Relatório Química Orgânica Experimental

7/25/2019 Relatório Química Orgânica Experimental

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RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL E ANÁLISE

ORGÂNICAINTRODUÇÃO

A separação de misturas e purificação de substâncias são utilizadas para as

mais diversas finalidades e são essenciais em vários métodos que envolvem análises

químicas e farmacêuticas. Para que esses processos ocorram de forma eficaz, á

necessidade de aplicação de al!uns procedimentos que estão descritos a se!uir."s procedimentos de e#tração são $teis para isolar substâncias dissolvidas de

soluç%es ou misturas s&lidas, e para remoção de impurezas. "s métodos descritos neste

trabalo envolvem e#tração da cafeína da erva'mate, e#tração de ácido e base, e#tração

contínua e descontínua.(romato!rafia é uma técnica utilizada para analisar, identificar ou separar os

componentes de uma mistura com propriedades físicas semelantes. A cromato!rafia é

definida como a separação de dois ou mais compostos diferentes por distribuição entre

fases, uma das quais é estacionária e a outra é m&vel. )aseia'se no princípio da

distribuição seletiva dos diferentes componentes de uma mistura entre duas fases

imiscíveis, uma s&lida *fase estacionária+ adsorvente e uma líquida *fase m&vel+

eluente.

As destilaç%es são utilizadas para separar misturas de líquidos com pontos deebulição diferentes, ou quando um dos componentes da mistura não destila, sendo

considerado um dos principais métodos de purificação de líquidos. -oram estudadas

quatro tipos de destilaç%es com diferentes utilidades simples, fracionada, / vácuo e

por arraste de vapor d0á!ua. As destilaç%es simples, fracionada e a vácuo são utilizadas

somente quando temos misturas de líquidos miscíveis, 1á a destilação por arraste de

vapor d0á!ua é utilizado para fazer destilação de misturas de líquidos imiscíveis.A cristalização+recristalização consiste no rompimento da estrutura cristalina de

um s&lido por dissolução / quente em solvente apropriado, em se!uida, essa solução é

esfriada para o crescimento dos cristais. 2ste processo possibilita a formação de cristais

mais puros.

1. EXTRAÇÃO

1.1 Processos Desco!"#os



(onsistem em transferir uma substância na fase na qual ela se encontra para

outra fase líquida.

1.1.1. De!er$%&'(o )o Coe*%c%e!e )e P&r!%'(o

A razão da concentração em um solvente para a concentração no outro solvente

permanecerá constante a uma temperatura constante.

(oeficiente de Partição do 3cido 4alicílico

M&!er%&%s e M+!o)os

2m um béquer de 566 ml colocou'se 78 ml de á!ua destilada, 78 ml de álcool

amílico e 6,7989! de ácido salicílico: a!itou'se por al!uns minutos utilizando bastão de

vidro de modo que o ácido salicílico distribua'se entre os dois solventes: transferiu'se o

líquido para um funil de separação e observou'se a separação de fases *-ase Aquosa e

-ase "r!ânica: retirou'se a fase aquosa pela parte inferior do funil de separação e a

fase or!ânica retirou'se pela parte superior do funil de separação: em se!uida

transferiu'se 8 ml de cada fase em erlenme;er e titulou'se cada fase por < vezes, a fase

aquosa titulou'se com =a"> *6,66?@= e a fase or!ânica titulou'se com =a">

*6,66??9= utilizou'se como indicador a fenolftaleína.

Res#,!&)os e D%sc#ss(o

Babela 5 Colume de Bitulação das Amostras

A$os!r& -&se or/%c& -&se &0#os&5D E,<ml 5,7ml7D <,?ml 7,6ml<D E,6ml 5,8mlFédia E,6<<ml 5,8ml-ASE ORGÂNICA -ASE AQUOSA

N1.12 N3.3 N1.12 N3.3

6,66??9 X E,6<< G F7X8 6,66?@ X 5,8 G F7X8

6,6<89 G 8F7 6,65<@E G 8F7

M3 2 45446173N M3 2 45443686N



9 2 -ASE ORGÂNICA 2 6,669587= 2 92 357::

-ASE AQUOSA 6,6679?9F

1.1.3. E;!r&'(o )& C&*e"&

Analisamos a erva'mate, com o ob1etivo de e#trair a cafeína da mesma.

M&!er%&%s e M+!o)os

Pesou'se 5@,@9! de erva mate em um béquer de 866 mH: e adicionou'se 766

mH de á!ua destilada e ferveu'se por 58 minutos: em se!uida adicionou'se 86,66?<! de

cloreto de s&dio s&lido e E,66?8! de idr&#ido de cálcio com o ob1etivo de precipitar os

taninos: em se!uida filtrou'se a suspensão em filtro de )ucner e utilizou'se papel

filtro e uma pequena camada de celite: utilizou'se Iitasato e pressão reduzida para

a!ilizar a operação: transferiu'se o filtrado para um funil de separação e e#traiu'se com

< vezes de <6 mH de clorof&rmio: adicionou'se sulfato de ma!nésio como a!ente

dessecante: filtrou'se o a!ente secante em papel filtro: transferiu'se para um balão sendo

esse anteriormente pesado: em se!uida evaporou'se o solvente em evaporador rotat&rio

e ap&s isso pesou'se novamente o balão para obter a quantidade de cafeína.


=este procedimento cada !rupo ficou encarre!ado de e#trair a cafeína presente

em suas respectivas amostras *2rva'Fate, Juaraná, (afé e (á Fate.

Ap&s o procedimento e#perimental podemos calcular o rendimento para cada

uma das amostras.

Produto ERA MATE *76!



Peso do balão volumétrico vazio 56<,<9!

Peso do balão volumétrico com cafeína 56<,E8!

56<,<9! K 56<,E8! G 6,6?!

Peso do 2#trato 6,6?! de cafeína

Re)%$e!o<

5@,@9! '''''''''' 566L

6,6?! '''''''''' M

M G 6,E L

1.1.= > E;!r&'(o ?c%)o@&se

2ste processo de e#tração também é camado de e#tração por solventes

quimicamente ativos e consiste na e#tração de um componente ácido com uma solução

básica e vice'versa.

M&!er%&%s e M+!o)os

Para este procedimento utilizou'se <6 ml de uma solução etérea contendo 6,78!

de ácido p'nitro'benz&ico, 6,8 ml de anilina e 5,6 ml de cicloe#anona, a qual foi

colocada no funil de e#tração. Adicionou'se 76 ml de =a"> a 8L / solução e ap&s,

a!itou'se o funil e a!uardou'se até a separação de fases para e#trair a solução aquosa

básica contendo o ácido p'nitro'benz&ico pela parte inferior do funil. 2ste

procedimento de e#tração foi repetido < vezes e as < fraç%es básicas foram 1untadas em

um mesmo erlenma;er limpo e seco. Ap&s a e#tração do ácido, adicionou'se neste funil

76 ml de >(l a 8L, a!itou'se e a!uardou'se até a separação de fases para e#trair a

solução aquosa ácida contendo a anilina. 2ste procedimento de e#tração também foirepetido < vezes e as < fraç%es ácidas foram 1untadas em um mesmo erlenma;er limpo e

seco. -oram adicionados <6 ml de á!ua / solução que sobrou no funil, que deveria

conter somente a ciclo'e#anona, para lavar a mesma. 2ste procedimento foi realizado 7

vezes. Nescartou'se o que foi retirado pela parte inferior do funil, retirou'se pela parte

superior do funil a ciclo'e#anona que foi transferida para um erlenme;er limpo e seco

e secada com sulfato de s&dio.

-oi adicionado ao erlenme;er contendo a solução básica, resultante da e#traçãodo ácido realizada anteriormente, uma quantidade suficiente de >(l a 56L para



neutralizar a solução, onde se obteve um p> G 6. Bransferiu'se a solução neutralizada

para o funil de e#tração e adicionou'se 76 ml de éter etílico, a!itou'se, a!uardou'se até a

separação de fases. A fase que ficou na parte inferior do funil foi retirada em um

becOer , e a parte or!ânica que sobrou no funil foi retirada pela parte superior do mesmo

e colocada em um erlenme;er. (olocou'se a solução presente no becOer novamente no

funil, adicionou'se 76ml de éter etílico e repetiu'se o procedimento mais 7 vezes. Ao

final do procedimento, secou'se a solução contida no erlenme;er *ácido p'nitro'

benz&ico com sulfato de s&dio.

-oi adicionado ao erlenme;er contendo a solução ácida, resultante da e#tração

da anilina realizada anteriormente, uma quantidade suficiente de =a"> a 56L para

neutralizar a solução, onde se obteve um p> G 5E. Bransferiu'se a solução neutralizada

para o funil de e#tração e realizou'se os mesmos processos feitos com a solução que

contina o ácido. Ao final do procedimento, secou'se a solução contida no erlenme;er

*anilina com sulfato de s&dio.

"s erlenme;ers contendo o ácido p'nitro'benz&ico, a anilina e a ciclo'

e#anona foram reservados, e depois foram filtrados e evaporados pelo professor,

1untamente com os dos outros !rupos.


Nepois de realizados todos os procedimentos, obtemos os três componentes da

solução etérea inicial isolados o ácido p'nitro'benz&ico, a anilina e a ciclo'e#anona.

(omo as soluç%es dos !rupos foram filtradas e evaporadas 1untas, a quantidade que

esperávamos encontrar de cada composto era

• 3cido p'nitro'benz&ico 6,78! # G 5,8!

• Anilina 6,8ml # G <ml

• (iclo'e#anona 5,6 ml # G ml

Para calcular o rendimento, primeiramente pesou'se os bal%es vazios e depois

pesou'se estes < bal%es com cada um dos componentes da solução etérea, 1á evaporados,

para obter o peso dos componentes, diminuindo o valor do balão ceio pelo valor do

balão vazio.

A quantidade que encontramos foi

• 3cido p'nitro'benz&ico 9@,@97 ' 9?,?<59 G 5,5EE?!



• Anilina 9?,E@ K 99,@@< G 6,996<!

• (iclo'e#anona 96,8@7 K @,E6<6 G 5,57!

(omo a quantidade de anilina e de ciclo'e#anona foi e#pressa em ml, usou'sea f&rmula da densidade para obter esses valores em !ramas e, assim poder calcular o

rendimento destes dois componentes. " rendimento do ácido p'nitro'benz&ico foi

calculado diretamente, pois é s&lido. 2sses cálculos estão mostrados abai#o

Ác%)o B@%!ro@e%co<

5,8! '''''''''' 566L

5,5EE?! '''''' ## G 9,<L de rendimento

A%,%&<

N G m+v

5,677 G m+<ml

m G <,6!

<,6! '''''' 566L

6,996<! ''''' #

# G 78,5L de rendimento

C%c,o@e;&o&<

N G m+v

6,@E9 G m + ml

m G 8,?7!

8,?7! ''''''' 566L

5,57 '''''' #

M G 76,8L de rendimento

1.3.1 > E;!r&'(o co!"#&



2ste método de e#tração permite e#trair !randes quantidades de soluto com

pouco solvente e é feito em um aparelo que permite a evaporação do solvente de

e#tração, que se condensa sobre o soluto a ser e#traído. um método muito utilizado

quando o composto a ser e#traído é pouco sol$vel no solvente ou quando está em bai#a

concentração.

M&!er%&%s e M+!o)os

" material utilizado para a e#tração foi a linaça.

Pesou'se um cartuco de papel filtro vazio, colocou'se a linaça no mesmo e

pesou'se novamente. " cartuco foi tampado com um cumaço de al!odão e colocado

no equipamento. (olocou'se o solvente *e#ano em um recipiente até ocupar 7+< da

sua capacidade e adicionou'se pedras de ebulição. " recipiente foi colocado no

equipamento e iniciou'se o aquecimento. A!uardou'se até que o solvente tivesse

passado @ vezes pelo soluto *@ ciclos completos, carre!ando consi!o uma parte dele.

Pesou'se um balão vazio e o material *sem as pedras de ebulição que estava no

recipiente retirado do equipamento foi transferido para este balão, o qual foi levado ao

evaporador rotat&rio para evaporar o solvente. " balão foi pesado novamente e o

rendimento foi calculado. " cartuco de papel filtro contendo a linaça foi retirado do

equipamento e reservado.

Res#,!&)os e )%sc#ss(o

A quantidade de linaça pesada, descontando o peso do cartuco de papel filtro

vazio *<,<@5!, foi de 5,78<!. A quantidade pesada no balão que corresponde /

quantidade de &leo foi obtida diminuindo o valor do balão ceio pelo valor do balãovazio *556,@E56 K 56?,55E G 7,?7E!. Por tanto o rendimento foi calculado da

se!uinte forma

5,78< de linaça ''''''''''''' 566L

3583F: de &leo ''''''''''''''''' #

M G 59,<?L de rendimento



2ssa quantidade de &leo obtida *7,?7E! foi comparada com o valor

encontrado no cartuco ap&s seco *59,665?, tendo descontado o valor do cartuco

vazio. " esperado era um valor i!ual ou muito semelante, para confirmar a quantidade

de &leo encontrada, e foi o que se observou, como mostram os cálculos abai#o

59,665? K <,<@5 G 5<,56?!

5,78< K 5<,56? G 35:F33 de &leo

2mbora o rendimento do cartuco se1a menor que o apresentado no balão, ele

ainda é considerado o mais e#ato dos rendimentos, pois o solvente evapora, ao contrário

do balão, onde pode aver ac$mulo de solvente.

3. TCNICAS CROMATOGRÁ-ICAS

3.1. Cro$&!or&*%& e$ C&$&)& De,&)& HCCDA cromato!rafia em camada del!ada *((N é uma técnica simples e muito

importante para a separação rápida e qualitativa de pequenas quantidades de material,

sendo que as substâncias menos polares avançam mais rápido do que as substâncias

mais polares.

I @ Re&'(o )e N%!r&'(o )o -eo,



" ob1etivo é a ilustração de uma reação de 4ubstituição 2letrofílica Aromática

e purificação do orto e para'nitrofenol por cromato!rafia em coluna. Qtilização da ((N

para determinação do sistema de solvente ideal.

M&!er%&%s e M+!o)os

Pesou'se 7,6 ! de fenol em béquer de 586 ml, adicionou'se 76 !otas de á!ua

e a!itou'se. Preparou'se 57 ml de solução >7" >="< *55, mediu'se ml de á!ua e

adicionou'se lentamente ml de >="< concentrado.(olocou'se o béquer contendo fenol e á!ua em bano de !elo e adicionou'se

!ota a !ota a solução 55de >7" e >="< sob constante a!itação durante 58 minutos.2m se!uida adicionou'se 76 ml de á!ua e retirou'se o sobrenadante com

au#ílio de pipeta Pasteur e observou'se o produto da reação um &leo viscoso preto,dissolveu'se o &leo em E6 ml de clorof&rmio e adicionou'se 6,<6E7 ! de celite e 6,5@@9

! de carvão ativo: aqueceu'se a solução em capa por 7 minutos, filtrou'se com au#ílio

de funil e papel pre!ueado para o balão, pesou'se o balão. Havou'se o béquer *em que

estava o produto com mais 56 ml de clorof&rmio. 2vaporou'se o solvente no rota'

evaporado, pesou'se o bruto reacional e calculou'se o rendimento da reação.

II @ De*%%'(o )o So,Je!e I)e&, B&r& SeB&r&'(o Bor Cro$&!or&*%& e$

Co,#&

(olocou'se 56 ml de e#ano *eluente em béquer, em se!uida colocou'se

dentro do béquer papel filtro em volta: pe!ou'se uma placa cromato!ráfica e aplicou'se

com au#ílio de um capilar uma pequena quantidade da amostra, esta aplicação foi feita a

5 cm da borda da placa, colocou'se a placa no béquer, fecou'se o béquer com vidro

rel&!io e dei#ou'se eluir: retirou'se quando a frente do solvente estava a

apro#imadamente 5 cm do topo da placa e marcou'se a frente do solvente, em se!uidarevelou'se através da luz QC a presença de mancas na placa, marcou'se na placa a

distância entre o ponto de aplicação da amostra e a frente do solvente. Posteriormente

mediu'se a distância entre a base e a altura, ou se1a, a movimentação da amostra em

relação ao eluente e calculou'se o R- das mesmas, que é definido como a razão entre a

distância percorrida pela amostra e a distância percorrida pelo solvente.

R-G 6,? G 6,5? cm E,E




S ' R2ATU" N2 =SBRATU" N" -2="H

(>" (>8 ="<

PFG @E! PFG 5<<!

(álculo de Rendimento

1$o, @@@@@@@@@@@@@ KF 1==@@@@@@@@@@@@@1$o, 35::@@@@@@@@@@@@144

X @@@@@@@@@@@@@ 3 X @@@@@@@@@@@@@4543$o, 1584K7 @@@@@@@@@ X

X2 4543 $o, X2 35:: X2 :854=

II > DE-INIÇÃO DO SOLENTE IDEAL PARA SEPARAÇÃO POR CROMATOGRA-IA EM COLUNA

(álculos dos R-s

So,Je!e R-1 R-3

4 4518 45187 451= 45=F14 4517 45F4

17 453F 45F334 45=3 45F737 45=3 45F7

(ada !rupo fez os cálculos dos Rfs com o solvente somente e#ano e e#ano V

acetato em diferentes proporç%es *8L, 56L, 58L, 76L e 78L para determinar o

solvente ideal para a amostra em questão.



A diferença entre RF1 e RF2 deve ser maior que 6,76 quanto maior a diferença

melor, porque ocorrerá melor separação da amostra e quanto mais percorrer na placa

melor o solvente.


(oncluímos que o solvente 58L foi o melor porque quando a placa

cromato!ráfica foi revelada observamos que ouve melor separação da amostra e que

este solvente percorreu mais rápido na placa em relação aos outros.

3.3 Cro$&!or&*%& )e Co,#&

A cromato!rafia em coluna é uma técnica de partição entre duas fases,

s&lida e líquida, baseada na capacidade de adsorção e solubilidade. " s&lido deve ser

um material insol$vel na fase líquida associada, sendo que os mais utilizados são a

sílica !el *4i"7 e alumina *Al7"<, !eralmente na forma de p&. A mistura a ser separada

é colocada na coluna com um eluente menos polar e vai'se aumentando !radativamente

a polaridade do eluente e conseqWentemente o seu poder de arraste de substâncias mais

polares.

M&!er%&%s e $+!o)os

Para a realização de todo o procedimento foram utilizados <66ml do solvente

de menor polaridade *58L acetato e ?8L e#ano escolido na aula anterior, sendo

assim utilizou'se E8ml de acetato e 788ml de a#ano misturados no erlenma;er.

Adaptou'se um cumaço de al!odão na parte inferior da coluna, pela qual foi

passada uma certa quantidade de solvente para retirar o ar do al!odão, dei#ando que

al!uns milímetros de solvente permanecesse na coluna.

Pesou'se 7<,66?5! de sílica !el em um )ecOer e adicionou'se o solvente até

que a mesma estivesse coberta por ele. Ap&s a!itado, o conte$do do )ecOer foi

transferido para a coluna com o au#ílio de um funil, com o cuidado de não dei#ar a

sílica secar, sempre molando com o solvente. Xuando a coluna ficou ceia, a torneira

foi aberta para a retirada do solvente e assim foi feito até que toda sílica tivesse sido

transferida para a coluna. Ao final deste processo todo o solvente foi retirado da coluna.

-oram adicionadas na coluna, em cima da sílica, 76 !otas da amostra do balão que foi

evaporado na aula anterior, com au#ílio de uma pipeta Pasteur *"bs. =ão foi precisoadicionar as 58 !otas de acetato de etila e de e#ano no balão, pois a amostra 1á estava



líquida. (om au#ílio de uma pipeta Pasteur, foi adicionado mais solvente pelas paredes

da coluna, o qual foi retirado pela torneira até que sobrasse cera de 5cm acima da sílica.

(om o au#ílio de um bastão de vidro, colocou'se um cumaço de al!odão na coluna *no

solvente acima da sílica, e adicionou'se solvente até encer a coluna. A se!uir, várias

fraç%es foram retiradas pela torneira, e recolidas em frascos numerados até que todo o

solvente do erlenma;er tivesse acabado.

-oram feitas plaquinas cromato!ráficas com as amostras dos frascos, as quais

foram colocadas em um )ecOer com 5,8 ml de acetato e ?,8 ml de e#ano e com papel

filtro, e depois foram reveladas.


=a ((N as substâncias menos polares avançam mais rápido do que as mais

polares, por tanto, ap&s a revelação das placas cromato!ráficas feitas com as fraç%es dos

solventes, concluímos que o orto'nitrofenol foi separado do para'nitrofenol, pois foi

observado que nos frascos 9 e @ avia uma substância menos polar, ou se1a que possuía

menos interação com a sílica mais interação com o solvente, e a partir do frasco @ avia

uma substância mais polar, com mais interação com a sílica e menos com o solvente.

(onforme informaç%es buscadas na literatura, a substância menos polar contida nos

frascos de 9 a @ era o para'nitrofenol e a substância mais polar contida a partir do frasco

@ era o orto'nitrofenol.

MECANISMOS DE SEPARAÇÃO CROMATOGRÁ-ICAS

A cromato!rafia por adsorção baseia'se nas diferentes afinidades adsorventesda superfície da fase estacionária, ou se1a, a separação dos componentes *material

biol&!ico é feita de acordo com sua interação com o material de adsorção *s&lido.

A cromato!rafia de partição baseia'se nas diferentes solubilidades dos

componentes de uma mistura, em ambas as fases, as quais são as duas líquidas. Pode ser

efetuada em papel ou em coluna como suportes. " coeficiente de partição é

independente da concentração e de outras substâncias da mistura.

A cromato!rafia de troca iYnica separa as moléculas baseando'se nas car!asdas mesmas *positiva ou ne!ativa, o que acontece através da adsorção da substância de



interesse, permitindo que os contaminantes passem pela coluna ou vice'versa. Pode ser

utilizado para purificação de antibi&ticos e para purificação de proteínas, em !rande

escala.

A

cromato!rafia por permeação em !el é uma técnica que separa as moléculas com base

no seu tamano através de !éis com diferentes tamanos de poros. As moléculas

!randes não penetram no !el e passam diretamente através da coluna, saindo na frente

na eluição. As moléculas pequenas penetram mais profundamente no !el e saem ap&s as

maiores.

A cromato!rafia de afinidade utiliza o princípio de adsorção e desorção

altamente seletivas, a seletividade é obtida pela utilização de moléculas ane#adas /

resina cromato!ráfica, que se li!am especificamente / determinados compostos *sistema

cave fecadura. Pode ser utilizada, por e#emplo, para purificar um nucleotídio de

adenina *=AN através da sua li!ação / uma matriz que contena uma desidro!enase.

Resumindo

M+!o)o Mec&%s$o )e SeB&r&'(o

Adsorção Snteraç%es idrof&bicasPartição 4olubilidadeBroca iYnica (ar!aPermeação em !el Peso molecular Afinidade Atividade biol&!ica



=. DESTILAÇES

=.1 Des!%,&'(o S%$B,es

A destilação simples é empre!ada quando se dese1a separar um líquido de um

s&lido não volátil nele dissolvido. também $til quando se pretende determinar o !rau

de pureza de um produto comercial.

M&!er%&%s e M+!o)os

Preparou'se 586 ml de uma solução dos solventes acetona+á!ua *98ml V 98ml,

colocou'se 586 ml de solução a destilar no balão e adicionou'se al!umas pedras de

ebulição. Nurante a destilação re!ulou'se a temperatura para que o destilado !ote1asse

de forma lenta e constante no frasco coletor. Anotou'se a temperatura inicial e depois a

cada 58 ml coletados, prosse!uiu'se com a destilação até coletar o suficiente.




Ao final do e#perimento os resultados obtidos foram os se!uintes

Colume do destilado

*ml 6 58 <6 E8 6 98 @6 568 576Bemperatura *Z( 87 6 5 < 9 @8 566 566 566

A acetona evapora primeiramente porque seu ponto de ebulição é inferior ao

ponto de ebulição da á!ua. -oi obtido apro#imadamente o volume de 6 ml de destilado

de acetona na temperatura de 9Z(, a partir deste volume obteve'se destilação de á!ua,

porém pode aver mistura das substâncias durante o procedimento.

=.3. Des!%,&'(o -r&c%o&)&

A destilação fracionada é o caso mais comum, em que se dese1a separar um ou

mais líquidos presentes em uma mistura. =esse caso, usam'se as colunas de destilação,

que permitem em uma $nica destilação, a separação de líquidos, a qual e#i!iria

numerosas operaç%es sucessivas, caso fossem empre!adas destilaç%es simples.

M&!er%&%s e M+!o)os

4eparou'se a mesma mistura anterior, 586 ml de acetona+á!ua *98ml V 98ml,

colocou'se 586 ml dessa solução a destilar no balão e adicionou'se al!umas pedras de

ebulição, usou'se destilação fracionada, com o aparelo apropriado, contendo uma

coluna de fracionamento. Nurante a destilação re!ulou'se a temperatura para que o

destilado !ote1asse de forma lenta e constante na proveta. Anotou'se a temperatura

inicial e depois a cada 58 ml coletados, prosse!uiu'se com a destilação até coletar o

suficiente.


Ao final do e#perimento os resultados obtidos foram os se!uintes

Colume do destilado

*ml 6 58 <6 E8 6 98 @6 568 576

Bemperatura *Z( 8 89 89 89,7 89 566 566 566 566



Até o volume de apro#imadamente 6 ml de destilado o que evaporou foi a

acetona, devido ao seu ponto de ebulição ser menor do que a á!ua, a partir deste volume

obteve'se destilação de á!ua. =este processo de destilação obtivemos a destilação

primeiramente da acetona e posteriormente somente da á!ua, ou se1a, separou

individualmente as substâncias.

A acetona tem ponto de ebulição de 8Z( e a á!ua de 566Z(, uma diferença de

menos de ?6Z(. Portanto, a melor forma de separação é a destilação fracionada, na

qual nenum líquido é destilado como uma fração intermediária, ou se1a, não á mistura

no destilado, pois a temperatura se mantém constante *em torno de 89Z( até que toda

acetona este1a destilada e s& então aumenta.

=a destilação simples a temperatura não se mantém constante e pode

ocorrer mistura no destilado.

=.=. Des!%,&'(o Press(o Re)#%)&

2ste tipo de destilação é muito semelante as destilaç%es citadas anteriormente,

mas com a diferença de adaptação de uma bomba de vácuo na saída de ar do sistema.

2sta técnica é utilizada para líquidos com ponto de ebulição alto, pois quando

reduzimos a pressão, reduzimos também o ponto de ebulição.2ste procedimento não foi realizado pelos !rupos.



PreB&r&'(o )e s!eres

steres são compostos amplamente distribuídos na natureza. "s ésteres simples

tendem a ter um odor a!radável, estando !eralmente associados com as propriedades

or!anolépticas *aroma e sabor de frutos e flores. "s ésteres derivados de ácidos de

cadeias curtas têm !randes importâncias como aromatizantes ou flavorizantes para a

ind$stria de alimentos, cosmética e farmacêutica. 2stes ésteres podem ser considerados

naturais quando produzidos por catálise enzimática.

" procedimento realizado consiste em utilizar ácido etan&ico *acético e 5'

butanol para obter como produto um éster o 2tanoato de butila.

M&!er%&%s e M+!o)os

2m um balão de fundo redondo de 566ml adicionou'se 6,<8 mol de ácido

etan&ico *acético *76 ml: 6,<< mol de 5'butanol *<6 ml e 5 ml de ácido sulf$rico.

Fontou'se o sistema de reflu#o, posteriormente colocou'se no balão al!umas

pedras de ebulição e esperou'se 7< minutos até a mistura de rea!entes reflu#ar, ap&s o

período de aquecimento dei#ou'se esfriar e transferiu'se a mistura para um funil de

separação. Adicionou'se <6 ml de á!ua, fecou'se e a!itou'se. (om o funil em posiçãoorizontal abriu'se a torneira para dar saída aos !ases desprendidos pela a!itação.

Repetiu'se estes processo E vezes, depois colocou'se o funil na ar!ola de ferro e dei#ou'

se em repouso até que as fase or!ânicas e aquosas se separassem nitidamente. Retirou'

se a tampa do funil e abriu'se a torneira para dar saída a fase aquosa, a qual foi

desprezada.

Repetiu'se todo o processo acima com mais <6 ml de á!ua, depois com

<6ml de solução aquosa 8Lde =a>("<, e finalmente com <6ml de á!ua. As faseaquosas foram 1untadas em um erlenme;er. Por fim transferiu'se através do funil



contendo papel filtro todo o produto obtido do funil para um erlenme;er de volume

adequado, secou'se com sulfato de ma!nésio e transferiu'se para um balão e efetuou'se

a destilação fracionada. "bservou'se a temperatura em que a destilação foi iniciada.


4íntese do ster a partir de ácido etan&ico *acético e 5'butanol

V V >7"

A destilação iniciou'se aos @6o( cessou e iniciou'se novamente aos 566 o(, o

destilado obtido antes do ponto de ebulição de 57Eo( é impureza, o produto destilado é

obtido a partir dos 57E o(.

ETANOATO DE UTILA→ responsável pelo odor das bananas

PM211:

Pe2 13F > 13: C

)245881$,

Rendimento Nados

Peso )o &,(o J&%o< 645=FF8

Peso )o &,(o ce%o< K65=81F

K65=81F @ 645=FF8 2 3654=::



ÁCIDO ETANOICO HAc+!%co

PM2 :4

PE2 116@118 oC

Des%)&)e 2 154FK$,

5,6E@!+ml G m

76 ml

$ 2 345K8

5 mol '''''''6!

M '''''''76,@?!

X 2 45=7 $o,

1@UTANOL

PM2 6F

Pe2 11:@ 118 o(

Des%)&)e2 45814$,

6,?56!+ml G m

<6 ml

$2 3F5=

5 mol ''''''' 9E!

M ''''''' 7E,<!

M 2 45== $o,

C?,c#,o )e Re)%$e!o

6,<< mol '''''' 566L

6,<< mol # 55!G <?,7?!

<?,7?! '''''''''566L

79,6E ! '''''''' M

X2 645:

"btivemos um rendimento considerável na síntese de 2tanoato de butila, para

obtenção de um rendimento melor á a necessidade de utilizar vidrarias *coluna,

destilador, etc no tamano adequado compatível com volumes menores, outros fatores



que podem ter interferido no rendimento da reação possivelmente, devido a impurezas

na amostra: erro na manipulação das substâncias, vidraria su1a.

Para a certeza do produto obtido através da destilação seria necessário os dados

espectrosc&picos.



=.F > Des!%,&'(o Bor &rr&s!e )e J&Bor

A vanta!em deste processo é que o material dese1ado é destilado a

temperaturas inferiores a 566Z(, evitando, com isso, a possibilidade de de!radação

térmica. um método muito utilizado para e#tração de produtos naturais, mas a

substância a ser destilada deve ser insol$vel ou pouco sol$vel em á!ua, não deve sofrer

decomposição pelo vapor d0á!ua aquecido e também deve possuir pressão de vapor

maior que 8mm>! a 566Z(.

M&!er%&%s e $+!o)os

A matéria prima utilizada foi fola de erva cidreira.

Pesou'se um becOer vazio *5?@,?E! e ap&s as folas de erva cidreira foram

cortadas e colocadas neste recipiente, o qual foi pesado novamente *785,85!. Por tanto,

a quantidade de folas utilizada foi de 5,9!. Bransferiu'se o conte$do do becOer para

o balão e adicionou'se á!ua até completar o volume de 7+< do mesmo. " balão foi

colocado no equipamento para destilação por arraste de vapor previamente montado e

iniciou'se o aquecimento da á!ua. [ medida que a á!ua ia sendo destilada adicionava'se

mais á!ua proveniente do funil de adição. 2ntão, o líquido destilado foi colocado no

funil de e#tração, e realizou'se e#tração descontínua utilizando < # <6ml de acetato de

etila. "s três volumes e#traídos foram colocados em um erlenme;er, secados com

sulfato de ma!nésio e filtrados para um balão previamente pesado *59?,?@?!. 2ste

balão foi então colocado no evaporador rotat&rio para evaporar o solvente. Ap&s este

procedimento, o balão foi pesado novamente *59@,689?! e o rendimento foi calculado.

(álculo do rendimento

59@,689? K 59?,?@? G 6,<?!

5,9! de erva cidreira '''''''' 566L

6,<?! ''''''''''''''''''''''''''' #

; 2 457K )e re)%$e!o




(oncluímos que o rendimento encontrado nas folas da erva cidreira foi de

6,8@L, que está de acordo com a literatura que mostra um rendimento de 6,EL a

6,?L, sendo que o teor de &leo e a composição química pode variar por influências

sazonais. " rendimento encontrado na e#tração do talo da erva foi menor do que nas

folas, o que mostra que á mais &leo nas folas da erva do que no talo.

" citral, constituinte ma1oritário do &leo de Cymbopogon citratus, é citado

como sendo o responsável pelas atividades atribuídas ao seu &leo essencial, tais como

!ermicidas, repelentes de insetos, aplicaç%es na ind$stria farmacêutica, entre outras.

Nessa maneira, á uma !rande importância em avaliar o seu teor no &leo essencial, que

nas plantaç%es brasileiras está em torno de 98 a ?L, valor bastante satisfat&rio para o

mercado internacional.

F > SULIMAÇÃO

A sublimação é um processo que consiste em uma substância passar do estado

s&lido para o estado de vapor e novamente para o estado s&lido, sem passar para o

estado líquido. uma característica de substâncias que, quando aquecidas, alcançam

pressão de valor i!ual / pressão atmosférica em temperaturas inferiores /s necessárias

para a fusão das mesmas.

M&!er%&%s e $+!o)os

" procedimento foi demonstrado pelo professor que colocou naftalina em um

cadino de porcelana, e apoiou sobre o mesmo um vidro de rel&!io com uma pedra de

!elo em cima. Ap&s o aquecimento observou'se formação de um cristal branco na

superfície cYncava do vidro de rel&!io.


" procedimento demonstrado mostrou'se $til na purificação de substâncias

s&lidas, desde que, se ace a pressão reduzida ideal.



7 > CRISTALIAÇÃO E RECRISTALIAÇÃO

2sta técnica permite a formação de um cristal mais puro do que antes da

recristalização, através do crescimento lento dos cristais que dei#a moléculas estranas para fora da rede cristalina.

M&!er%&%s e $+!o)os

Para a preparação e purificação da acetanilida, utilizou'se um erlenme;er de

786ml, no qual foram adicionados E,6ml de anilina com pipeta volumétrica, <6ml de

á!ua e 8,6ml de anidrido acético. " $ltimo foi adicionado com a!itação, onde observou'

se primeiramente uma solução esbranquiçada e ap&s, a formação de !rumos nesta

solução. Ap&s o aparecimento da massa cristalina, adicionou'se ?6 ml de á!ua, al!umas

pedras de ebulição e então, o erlenme;er foi levado para a capa de aquecimento até

que quase todo o s&lido tivesse se dissolvido. Adicionou'se apro#imadamente 6,E! de

carvão ativo na solução que foi novamente levada / capa de aquecimento. Ap&s a

fervura, a solução foi filtrada / quente em um erlenme;er de 786ml, utilizando'se funil

com papel filtro pre!ueado pré'aquecido. " erlenme;er contendo toda a solução filtrada

foi coberto com um vidro de rel&!io, reservado para resfriar e iniciar a cristalização, e

depois foi colocado em bano de !elo por <6 minutos para completar a separação do

s&lido. A solução foi retirada do bano de !elo e imediatamente filtrada com sucção por

um funil de )Wcner e lavada com um pouco de á!ua fria. "s cristais formados foram

acondicionados em um pesa filtro previamente pesado *75,<@67!, tendo o cuidado de

dei#ar a tampa semi'aberta e então foram dessecados em dessecador. Nepois de secos os

cristais foram pesados no pesa filtro *78,95@@!.



(alculou'se a quantidade de cristais formados se o rendimento fosse de 566L.

V ( (

P.F anilina @<! P.F anidrido acético G 567 P.F acetanilida G 5<8!

d G 5,6759 d G 5,6?

C G E,6ml C G 8ml

d G m+C d G m+C

m G E,6??! m G 8,E!

5 mol '''''@<! 567! '''''' 5mol

# ''''''''E,6??! 8,E! ''''''' #

# G 6,6E<@mol *anilina # G 6,687@ mol *anidrido acético

5<8! '''''' 5 mol

# '''''''''6,6E<@ mol

; 2 75K3:7 HRe)%$e!o !er%co

Re)%$e!o )o e;Ber%$e!o<

8,@78! ''''''''' 566L

E,<7@9! ''''''''' #

; 2 6=51

Para este cálculo utilizamos o valor da anilina, pois o mol dela é menor que o

do anidrido acético, determinando esta como o rea!ente limitante. 4erá o má#imo do

produto que vamos conse!uir obter.

(onsiderando que o procedimento envolve várias etapas, ouve uma perda no

rendimento da reação, porém não podemos minimizar estes interferentes.



Re&'(o )e Eo,&!os< BreB&r&'(o e recr%s!&,%&'(o )& )%e&,&ce!o&

M&!er%&%s e $+!o)os

Nissolveu'se E,6! de idr&#ido de s&dio cáustico em E6ml de á!ua em um

)ecOer de 786ml. Adicionou'se <6ml de etanol a @8L e resfriou'se a solução em

temperatura ambiente. 2m um erlenme;er, misturou'se E,6ml de benzaldeído e 5,8ml de

acetona pura, a!itou'se levemente o frasco até obter uma solução omo!ênea.

Adicionou'se metade da solução de benzaldeído na solução de idr&#ido de s&dio e

a!itou'se vi!orosamente no a!itador ma!nético. Fanteve'se a a!itação por 56 minutos e

então adicionou'se o restante da solução de benzaldeído. Fanteve'se a a!itação por

mais <6minutos. -iltrou'se o s&lido obtido em um funil de )Wcner, depois transferiu'se

este produto para um béquer e adicionou'se 566ml de á!ua destilada e a!itou'se até

obter uma pasta. -iltrou'se em funil de )Wcner e lavou'se o filtrado até obter p>

neutro. 2m um erlenme;er, adicionou'se etanol quente ao produto até a dissolução

completa, ap&s resfriado em temperatura ambiente, o erlenme;er foi colocado em bano

de !elo. 2m se!uida, filtrou'se novamente no funil de )Wcner com etanol @8L a frio.

Acondicionou'se os cristais em um pesa filtro para posterior seca!em, e assim obter o

rendimento da reação.

Resultados e discussão

PF 56 ! PF 8? ! PF 7<E ! Re)%$e!o !er%co<

)enzaldeído

5 mol ''''''' 56!

# '''''''' E,7!

# G 6,6<@ mol

Os.< (omo a reação é na proporção de 75 *7 benzaldeído V 5 acetona, a quantidade de mol do benzaldeído deve ser dividida por 7 para obter aquantidade correta de produto formado na reação.



Acetona

5 mol '''''' 8?!

# ''''''' 5,7!

# G 6,6769 mol

Nibenzalacetona

7<E! '''''' 5 mol

# ''''''' 6,65@? mol

# G E,<<7! *quantidade de cristais formados se o rendimento fosse 566L

Re)%$e!o )o e;Ber%$e!o

7E,<57! *pesa filtro contendo os cristais ' 75,<@67! *pesa filtro vazio G 7,@956!

E,<<7! '''''' 566L

7,@956 ! ''''' #

# G EL de rendimento

Assim como no preparo de acetanilida, a síntese de dibenzalacetona envolve

várias etapas e por esta razão, á perda de material durante o processo, causando uma

queda no rendimento da reação.

CONCLUSÃO



(oncluímos que ap&s os procedimentos laboratoriais, e#istem várias técnicas

para a separação, obtenção e purificação de substâncias. (ada técnica é utilizada de

acordo com as características peculiares das substâncias e de acordo com o que se

pretende obter.

" ob1etivo pretendido foi alcançado, de maneira que pudemos conciliar a teoria

com a prática no aprendizado das diversas técnicas para posteriormente aplicá'las.

RE-ERNCIAS ILIOGRÁ-ICAS

ttp++\\\.scielo.br+scielo.pp]pidG46566'E6E7766?666666<9^scriptGsci_artte#t

http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422008000600037&script=sci_arttext

http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422008000600037&script=sci_arttext



AHNRS(> (>2FS(AH ("FPA= .̀ A,)r%c< andbooO of fine cemicals andlaborator; equipament, 766@'7656. 4ão Paulo, 4P 4i!ma ' Aldric Xuímica )rasil.

Prof. Roberta (ruz 4ilveira B;s. Bécnicas cromato!ráficas Qniversidade do RioJrande do 4ul.

Bécnica de análise de proteínas. -aculdade de Fedicina da Qniversidade do porto.

Brabalo elaborado por (átia Fonteiro, (láudia Rosado, (ristiana Pino, 4ara Fartins.

Documents

Relatório Química Orgânica Experimental