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Représentation spatiale des molécules
Comprendre
Structure et transformation de la matière
Notions et contenus Compétences exigibles
Représentation spatiale des molécules p.10 B.O.
Chiralité : définition, approche historique. (voir animation pasteur )
Carbone asymétrique. Chiralité des acides a-aminés.
Représentation de Cram.
Formule topologique des molécules organiques.
Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation.
Identifier les atomes de carbone asymétrique d’une molécule donnée.
Utiliser la représentation de Cram.
Utiliser la représentation topologique des molécules organiques.
Rappels :Formule topologique d’une molécule
O
N
NH
Doc. 1 : Formule semi-développée et formule topologique de la lidocaïne, un anesthésique local.
O
C H 3
C H 2
C H 3
C H 2
N
C H 2
C
N H
C H 3
C H 3
C
C
C
C H
C H
C H
Representation de Cram
A ET B SONT DES ISOMERES
A et B ont-ils la même formule brute ?
A et B ont-elles le même
enchaînement d’atomes ?
Stéréoisomères Isomères de constitution:
- de squelette
- de position
- de fonction
oui non
Peut-on passer de A à B uniquement par
des rotations autour de liaisons simples?
oui
oui
Isomères de configuration
A et B sont-elles images
l’une de l’autre dans un miroir?
oui
Enantiomères
non
Diastéréoisomères
non
Isomères de conformation
Stéréoisomères = deux isomères :
ayant même enchaînement d'atomes
different par la disposition de leurs atomes dans l'espace
RETOUR
Retour organigramme
RETOUR
CONFORMATIONS DE L’ETHANE
Représentation perpective - Projection de Newmann
décalée éclipsée décalée
rotation autour de la liaison C-C
Décalée
Eclipsée
Décalée
Conformation éclipsée
Conformation décalée
Conformation la plus stable =
- Encombrement le plus faible
- Energie la plus faible
interaction
interaction
Au cours de la rotation, l’énergie potentielle de la molécule varie en fonction de l’encombrement stérique.
CONFORMATIONS DU BUTANE
décalée eclipsée décalée
eclipsée décalée
Conformation la moins stable
Conformation la plus stable
C
H
H
H
H
CH3
CH3
H
H
H
H
CH3
CH3
C C
H
H
H
H
CH3
H3C
Eclipsée
Eclipsée Eclipsée
Au cours de la rotation, l’énergie potentielle de la molécule varie en fonction de l’encombrement stérique.
IMPORTANCE EN MILIEU BIOLOGIQUE
Acétylcholine (Ach)
Protéines :
Une protéine est une macromolécule biologique composée d’une ou plusieurs chaînes d'acides aminés liées entre eux par des liaisons peptidiques. Les protéines ont tendance à se replier spontanément sur elles-mêmes pour former des structures dites en « hélice α» ou en « feuillet β» :
Ep
0 60° 120° 180° 240° 300° 360°
12 kJ/mol
Conformations de l’éthane RETOUR
Conformations du cyclohexane
Conformation chaise RETOUR
Conformations du cyclohexane
Conformation bateau RETOUR
Retour organigramme
Retour organigramme
Casseroles
Gants et mains
Chaussures, pied
La chiralité : Exemples d'objets chiraux dans la vie quotidienne -
« Phil le chimiste et la chiralité »
ACADEMIE DE BESANCON Rachel Bores - Marie-Françoise Maylié - Anne-Claude Morey
Les coquilles d’escargots
La chiralité : Exemples d'objets chiraux dans la nature -
« Phil le chimiste et la chiralité »
ACADEMIE DE BESANCON Rachel Bores - Marie-Françoise Maylié - Anne-Claude Morey
La chiralité : Exemples d'objets chiraux dans la nature -
Coupe du roi
d’une pomme :
d’après la BD :
« Phil le chimiste et la chiralité »
de Chimie et Société
ACADEMIE DE BESANCON Rachel Bores - Marie-Françoise Maylié - Anne-Claude Morey
La chiralité : Exemples d'objets chiraux dans la nature - 5/10
Photos coupe du roi
d’une pomme
ACADEMIE DE BESANCON Rachel Bores - Marie-Françoise Maylié - Anne-Claude Morey
- Sculptures d’escargots de Bourgogne
- Colonnes baroques italiennes
La chiralité : Exemples d'objets chiraux en architecture - 6/10
ACADEMIE DE BESANCON Rachel Bores - Marie-Françoise Maylié - Anne-Claude Morey
La chiralité : définition
La chiralité (du grec cheir - main) est une importante propriété d'asymétrie dans diverses branches de la science.
Définition :
La chiralité d’un objet désigne sa propriété de ne pas être superposable à son image dans un miroir plan (image spéculaire).
Un objet non-chiral est appelé achiral, c’est le cas s’il possède un centre ou un plan de symétrie.
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La chiralité : définition
Exemples de molécules chirales et non chirales
C* atome de carbone asymétrique
* *
La chiralité : définition
Acide lactique et carbone asymétrique
Forme S présente
dans le sang et les muscles Forme R
*
La chiralité : définition
La chiralité des acides a-aminés
Les acides aminés (ou aminoacides) sont une famille dont les molécules possèdent deux groupes caractéristiques (fonctions) :
un groupe carboxyle –COOH
un groupe amino –NH2.
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L’alanine naturelle (S) L’alanine synthétique (R)
La chiralité : Exemples de molécules chirales - 7/10
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Elle était utilisée au XVIIème siècle par les femmes italiennes dans le but d'augmenter la profondeur de leur regard. De là vient le nom de belladone : Bella donna qui signifie « belle dame » en italien.
La chiralité : Exemples de molécules chirales
L'atropine, un alcaloïde extrait de la belladone qui possède la remarquable propriété de dilater la pupille de l'œil. L’acide atropique présente 2 énantiomères.
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La chiralité : Exemples de molécules chirales
L’ibuprofène (S anti-inflammatoire, R inactif)
La carvone (odeur de menthe R
ou de cumin S)
*
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IMPORTANCE EN MILIEU BIOLOGIQUE
Les propriétés chimiques de deux énantiomères sont les mêmes vis-à-vis d’un réactif non chiral. En revanche, vis-à-vis d’un réactif chiral, ces propriétés peuvent être très différentes. Les cibles biologiques sont complexes et asymétriques (récepteurs, enzymes) : deux énantiomères vont donc interagir de manière différente avec une cible biologique :
Deux énantiomères peuvent donc avoir des effets différents sur l’organisme :
HCO2H
R
NH2
C
HHO2C
R
NH2
C
ECRIRE LE GROUPE NH2 TOUJOURS DEVANT..
* *
POUR TROUVER LES ENIANTOMERES…
Retour organigramme
Elle est relative à la position des groupes les plus gros par rapport à la double liaison.
Elle est définie pour une double liaison C = C (alcène).
Les carbones de la double liaison portent chacun deux groupes.
On repère la position relative de ces groupes par rapport à la double liaison.
Les deux groupes les plus gros sont :
du même côté = Z ; de part et d’autre = E
Z E
Trouver les stéréoisomères de l’acide 2,3-dihydroxybutanoïque
énantiomère
énantiomère
diastéréoisomère diastéréoisomère
diastéréoisomère
diastéréoisomère
