usa para fabricar lápices, electrodos, y crisoles. Se les llama también PLOMBAGINA.Existe un alótropo del carbono encontrado en el año 1985 por un equipo de científicos de la Universidad RICE de Houston, Texas llamado FULLERENO debido a que los arreglos de los átomos de carbono – 60 se parecen a las estructuras del domo geodésico, diseñadas por el arquitecto estadounidense Buckminster Fuller. También se llama Buckybolas.Naturales amorfo:
→ ANTRACITA → LIGNITO → HULLA → TURBAen ese orden disminuye el % de carbono, la antigüedad, el poder de combustión. Y la profundidad donde se encuentra.Artificiales:carbón vegetal → carbón animal → negro de humo (hollín) → coque → carbón activado.
DESARROLLO DEL TEMA
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QUÍMICA ORGÁNICA: PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
SUMMER CAMP
Químicas:1. COVALENTE: el carbono comparte sus electrones con otros
átomos.H
H HC
H
HH O HC
H
2. TETRAVALENTE: el carbono comparte sus 4 electrones de valencia con otros átomos formando enlaces Covalentes que pueden ser
C C C C C CC
Los enlaces simples forman enlaces sigma; mientras que los enlaces dobles y triples forman enlaces pi.
Fuerza del enlace: sigma > pi
3. AUTOSATURACIÓN: los átomos de carbono pueden unirse consigo mismo mediante enlaces covalentes para formar cadenas carbonadas (esta propiedad explica la abundancia de tantos compuestos).
Estas cadenas pueden ser:• Abiertas: Lineales
C C C C C CC
• Ramificadas:
C C C C CC
C C
• Cerradas: Homocíclicas: la cadena presenta todos sus vértices carbono
C
C
CC
C
• Heterocíclicas: La cadena presenta al menos un vértice un elemento diferente de carbono.
O
C
CC
C
4. Hibridación: Consiste en el reacomodo de los orbitales puros provocados por una excitación energética externa de baja intensidad formándose nuevos orbitales de igual energía a los que se llama orbitales híbridos.
Se pueden formar orbitales híbridos entre los orbitales puros: s y p, dando lugar a los orbitales híbridos: sp, sp2 y sp3. Entonces:• En un enlace simple: 4 regiones alrededor del carbono
central: hibridación sp3 ⋅ tetraédrico
• En un enlace doble: 3 regiones alrededor del átomo central: hibridación: sp2 ⋅ trigonal
• En un enlace triple: 2 regiones alrededor del átomo central: hibridación: sp ⋅ digonal o lineal
LA QUÍMICA DEL CARBONO
Propiedades del átomo de carbonoEl carbono posee cuatro electrones en su capa externa y puede lograr la estructura de gas noble uniéndose a otros carbonos mediante enlaces....
Sencillos
C C C CCH3 – CH3
Dobles
C C C C
CH2 = CH2
Triples
C C C CCH = CH
TIPOS DE CARBONOS• Carbono Primario: cuando el carbono se une por enlace
covalente a un átomo de carbono. Se le reconoce como ( – CH3) en una cadena ramificada y formada por enlaces simples.
• Carbono Secundario: cuando el carbono se une por enlace covalente a dos átomos de carbono. Se le reconoce como ( – CH2 – )
• Carbono Terciario: cuando el carbono se une por enlace covalente a tres átomos de carbono. Se le reconoce como ( CH ).
• Carbono Cuaternario: cuando el carbono se une por enlaces covalente a cuatro átomos de carbono. Se le
reconoce como (– C –)
También se puede considerar los tipos de hidrógenos; por ejemplo, en un carbono primario existen 3 hidrógenos primarios; en un carbono secundario, se encuentran dos hidrógenos secundarios y en un carbono terciario, se encuentra sólo un hidrógeno terciario.
TIPOS DE FÓRMULAS• Fórmula Global o General: se representa en forma abreviada
mediante subíndices el número de átomos de cada elemento que forma el compuesto orgánico.
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QUÍMICA ORGÁNICA: PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONOSUMMER CAMP
Ejemplo:• C5H12• C6H12O6• C2H5OH• C20H40
• Fórmula Desarrollada: se expresa mediante enlaces covalentes la unión de cada átomo de carbono con otros átomos.
Ejemplo: Si la fórmula global es C5H12, entonces: H H H H H H – C – C – C – C – C – H H H H H H
• Fórmula Semidesarrollada: se expresa a los hidrógenos unidos al átomo de carbono y sólo se señala el enlace entre carbono – carbono.
Ejemplo: Si la fórmula global es C5H12, entonces:CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
• Fórmula Condensada: se omiten los enlaces. Ejemplo: Si la fórmula global es C5H12, entonces:
CH3CH2CH2CH2CH3
• Fórmula Lineal (topológica): sólo muestran el esqueleto del carbono, cada c es un extremo de segmento; no se escriben los hidrógenos unidos al carbono; sólo se escriben los átomos de otros elementos y los H unidos a ellos.
Ejemplo: Si la fórmula global es C5H12, entonces:
BLOQUE AA continuación, indicarás (V) si es verdadero o (F) si es falso a las siguientes proposiciones sobre el carbono y sus propiedades:1. El primer compuesto orgánico sintetizado que derrumbó la teoría de la fuerza vital, fue el amoniaco. ................ ( )2. Todos los compuestos que contienen carbono son orgánicos. ................ ( )3. La química orgánica estudia a todos los compuestos del carbono. ................ ( )4. El CCl4 no es un combustible. ................ ( )5. El número total de compuestos inorgánicos es mucho mayor al número total de compuestos orgánicos ................ ( )6. El carbono tetraédrico se puede enlazar como: enlace simple, enlace doble, enlace triple y enlace cuádruple ................ ( )7. La geometría de la molécula del etano puede explicarse por la hibridación. Estos orbitales sp2 – sp2 forman ................ ( ) los enlaces entre dos átomos de carbono.8. El diamante es la sustancia natural más pura. ................ ( )9. Por destilación destructiva del carbono mineral se puede obtener coque y alquitrán ................ ( )10. El carbono amorfo que contiene bajo % de carbono el más joven según su formación geológica, es la antracita. ................ ( )11. El hollín se obtiene de la quema de huesos. ................ ( )12. El diamante es más denso que el grafito y mal conductor de la corriente eléctrica. ................ ( )13. El grafito es un excelente conductor de la corriente eléctrica. ................ ( )14. Diamante, grafito y fullerenos son formas alotrópicas de carbono. ................ ( )15. A la Turba se le conoce como el carbón joven, es muy buen abono y poco útil como combustible (aprox. 59% ................ ( ) de carbono puro)16. Al coque se le conoce con el nombre de negro de humo y se obtiene de la combustión incompleta. ................ ( )17. La hibridación explica la tetravalencia del carbono y se requiere de una excitación del átomo de carbono. ................ ( )18. La concatenación es la capacidad del carbono de formar cadenas lineales y anilladas e inclusive ramificadas. ................ ( )19. Los siguientes carbonos: hulla, lignito, antracita y coque son carbonos naturales amorfos. ................ ( )20. Para varios isómeros de cadena se cumple que generalmente el que posee menor punto de ebullición es el ................ ( ) más ramificado.
BLOQUE BA continuación coloca entre paréntesis si el carbono es natural cristalino (CNC), amorfo (CNA) o artificial (CA)• Hulla ( ) • Coque ( )• Negro de humo ( ) • Lignito ( )• Grafito ( ) • Nanotubo ( )• Antracita ( ) • Carbón activado ( )• Fullereno ( ) • Diamante ( )
EJERCICIOS DE APLICACIÓN
4SUMMER CAMP SEMANA 7B
QUÍMICA ORGÁNICA: PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
SUMMER CAMP
BLOQUE CContesta las siguientes preguntas:1. ¿Cuál no es una característica general de los compuestos
orgánicos?UNALM 2017-1
I. Predomina el enlace covalente.II. Se disocia en iones.III. Se forman con poco elementos.IV. Son malos conductores de la corriente.V. El carbono se encuentra hibridizado.A) Solo II B) II y V C) I y IID) IV y V E) Solo IV
2. ¿ Cuál es la geometría molecular del compuesto siguiente: C2H2?A) Tetraédrico B) PiramidalC) Lineal D) Trigonal planarE) Angular
3. En la siguiente molécula:HCOCH2CH2CHBrCOOH
¿Cuántos enlaces sigma y pi hay respectivamente?A) 13 y 2 B) 14 y 2 C) 15 y 2D) 15 y 3 E) 15 y 4
4. En la siguiente formula hay:(CH3)3 CCH(CH3) CH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)2
UNMSM 2016-2
A) 5 carbonos secundariosB) 4 carbonos terciariosC) 8 carbonos primariosD) 2 carbonos cuaternariosE) 6 carbonos secundarios
5. En la formula del siguiente compuesto:CH3CH2CH2CH2COCOOH
hay:UNALM 2015-2
A) 17 enlaces sigmaB) 3 carbonos sp2
C) 5 carbonos sp3
D) 18 enlaces sigmaE) 3 átomos con hibridación sp2
6. Señale la secuencia de verdadero (V) o falso (F) respecto a las siguientes proposiciones:
UNALM 2014-2
( ) Un enlace triple está conformado por un enlace sigma y dos enlaces pi.
( ) El enlace sigma es más fuerte que el enlace pi.( ) El enlace pi es más reactivo que el enlace sigma.( ) Todo enlace simple es sigma.A) VVVV B) VFFV C) FVVFD) VVFV E) FFVF
7. En la siguiente fórmula: CH2 = CH – CH2 – CH3
Indique la hibridación que forman los carbonos del enlace doble.
UNALM 2015 -1
A) sp – sp B) sp2 – sp C) sp2 – sp2
D) sp3 – sp E) sp2 – sp3
8. En la molécula:CH2 = C = C = CH – CH2 – CH2 – CH3
¿Cuántos carbonos con hibridación sp3 y sp respectivamente posee el compuesto?A) 2 y 4 B) 3 y 3 C) 3 y 2D) 4 y 1 E) 2 y 5
9. De las proposiciones:UNALM 2017-1
I. El negro de humo es un carbón artificial que se obtiene de la combustión del gas natural.
II. En todos los compuestos químicos el carbono posee valencia igual a cuatro.
III. El grafito es una variedad alotrópica del carbono. Son correctas:
A) I, II B) II, III C) I, IIID) I, II, III E) Solo III
10. Es un sólido en el que cada átomo de carbono tiene hibridación sp3, no se disuelve en solventes polares, tiene elevado punto de fusión y una extremada dureza, es un buen conductor del calor y no conduce la electricidad. Nos referimos al:
UNALM 2018-1
A) Diamante B) Grafito C) FullerenoD) Nanotubos E) Turba
