Upload
yanuar-pandu-pertiwi
View
31
Download
0
Embed Size (px)
DESCRIPTION
FLAVONOID
Citation preview
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 1/20
SENYAWA FLAVONOID
Amira El Rosydah
Annisa Yuna Isnadevi
Khoirul Anwar
Tanri Aris!a Dewi Yanuar "andhu "eriwi
Yuni #ami
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 2/20
Senyawa $avonoid
• Senyawa $avonoid adalah suau!elom%o! senyawa &enol yan'er(esar diemu!an di alam)
• Senyawa*senyawa ini meru%a!an+a warna merah, un'u dan (iru danse(a'ai +a warna !unin' yan'
diemu!an dalam um(uh*um(uhan)
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 3/20
Sru!ur !eran'!a
Iso$avonoid
Neo$avonoid
ru!ur !eran'!a dasar senyawa $avonoid
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 4/20
Jenis favonoid
1. Katekin dan Proantosianidin
Kae!in dan %roanosianidin adalahdua 'olon'an seyawa yan' erda%a %ada
um(uhan ea%i eruama %adaum(uhan (er!ayu) "roanosianidin elahdiemu!an dalam %a!u*%a!uan dan duas%esies E-uiseum)
"roanosianidin di%ilah !edalam i'a!elom%o!.
a) Leu!oanosianidin !lasi!
() Sru!ur dimer/) "olimer
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 5/20
2. Falvonon dan favononol
Senyawa ini ida! (erwarna aau (iasanya (erwarna
!unin' muda) Karena !onsenrasinya rendah dan ida!
(erwarna ma!a se(a'ian (esar dia(ai!an) Flavonon
0aau dihidro$avon1serin' er2adi se(a'ai a'li!on ea%i
(e(era%a 'li!osidanya di!enal se(a'ai, misalnya
hes%iridin dan narin'in dari !uli (uah 2eru!) Sauan
2enis $avonon erda%a dalam am%as li'nin) Sauan
monomer li'nin dise(u 3$avonoli'nan4)
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 6/20
3. Flavon, Flavonol, Isofavon
Flavon dan $avonol meru%a!ansenyawa yan' yan' %alin' erse(arluas di semua %i'men um(uhan!unin', mes!i%un warna !unin'
2a'un' um(uhan dise(a(!an!erana !aroenoid)
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 7/20
4.Antosianin
Anosianin adalah senyawa yan'(er%eran dalam mem(eri!an warnamerah, un'u dan (iru %ada !elo%a!(uah aau (un'a) Anosianin
erda%a 2u'a dalam (a'ianum(uhan in''i dan diseluruhdunia um(uhan !e/uali &un'us)
Tida! se%eri 'olon'an $avonoidyan' lain, anosianin selalu erda%ase(a'ai 'li!osida)
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 8/20
5. Kalkon dan Dihidrokalkon
Kese%a!aan %enomoran senyawaini (er(eda den'an %enomoran$avonoid yan' men'andun' /in/in 5
O
2
3
4
5
6
1
1'
2' 3'
4'
5'6'
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 9/20
6. Aron
Auron aau sisem /in/in (en+al!umaranon dinomori se(a'ai (eri!u.
Auron (eru%a %i'men !unin' emas erda%a dalam (un'a erenu dan (ryo6a)
Auron di!enal hanya lima a'li!on, ea%i %ola hidro!silasi senyawa ini umumnya
seru%a den'an %ola %ada $avonoid lain, (e'iu %ula (enu! yan' di2um%ai ialah
(enu! 'li!osida dan eer meil) Dalam laruan (asa senyawa ini men2adi merah
ros) 7e(era%a /onoh auron dan 'li!osidanya sera sum(er um(uhannya)
O
CH
1
2
34
5
6
7
1'
2' 3'
4'
5'6'
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 10/20
!iri "en#a$a Flavonoid
• 8in/in A dari sru!ur $avonoid mem%unyai %olao!si'enasi yan' (erselan'*selin'
• /in/in 7 dari sru!ur $avonoid mem%unyai se(uah'u'us &un'si o!si'en %ada %osisi %ara
• "ola o!si'enasi dari /in/in 7 di mana erda%a i'a'u'us &un'si o!si'en 2aran' da%a diemu!an)Selain iu, /in/in 7 yan' ida! ero!si'enasi, aauero!si'enasi %ada %osisi oro san'a 2aran'
diemu!an)• "ola o!si'enasi dari /in/in A men'i!ui %ola
$oro'usinol dan /in/in 7 men'i!ui %ola !ae!olaau &enol)
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 11/20
%iosintesis Flavonoid
"at nit !6&!3 'erko('inasi den)an ti)a nit !2 (en)hasilakan nit !6&!3&*!2+!2+!2
!in-in Adari sru!ur $avonoid
(erasal dari 2alur%oli!eida, yaiu
!ondensasi dari i'a uniasea aau malona
!in-in %dan ti)a ato( kar'on
dari ranai %ro%an(erasal dari 2alur
&enil%ro%anoid 02alurshi!ima1
!eran'!a dasar !ar(on dari $avonoid
dihasil!an dari !om(inasi anara dua 2alur (iosinesis yan' uama unu!/in/in aromai!, yaiu 2alur shi!ima
dan 2alur asea*malona
9en'hasil!an 'u'us &un'si, se%eri
i!aan ran'!a%, 'u'us hidro!sil,'u'us !ar(onil
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 12/20
Identikasi Flavonoid
Senyawa*senyawa $avonoid erda%adalam semua (a'ian um(uhan in''ise%eri (un'a, sdaun, ranin', (uah,!ayu, !uli !ayu, dan a!ar) Se(a'ian
(esar dari $avonoid alam diemu!andalam (enu! 'li!osida, di mana uni$avonoid eri!a %ada suau 'ula)
Flavonoid da%adiemu!an se(a'aimono*, di*, aauri'li!osida, di mana
sau, dua, aau i'a'u'us hidro!sil dalammole!ul $avonoid eri!aoleh 'ula)
$avonoid mem%unyai sisem !ar(onil
yan' (er!on2u'asi den'an /in/inaromai!, sehin''a senyawa*senyawaini menyera% sinar dari %an2an''elom(an' erenu di daerah ulraviole mau%un in&ra merah)
Oleh !arena iu,
!ara!erisasi $avonoiddila!u!an den'an%en'u!uran*%en'u!urans%e!ro&oomeri)
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 13/20
Identikasi Flavonoid
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 14/20
1.Identikasi se-ara kalitati/
Ideni6!asi %endahuluan unu! men'eahui senyawa
$avonoid adalah den'an men''una!an Shinoda Test ) Sam%el
yan' a!an diu2i diam(ah eanol, :,; ml <8l %e!a dan =*>
%oon' !e/il lem%en' ma'nesium) ?i!a menun2u!!an adanya
$avonoid a!an im(ul warna merah, !unin', aau 2in''a)
Rea!si senyawa $avonoid den'an shinoda test .
9'(s) @ <8l(l) B 9'8l(aq) @ <(g)
9'8l(aq) @ C ArO<(s) B Mg0OAr 16>* (aq) @ C<@ @ 8l*
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 15/20
2. Identikasi den)an s0ektrosko0i &is
Spektrum flavonoid biasanya ditentukan dalam larutan dengan pelarut metanol (Me!"# Spektrum k$as
terdiri atas dua serapan maksimum pada pan%ang gelombang 24&'25 nm (pita ))" dan 3&&'55& nm (pita )"#*edudukan gugus $idroksil fenol bebas pada inti flavonoid dapat ditentukan dengan melakukan
penamba$an pereaksi (pereaksi geser" ke dalam larutan +uplikan dan mengamati pergesaran pun+ak serapan yang
ter%adi # ,ereaksi geser yang digunakan diantaranya adala$-
• a" .atrium metoksi (./Me" atau .a! 2M dalam air
,enamba$an pereaksi ini untuk mendeteksi adanya gugus $idroksil yang lebi$ asam dan tak tersubstitusi#
• b" .atrium asetat (.a/+"
0ntuk mendeteksi adanya gugus $idroksil bebas pergeseran yang ter%adi disebabkan pengionan yang berarti pada gugus $idroksi flavonoid yang paling asam#
• +" .atrium asetat (.a/+" /sam orat (!33"
,enamba$an pereaksi .a/+ yang dilan%utkan dengan !33 adala$ untuk mendeteksi gugus $idroksil pada
gugus o'$idroksi#
• d" /luminium klorida (/ll3" dan /ll3 !l
,enamba$an pereaksi /ll3 yang dilan%utkan dengan !l adala$ untuk mendeteksi gugus yang membentukkompleks ta$an asam antara gugus $idroksil dan keton yang bertetangga dan membentuk kompleks tak ta$an
asam dengan gugus orto'$idroksi# adi penamba$an /ll3 meng$asilkan spektrum yang merupakan pen%umla$an
pengaru$ semua kompleks ter$adap spektrum sedangkan penamba$an /ll3 !l meng$asilkan spektrum yang
merupakan pengaru$ kompleks $idroksi'keto#
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 16/20
3. Identikasi den)an "0ektrosko0i I
Senyaa fenolik dalam fasa terkondensasi pada )7
memperli$atkan ikatan $idrogen yang kuat se$ingga
meng$asilkan serapan yang luas dan akan timbul pita serapan
yang lebar sekitar 335& +m'1# !idrogen yang kurang ekstensif
akan nampak berupa serapan ! yang lebi$ run+ing yang
mun+ul pada 365& +m'1
# 8etak pun+ak serapan dapat dinyatakandalam satuan frekuensi v (detik '1 atau !9" pan%ang gelombang :
(;m" atau bilangan gelombang (+mῡ '1"#
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 17/20
4. Identifikasi dengan Spektroskopi NMR
"en'''unaan !has dari s%e!ros!o%i .
• dalam %enenuan sru!ur $avonoid adalah se(a'ai %enenuan
%ola o!si'enasi, %enenuan 2umlah 'u'us meo!sil dan
!edudu!annya, %em(edaan isolavon dan $avanon sera
dihidro$avonol, %enenuan 2umlah 'ula yan' ada dan %enenuan
i!aan aau G, dan %endee!si ranai sam%in' hidro!ar(on
se%eri *8<= yan' eri!a %ada 8 dan %renil yan' eri!a %ada 8
aau O)
• unu! menenu!an 2umlah aom !ar(on yan' ero!si'enasi dalam
ini $avonoid dan 2umlah aom !ar(on dalam (a'ian 'ula,
ideni6!asi adanya 'ula yan' eri!a %ada C- 0dan O-1, %enenuan
i!aan anar 'li!osida, %enenuan ii! i!aan –C 0misalnya %ada
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 18/20
5. Identifikasi dengan Spekroskopi MS
,enggunaan k$as spektrometer massa pada analisis senyaa flavonoid iala$
untuk menentukan berat molekul menetapkan penyebaran penyuli$ pada
lingkar / dan lingkar dalam flavonoid dan menentukan sifat dan titik
ikatan gula pada C- dan O-glikosida flavonoid# Spektrum massa terdiri atas
sederatan sinyal yang masing'masing menun%ukkan pe+a$an flavonoid induk
yang bermuatan yang terbentuk dari tumbukan elektron dalam
spektrometer# Sinyal te+etak dalam kertas sebagai sederatan garis atau
bentuk numerik dan tersusun berdasarkan bobot molekul atau berat molekul
per muatan (m<9" #
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 19/20
Ke)naan "en#a$a Flavonoid
Anti&infa(asi
7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi
http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 20/20
Dari pembahasan tersebut, maka dapat disimpulkan bahwa:
•Senyaa flavonoid terdiri atas 2 +in+in ben9en yang di$ungkan ole$ 3 karbon# in+in / dari
struktur flavonoid mempunyai pola oksigenasi yang berselang'seling yaitu pada posisi 2= 4=
dan 6= dari struktur terbuka +alkon# in+in dari struktur flavonoid mempunyai sebua$ gugus
fungsi oksigen pada posisi para atau dua yang masing'masing berada pada posisi para dan
meta atau pula tiga di mana satu pada posisi para dan dua pada posisi meta#
•enis dan +onto$nya
•flavonoid di$asilkan dari kombinasi antara dua %alur biosintesis yang utama untuk +in+in
aromatik yaitu %alur s$ikimat dan %alur asetat'malonat#
•)dentifikasi penda$uluan untuk mengeta$ui senyaa flavonoid adala$ dengan menggunakan
Shinoda Test.S enyaa flavonoid %uga diidentifikasi dengan spektrofotometer 0> )7 ? dan
MS#
•Senyaa flavonoid digunakan sebagai anti'inflamasi anti'kanker anti'virus anti'alergi efek
@strogenik anti'kolesterol dan antioksidan#