Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf

7/26/2019 Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf

http://slidepdf.com/reader/full/ramadhanbersamaorganikpdffilename-utf-8ramadhan-bersama-organikpdf 1/28

RAMADHAN BERSAMA ORGANIK

Summary Kim.Organik beserta Pembahasan UAS

tahun 2013/2014 & 2014/2015

Oleh: Ali Bahri Lubis

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU

PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS GADJAH MADA

YOGYAKARTA



1. MATERI ENOLAT

Ringkasan materi,

# hydrogen alpha bersifat asam,sehingga dapat diserang

oleh basa. Jika hydrogen alpha diapit oleh dua gugus

karbonil maka sifat keasaman hydrogen alpha tersebut

sangat kuat ketimbang hydrogen alpha yang hanya

terletak disamping satu gugus karbonil

#Basa yang digunakan untuk menyerang hydrogen

alpha yaitu seperti -OC2H5 atau -OEt atau dalam

penulisan reagen berupa NaOC2H5, selain itu seperti -

OCH3 atau NaOCH3, NaH,dll.# pembentukan enolat



#peran enolat umumnya sebagai nukleofil,yang akan

menyerang elektrofil atau atom karbon yang elektropositif



#Umumnya enolat yang dipakai awalnya adalah enolat

yang memiliki gugus ester.Untuk menghilangkan gugus ester

tersebut maka dilakukan Hidrolisis yang kemudian dilakukan

Pemanasan.

Untuk itu,pahami konsep dasar reaksi berikut.

Berikut model soal UAS tahun lalu yang berkaitan materi ini:



1.Ramalkanlah langkah2 reaksi yang dimulai dari kondensasi Claisen dari

reaksi berikut?.....

(soal UAS tahun 2013/2014)

Problem Solving:

1. Terjadinya kondensasi claisen

#pertama, reagen yang digunakan tersedia dua metil fenil asetat (senyawa ester),maka akan terjadi

reaksi sesama senyawa tersebut,dimana satu sebagai nukleofil,,dan satu lagi sebagai elektrofil….untuk

itu,,dapat digambarkan reaksinya melalui tahap tahap sebagai berikut!!...

1. Pembentukan nukleofil, dengan melepaskan ikatan hydrogen alfa

yang diserang oleh Basa (-OC2H5)

2. Penyerangan nukleofil terhadap senyawa awal yang sama (metil

fenil asetat) pada posisi atom karbon karbonil ester….beserta

pelepasan produk samping (-O-CH3)



2. Terjadinya Hidrolisis terhadap produk utama hasil kondensasi Claisen

,

3. Terjadinya dekarboksilasi / penghilangan gugus asam karboksilat, dengan

dilakukan pemanasan terhadap produk utama



2 . Tulislah Mekanisme dari reaksi berikut!

(soal UAS 2013/2014)

PROBLEM SOLVING:

# Soal ini mirip dengan soal nomor 1 diatas,yaitu terjadi kondensasi pada tahap

pertama,kemudian pada tahap kedua terjadi hidrolisis dan tahapan ketiga terjadi

dekarboksilasi.

1. Terjadinya kondensasi

Adapun tahapan tahapan mekanisme reaksi untuk kondensasi ini sebagai berikut

1. Pembentukan nukleofil, dengan melepaskan ikatan hydrogen alfa

yang diserang oleh Basa (-OC2H5)



2. Penyerangan nukleofil terhadapa senyawa alkil halide

2 . Terjadinya hidrolisis

(Yang terjadi hidrolisis adalah hanya gugus ester)



3 . Terjadi Dekarboksilasi /pelepasan gugus asam karboksilat

dengan pemananasan



Tulislah langkah langkah reaksi sintesiS dari senyawa awal dan senyawa

alkil halide yang sesuai:

(soal UAS 2014/2015)

Problem solving:

A. Hal ini kita dapat mensintesis senyawa target dengan

beberapa tahap



Namun sebelumnya kita harus menentukan elektrofil

yang cocok untuk menghasilkan produk yang

diharapkan,maka kita dapat merpertimbangkan hal

tersebut sbb:

Tahap 1 :

Tahap 2 :

Tahap 3 :



Tahap 4 :

B.

Pembentukan senyawa target memiliki tahapan

yang mirip dengan point A diatas

Tahap 1 :

Tahap 2 :



Tahap 3 :

2 . MATERI REAKSI SENYAWA AMINERingkasan Materi

#Reaksi Pembentukan senyawa Amin dengan reduksi



# Reaksi pembentukan senyawa amin dengan azida alkil

# Reaksi Reduksi Aminasi terhadap senyawa Aldehida atau Keton

# reaksi amin menjadi garam diazo(Ar-N2+),yang kemudian

dilanjutkan dengan penambahan reagen untuk menukar posisi diazo.



# Penataan ulang Hoffman (Hoffman Rearrangements)

#Penataan ulang Curtius (Curtius Rearrangements)

# Eliminasi Hoffman




Tulislah struktur molekul dan nama produk reaksi berikut

(soal UAS 2013/2014)

Problem Solving:

A



A. Ramalkanlah langkah2 reaksi pembentukan turunan isoquinolina

dari senyawa amina seperti yang ditunjukkan pada reaksi berikut?

B. Tuliskanlah langkah2 reaksi pembuata o-metil benzilamin dari

asam o metilfenil asetat menggunakan penataan ulang Hoffman

(soal UAS 2014/2015)

Problem Solving:

A.

B.



Pertama kita harus mengubah gugus asam karboksilat menjadi gugus yang

sangat reaktif yaitu gugus klorida asam kemudian dilanjutkan penambahan

ammonia dan terakhir dilakukan penataan ulang Hoffman

Tahap 1 :

Tahap 2 :

Tahap 3 :

Penataaan ulang Hoffman



(ii) tulislah struktur molekul dan nama produk reaksi berikut?


Problem Solving:

3. MATERI POLISIKLIK DAN

HETEROSIKLIK

Ringkasan Materi

#Naphtalena



Misal reaksi antar naphtalena dengan

HNO3,naphtalena dengan Br2,,maka posisi ikatan baru

terbentuk pada atom karbon 1 atau 4 atau 5atau 8

# Namun jika subsituen terdapat pada naphtalen maka

posisi aktif karbon relative terhadap jenis subsituennya

Dalam hal ini subsituen dibagi menjadi 2 jenis yaitu:

subsituen Aktivasi dan subsituen Deaktivasi

Sebelumnya kita harus mengenal contoh subsituenaktivasi dan deaktivasi yaitu sbb:

-gugus aktivasi : -OH,-NH2,-

OR,X(halida),dll(subsituen ini ditilik dari strukturnya

pada atom yang mengikat

memiliki pasangan electron yang tidak berpasangan.)-gugus deaktivasi: -R,-NO2,-C=O,dll(ditilik dari

strukturnya yang atom terikat tidak memiliki electron

tak berpasangan/bebas)



Subsituen gugus Aktivasi = posisi karbon aktif pada

karbon 2 atau 4

Subsituen gugus deAktivasi = posisi karbon aktif padakarbon 5 atau 8

# piridin




5 . tulislah nama dan struktur senyawa hasil utama dari reaksi berikut?


Problem Solving:



Tulislah struktur molekul Dan nama produk reaksi berikut?


Problem Solving:

4. MATERI REAKSI ELEKTROSIKLIK

Ringkasan Materi

# reaksi elektrosiklik ini akan membentuk satu ikatan sigma sehingga

senyawa tersebut membentuk siklik.

#pembentukan ikatan sigma melibatkan peran orbital,diamana satu

ikatan sigma terbentuk jika orbital satu dengan orbital lain terjadi

overlapping (penghimpitan) yang fasenya sama.



# system poliena






Tuliskan hasil reaksi (lengkap dengan stereokimianya)dan penjelasan

reaksi


Problem Solving:

a. Senyawa tersebut merupaka senyawa triena (jumlah ikatan ganda

ganjil) dan dilakukan reaksi dengan kalor,maka system yang terkait

reaksi elektro siklik tersebut adalah orbital HOMO (Highest Occupied

Molecular Orbitar)



b. Sebelum menentukan reaksinya,kita menetukan strukturnya terlebih

dahulu yaitu sebagai berikut struktur senyawanya:

Selanjutnya kita menentukan reaksinya,karna dilakukan dengan hv,

maka reaksi tersebut melibatkan orbital LUMO (Lowest UnOccupied

Molecular Orbital),dan system poliena nya adalah system ikatan ganda

berjumlah genap,sehingga reaksinya dapat di interpretasikan sbb.:



Documents

Ramadhan_bersama_Organik.pdf;filename= UTF-8''Ramadhan bersama Organik.pdf