Reaksi Aldehid dan Keton dengan Pereaksi Grignard

Reaksi aldehid dan keton dengan pereaksi Grignard menghasilkan alcohol-alkohol yang sedikit kompleks.Pengertian pereaksi GrignardPereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pada pembahasan ini, R dianggap sebagai sebuah gugus alkil. Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.Pembuatan pereaksi GrignardPereaksi Grignard dibuat dengan menambahkan halogenalkana ke dalam sedikit magnesium pada sebuah labu kimia yang mengandung etoksietana (umumnya disebut dietil eter atau hanya eter). Labu kimia dihubungkan dengan sebuah kondensor refluks, dan campuran dipanaskan di atas penangas air selama 20 hingga 30 menit.CH3CH2Br + Mg etoksietanaCH3CH2MgBr Segala sesuatunya akan mongering sempurna karena pereaksi Grignard bereaksi dengan air. Setiap reaksi yang menggunakan pereaksi Grignard dilakukan dengan campuran yang dihasilkan dari reaksi di atas. Reaksi-reaksi pereaksi Grignard dengan aldehid dan ketonReaksi-reaksi yang terjadi antara pereaksi Grignard dengan aldehid dan keton tidak lain adalah reaksi ikatan rangkap C=O, sehingga aldehid dan keton bereaksi dengan mekanisme yang persis sama, yang membedakan hanya gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap C=O. Gugus R bisa berupa hidrogen atau alkil dalam kombinasi apapun.Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O : O RCH3CH2MgBr + R C CH3CH2 C O MgBrR RLalu ditambahkan asam encer untuk menghidrolisinya. R H3O+ RCH3CH2 C O MgBr + H2O CH3CH2 C OH + Mg(OH)Br R RTerbentuklah alkohol. Salah satu manfaat penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan, dengan kata lain, gugus R dan R yang dimiliki.Reaksi antara pereaksi Grignard dengan metanalMetanal adalah aldehid paling sederhana. Pada metanal, kedua gugus R adalah hidrogen. OH CmetanalHMaka alkohol yang diperoleh : RCH3CH2 C OH R Karena kedua gugus R adalah hidrogen, maka produk akhirnya adalah : HCH3CH2 C OH HTerbentuklah alkohol primer. Sebuah alkohol primer hanya memiliki satu gugus alkil terikat pada atom karbon yang mengikat gugus OH. Jika pereaksi Grignard yang digunakan berbeda, alkohol primer yang terbentukpun akan berbeda.Reaksi antara pereaksi Grignard dengan aldehid-aldehid lain OCH3 C etanal HProduk akhirnya adalah : CH3CH3CH2 C OH HSebuah alkohol sekunder memiliki dua gugus alkil (bisa sama atau berbeda) terikat pada atom karbon yang mengikat gugus OH.Cara untuk merubah sifat alkohol sekunder : Menrubah sifat-sifat pereaksi Grignard, yang mana akan mengubah gugus CH3CH2 menjadi gugus alkil lain. Menrubah sifat-sifat aldehid, yang mana akan mengubah gugus CH3 menjadi beberapa gugus alkil lain.Reaksi antara pereaksi Grignard dengan KetonKeton memiliki dua gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O. Propanon adalah keton yang paling sederhana. O CH3 C propanon CH3Jika gugus R diganti pada rumus umum untuk alkohol yang terbentuk, maka akan dihasilkan alkohol tersier.CH3CH3CH2 C OH alkohol tersier CH3Alkohol tersier memiliki tiga gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang mengikat gugus OH. Ketiga gugus alkil tersebut bisa sama atau berbeda.Cara untuk merubah produk : Merubah sifat-sifat pereaksi Grignard, yang mana akan merubah gugus CH3CH2 menjadi beberapa gugus alkil yang lain. Merubah sifat-sifat keton, yang mana akan merubah gugus-gugus CH3 menjadi gugus-gugus alkil lain sesuai dengan gugus pada keton yang digunakan.Reaksi Keton1. Oksidasi