HETEROSDEOS ANTRAQUINNICOSOCORRNCIA: fungos, lquens e espermatfita, Angiospermas: Rubiaceae, Fabaceae, Polygonaceae,Rhamnaceae, Liliaceae, Scrophulaceae - ocorrem como glicosdeos.

BIOSSNTESE DE ANTRAQUINONAS VIA ACETILCOENZIMA A

HETEROSDEOS ANTRAQUINNICOSOCORRNCIA: fungos, lquens e espermatfita, Angiospermas: Rubiaceae, Fabaceae, Polygonaceae,Rhamnaceae, Liliaceae, Scrophulaceae - ocorrem como glicosdeos.

BIOSSNTESE DE ANTRAQUINONAS VIA ACETILCOENZIMA A

HETEROSDEOS ANTRAQUINNICOSOCORRNCIA: fungos, lquens e espermatfita, Angiospermas: Rubiaceae, Fabaceae, Polygonaceae,Rhamnaceae, Liliaceae, Scrophulaceae - ocorrem como glicosdeos.

BIOSSNTESE DE ANTRAQUINONAS VIA ACETILCOENZIMA A

Planta fresca - glicosdeos de antronas monomricasPlanta seca - glicosdeos antraquinnicos e glicosdeos de diantronasPLANTAS CONTENDO HETEROSDEOS ANTRAQUINNICOSSENECassia angustifolia Vahl e Cassia senna L., CaesalpiniaceaeFrutos secos e folhasSenes so arbustos baixosEspcies originam do deserto:Cassia angustifolia = Tinnevelly sennaArbia, frica Ocidental (Somlia) e sia. Cultivada no Pakisto e ndiaCassia senna L. = Alexandria senna:

O

O

OHOH

R1 R2

O OHO

CO2H

D glc

D glc H

O OHOH

CO2H

OHOHCO2H

O

R1 = H, R2 = CH3: ChrisofanolR1 = H, R2 = CH2OH: Aloe emodinaR1 = H, R2 = CO2H: RenaR1 = OH, R2 = CH3: Emodina

-

Reinosdeos A, B

- -

- ---

O OHOH

CO2H D glc H

-- O OHO

CO2H

D glc

ORena 8 glicosdeo- -

Senidinas A,B

Alonas A, B

EXEMPLOS DE ESTRUTURAS DOS GLICOSDEOS ANTRAQUINNICOS

EXEMPLOS DE ESTRUTURAS DAS AGLICONAS

nordeste da frica.COMPOSIO QUMICA DO SENE-Drogas vegetais muito parecidas- Alexandria senna (Cassia senna L.) : caracterizada pela presena do glicosdeo 6- hidroximusizina;- Tinnevelly senna (Cassia angustifolia : caracterizada pela presena do glicosdeo tinevelinaDroga fresca: contm principalmente os glicosdeos de rena-antrona e de aloe-emodina antrona.

Principais componentes da droga seca so senosdeos:senosdeos A e B (principais);senosdeos C e D;.traos de antraquinonas livres (< 0,1 %),

R C-10 C-10

CO2H R R Senosdeo ACO2H R S Senosdeo BCH2OH R R Senosdeo CCH2OH R S Senosdeo Dpequena quantidade de glicosdeos de antraquinona:aloe-emodina e rena mono e diglicosdeosCSCARA SAGRADARhamnus purshianus DC = Frangula purshiana (DC) A. Gray ex J. C. Cooper, Rhamnaceae.COMPOSIO QUMICADroga seca: contm 6 a 9 % de glicosdeos antraquinnicos.

O OHO

R

OHO O

CO2H

Glu

Glu

HH

nordeste da frica.COMPOSIO QUMICA DO SENE-Drogas vegetais muito parecidas- Alexandria senna (Cassia senna L.) : caracterizada pela presena do glicosdeo 6- hidroximusizina;- Tinnevelly senna (Cassia angustifolia : caracterizada pela presena do glicosdeo tinevelinaDroga fresca: contm principalmente os glicosdeos de rena-antrona e de aloe-emodina antrona.

Principais componentes da droga seca so senosdeos:senosdeos A e B (principais);senosdeos C e D;.traos de antraquinonas livres (< 0,1 %),

R C-10 C-10

CO2H R R Senosdeo ACO2H R S Senosdeo BCH2OH R R Senosdeo CCH2OH R S Senosdeo Dpequena quantidade de glicosdeos de antraquinona:aloe-emodina e rena mono e diglicosdeosCSCARA SAGRADARhamnus purshianus DC = Frangula purshiana (DC) A. Gray ex J. C. Cooper, Rhamnaceae.COMPOSIO QUMICADroga seca: contm 6 a 9 % de glicosdeos antraquinnicos.

nordeste da frica.COMPOSIO QUMICA DO SENE-Drogas vegetais muito parecidas- Alexandria senna (Cassia senna L.) : caracterizada pela presena do glicosdeo 6- hidroximusizina;- Tinnevelly senna (Cassia angustifolia : caracterizada pela presena do glicosdeo tinevelinaDroga fresca: contm principalmente os glicosdeos de rena-antrona e de aloe-emodina antrona.

Principais componentes da droga seca so senosdeos:senosdeos A e B (principais);senosdeos C e D;.traos de antraquinonas livres (< 0,1 %),

R C-10 C-10

CO2H R R Senosdeo ACO2H R S Senosdeo BCH2OH R R Senosdeo CCH2OH R S Senosdeo Dpequena quantidade de glicosdeos de antraquinona:aloe-emodina e rena mono e diglicosdeosCSCARA SAGRADARhamnus purshianus DC = Frangula purshiana (DC) A. Gray ex J. C. Cooper, Rhamnaceae.COMPOSIO QUMICADroga seca: contm 6 a 9 % de glicosdeos antraquinnicos.

Principais constituintes (70 % ou mais):Cascarosdeos A, B, C e D.C-glicosdeos correspondentes: alona (= barbalona = aloe-emodina antrona (8-C-glicosdeo) e chrisalona(chrisanol antrona 10-C-glicosdeo).Tambm esto presentes antraquinonas e diantrona O-glicosdeo.

RUIBARBORheum sp., Plygonaceae- rgos secos subterrneos de R. palmatum L., ou de R. officinale Baillon,- So plantas herbceas altas de odor caracterstico.COMPOSIO QUMICADerivados antraquinnicos: 2 e 5 %Droga seca: glicosdeos antraquinnicos (60-80%):emodina, fisciona, aloe-emodina, glicosdeos chrisofanol, rheinosdeos A-B [antranis] e C-D [antronas],senosdeos A e B

ALOEAloe do Cabo - Aloe feroxMillerAloe Curaau - Aloe vera (L.) Burm. F. (= A. barbadensisMiller), Liliaceae.Contm no menos que 28 % de derivados antraquinnicos, calculados como barbalona anidra.Aloe ferox crece no sul da frica, facilmente hibridizada e cultivada.Aloe vera do norte da frica, cultivada nos EUA (Flrida).Gel: obtido aps eliminao do tecido externo da folhaA droga vegetal: o suco flui espontaneamente das folhas cortadas, coletado e concentrado por ebulio.COMPOSIO QUMICADerivados hidroxiantraquinnicos (15 a 40%):alona (= barbalona), hidroxialonas

-- O OHO

CH2R1

D glc

R3 R210

Principais constituintes (70 % ou mais):Cascarosdeos A, B, C e D.C-glicosdeos correspondentes: alona (= barbalona = aloe-emodina antrona (8-C-glicosdeo) e chrisalona(chrisanol antrona 10-C-glicosdeo).Tambm esto presentes antraquinonas e diantrona O-glicosdeo.

RUIBARBORheum sp., Plygonaceae- rgos secos subterrneos de R. palmatum L., ou de R. officinale Baillon,- So plantas herbceas altas de odor caracterstico.COMPOSIO QUMICADerivados antraquinnicos: 2 e 5 %Droga seca: glicosdeos antraquinnicos (60-80%):emodina, fisciona, aloe-emodina, glicosdeos chrisofanol, rheinosdeos A-B [antranis] e C-D [antronas],senosdeos A e B

ALOEAloe do Cabo - Aloe feroxMillerAloe Curaau - Aloe vera (L.) Burm. F. (= A. barbadensisMiller), Liliaceae.Contm no menos que 28 % de derivados antraquinnicos, calculados como barbalona anidra.Aloe ferox crece no sul da frica, facilmente hibridizada e cultivada.Aloe vera do norte da frica, cultivada nos EUA (Flrida).Gel: obtido aps eliminao do tecido externo da folhaA droga vegetal: o suco flui espontaneamente das folhas cortadas, coletado e concentrado por ebulio.COMPOSIO QUMICADerivados hidroxiantraquinnicos (15 a 40%):alona (= barbalona), hidroxialonas

Principais constituintes (70 % ou mais):Cascarosdeos A, B, C e D.C-glicosdeos correspondentes: alona (= barbalona = aloe-emodina antrona (8-C-glicosdeo) e chrisalona(chrisanol antrona 10-C-glicosdeo).Tambm esto presentes antraquinonas e diantrona O-glicosdeo.

RUIBARBORheum sp., Plygonaceae- rgos secos subterrneos de R. palmatum L., ou de R. officinale Baillon,- So plantas herbceas altas de odor caracterstico.COMPOSIO QUMICADerivados antraquinnicos: 2 e 5 %Droga seca: glicosdeos antraquinnicos (60-80%):emodina, fisciona, aloe-emodina, glicosdeos chrisofanol, rheinosdeos A-B [antranis] e C-D [antronas],senosdeos A e B

ALOEAloe do Cabo - Aloe feroxMillerAloe Curaau - Aloe vera (L.) Burm. F. (= A. barbadensisMiller), Liliaceae.Contm no menos que 28 % de derivados antraquinnicos, calculados como barbalona anidra.Aloe ferox crece no sul da frica, facilmente hibridizada e cultivada.Aloe vera do norte da frica, cultivada nos EUA (Flrida).Gel: obtido aps eliminao do tecido externo da folhaA droga vegetal: o suco flui espontaneamente das folhas cortadas, coletado e concentrado por ebulio.COMPOSIO QUMICADerivados hidroxiantraquinnicos (15 a 40%):alona (= barbalona), hidroxialonas

Aloesona, furoaloesona, aloeresinas A e B (= aloesina), e C, aloenina.Aloe ferox: aloinosdeo, feroxidina e feradoldeo.

PROPRIEDADES FSICO-QUMICAS E CARACTERIZAOAntraquinonas so coloridas:compostos laranja-avermelhado, levemente solvel em gua fria, e solvel em solventes orgnicos.Agliconas carboxlicas: extradas com uma soluo aquosa de NaHCO3Glicosdeos:solveis em gua e solues hidroalcolicas.O-glicosdeos sofrem hidrlise em meio cidoA quebra da ligao C-C de C-glicosdeos oxidao com FeCl3EXTRAOCARACTERIZAO TESTES FARMACOGNSTICOReao de Borntrger: positiva para a forma livre da antraquinona

10

O OHOH

CH2ORH

OOH

OHOHHO

R = H, Alona AR =L Rha, Aloinosdeo A- - --

R = H, Alona BR =L Rha, Aloinosdeo B

O OHOH

CH2ORH

OOH

OHOHHO

10

O

O

OH OH

R+ KOH

O

O

O-K + O- K +

R

Vermelho

+ H 2O2

Aloesona, furoaloesona, aloeresinas A e B (= aloesina), e C, aloenina.Aloe ferox: aloinosdeo, feroxidina e feradoldeo.

PROPRIEDADES FSICO-QUMICAS E CARACTERIZAOAntraquinonas so coloridas:compostos laranja-avermelhado, levemente solvel em gua fria, e solvel em solventes orgnicos.Agliconas carboxlicas: extradas com uma soluo aquosa de NaHCO3Glicosdeos:solveis em gua e solues hidroalcolicas.O-glicosdeos sofrem hidrlise em meio cidoA quebra da ligao C-C de C-glicosdeos oxidao com FeCl3EXTRAOCARACTERIZAO TESTES FARMACOGNSTICOReao de Borntrger: positiva para a forma livre da antraquinona

--

R = H, Alona BR =L Rha, Aloinosdeo B

O OHOH

CH2ORH

OOH

OHOHHO

10

O

O

OH OH

R+ KOH

O

O

O-K + O- K +

R

Vermelho

+ H 2O2

Aloesona, furoaloesona, aloeresinas A e B (= aloesina), e C, aloenina.Aloe ferox: aloinosdeo, feroxidina e feradoldeo.

PROPRIEDADES FSICO-QUMICAS E CARACTERIZAOAntraquinonas so coloridas:compostos laranja-avermelhado, levemente solvel em gua fria, e solvel em solventes orgnicos.Agliconas carboxlicas: extradas com uma soluo aquosa de NaHCO3Glicosdeos:solveis em gua e solues hidroalcolicas.O-glicosdeos sofrem hidrlise em meio cidoA quebra da ligao C-C de C-glicosdeos oxidao com FeCl3EXTRAOCARACTERIZAO TESTES FARMACOGNSTICOReao de Borntrger: positiva para a forma livre da antraquinona

DETECO DOS HETEROSDEOS E AGLICONAS POR CCDQUANTIFICAOEspectrofotomtrica: reao de cor com acetato de magnsio ou com hidrxido de potssio.Antraquinonas livres: no so includas na quantificaoFarmacopias: quantificao das formas combinadasPROPRIEDADES FARMACOLGICASAtividade laxativa ou purgativa mais ou menos forte.A atividade est ligada estrutura destes compostos:O-glicosdeos de diantronas e antraquinonas e C-glicosdeos de antrona: so molculas polares, solveis emgua e tm um alto peso molecular - no so reabsorvidos e nem hidrolizados no intestino pequenoO-glicosdeos de antronas: atividade excessiva - drogas so usadas aps prolongada armazenagem ou apstratamento apropriado com calor, a relativa lipofilicidade permite absoro parcial, consequentemente osefeitos sistmicos indesejveisNo clon: so hidrolizados pelas b-glicosidases da flora intestinal a antraquinonas livres reduzidasformas ativas: antronas formadas in situ.As agliconas livres (antraquinonas): so praticamente inativas.Glicosdeos de antraquinonas: podem ser considerados pr-drogasUSOS DE DROGAS CONTENDO GLICOSDEOS ANTRAQUINNICOSDrogas brutas usadas para o preparo de chs com prorpiedades laxativasPs, extratos, e tintura:- Preparado para radiologia ou coloscopia

- Amolecimento prvio das fzes para procedimentos cirrgicos anoretal- Tratamento de constipao ocasional ligado a tratamento com drogas ou por uma mudana no

estilo de vida

DETECO DOS HETEROSDEOS E AGLICONAS POR CCDQUANTIFICAOEspectrofotomtrica: reao de cor com acetato de magnsio ou com hidrxido de potssio.Antraquinonas livres: no so includas na quantificaoFarmacopias: quantificao das formas combinadasPROPRIEDADES FARMACOLGICASAtividade laxativa ou purgativa mais ou menos forte.A atividade est ligada estrutura destes compostos:O-glicosdeos de diantronas e antraquinonas e C-glicosdeos de antrona: so molculas polares, solveis emgua e tm um alto peso molecular - no so reabsorvidos e nem hidrolizados no intestino pequenoO-glicosdeos de antronas: atividade excessiva - drogas so usadas aps prolongada armazenagem ou apstratamento apropriado com calor, a relativa lipofilicidade permite absoro parcial, consequentemente osefeitos sistmicos indesejveisNo clon: so hidrolizados pelas b-glicosidases da flora intestinal a antraquinonas livres reduzidasformas ativas: antronas formadas in situ.As agliconas livres (antraquinonas): so praticamente inativas.Glicosdeos de antraquinonas: podem ser considerados pr-drogasUSOS DE DROGAS CONTENDO GLICOSDEOS ANTRAQUINNICOSDrogas brutas usadas para o preparo de chs com prorpiedades laxativasPs, extratos, e tintura:- Preparado para radiologia ou coloscopia

- Amolecimento prvio das fzes para procedimentos cirrgicos anoretal- Tratamento de constipao ocasional ligado a tratamento com drogas ou por uma mudana no

estilo de vida

DETECO DOS HETEROSDEOS E AGLICONAS POR CCDQUANTIFICAOEspectrofotomtrica: reao de cor com acetato de magnsio ou com hidrxido de potssio.Antraquinonas livres: no so includas na quantificaoFarmacopias: quantificao das formas combinadasPROPRIEDADES FARMACOLGICASAtividade laxativa ou purgativa mais ou menos forte.A atividade est ligada estrutura destes compostos:O-glicosdeos de diantronas e antraquinonas e C-glicosdeos de antrona: so molculas polares, solveis emgua e tm um alto peso molecular - no so reabsorvidos e nem hidrolizados no intestino pequenoO-glicosdeos de antronas: atividade excessiva - drogas so usadas aps prolongada armazenagem ou apstratamento apropriado com calor, a relativa lipofilicidade permite absoro parcial, consequentemente osefeitos sistmicos indesejveisNo clon: so hidrolizados pelas b-glicosidases da flora intestinal a antraquinonas livres reduzidasformas ativas: antronas formadas in situ.As agliconas livres (antraquinonas): so praticamente inativas.Glicosdeos de antraquinonas: podem ser considerados pr-drogasUSOS DE DROGAS CONTENDO GLICOSDEOS ANTRAQUINNICOSDrogas brutas usadas para o preparo de chs com prorpiedades laxativasPs, extratos, e tintura:- Preparado para radiologia ou coloscopia

- Amolecimento prvio das fzes para procedimentos cirrgicos anoretal- Tratamento de constipao ocasional ligado a tratamento com drogas ou por uma mudana no

estilo de vida

- Uso dirio e prolongado: dependncia, colites com diarria e dores abdominais, nusea, vmitos,desequilbrio de eletrlitos com hipocalemia levando o indivduo debilidade total.