1.- ¿Qué es un alcaloide?

Los alcaloides (de álcali y -oide) son compuestos orgánicos nitrogenados de carácter alcalino producidos casi exclusivamente por vegetales (aunque también los hay producidos por animales y hongos, y otros sintetizados químicamente). Normalmente derivan de los aminoácidos.

Muchos tienen un sabor amargo. Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos fisiológicos en los animales.

Clasificación:

- Derivados de ornitina y lisina : tropánicos, pirrolizidínicos, piperidínicos y quinolizidínicos.

- Derivados del ácido nicotínico. - Derivados de fenilalanina y tirosina : feniletilamínicos e isoquinoleínicos.- Derivados del triptófano : indólicos y quinoleínicos.- Derivados de la histidina : imidazólicos.- Derivados del metabolismo terpénico : diterpenos y esteroídicos.- Otros: bases xánticas.

2.- ¿De dónde podemos obtenerlos?

La mayoría de los alcaloides pertenecen al reino vegetal, de tal forma que un 10% del total de las especies vegetales contienen alguno de estos compuestos. Aparecen a veces en toda la planta, como por ejemplo en el Taxus bacata, un árbol cuya única parte comestible es el arilo. En general, los alcaloides suelen abundar en:

- Hojas : muchas plantas presentan estos compuestos en mayor proporción en sus hojas, como Nicotiana tabacum o Camellia sinensis.

- Semillas : la semilla de nuez vómica contiene estrictina, y la de café contiene cafeína.

- Raíces : la pitolacina aparece en la hierba carmín (Phytolacca americana), la raíz venenosa del acónito (Aconitum napellus) o la atropina que aparece en la raíz de belladona (Atropa belladona).

- Frutos : por ejemplo, en la cicuta (Conium maculatum) o en las bayas de la belladona.

3.- ¿Cómo podemos identificarlos?

Los alcaloides tienen masas moleculares que varían entre 100 y 900; son casi siempre incoloros a excepción de aquellos altamente conjugados como la berberina (amarillo), sanguinarina (rojo), urabaina (verde) y oxoaporfinas que van de amarillo a rojo; son normalmente sólidos a temperatura ambiente, excepto algunas bases no oxigenadas como la coniína, la nicotina y la esparteina que son líquidas; sin embargo la arecolina es oxigenada y líquida. Los alcaloides básicos son poco solubles en agua.

Las técnicas de reconocimiento están basadas en la capacidad que tienen los alcaloides de combinarse con el yodo y metales pesados como bismuto, mercurio, tugsteno formando precipitados. En la práctica, se utilizan reactivos generales para detectar alcaloides como: la solución de yodo-yoduro de potasio (Reactivo de Wagner), mercurio tetrayoduro de potasio (reactivo de Mayer), tetrayodo bismuto de potasio (reactivo de Dragendorff), solución de ácido pícrico (reactivo de Hager), ácido sílico túngtico (reactivo de Bertrand), p-dimetilamino benzaldehido (reactivo de Ehrlich); nitración de alcaloides (reacción de Vitali-Morin se usa para alcaloides en estado básico).

4.- ¿Cómo podemos obtenerlos?

Se basan en la diferente solubilidad de los alcaloides en forma de bases y sales lo que nos permite separarlo de otros compuestos cuya solubilidad no varía con el pH.

- Pulverizar la droga hasta grano fino, ya que los alcaloides están normalmente contenidos en vacuolas y es preciso romper la célula para que se liberen. Se pueden distinguir tres métodos en función del disolvente empleado: Agua acidulada: se usa para extraer los alcaloides en forma de sales. Sin

embargo, el agua extrae muchas impurezas, por lo que este método se emplea cuando se hacen purificaciones cromatográficas.

Disolventes orgánicos polares. se extrae con alcohol 70º acidulado. También se arrastran impurezas, como ciertos pigmentos, pero se prefiere a la extracción acuosa; el extracto se seca, se alcaliniza y se extrae con un disolvente orgánico apolar.

Disolventes orgánicos apolares: es el más utilizado. Los alcaloides deben ser liberados, por lo que añadimos un álcali con el que humedecemos la droga, normalmente amoniaco. Como base débil puede emplearse también carbonato o bicarbonato sódico.

- Una vez liberado, la extracción se realiza por maceración, percolación… El disolvente orgánico se elige en función del método. En la maceración se emplean disolventes con alto poder de extracción para los alcoholes: cloroformo, cloroformo y éter, cloroformo e isopropanol... En la percolación se emplean disolventes con menor poder extractivo pero más selectivos.

- Para la purificación el extracto se trata con disolventes acuosos acidulados

5.- ¿Cuál es su utilidad?

Algunos alcaloides centran su acción en una parte concreta del cuerpo, aunque muchos pueden actuar en distintos lugares a la vez. Las partes más afectadas normalmente son:

- Sistema nervioso : algunos ejercen una acción estimulante como la cafeína, la teobromina o la estrictina. Otros como la escopolamina del beleño ejercen una acción tranquilizante. La morfina extraída del látex de la adormidera es el principal somnífero.

- Músculos : pueden producir espasmos violentos y muy dolorosos, como la estrictina, que acaban conduciendo a la muerte. Algunos como la escopolamina actúan sobre ciertos músculos concretos, en este caso en aquellos que generan la dilatación de la pupila. La digitalina de las dedaleras actúan sobre el músculo cardiaco.

- Sistema digestivo : algunos producen irritaciones violentas de las mucosas gástricas, generando diarreas, vómitos… Uno de los más peligrosos es el que se encuentra en la semilla del ricino. También es muy agresiva la colchicina del cólchico.

- Sistema circulatorio : el efecto se realiza a nivel de vasos circulatorios, como la reserpina de Rauwolfia vomitoria, que reduce la presión sanguínea. Otros alcaloides como la esparteína de la retama negra tienen el efecto contrario, es decir, son hipertensivos, por lo que se aprovechan para incrementar el metabolismo y propiciar la eliminación de líquidos en personas obesas.

- Aparato respiratorio : algunos alcaloides pueden dilatar los bronquios, posibilitando un aumento de la capacidad respiratoria. Así, la escoparina de la retama negra se ha utilizado con este fin. También se ha usado la efedrina, extraída del género Ephedra, como descongestionante y ara las afecciones del asma.

- Psicotrópicos : son aquellos alcaloides que afectan a la mente alterando su percepción. Entre ellos mencionamos: Alucinógenos: provocan alteraciones del pensamiento, el sentimiento o la

percepción en forma de ilusiones. Destacan la mezcalina que forma parte del peyote, la ergotoxina del cornezuelo de centeno, los tetrahidrocannabinoles del cannabis…

Narcóticos: inducen un estado de somnolencia. Pueden usarse como analgésicos, pero pueden producir dependencia, por lo que su uso está regulado. Destacan principalmente los opiáceos, como el opio de la adormidera, a partir del cual se produce la morfina. De esta última se obtienen la codeína y la heroína.

Estimulantes: generan un estado de euforia. Algunos de los más importantes son la cocaína extraída de las hojas de Erythroxylon coca, usada por los andinos para combatir el mal de altura; la nicotina, obtenida del tabaco, que crea dependencia. Finalmente, destacamos la cafeína, que se obtiene de varias fuentes, y que excita el sistema nervioso, aumenta el ritmo cardiaco y favorece la eliminación de la orina.