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Serichim contribution to Bionad. January-May 2014 Meeting on 13 June 2014. The Serichim role Action B5. Demonstrate the viability of preparations of naturalised dyes at the 10 litre reactor scale Produce amounts of 4 naturalised dyes suitable for dyeing about 300 specimens. - PowerPoint PPT Presentation
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Serichim contribution to Bionad
January-May 2014
Meeting on 13 June 2014
The Serichim roleAction B5
• Demonstrate the viability of preparations of naturalised dyes at the 10 litre reactor scale
• Produce amounts of 4 naturalised dyes suitable for dyeing about 300 specimens
Structures of 2/4 selected dyesDye Synthon A Synthon B
Orange 12 D
Cl
ClN+O
-
O
NN
N
N
O
O
O
OH
O
O
O
O
O
O
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
O
CH3CH3
O
OCH3
CH3
N
NH
Yellow 4217 dH
NH S
O
O
N+
O-
O
N O
OH
O
O
O
O
O
O
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
O
CH3CH3
O
OCH3
CH3
N
NH
Structures of 2/4 selected dyes
Dye Synthon A Synthon B
Blue 18c HCl
O
O
N+
O-
O
OH
OH
NHO
O
O
OH
O
O
O
O
O
O
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
O
CH3CH3
O
OCH3
CH3
N
NH
Red 4d HCl
Cl
N+O
-
O
NN
N
N
O
O
O
OH
NH
O
CH3
O
O
O
O
O
O
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
O
CH3CH3
O
OCH3
CH3
N
NH
Campaign structureLactose
derivative
N-Red N-Yellow N-OrangeN-Blue
S-red S-Yellow S-OrangeS-Blue
Naturalised dyes required quantities
Number of specimens 300Weight of each specimen 2 kgTotal weight 600 kgDye charge per specimen 3%Total required weight of dyes 18 kgNumber of dyes 4Required Weight of each dye 4.5 kg
MWRequired quantity MW
Required quantity MW
Required quantity
g g gOrange 30 12 450.28 3483 Lattosio-prot Pip 3 576.68 4403 Orange 12d 937.17 4682Yellow 42 17 369.39 2680 576.68 3830 Yellow 42 17d HCl 856.29 4811Red 4 472.88 2040 576.68 2200 Red 4d HCl 959.78 2100Blue 18 420.37 1200 576.68 1525 Blue 18c HCl 949.31 1640
Total 11957
Starting dye Protected Lactose-pyperazine Naturalised dye
Commercial name Common name Common name
Sugar synthon preparationchemistry
O
O
O
OHOH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
D im e th o x yp ro p a n e O
O
O
OO
O O
O
O
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
OCH3
CH3CH3
OCH3
CH3
O
O
O
OHO
O O
O
O
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
OCH3
CH3
P a r t ia ld e p ro te c t io n
O
O
O
OHO
O O
O
O
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
OCH3
CH3
O
O
O
OO
O O
O
O
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
OCH3
CH3
Tos
T o syla t io n
O
O
O
OO
O O
O
O
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
OCH3
CH3
Tos
O
O
O
O
O O
O
O
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
OCH3
CH3
N
NH
P ip e ra z in ea lk yla t io n
Sugar protection block diagram
Protezione
Spegnimento
EvaporazioneDMP
Idrolisi/estrazione
Separazionefasi
1) lattosio
2)DMP 3)PTSA
4) grezzo
5)TEA
6) grezzo spento
7)DMP
8) residuo
9) DCM 10) HCl/H2O
11)Grezzo idrolisi
Lavaggiocristallizzazione
12) fase acquosa
13)fase organica
Sostituzione solvente
Filtrazione14)NaHCO3/H2O
15)fase acquosa
16)fase org
17)esano
18)DCM evap
19)slurry20)
esano lavaggio
21) acque madri
22)lattosioprotetto
Protection batch volumes
0.0
10.0
20.0
30.0
40.0
50.0
60.0
70.0
80.0
Grezzo Grezzo spento Residuo Grezzo idrolisi Fase organica Fase organica Slurry
Lit
res
Tosylation block diagram
1° tosilazione
2° tosilazione
Diluizione
Lavaggioacido
Lavaggioalcalino
Evaporazionesolvente
1) lattosio protetto
2)DCM, TEA, DMAP 3)PTSCl
5) 2° PTSCl
4) 1° grezzo
6) 2° grezzo
7) DCM diluizione
8) Grezzo diluito
9) Acido citrico 10) acqua acide
11) 1° fase organica
12) Bicarbonato 13) acque basiche
14) 2° fase organica
15) DCM
16) Tosilato
Tosylation batch volumes
0.0
20.0
40.0
60.0
80.0
100.0
120.0
140.0
1° Grezzo 2° grezzo Grezzo diluito Lavaggi 1° faseorganica
2° lavaggio 2° fase org.
Litr
es
Piperazine alkylation block diagram
Alchilazione
Evaporazionesolvente
Diluizione
lavaggio
Evaporazione
1) Acetonitrile
2)piperazina3) lattosiotosilato
4)grezzo
5) Acetonitriledistillato
6) residuo
7) DCM
8) grezzo diluito
9) acqualavaggio
10) fase acquosa
11) faseorganica
12) DCM distillato
13) ammina
0
50
100
150
200
250
Grezzo Residuo Grezzo diluito Lavaggio Fase organica
Lit
res
Sugar synthon preparationbatch number and size
Required quantity
Specific consumption n° batch
Produzione/batch
Max volume
g kg/kg g litresLactose-pyperazine 11957 1 4 2989 60Lactose tosilate 13742 1.15 2 6871 95Protected lactose 9757 0.71 2 4878 74
Stage
Work done and in progress
• Lab scale preparation of Synthon B
• Lab scale preparation of Orange dye
• Evaluation and design of all preparations
• Search for raw material suppliers
• Raw material cost reevaluation
• Scheduling of preparation work
Sintesi di Orange 12d HCl
Quantità da produrre 4.5 kg N° step di sintesi 4 + refining
Volume max Step 1 (idrolisi) 50-100 l Step 2 (esterificazione) 100 l Step 3 (coupling) 100 l Step 4 (deprotezione) 100 l
Sintesi di Yellow 17d HCl
Quantità da produrre 4.2 kg N° step di sintesi 4
Volume max Step 1 (alchilazione) 30 l Step 2 (idrolisi) 50 l Step 3 (coupling) 100 l Step 4 (deprotezione) 100 l
Sintesi di Red 4d HCl
Quantità da produrre 2.0 kg N° step di sintesi 4 + refining
Volume max Step 1 (idrolisi) 30 l Step 2 (esterificazione) 40 l Step 3 (coupling) 50 l Step 4 (deprotezione) 50 l
Sintesi di Blue 18c HCl
Quantità da produrre 1.6 kg N° step di sintesi 3 + refining
Volume max Step 1 (esterificazione) 40 l Step 2 (coupling) 30 l Step 3 (deprotezione) 30 l
Time evaluation
days/batch overall days3 123 65 10
Total 28
Sugar modification
n° batch Durata batch Durata totale
2 3 6
2 3 6
2 4 8
2 3 6Totale 26
Orange preparation
