Recristalização da

Acetanilida

Grupo 2Maísa Sanchez GomesMariana Cutigi

RecristalizaçãoMétodo para purificar sólidos ou para separar compostos que são solúveis à quente e insolúveis, ou pouco solúveis, à frio, num dado solvente Se baseia na diferença de solubilidade da substância em relação à temperatura

Impurezas

A contaminação de um precipitado por substâncias solúveis na água-mãe é denominada co-precipitação.

Três mecanismos importantes podem ser considerados na co-precipitação:

Adsorção de partículas estranhas

na superfície do cristal

Oclusão: o contaminante é

incorporado como imperfeições

dentro da rede cristalina

Inclusão isomórfica e inclusão não-isomórfica, onde a contaminação se faz pela incorporação da impureza no retículo cristalino.

Exemplos: KCl e NaCl

NaCl e areia

Processos de recristalização

Gráfico de solubilidade da acetanilida

Filtraçãosimples

Filtração à vácuo

Etapas envolvidas

Escolha do solventeDissolução da substância impura Filtração da solução a quenteResfriamento do filtradoSeparação dos cristais por filtração a vácuoLavagem dos cristaisSecagem dos cristais

Escolha do solvente

O solvente não deve reagir com o sólidoAo ser resfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido purificado

Solubilidade da acetanilida

Solvente Temperatura (ºC) g soluto/100 ml de solvente

Água 100 5

80 3,45

50 0,84

25 0,54

20 0,46

Etanol 20 29

78 167

Metanol 20 33

Clorofórmio 20 27

Acetona 20 25

Glicerol 20 20

Dioxano 20 12,5

Éter etílico 20 5,6

Dissolução

Dissolver no solvente à quenteColocar em um erlenmeyer com uma quantidade de solvente menor do que a necessária para dissoluçãoQuando em ebulição, adicionar pequenas quantidades de solvente, até a dissolução completa

Eventuais problemas na recristalização:

Substâncias com baixo ponto de fusão podem formar um líquido oleoso, se isso ocorrer, dissolver novamente adicionando um pouco de solvente, aquecer e agitar bastante até a dissolução da substância em seguida deixa-se esfriar lentamente sob agitação atéformar os primeiros cristais.

Filtração

Filtração da solução à quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza insolúvel àquenteDeve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalização da substância no papel de filtro

Esquema da filtração

Resfriamento do filtrado

Deixar o filtrado em repouso para recristalizar e resfriar lentamenteO resfriamento rápido resulta na formação de cristais muito pequenosNão usar banho de gelo

A taxa de resfriamento é que determina o tamanho dos cristais:Cristais grandes: resfriamento bem lento, não esquecendo que cristais muito grandes facilitam a oclusãoCristais pequenos: acelera-se o resfriamento, porém há riscos, como dificuldade de lavagem e arraste de impurezas junto com a precipitação dos cristais

Separação dos cristais

Por filtração à vácuoÉ mais rápida e é utilizada porque o que interessa é a parte sólida

Sistema para filtração à vácuo

Lavagem dos cristais

Antes da secagem é preciso lavar a substância para evitar que impurezas da solução que encharca os cristais fiquem aderidas nos cristais quando o solvente evaporarDeve-se lavar com solvente frio

Secagem dos cristais

A secagem pode ser feita simplesmente pela exposição ao ambiente, ou no dessecador.

Medidor de Ponto de Fusão

Rendimento = massa da acetanilida final x 100 massa da acetanilida inicial

Cálculo de rendimento de acetanilida purificada

Fluxograma10g de acetanilida impura

( NaAc, HAc, Anilina, Anidrido acético e água)

- Escolher o solvente (água destilada)- Dissolver a acetanilida em aproximadamente 200mL

de água-Adicionar 0,2g de carvão ativo-Aquecer a mistura até a dissolução completado sólido

- Filtrar a solução ainda a quente

Impurezas insolúveisà quente

- Descartar de maneira adequada

Acetanilida + impurezas solúveis à quente

- Deixar a solução em repouso atéatingir a temperatura ambiente

- Filtrar à vácuo

Filtrado( impurezas solúveis)

Cristais de acetanilida + impurezas

-Descartar de maneira adequada

Não adicionar carvão ativo na

solução em ebulição

- Lavar os cristais com solvente gelado (água destilada)

Solvente impuro Acetanilida + solvente

-Secar os cristais-Pesar o produto- Determinar o ponto de fusão

Acetanilida purificada

Bibliografia

Vogel, A. I., Química Orgânica, USP, 3a ed., RJ, 1981Soares,B. G. , Química Orgânica, Editora Guanabara, 2ªed., 1988Gonçalves, D., Química Orgânica Experimental, Editora McGraw-Hill, 1988http://labjeduardo.iq.unesp.brwww.quiprocura.net