REAKSI-REAKSISENYAWA ORGANIK

Pembuatan Haloalkana dengan reaksi substitusi

1. Penggantian atom H dari alkana dengan atom halogen dari X2

Misal pembuatan kloro etana yang merupakan bahan pembuatan TEL

dilakukan dengan mereaksikan etana dengan gas klorin

CH3 CH3 + Cl2 CH3 CH2 Cl + HCl

2. Penggantian atom OH dari alkohol dengan dengan atom HX .

Misal: pembuatan kloroetana dengan mereaksikan etanol dengan

asam klorida

. CH3 CH2 OH + HCl CH3 CH2 Cl + H2 O

-Pembuatan haloalkana dengan reaksi adisi

1. Adisi alkena dengan X2

Misal reaksi pembuatan dikloropropana dilakukan dengan

adisi 1-propena dengan Cl2

H3 C CH CH2 + Cl2 H3 C CH CH2

Cl Cl

2.Adisi alkena dengan HX

Aturan Markovnikof: Atom H dari asam halida ditangkap oleh C yang

mengandung atom lebih banyak

Misal: Pembuatan 2-bromobutana dilakukan dengan adisis senyawa 1-

butena dengan HBr

H3 C-CH2 –CH=CH2 + HBr H3 C – CH2 CH CH3

Br

Reaksi pada alkohol

1. Oksidasi alkohol

Alkohol dapat mengalami reaksi oksidasi. Hasil dari oksidasi alkohol

diperlukan dalam pembuatan makanan atau obat-obatan.

Hasil oksidasi alkohol beragan tergantung pada jenis alkohol.

a. Oksidasi Alkohol Primer

R-C-OH R-C=O R-C=O

H OH

b. Alkohol Sekunder

R-CH-R’ R- C- R’ OH O

c. Alkohol Tersier

OH

R- C – R’

CH3

2. Reaksi substitusi nukleofilik

Reaksi substitusi nukleofilik merupakan reaksi antara suatu alkil halida

dengan ion hidroksida dari basa alkali

H3 C-CH2 –CH2 Br + NaOH H3 C-CH2 -CH2 OH + NaBr

3. Reaksi Grignard

HCHO + R-Mg-X R-CH2 OH (alkohol Primer)

RCHO + R-Mg-X R1 CH (OH) R2 (alkohol sekunder)

R1 CO – R2 + R-Mg-X alkohol tersier

3. Reaksi alkohol dengan Na

Na + R-OH R-ONa + H2

Contoh: logam natrium + butanol menghasilkan natrium butoksi + gas hidrogen

4. Reaksi alkohol dengan Fosfor triklorida (PCl3 )

3 R-OH + PCl3 3 R-Cl + P(OH)3

Contoh: propanol + PCl3 menghasilkan propil klorida dengan fosfor trihidroksida

Reaksi pada Eter

- Reaksi identifikasi

3R1 -O –R2 + PCl5 R1 -Cl + R2 - Cl + POCl3

Reaksi pada Aldehida

1. Pembuatan aldehid

R-CH2 –OH R-C-H K2 Cr2 O7 (asam)

O

R-CH2 –OH R-C-H K Mn O4 (basa)

O

Reaksi oksidasi pada aldehida

R-CHO + O2 R-COOH

Reaksi Adisi

R-CHO + H2 R--CH2 OH

Pembuatan dan Reaksi Keton

1. Pembuatan keton

Salah satu caraa pembuatan keton adalah dengan metode

dehidrogenasi alkohol sekunder dengan bantuan katalis Cu. Misalnya

pada pembuatan aseton dari 2-propanol dioksidasi dengan Cu

sebagai oksidator sekaligus katalis aseton

CH3 CH3CH

OH

CuCH3 CH3CH

O

2.Reaksi-reaksi keton

Keton dapat dioksidasi oleh oksidator kuat. Reaksi diikuti dengan

pemecahan rantai di kiri dan kanan gugus karbopnilnya membentuk

campuran asam-asam alkanoat.

CH3C

O

CH2 CH3

A B

CH3C

O

OH C

O

CH2 CH3OH

CH3C

O

OH CH3C

O

OH

lepas di A

+

+

lepas di B +

Adisi hidrogen

C

O

R R H C

O

R R

H

2 + 21 1 2

Adisi hidrogen pada keton akan membentuk alkohol sekunder, reaksi kebalikan dari reaksi oksidasi alkohol sekunder

Cara identifikasi aldehida dan keton

1. Oksidasi aldehida dengan pereaksi fehling menghasilkan endapan merah bata

Gugus aldehid dapat diidentifikasi dengan pereaksi fehling yang terdiri dari

CuO dalam NaOH. Cu+ dari CuO dapat direduksi oleh aldehida menghasilkan

endapan merah bata. Keton tidak akan bereaksi dengan pereaksi fehling

C

O

R H Cu OH C

O

R OH Cu2O H O+ 22+

+ 4- + + 22

merah bata

2. Oksidasi dengan pereaksi Tollens menghasilkan cermin perk

Identifikasi aldehida dapat juga dilakukan dengan pereaksi Tollens yaitu

AgNO3 dalam NaOh.

C

O

R H OH C

O

R OH H OAg++ + - + + 22 2 2 Ag

cermin perak

Asam Karbosilat

Reaksi pembuatan

1. Oksidasi alkohol primer dengan natrium kromat dalam asam sulfat

RCH2 OH + 2[O] → RCOOH + H2 O

2. Oksidasi Alkena dalam suasana basa dengan pemanasan dalam KMnO4

R1 = R2 + KMnO4 + basa (H2 O, panas) → R1-COOH + R2COOH

3. Reaksi ozonolisis (O3 ) kemudian dioksidas I dengan hidtogen peroksida

R1 = R2 + O3 + H2 O2 → R1 COOH + R2-COOH

3. Menggunakan sintesis nitril

Tahapan 1

Alkohol primer diubah menjadi alkil halida dengan menggunakan PX3 dalam

suasana asam, kemudian alkil halida diubah menjadi alkil cianida dengan

penambahan NaCN

R-CH2 OH → R-CH2 X → R-CH2 CN

Tahapan 2

Alkil sianida dihidrolisis dalam suasana asam

R-CH2 CN + H2 O + H2 SO4 → RCH2 COOH + NH4 HSO 4

Atau dalam suasana basa

R-CH2 CN + H2 O + NaOH → RCH2 COONa + NH3

Selanjutnya natrium alkanoat yg terbentuk diasamkan dengan asam klorida

membentuk asam karboksilat

RCH2 COONa + HCl → RCH2 COOH + NaCl

4. Menggunakan reaksi Grignard

Alkohol primer diubah menjadi alkil halida kemudian direaksikan dengan

pereaksi Grignard (Mg dalam eter), hasil reaksinya direaksikan dengan gas

CO2 dalam asam klorida sehingga terbentuk asam karboksilat

R-CH2 OH → R-CH2 X + Mg dalam eter → R-CH2 MgX

RCH2 MgX + CO2 → RCH2 COOMgX

RCH2 COOMgX + HCl → RCH2 COOH

Reaksi Kimia Asam Karboksilat

a. Reaksi substitusi

Gugus H+ dari asam karboksilat dapat digantikan dengan gugus lain, misalnya alkil

(R), sedangkan gugus OH- dari asam karboksilat dapat diganti dengan atom Cl

1. Penggantian gugus H dengan alkil

R1COOH + R2OH → R1COOR2 + H2 O

2. Penggantian Gugus Hidroksil dengan atom halogen

Cara pertama: mereaksikan dengan tianil klorida, seperti reaksi berikut

R-COOH + SOCl → R-COCl + SO2 + HCl

Cara kedua: mereaksikan dengan PCl3 atau PCl5

R-COOH + PCl3 → R-COCl + POCl + HCl

R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl 3 + HCl

b. Reaksi Penggaraman

R-COOH + NaOH → R-COONa + H2 O

Ester

a. Hidrolisis Ester

R1- COOR2 + H2 O → R1- COOH + R2-OH (kondisi asam)

CC

C

C C

C

O

O

O

O

O

O R

R

R

H

H

H

Trigliserida

O

C

C

C

O

O

OH

H

H

RCOOH

2

2

+ H 2

2

2H

H

H

+ 3

gliserol asam lemak

b. Reaksi Penyabunan

C

O

R C

O

ROR NaOH ONa R-OH- +