Reazioni organiche

rottura legami covalenti

Reazioni organiche

formazione nuovi legami

Scissione omolitica Scissione eterolitica

H—C=C —C — H—C — C — C —

.._ +- C — C- C• + • C

Due siti neutri 2 siti con polarità opposta

Radicali liberi

carbocatione

carboanione

Radicali liberi, carbocationi, carboanioni sono intermedi di reazioneLa loro durata dipende dal numero di atomi che sono «intorno» all’atomo di carbonio interessato (più gruppi sono legati ad esso, più è stabile)

Sono delle macromolecole (elevato peso molecolare), in cui si ripetono unità di base dette monomeri. I polimeri possono essere

• naturali come il caucciù o la cellulosa o le proteine, • artificiali (modificazione chimica di quelli naturali) come la celluloide, o• sintetici (creati chimicamente) come PE, PCV.

I polimeri sintetici sono prodotti attraverso reazioni di polimerizzazione che si suddividono in due tipi:

• di poliaddizione e • di policondensazione.

Considerando i monomeri, questi composti si distinguono in• Omopolimeri, se i monomeri sono uguali • Copolimeri quando invece i monomeri sono almeno di due tipi

POLIMERI

POLIMERI SINTETICIPoliaddizione

E’ caratterizzata da tre fasi: Inizio (o attivazione), Propagazione, Arresto.

L’attivazione si ha grazie ad un «iniziatore» che può essere, a sua volta di tre tipi: Radicalico, Cationico, Anionico

Iniziatori radicalici

Cl2 2Cl

Br2 2Br

CH3Cl + AlCl3 CH3AlCl4 CH3+ + AlCl4

-

BF3 + H2O BF⇄ 3OH- + H+

Iniziatori cationici Iniziatori cationici

CH3

CH2

CH2

CH2 Li

+

Att Att Att

InconvenienteL’elettrone spaiato può spostarsi su un carbonio intermedio, con formazione di rami «indesiderati»

TerminazioneQuando due catene radicaliche si accoppiano

Attivazione e propagazione del Polietilene

Le polimerizzazioni cationiche e anioniche hanno un meccanismo analogo, ma sono più veloci e danno meno problemi di ramificazione.

CH2 CH

CH3

Att CH2 CH

CH3

Moplen

AttCHCH2

Cl

CHCH2

Cl

Polivinilcloruro PVC

Polistirolo

Att