Resumen Química Orgánica I

8/20/2019 Resumen Química Orgánica I

1/51

RESUMEN DE ENLACES

3 E E S

1 E S

1 E S

E ( )

1 E S

2 E S


2/51

REGLAS PARA ESCRIBIR ESTRUCTURAS DE LEWIS

S , H. G

S (Z),

S

: CH2O2

C

C: 4

H: 1 , 2O: 6 2

18

O

(PE)

L (PS)

S (CF)

CF = Z PS (PE/2)

CH O

CF C = 4 0 8/2 = 0CF H = 1 0 2/2 = 0CF O1 =6 4 4/2 = 0CF O2 = 6 4 4/2 = 0

H

C

O

H O H


3/51

CO3=

O

O O

RESONANCIA

δδδδ

δδδδ

δδδδ

F ≡

F


4/51

REGLAS PARA ESCRIBIR ESTRUCTURAS RESONANTES

1) T

2) T

3) L

4) T


5/51


6/51

ISOMERA

B1

2M1B2

ISMEROSCONSTITUCIONALES

I I

D I I

I TAUTOMERA

I EF F


7/51

Q

M

QUIRALIDAD

M

C

CH3

OHCl C

CH3

ClOH

CH3H

H C Cl

C OHCl

CH3

C OHCl

CH3

OH CH3

CH3

S

C

C

C

HO CH3

H


8/51

M M

I

E

RELACIN ENTRE LAS MOLCULAS QUIRALES

1 1

2 2

3 3

4 4

1

2

2 1

3 3

4

4

R S


9/51

REGLAS DE CAHN, INGOLD Y PRELOG

1. L

2. S , , .

.

: .E .


10/51

CONFIGURACIN ABSOLUTA DE UN CENTRO QUIRAL

S

S

S

,

S

S R


11/51

(R, R) (R, S)D

ESTEREOQUMICA DE MOLCULAS CON MS DE UN CENTRO QUIRAL

1 CENTRO QUIRAL 2 ESTEREOISMEROS

CENTROS QUIRALES 2 ESTEREOISMEROS

(S, S)(S, R) D

D

D

E


12/51

FRMULAS EN PROYECCIN DE FISCHER

CHO

OH

CH2

OH

H

CHO

OH

CH2

OH

H

OH OH

CH2OH

CHOH

CHO

OHC CH2OH

H

OHC

OH

CH2OH

H

OHC CH2OH

H

RS


13/51

I I

D

ISOMERA GEOMTRICA ≡ ISOMERA CISTRANS ≡ ISOMERA ZE

C C

X

HX

H Y

C C

H

XX

H

Y

XH

Y

C C

MX

I Z

Y > MX > H

I E

X > H

M > XN > Y

C C

X

MM

XI Z

I E

Y

N M > XY > N


14/51

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS QUIRALES

HOCHC

HC

OH OH

COH

O O

2,3( )

(2R, 3S)2,3

R S

2,32

(2E)2,32

NOMENCLATURA DE LOS ISMEROS GEOMTRICOS


15/51

M

M

C

RESUMEN DE LA ACTIVIDAD PTICA

CH2C2

CO2H

OHH

OHH

CO2H

M

M

E


16/51

PROPIEDADES DE LOS ESTEREOISMEROS

ENANTIMEROS

E E

DIASTEREOISMEROS

E E


17/51

SEPARACIN DE ENANTIMEROSRESOLUCIN

E R

E S

E R+

D R R D S R

E R E S E R

+

+ +


18/51

H

HH

CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS

HH

H

P N


19/51

C

CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS

HH

H

H

H

H

HH

H

H

H

H

HH

H

H

H

H

H

H

HH

H

H

C


20/51

A

ANLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO

0 60 120 180 240

E N E R

G

300 360

12,6 J


21/51

A

C

C

3,8 J

ANLISIS CONFORMACIONAL DEL BUTANO

0 60 120 180 240

E N E R

300 360

C

CC

14,6 J

HH

CH3H

CH3

H

CH3H

HH

CH3

H

HCH3

HH

CH3

H CH3

H

H

CH3

HH

HCH3

HH

H

CH3

CH3CH3

H HH H

CH3CH3

H HH

H


22/51

ENERGA DE LAS CONFORMACIONES DEL BUTANO ECLIPSADO

2,38

116,5

1,78

111,9

2,52

119

E N E R G A

T

T

T

T


23/51

2,1

3,5

2,5

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

I A II A I B II B III A IV A V A VI A VII A

2,1

1,0

1,5

2,0

2,5

3,0

3,5

4,0

I E N T E

0, 3,00,

0,

1,2

1,0

1,5 1, 2,1 2,5 3,0

2,

2,5

E N C R

E

N+C

P.: 801C

P.:1465C: 2,165 /3

Cδδδδ+Oδδδδ CHN+C Cδδδδ+Oδδδδ CH

ELECTRONEGATIVIDAD (EN) CRECIENTE

410 KJ/ 352 KJ/ 415 KJ/

410 KJ/ 0,051,5 KJ/


24/51

PROPIEDADES FSICAS DE ALCANOS

Nombre Fórmulacondensada

Punto defusión (ºC)

Punto deebullición (ºC)

Densidad del líquido(g/mL a 0ºC)

Metano CH4 -182 -164 gas

Etano CH3CH3 -183 -88 gas

Propano CH3CH2CH3 -190 -42 gasButano CH3(CH2)2CH3 -138 0 gas

Pentano CH3(CH2)3CH3 -130 36 0,626

Hexano CH CH CH -95 69 0 659

Heptano CH3(CH2)5CH3 -90 98 0,684Octano CH3(CH2)6CH3 -57 126 0,703

Nonano CH3(CH2)7CH3 -51 151 0,718

Decano CH3(CH2)8CH3 -30 174 0,730

Nombre Fórmulacondensada

Punto defusión (ºC)

Punto deebullición (ºC)

Densidad(g/mL)

Hexano C6H14 -95 69 0,659

3-Metilpentano C6H14 -118 63 0,6642,2-Dimetilbutano C6H14 -98 50 0,649


25/51

REACTIVIDAD DE LOS ALCANOS

OXIDACIN

HALOGENACIN

CH2+2 + (3+1)/2 O2 CO2 + (+1) H2O

ALCANOS CH2+2 + X2 CH2+1X + HX

CH2+1X + X2 CH2X2 + HX

CH2+2 + X2 CH2+2X + HX


26/51

I

P

ν νν ν

T

HCl


27/51

Hidrocarburo Radical Tipo de radical ∆∆∆∆Hº

kJ/mol(CH3)3C—H (CH3)3C• Terciario +406

(CH3)2CH—H (CH3)2CH • Secundario +414

CH3CH2 —H CH3CH2 • Primario +422

CH3 —H CH3 • Metílico +439 E

ESTABILIDAD DE LOS RADICALES

450

517

371

458

354


28/51

ESTABILIDAD DE LOS RADICALES ALQULICOS: HIPERCONJUGACIN

REGIOSELECTIVIDAD DE LA HALOGENACIN DE ALCANOS


29/51

CH3CH2CH3 + C2

CH3CH2CH2C HCCH3CHCH3

C

2C 1C

++

57% 43%

REGIOSELECTIVIDAD DE LA HALOGENACIN DE ALCANOS

ν νν ν

∆∆∆∆

R:

3 > 2 > 1

B

C

CH3CH2CH3 + B2 CH3CH2CH2B HBCH3CHCH3

2B 1B

++

92% 8%

ν νν ν

∆∆∆∆


30/51

C:

CC

CICLOALCANOS


31/51

60

T

T

S

S


32/51

CICLOHEXANO


33/51

C

V S

V S

1

2

56 1

2 3

4

56

3

4

S

S

L ,

L ,

1 3

2

5

1 3

2

5


34/51

B

B B

120

ESTABILIDAD DE LAS CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

E N E R G A

S S41,8 J 41,8 J20,9 J27,2 J20,9 J

99,99%

CICLOHEXANO MONOSUSTITUIDO


35/51

1 M


36/51

CICLOALCANOS CON DOS O MS SUSTITUYENTES

E: , ,

1,2-disustituido 1,3-disustituido 1,4-disustituido

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

a-ee-a

a-ae-e

a-ee-a

Trans

a-ae-e

a-ee-a

a-ae-e

CH3

CH3

CH3

ESTEREOQUMICA DE LOS CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS


37/51


1,2C

X = Y X ≠ Y

CIS

X

X

X

X

X

Y

X

Y

X

Y

X

TRANS

X

X

120

XX

Y

X

X

X

X

X X

X

X

X

X

180 180

X

Y

X

Y X

Y

X

Y

X

Y



38/51


1,3C

X = Y X ≠ Y

CISX

X

X

Y

X Y

X

Y

TRANS

XY X

Y180

180

X

Y

X

Y

X

Y

X

Y

X

Y

180

X

X

X

X

X

X

X

X

X

X



39/51


1,4C

X = Y X ≠ Y

CIS

X

X H

X

Y H

TRANS

H H

X

H H

Y

X

H H

X



40/51

S OQU C OS C C O OS SUS U OS

1,2C 1,3C 1,4C

X = Y X ≠ Y X = Y X ≠ Y X = Y X ≠ Y

CIS

E

RACMICO NO

ENO

MEZCLAS

MESO

ENO

MEZCLAS

AQUIRAL

SEPARABLE

SEPARABLES

SEPARABLES

TRANS

ENO

MEZCLASSEPARABLES

ENO

MEZCLASSEPARABLES

ENO

MEZCLASSEPARABLES

ENO

MEZCLASSEPARABLES

AQUIRAL

C


41/51

CH3

CH3

H

CH3CH3

C 1,2

1

2

56

3

4 1

2 3

4

6

CH3

CH3 CH3

CH3

H

H

H

H

C


42/51

1

2

56

3

4

CH3

CH3

1

2 3

4

6

CH3

CH3

H

H

H

1 3

2

5

CH3

CH3

H

H

1 3

2

5 H

CH3

CH3

H

EFECTO INDUCTIVO


43/51

E I

H, OR, OH, SR, SH, NR2, COOH, COOR, CO,NO2, CN, SO2, , , NR3

+, SR2+, P

EFECTO INDUCTIVO

E +I

M, L, N, CH3, COO, O

M ,

M

,


44/51

E M

COOH, COOR, CO, NO2, CN

EFECTO MESMERO O RESONANTE

P

H, OR, OH, NH2, NHR, NR2

E +M

P

E

EFECTO MESMERO O RESONANTE


45/51

C ═ CH ─ CH ═ CH ─ CH2C ─ CH ═ CH ─ CH ═ CH2 +

+M

N≡C ─ CH ═ CH ─ CH ═ CH2M

N=C ═ CH ─ CH ═ CH ─ CH2+

C ─ CH ─ CH ═ CH ─ CH3 C ═ CH ─ CH≡CH ─ CH3+

C:

P

D

C

CIDO FUERTE


46/51

BASE

ESTABILIZADA BASE DBIL

E

Electronegatividad del átomo quesoporta la carga negativa

Tamaño delátomo que

soporta la carganegativa

Efecto inductivo

CONJUGADA

NO ESTABILIZADA

BASE FUERTE

CIDO DBIL

Hibridación delátomo que


Deslocalización de lacarga negativa

> E


47/51

E

Electronegatividad del átomo quesoporta la carga negativa

Tamaño delátomo que


Efecto inductivo

I

+I

> E

> T

Hibridación del

átomo quesoporta la carganegativa

Deslocalización de lacarga negativa

> C : >

+ D

QUMICA ORGNICA I


48/51

EVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA

EVALUACIÓNCONTINUA: 70%

(7 puntos)

PRÁCTICAS: 20%(2 puntos)

E

(6,3 )

E

(1,5 )

A

F

(0,5 )

E

(0,7 )

6 F 2014E

(01 S 2014)

N :

2,5

0,1

SEMINARIOS: 10%(1 punto)

E

QUMICA ORGNICA I


49/51

A

F

>1 0

I

A


N

E A

N A

N A

6 F 2014

QUMICA ORGNICA IEVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA


50/51

N

NOTA GLOBAL

ASIGNATURA

N

N

N N

A

A


N

> 2,5

< 2,5

N

SEPTIEMBRE

E

A

N A

A

E

E

E

E

QUMICA ORGNICA IEVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA


51/51


P

A

C 20132014

A

C 20122013

S , , .

N , , ,

SE GUARDA EL

P , .

SE HA GUARDADO EL

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