REAKSI-REAKSI ALDEHID

Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:

1. Reaksi Hidrogenasi aldehida menggunakan katalis Pt/Ni menghasilkan alkohol primer. O H

H3C C +H2 Pt/Ni H3C C OH

H HEtanal etanol

2. Reaksi Oksidasi aldehida menggunakan oksidator KMnO4/K2Cr2O7 dalam suasana asam akan menghasilkan suatu assam karboksilat. Oleh karena kebanyakan oksidator tidak dapat dipakai sebab akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat.

O OK2Cr2O7

H3C C H3C C H+

H OH Etanal asam asetatReaksi oksidasi dapat digunakan sebagai reaksi identifikasi untuk membedakan gugus aldehida atau alkanal (-CHO) dan keton atau alkanon (-CO-). Aldehida adalah reduktor kuat yang dapat bereaksi dengan oksidator lemah seperti larutan Tollens dan larutan Fehling. Sedangkan keton adalah reduktor lemah yangtidak dapat mengoksidasi larutan Tollens dan larutan Fehling. Berikut ini adalah reaksi identifikasi aldehida dengan larutan Tollens dan larutan Fehling untuk membedakannya dengan isomer fungsinya yaitu keton.Larutan TollensLarutan Tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO3, dan NH3 sehingga terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+. Reaksinya adalah sebagai berikut: O O

R C H(aq) + 2Ag+(aq) + H2O(l) R C OH(aq) + 2H+(aq) + 2Ag(s) Aldehida Asam karboksilat Cermin perakAdapun reaksi aldehid dengan larutan atau reagen Tollens disebut juga reaksi cermin perak karena ion kompleks [Ag(NH3)2] direduksi oleh aldehid menjadi Ag, membentuk endapan Ag menyerupai cermin perakpada dinding tabung.Larutan FehlingLarutan Fehling adalah larutan basa berwarna biru tua. Larutan Fehling ada 2 jenis, yaitu Fehling A dan Fehling B. Larutan Fehling A dibuat dari Cu(II) sulfat dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle, sehingga diperoleh ion kompleks Cu(II) tartrat. Larutan Fehling B merupakan

campuran dari larutan NaOh dengan kalium-natrium tartrat. Salah satu fungsi reagen ini adalah untuk mendeteksi keberadaan gula reduksi dalam berbagai hal. Reagen Fehling ada 2 jenis karena bersifat kurang stabil sehingga mudah rusak. Reaksinya adalah sebagai berikut:

O O

R C H(aq) + 2Cu2+(aq) + OH- +H2O(l) R C OH(aq) + 3H+(aq) + Cu2O(s) Aldehida Asam karboksilat Endapan merah

Terbentuk endapan merah bata Cu2O yang berarti bahwa aldehida telah mereduksi ion Cu2+ dalam ion kompleks Cu(II) menjadi Cu+ dalam Cu2O.

3. ReduksiAldehid dapat direduksi melalui reaksi adisi gas hydrogen, dimana ikatan rangkap karbonil aldehid akan membentuk alcohol primer. Adisi hydrogen akan menurunkan bilangan oksidasi dari atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hydrogen tergolong reduksi. Reaksi yang terjadi adalah:R CHO + 2H R CH2OHAldehid Alkohol primerReaksi reduksi terbagi menjadi 3 bagian, yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon, danreaksi pinakol. Aldehid lebih reaktif disbanding keton. Aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama.

4. Pembentukan Asetala dan HemiasetalaAsetala adalah senyawa karbon dengan dua gugus eter yang terikat pada satu atom karbon primer. Jika gugus yang terikat itu terdiri dari satu gugus eter dan satu gugus alkohol, disebut hemiasetala. H H

R C O R’ R C O R’

O R” OH Asetala HemiasetalaAldehid bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetala dan asetala.

OH

R COH + R’ OH R C O R’

H

Aldehid alcohol hemiasetala

+

Aldehid alcohol asetala

Reaksi-reaksi Keton

Keton adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R COR’. Pembuatan keton yang paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hamper semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain chromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhronat (NaCr2O7) dan kalsium permanganate (KMnO4).

1. OksidasiKarena keton merupakan reduktor yanglebih lemah dibandingkan aldehid, maka zat-zat pengoksidasi lemah seperti reagen Fehling dan reagen Tollens tidak dapat mengoksidasi keton. Adapun reaksi tersebut dapat ditulis sebagai:Aldehid + pereaksi Tollens cermin perakKeton + pereaksi Tollens tidak ada reaksiAldehid + pereaksi Fehling endapan merah bataKeton + pereaksi Fehling tidak ada reaksiOksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.Contoh :

2. ReduksiMelalui reduksi, dari keton dapat dihasilkan alkohol sekunder. Reaksinya adalah :

Contoh : Reduksi keton dengan katalis alumunium hidrida akan menghasilkan alkohol sekunder.

3. Reaksi dengan phosphor pentakloridaReaksi antara aseton dengan phosphor pentaklorida akan menghasilkan alkil dihalida. Contoh :

4. Reaksi dengan pereaksi GrignardHidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier. Contoh :