5/22/2018 Sem 12 - Mezcla Racemica

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1. Qu es una mezcla racemica? Indique con ejemplos.

Es una mezcla equimolar de enantimeros (50%R, 50%S). Uno de losenantimeros de la mezcla gira el plano de polarizacin de la luz el mismongulo pero en sentido contrario que el otro enantimero, de ello se deduce

que la mezcla en igual proporcin de ambos enantimeros no muestrarotacin ptica y es por tanto pticamente inactiva.

2. Describa la nomenclatura de los ismeros configuracionales.Se divide en isomera cistrans.Para cada uno de los dos tomos de carbono del doble enlace se determinaindividualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad ms alta. Siambos sustituyentes de mayor prioridad estn en el mismo lado, ladisposicin es Z. En cambio si estn en lados opuestos la disposicin es E.

Como ejemplo, en la imagen el cido (Z)-3-amino-2-butenoico y el cido (E)-

3-amino-2-butenoico.

Isomera ptica o enantimera.

La cadena carbonada se sita en direccin vertical, con los grupos que la

integran en direccin a la parte posterior del plano, hacia atrs.

3. Indique los estereoisomeros del 3-bromo-butan-2-ol.

Tiene 2 carbonos asimtricos, por lo cual tiene 4 diasteromeros y son:

(2S, 3S)-3-bromo-butan-2-ol, (2R, 3R)-3-bromo-butan-2-ol, (2R, 3S)-3-

bromo-butan-2-ol y el (2S, 3R) -3-bromo-butan-2-ol.

4. Cmo se resuelve una mezcla racemica? Indique con ejemplos.Un procedimiento para la resolucin de una mezcla racmica DL de un

compuesto que cristaliza en forma de conglomerado a partir de su disolucin

sobresaturada, para recuperar tanto los enantimeros D como L, cuyo

procedimiento comprende las etapas de: a) realizar una cristalizacin

preferencial de uno de los enantimeros mencionados a partir de dicha

disolucin sobresaturada en presencia de una cantidad eficaz de un

polmero enantio selectivo quiral que inhibe la cristalizacin del enantimero

opuesto; b) separar fsicamente dicho enantimero as cristalizado paraobtener unas aguas madres que incluyen un exceso de dicho enantimero

opuesto; c) aadir a dichas aguas madres mezcla racmica DL slida de

dicho compuesto en una cantidad aproximadamente doble que la cantidad

de dicho enantimero separada en la etapa (b) y agitar la suspensin

resultante a la temperatura adecuada hasta que substancialmente toda la

fase slida suspendida consista en dicho enantimero opuesto y d) separar

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fsicamente dicho enantimero opuesto slido para obtener una disolucin

que tenga substancialmente la misma composicin que la disolucin inicial

empleada en la etapa (a).

5. Realice una lista de frmacos quirales relacionados con problemasseveros de salud.

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6. Qu entiende por sustancias diatereoisomeros? Qu entiende por

sustancias enantiomeros? Indique con ejemplos.

Se denominan diasteremeros aquellas sustancias que, siendo

Estereoismeros (compuestos cuyas molculas slo se diferencian en ladisposicin espacial de sus tomos.), sus molculas no son imgenesespeculares entre s.Dos compuestos se denominan enantimeros cuando la molcula de uno esimagen especular de la molcula del otro.Utilizamos como ejemplo el gliceraldehdo. Las dos molculas que muestrael grfico son imgenes especulares entre s por lo que nunca puedencoincidir por superposicin. Se trata de los estereoismeros D y L.Porconvenio, se han denominado: D-Gliceraldehdo: presenta el -OH del C2 a la derecha. L-Gliceraldehdo: presenta el -OH del C2 a la izquierda.

(Ambos enantimeros presentan actividad ptica, uno es dextrgiro y el otrolevgiro, sin embargo, las letras D y L notienen ninguna relacin conDextro y Levo).

7. Qu diferencias encuentra entre medicamentos estereoisomeros y losracemicos?

- El desarrollo de los enantimeros tiene como objetivos mejorar la eficacia y

seguridad frente a los racmicos previos, otorgando mayor selectividad y

una farmacocintica ms predecible que favorece el seguimiento del efecto

clnico.

Aunque se han desarrollado algunos enantimeros con una relacin

beneficio/riesgo mejorada, en numerosas ocasiones no suponen ventajas

clnicas reales frente a los racmicos.

8. Discuta la bsqueda de la industria farmacutica por frmacos conagentes quirales y su accin sobre el sistema nervioso central (agentesantidepresivos).

Los avances en la sntesis de las molculas de los enantimeros han

permitido que la estereoqumica se aplique a la psicofarmacologa, y se

puedan obtener beneficios teraputicos al prescribir los enantimeros y no la

mezcla racmica.

La bsqueda de la industria farmacutica por frmacos con agentes quirales

y su accin sobre el sistema nervioso central para tratar la depresin se ha

ido desarrollando en los ltimos aos de una manera eficiente para el

progreso de la medicina y la psicofarmacologa. Segn su estudio se ha

investigado sobre las propiedades de los agentes quirales y su efecto en el

sistema nervioso y se han ido comparando los resultados con los

tratamientos que antes se aplicaban, frmacos racmicos (mezcla de

enantimeros), segn eso se ha llegado a la conclusin de que el uso de los

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qumicos en formas enantimeras son ms eficaces como agentes

antidepresivos ya que hace que el paciente presente menos efectos

secundarios al tratamiento.