Reactividad qumica y reacciones orgnicas

Reactividad qumica y reacciones orgnicasQumica del CarbonoProf. Bobadilla2013Mecanismo de reaccinEs el modo en que transcurre una reaccin qumica mediante una secuencia de varias etapas:

A I + X seguido por B + I Y

A + B X + Y

Sustancias como I, formadas en una etapa y consumidas en otra, se denominan intermedios. Los intermedios que contienen C pueden surgir de 2 tipos de rotura de enlace: Rotura heteroltica (polar): ambos e- quedan en uno de los fragmentos:

A : B A+ + : B-

Rotura homoltica (radical): Cada uno de los grupos se separan y conserva un e-:

A : B A . + B .

Tipos de intermedios CCarbocationes: son iones cargados positivamente que contienen un tomo de C con 6 e- en tres enlaces. Se produce por una rotura heteroltica:

C+Presenta una hibridacin sp2 y un orbital p vaco. Carbaniones: son iones cargados negativamente que contienen un tomo de C con tres enlaces y un par de e- no enlazantes. Se produce por rotura heteroltica:

C- :

Tipos de intermedios CPresenta una hibridacin sp3. Radicales (radicales libres): son especies que contienen al menos un e- desapareado. Se produce por rotura homoltica: C.Tipos de intermedios CPresenta una hibridacin sp2. Reactivos nuclefilos o electrfilos Las reacciones qumicas se producen en los centros reactivos de molculas e iones. Estos centros reactivos pueden ser de dos tipos: Nuclefilos: alta densidad electrnicaTiene un par de electrones sin compartir; oEs el extremos de - de un enlace polar, oTiene e- de un C=C.Estos centros ricos en electrones se denominan nuclefilos y las especies que poseen este tipo de centros se denominan nuclefilos o dadores de e-. Capaces de adquirir ms e-; oEl extremo de + de un enlace polar. Electrfilos: baja densidad electrnicaEstos centros deficitarios de electrones se denominan electrfilos y las especies que poseen este tipo de centros se denominan electrfilos o aceptores de e-. Muchas reacciones ocurren por formacin de un enlace covalente coordinado entre un centro nuclofilo y otro electrfilo. Reactivos nuclefilos o electrfilos Tipos de reacciones orgnicas1) SustitucinUno o ms tomos de una molcula es reemplazado por otro tomo o grupo de tomos. Ej. reaccin de halogenacin en alcanos:

REACCIN GLOBAL PARA LA HALOGENACIN DEL METANO (CH4)

Productos secundariosSustitucin: Iniciacin

EN EL PRIMER PASO DE LA REACCIN SE PRODUCE LA ROTURA

HOMOLTICA DEL ENLACE Cl-Cl. ESTO SE CONSIGUE CON CALOR O

MEDIANTE LA ABSORCIN DE LUZ DANDO 2 RADICALES Cl

Sustitucin: Propagacin

El radical Cl sustrae un H de una molcula de metano formando HCl y

un radical metilo. Luego, el radical metilo arranca un tomo de Cl de la

molcula Cl2 dando clorometano y un radical Cl que es reutilizado en la

etapa inicial de propagacin.

Sustitucin: Terminacin

TIENE LUGAR CUANDO SE AGOTAN LOS REACTIVOS Y LOS RADICALES

INTERMEDIOS SE UNEN DANDO DISTINTOS PRODUCTOS

Tipos de reacciones orgnicas2) AdicinDos molculas se combinan para formar una sola. Ej. Halogenacin de alquenos.

REACCIN GLOBAL

Adicin: mecanismo

LA ALTA DENSIDAD ELECTRNICA (NUCCLOFILO) DEL DOBLE ENLACE ARRANCA UN Br DE LA MOLCULA DE Br2 GENERANDO EL ION BROMONIO. LUEGO, EL IN Br- ATACA AL C POR EL LADO OPUESTO AL GRUPO SALIENTE.

Tipos de reacciones orgnicas3) EliminacinDos tomos o grupos se separan de una molcula. Por ej. Deshidrohalogenacin (proceso contario a la adicin por hidrcidos en alquenos).