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REAÇÕES ORGÂNICAS Página 14 – módulo Compostos Orgânicos I

REAÇÕES ORGÂNICAS

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REAÇÕES ORGÂNICAS. Página 14 – módulo Compostos Orgânicos I. Reações Orgânicas. São os processos nos quais os compostos orgânicos são obtidos ou transformados em outros materiais de importância para o homem. Essa transformação ocorre nas indústrias, nos automóveis ou na natureza. - PowerPoint PPT Presentation

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Page 1: REAÇÕES ORGÂNICAS

REAÇÕES ORGÂNICAS

Página 14 – módulo Compostos Orgânicos I

Page 2: REAÇÕES ORGÂNICAS

Reações Orgânicas

• São os processos nos quais os compostos orgânicos são obtidos ou transformados em outros materiais de importância para o homem.

• Essa transformação ocorre nas indústrias, nos automóveis ou na natureza.

Page 3: REAÇÕES ORGÂNICAS

Reações dos Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos, apresentam a propriedade de efetuarem reações de :

• combustão

• substituição

• adição

Page 4: REAÇÕES ORGÂNICAS

Reações de Combustão

São reações de queima, como por exemplo a queima de uma vela, de um pneu, do papel, do gás de cozinha ou do combustível no motor dos automóveis.

Page 5: REAÇÕES ORGÂNICAS

Classificação das reações de combustão

• Você já deve ter observado em alguns casos a presença de uma fumaça negra acompanhando

algumas reações de combustão, como por exemplo a fumaça no escapamento dos ônibus, caminhões, entre

outras. Porém também já deve ter observado que existem outras que não eliminam essa fumaça negra, como a queima da gasolina nos automóveis, a do gás

de cozinha, a queima do álcool.

• Como explicar essa diferença entre os diferentes materiais ?

Page 6: REAÇÕES ORGÂNICAS

Experiência

• Essa você já conhece.

Ao cobrirmos uma vela acessa com um copo, observamos que com o passar do tempo a vela irá

apagar, comprovando que a falta de um certo componente, a combustão (queima) deixa de

ocorrer. Qual seria esse componente ?

Page 7: REAÇÕES ORGÂNICAS

• Esse componente que é essencial para que ocorra queima é o oxigênio (O2).

• Como percebemos, a combustão não depende apenas da presença de um

combustível combustível – no caso, o material da vela, ou combustíveis - , mas também do

oxigênio (Ooxigênio (O22),), chamado de comburentecomburente.

Page 8: REAÇÕES ORGÂNICAS

Combustão

Combustível + comburente Combustível + comburente combustão combustão

Hidrocarbonetos + O2 Produtos

As reações de combustão são exotérmicas, liberam grandes quantidades de energia (na forma de luz ou

calor), que possui várias aplicações: iluminação, funcionamento de motores, cozimento dos alimentos, etc.

Os produtos dependem do tipo de combustão que ocorre.

Page 9: REAÇÕES ORGÂNICAS

Classificação das reações de combustão

Há três tipos de combustão que podem ocorrer.

• Combustão completa produz gás carbônico (CO2) e água na forma de vapor (H2O).

• Combustão incompleta com formação de monóxido de carbono (CO) e água (H2O)

• Combustão incompleta com formação de carbono na forma de fuligem ( C ) e água.

Page 10: REAÇÕES ORGÂNICAS

Como escrever as reações ?

• Completa

Combustível + O2 CO2 + H2O

• Incompleta

Combustível + O2 CO + H2O ou

Combustível + O2 C + H2O

Page 11: REAÇÕES ORGÂNICAS

Vamos a um exemplo ?• Escrever as três formas de combustão para o gás

butano (componente majoritário do gás de cozinha)

• 1º) Escrever a fórmula do combustível

• 2º) Completar a equação com o comburente e os produtos, dependendo do tipo de combustão

• 3º) Balancear a equação, ou seja, acertar os coeficientes para garantir a Lei de Lavoisier

“Na natureza, nada se perde, nada se cria, tudo se transforma”

Page 12: REAÇÕES ORGÂNICAS

Butano H3C—CH2—CH2 —CH3 (C4H10)

• Combustão completa

C4H10 +combustível

O2

comburente CO2 + H2O

• Combustão incompleta C4H10 +combustível

O2

comburente

C +

H2O

C4H10 +combustível

O2

comburente

CO +

H2O

13/2 4 5

5

5

4

4

9/2

5/2

1

1

1

Page 13: REAÇÕES ORGÂNICAS

O que diferencia uma combustão de outra ?

• A diferença está na quantidade de oxigênio:

• A combustão completa necessita de mais oxigênio do que as incompletas, portanto, quando ocorre liberação de fumaça preta, chama amarelada no fogão ou em um queima qualquer, significa que a combustão está ocorrendo de forma incompleta.

• A falta de oxigênio, faz com que ocorra a queima incompleta do combustível, que é liberado na forma de CO (monóxido de carbono) ou C (fuligem).

Page 14: REAÇÕES ORGÂNICAS

Todos os hidrocarbonetos efetuam reações de combustão?

• Todos são combustíveis e portanto efetuam reações de combustão, formando CO2, CO ou C, conforme o tipo de combustão sofrida.

• Dentro dos motores dos automóveis ocorre além da combustão completa, ocorre também a incompleta, com formação do CO.

Page 15: REAÇÕES ORGÂNICAS

CO – um gás tóxico

Esse gás, sem cor, sem cheiro extremamente tóxico. Quando inalado, suas moléculas se

unem à hemoglobina, pigmento responsável pelo transporte de oxigênio no sangue,

impedindo-a de executar esse transporte. Isso pode causar desde uma ligeira

perturbação do sistema nervoso até estado de coma e morte, dependendo da

quantidade inalada.

Page 16: REAÇÕES ORGÂNICAS

Motores desregulados favorecem também a formação de carbono ( C ), que sai do escapamento na forma de minúsculas

partículas negras, chamadas fuligem, pó de carvão ou negro-de-fumo. A presença de

grandes quantidades de fuligem na atmosfera podem provocar problemas

respiratórios.

Page 17: REAÇÕES ORGÂNICAS

O monóxido de carbono se liga de

modo irreversível a hemoglobina,

impedindo-a de levar oxigênio às diversas partes do organismo

Page 18: REAÇÕES ORGÂNICAS

Só aprende quem exercita, certo ?

• Página 15 a 17 – exercícios 1 ao 15.

• Pré-avaliação – parte 2

tópico 2 – p. 17,18 – exercícios 1 ao 9

Bom trabalho !Bom trabalho !

Page 19: REAÇÕES ORGÂNICAS

Hidrocarbonetos: subdivisão e nomenclatura (I)

• Subdivisões dos hidrocarbonetos

Para facilitar o estudo e a nomenclatura dos hidrocarbonetos, eles são divididos em subgrupos ou classes, conforme tabela

a seguir:

Page 20: REAÇÕES ORGÂNICAS

Subgrupo característica exemploFórmula

geral

Alcanos ou parafinas

Cadeia Aberta

Ligações simples

H3C—CH2—CH2—CH3 (C4H10)

CnH2n+2

Alcenos, alquenos ou olefinas

Cadeia Aberta

1 ligação dupla

H3C—CH=CH—CH3

(C4H8)

CnH2n

Alcinos ou alquinos

Cadeia aberta

1 ligação tripla

H3C—CC—CH3

(C4H6)

CnH2n-2

Alcadienos ou dienos

Cadeia aberta

2 ligações duplas

H2C=CH—CH=CH2

(C4H6)

CnH2n-2

CiclanosCadeia fechada

Ligações simples (C4H8) CnH2n

CiclenosCadeia fechada

1 ligação dupla (C4H6)

CnH2n-2

AromáticosContém anel

aromático (C6H6) ------

Page 21: REAÇÕES ORGÂNICAS

CH3

Os hidrocarbonetos aromáticos costumam ser subdividos em:

• Mononucleares: apresentam apenas um anel benzênico

• Polinucleares: apresentam dois ou mais anéis benzênicos.

Polinucleares isolados

Polinucleares condensados

Page 22: REAÇÕES ORGÂNICAS

Nomenclatura de Hidrocarbonetos de cadeia não-ramificada

Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compostos orgânicos, pois é impossível decorar tantos

nomes diferentes.

A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (União Internacional de Química

Pura e Aplicada). Segundo essas regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo três fragmentos:

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

Page 23: REAÇÕES ORGÂNICAS

PREFIXO

Indica o número de átomos de carbono presentes na molécula, conforme tabela 2.

Prefixo No. de carbonos

met 1

et 2

prop 3

but 4

pent 5

hex 6

hept 7

oct 8

non 9

dec 10

Page 24: REAÇÕES ORGÂNICAS

INFIXO

Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono, conforme tabela 3

Infixo Tipo de ligação

an Ligação simples

en Ligação dupla

in Ligação tripla

dien 2 ligações duplas

Page 25: REAÇÕES ORGÂNICAS

SUFIXO

Indica o grupo de substâncias orgânicas ou função orgânica a que o composto pertence.

Sufixo Indica que o composto é um

o Hidrocarboneto

ol Álcool

al Aldeído

ona Cetona

oico Ácido carboxílico

Page 26: REAÇÕES ORGÂNICAS

HIDROCARBONETOS de cadeia aberta, acíclica ou alifática

Compostos orgânicos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio

H3C—CH3etano

hidrocarboneto

Ligação simples

2 carbonos

H2C = CH2 etenohidrocarboneto

Ligação dupla

2 carbonos

Page 27: REAÇÕES ORGÂNICAS

H3C —CH2 — CH3 propanohidrocarboneto

Ligação simples

3 carbonos

H2C CH2 etinohidrocarboneto

Ligação tripla

2 carbonos

Page 28: REAÇÕES ORGÂNICAS

H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

Ou

H3C —(CH2)9 — CH3

H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH3

H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3

H3C —CH2 —CH2 —CH3

H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3

H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3

H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3

butano

pentano

hexano

heptano

octano

nonano

decano

Page 29: REAÇÕES ORGÂNICAS

É necessário indicar no nome a localização da insaturação (ligação dupla ou tripla) quando houver mais de uma

posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da extremidade mais

próxima da insaturação e escrevendo, antes do infixo en ou in, o menor dos dois números que recaem sobre os

carbonos da insaturação.

H2C=CH—CH2—CH3H3C—CH=CH—CH3

H3C—CH2—CH=CH2

1 2 3 4 1 2 3 4

4 3 2 1But-1-eno

But-1-eno

But-2-eno

Moléculas iguais, montadas de formas diferentes

Page 30: REAÇÕES ORGÂNICAS

H2C=CH—CH2—CH3 H3C—CH2—CH=CH2

1 2 3 4

But-1-eno

(CORRETO)

Para o but-1-eno, o nome but-3-eno é considerado INCORRETO, pois, de acordo com a regra, a numeração teria

começado pela extremidade errada.

But-3-eno (INCORRETO)

1 2 3 4

Page 31: REAÇÕES ORGÂNICAS

Para alguns casos, como o do propeno, eteno, etino e propino, não é necessário colocar o número para localizar a insaturação, porque só há uma possiblidade de localização da insaturação.

H2C = CH2 H2C CH2

H2C=CH—CH3

H3C—CH=CH2

HCC—CH3

H3C —CCH

1 2 3

3 2 1

Prop-1-ino

Prop-1-ino

PROPINO

1 2 3

3 2 1

Prop-1-eno

Prop-1-eno

PROPENO

ETENO ETINO

Page 32: REAÇÕES ORGÂNICAS

HCC—CH2—CH3 But-1-ino

H3C—CC—CH3But-2-ino

H2C=C=CH—CH3 Buta-1,2-dieno

H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2 Hexa-1,5-dieno

Nos alcadienos ou dienos, acrescenta-se a letra “a” entre o prefixo e o número para melhorar a fonética da palavra.

Page 33: REAÇÕES ORGÂNICAS

HIDROCARBONETOS de cadeia fechada ou cíclica

Ciclo-butano Ciclo-pentano

Ciclo-penteno

Moléculas iguais escrita de modos diferentes.

Page 34: REAÇÕES ORGÂNICAS

Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração deve ser feita de modo que as

insaturações sejam representadas com os menores números possíveis.

1

2

34

5

6

Ciclo-hexa-1,3-dieno

1

2

3

45

6

7

8

Ciclo-octa-1,4-dieno

Page 35: REAÇÕES ORGÂNICAS

Só aprende quem exercita, certo ?

• Página 23 a 25 – exercícios 1 ao 8.

• Pré-avaliação – parte 3

tópico 3 – p. 26 – exercícios 1 ao 13

Bom trabalho !Bom trabalho !