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hidrocarbonetos
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SÉRIES ORGÂNICAS
• Um conjunto de compostos orgânicosconstitui uma série orgânica quando adiferença entre dois compostos consecutivosda série é fornecida por um termo constante.
• Série homóloga: As séries homólogas sãoconjuntos de compostos orgânicos(homólogos) que fazem parte da mesmafunção química, onde suas fórmulasmoleculares se diferenciam entre si, atravésde um número inteiro de grupos (CH2).
SÉRIES ORGÂNICAS
• A razão de homologia é conhecida como ogrupo metileno (CH2). As séries homólogas sãocolocadas em ordem crescente de suasmassas moleculares.
SÉRIES ORGÂNICAS• Logo teremos:
• a) Série homóloga dos hidrocarbonetos acíclicossaturados (alcanos).
• b) Série homóloga dos hidrocarbonetos acíclicosetilênicos (alcenos).
• c) Série homóloga dos hidrocarbonetos acíclicosacetilênicos (alcinos).
• d) Série homóloga dos monoácidos acíclicos saturados.
SÉRIES ORGÂNICAS
• Observação: Todas as propriedades químicasdos homólogos de uma mesma série sãoparecidas. Já as propriedades físicas doshomólogos podem variar progressivamentecom a massa molecular. O ponto de fusão, oponto de ebulição e a densidade vãocrescendo de acordo com o aumento dacadeia carbônica. O coeficiente desolubilidade em água diminui.
SÉRIES ORGÂNICAS• Série isóloga: Série isóloga é um conjunto de
compostos orgânicos (isólogos) que fazem parte damesma função química, onde suas fórmulasmoleculares se diferenciam através de um numerointeiro de grupos (H2). As propriedades físicas dosisólogos são semelhantes, pois a massa moleculardos termos quase não se altera.
• a) etano (C2H6), eteno (C2H4), etino (C2H2)
b) C3H7Cl, C3H5Cl, C3H3Cl.
•
SÉRIES ORGÂNICAS
• Série heteróloga: A série heteróloga é umconjunto de compostos orgânicos(heterólogos) de diferentes funções químicas,porém apresentando a mesma cadeiacarbônica, a mesma quantidade de átomos decarbono.
• a) metano (CH4), metanol (CH3OH), metanal(HCHO), metanóico (HCOOH).
• b) benzeno (C6H6), fenol comum (C6H5 – OH),anilina (C6H5 – NH2).
São compostos constituídos apenas por átomos de
CARBONO e HIDROGÊNIO
H3C CH
3
CH3
CH H2C CH
3
CH3
C
CH3
H3C C CH
3CHHC
H2C
C
CH2
CH3
Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:
ALCANOS
H3C CH3CH2
ALCENOS
H2C CH3CH
ALCINOS
HC CH3Ξ C
ALCADIENOS
H2C CH2C
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C
H2C CH2
CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
H2C
HC CH
CH2
AROMÁTICOS
ALCANOS
ALCENOS
ALCINOS
ALCADIENOS
CICLANOS ou CICLOALCANOS
CICLENOS ou CICLOALCENOS
ALIFÁTICA
CADEIA ABERTA
CICLO
CADEIA FECHADA
AN
EN
IN
Ligação
entre
carbonos
simples
tripla
dupla
FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS
CnH
2n + 2
CH C C C C C
HHHHH H
HHHHH H
H
alcanos
CH C C C C C
HHH H
HHHHH H
H
CnH
2nalcenos
H C
C C H
C
H
H
H
HH
H
, ciclanos
H C C C H
H
H
CnH
2n – 2alcinos
CH C C C H
H H
HH
, alcadienos
H C
C C H
C
H
H
H
H
, ciclenos
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal
PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
Indica a quantidade de átomos de carbono
presentes na cadeia
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
PREFIXONº DE ÁTOMOS
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia
apenas ligações simples
uma ligação dupla
uma ligação tripla
duas ligações duplas
AN
EN
IN
DIEN
INTERMEDIÁRIOTIPO DE LIGAÇÃO
Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a
função química do composto é HIDROCARBONETO
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H3C – C CH
PROP INO
H2C = CH
2
ETENO
H3C – CH
2– CH
2– CH
2– CH
3
PENTANO
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H3C – CH
2– CH = CH
2
H3C – CH = CH – CH
3
BUT
EN
O
BUT
EN
O
124 3
Quando existir mais uma
possibilidade de localização da
insaturação, deveremos indicar
o número do carbono
em que a mesma se localiza
A numeração dos carbonos da
cadeia deve ser iniciada
da extremidade mais próxima da
insaturação
1 – but – 1 – eno
431 2
2 – but – 2 – eno
A União Internacional de Química
Pura e Aplicada
(IUPAC)
recomenda que os números devem
vir antes do que eles indicam
PREFIXONº DE ÁTOMOS
MET1
ET2
PROP3
BUT4
PENT5
HEX6
HEPT7
OCT8
NON9
DEC10
simples
dupla
tripla
duas duplas
AN
EN
IN
DIEN
H2C = CH – CH
2– CH = CH – CH
3
HEX
DIEN
O
431 2 5 6
1, 4 – hexa – 1, 4 – dieno
4
31
2
5
PENT
EN
O
2 – penta – 2 – dieno
Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal
HC CH
H2C CH2
CH2
H2C CH2
OANPROPCICLO
OENBUTCICLO
01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua
importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as
seguintes afirmações:
I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados,
apresentando cadeias abertas e ligações simples entre
seus carbonos.
II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica.
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ligação tripla em sua cadeia carbônica.
IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos,
respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.
São corretas:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
e) I, II, III e IV.
V
F
V
F
02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n
e cuja
fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:
a) propano
b) propino.
c) propeno.
d) isopropano.
e) propil.
(CH2)n
= CnH
2n
alceno ou ciclano
H2C = CH – CH
3
propeno
03) Escreva o nome do composto de fórmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
12345678
OCT ENO- 2 -
Segundo a IUPAC
Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não seguindo
nenhum tipo de regra
NAFTALENO
FENANTRENO
BENZENOANTRACENO
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)
É qualquer grupo de átomos
que apareça com
freqüência nas moléculas
A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:
H3C METIL ou METILA
H3C CH2 ETIL ou ETILA
C
H
H
C
H
C
H
H
H
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 –
H
H
propiliso propiln –
C
H
C
H
C
H
H C
H
H
H
H
H3C – CH – CH2 – CH3
butil
H
H
butil
H3C – CH2 – CH2 – CH2 –
C
H
C
H
C
H
H
H
C
H
HH
H
H
butil
H3C – CH – CH2 –
CH3 butil
H3C – C – CH3
CH3
secn –
iso terc
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
fenil
CH2
benzil
CH3
–
o - toluil
CH3
–
m - toluil
CH3
p - toluil - naftila
–
- naftilb
01) No composto de fórmula:
HC 2H C3 HC 2 HC 2 C HC
HC 2
HC3
C HC3H C3
H
HC3
C HC3H C3
HC3
HC 2
1
2
3
4
Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:
a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.
b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.
Cadeia Principal
A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...
... maior número de INSATURAÇÕES.
... maior número de RAMIFICAÇÕES.
... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO.
H3C CH2 C CH3CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
8 átomos de carbono
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
H3C
CH2
CH2 CH2 CH CH3CH
CH3
CH2 CH3
7 átomos de carbono
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal deve ser numerada a partir da
extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto
(insaturação > radicais)
2
8
3
5
4
6 7
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
1
H3C
CH2
CH2 CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1
NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
Determinar a cadeia principal.
Numerar os carbonos da cadeia principal.
Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia
principal em se encontra ligado, em ordem alfabética.
3 – metil
4 – etil
4 – etil – 3 – metil
Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à
cadeia principal.
heptano
C – CH – CH2
||
CH2
|
CH
|
CH2
– CH2
– CH3
CH3
|
H3C – CH
2–
– CH3
1
2
3
4
5
6 7 8
2 – etil
3 – metil
5 – metil
oct – 1 – eno
2 – etil – 3, 5 – metildi oct – 1 – eno
Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos
di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais
01) Dado composto
CH3C C
CH3
CCH3 H 2H
CH3
CH3
a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia
principal é:
a) 4.
b) 6.
c) 8.
d) 10.
e) 12.
5 4 3 2 1
2 + 2 + 4 = 8
02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura
CH2CH
3
CH2CH
3
H3C – C C – CH
3
CH3
H
está indicado em:
a) 2 – secbutil – pentano.
b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.
c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.
d) dimetil – isohexil – carbinol.
e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.
CH2 – CH
3
H3C – C CH – CH
3
CH3
CH2 – CH
3
123
4 5
3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano
03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:
CH3
– CH – CH – CH – CH – CH2
– CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano.
b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano.
c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano.
d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano.
e) tridecano.
1 2 3 4 5 6 7
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano
04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do
composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:
CH3
– CH2
– CH – CH – CH – CH – CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano.
b) 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano.
c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano.
d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano.
e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.
12
3
4
5
67
2 – metil
3 – metil5 – metil
4 – propil
heptano
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano
CH2
05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
da IUPAC é:
CH3
– CH2
– CH2
– CH2
– CH2
– CH – C – CH2
– CH3
CH2
– CH2
– CH3
CH3
CH3
a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.
b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano.
c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano.
d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano.
e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.
123
45678910
4, 5 – dimetil – 4 – etildecano
4 – metil
5 – metil
4 – etil
decano
Hidrocarbonetos de Cadeia Mista
CH3 metil – ciclo – pentano
CH3
metil – benzeno (tolueno)
1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano
1 – etil – 3 – metil – benzeno
CH3
CH2
– CH3
Havendo dois substituintes diferentes
a numeração é dada pela ordem alfabética
CH3
CH2
– CH3
1
2
3
4 5
1
2
3
4
5
6
Havendo mais de dois substituintes
a numeração é dada de modo que o segundo tenha
o menor valor possível
CH3
CH2
– CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
2 – etil – 1, 2 – dimetil – ciclo – hexano
Prefixos ORTO, META e PARA
São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes
ORTO indica posições 1, 2.
META indica posições 1, 3.
PARA indica posições 1, 4.
1
2
3
4
5
6
CH3
CH2
– CH3
para – etil – metil – benzeno
CH3
CH2
– CH3
1
2
3
4
5
6
meta – etil – metil – benzeno
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
orto – dimetil – benzeno
Substituintes no NAFTALENO
α
β
α
β
α
β
α
β
CH3
α - metil – naftaleno
CH3
β - metil – naftaleno
Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas α e β
(restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)
Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)
CH3
1 - metil – naftaleno
Indica a posição dos substituintes por números fixos
(qualquer número de grupos no naftaleno)
7
8 1
2
3
45
6
CH3
2, 5 - dimetil – naftalenoCH
3
01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura
do metilbenzeno?
a) 7.
b) 6.
c) 5.
d) 3.
e) 1.
CH3
CH3
C
C
CC
C
C
H
H
H
H
H
02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina.
3CH
CH C
H
CC
H
CH
C
C
C
C
C
C
3CH3
3CH
H
3CH
iso-octano
3CHH
H
H
H H
etilbenzeno
H
C
C
C
C
C
CH
HH
H
H
H
cicloexano
2CH
C
H C C
H
H
C
3
3CHH C3
3CH
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
H
H
H
H
H
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 2, 4 – trimetilpentano
H3C
H
CH3
C
C
CH3
CH3
H C
CH3
H
Iso – octano
2, 2, 4 – trimetil pentano
4
5
1
2
3
O etilbenzeno é um composto aromático
etilbenzeno
H
H
CH3
C
C
C
CH C
H
H
C
C
H
HPor possui o grupo
BENZÊNICO
é um composto
AROMÁTICO
O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também
pode ser chamado de aromático
H
H
C
C
C
CH C
H
H
cicloexano
C
H H
H
HH
H
H
Por NÃO possuir o grupo
BENZÊNICO
NÃO é um composto
AROMÁTICO
O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta
2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno
H
C
C
C
H
H3C
H3C
CH3
CH3
CH2
O hidrocarboneto possui
uma ligação dupla
(ALCENO)
e, os ALCENOS também
podem ser chamados de
ALQUENOS ou OLEFINAS
Todos os compostos acima podem ser
chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”
O hidrocarboneto CICLOEXANO possui
apenas ligações SIMPLES, então é
HIDROCARBONETO SATURADO
03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente
como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento
do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno,
cuja estrutura é:
CH CH 2
Uma outra denominação válida para este composto é:
a) metil – benzeno
b) etil – benzeno
c) xileno
d) antraceno
e) vinil – benzeno
04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos
compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente
são:
a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno.
b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
(3)
(3) (3)
H3C
(1) (2)
05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada
para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola
de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se
drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é
cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse
solvente orgânico?
HC
HC
C
CH
CH
C
H
CH3
PROPRIEDADES DOS HIDROCARBONETOS
• Características
• São pouco reativos;
• apolares;
• insolúveis em água;
• possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com oacréscimo de átomos de carbono na cadeia; seu P.E.aumenta de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo decarbono; as cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. maisbaixos que as cadeias normais (mesma massa molecular oupróximas);
• solúveis em benzeno, éter e clorofórmio;
• apresentam ligações covalentes;
• são menos densos que a água, tendem a aumentar com oacréscimo de mais um átomo de carbono na cadeia,chegando ao máximo de d = 0,8 g/m.
PROPRIEDADES DOS ALCANOS• Propriedades Físicas
• Alcanos são praticamente insolúveis em água.
• Alcanos são menos densos que a água.
• Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmenteaumentam com o peso molecular e com o comprimentoda cadeia carbônica principal.
• Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos sãogasosos; do C5H12 até C17H36, eles são líquidos; edepois de C18H38, eles são sólidos.
• As moléculas de alcanos podem ligar-se entre si porforça de Van der Waals. Estas forças tornam•-se maisinteressantes à medida que o tamanho das moléculasaumentam.
PROPRIEDADES DOS ALCANOS• Propriedades Químicas.
• Alcanos possuem baixa reatividade porque asligações simples C-H e C-C são relativamenteestáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles nãoreagem com ácidos, bases, metais ou agentesoxidantes. Pode parecer surpreendente, mas opetróleo (em que o octano é um dos principaiscomponentes) não reage com ácido sulfúricoconcentrado, metal sódio ou permanganato depotássio. Esta neutralidade é a origem do termoparafinas (do Latim para+affinis, que significa "poucaafinidade").
APLICAÇÃO DOS ALCANOS• Propano e butano podem ser liquefeitos em pressões não
muito altas, e a mistura é conhecida como Gás Liquefeito dePetróleo (GLP). Propano, por exemplo, é usado no queimadorde gás propano, e butano em isqueiros descartáveis. Os doisalcanos são usados como propelentes em sprays aerosol.
• Além de serem usados como combustíveis em motores decombustão interna, já que eles vaporizam facilmente naentrada da câmara de combustão, sem formar gotas, o queiria prejudicar a uniformidade da combustão. Os alcanostambém são bons solventes para substâncias não•]polares.
• Alcanos de nove carbonos até, por exemplo, os de dezesseisátomos de carbono, são líquidos de viscosidade maior, cadavez menos adequados para o uso em gasolina. Formam amaior parte do diesel e querosene. Diesel são caracterizadospelo seu número de hexadecano.
APLICAÇÃO DOS ALCANOS
• Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importantecomponente do óleo combustível e óleo lubrificante. Emfunção deste último, elas funcionam ao mesmo tempo comoagentes anti•]corrosivos, por que seu carater hidrofóbico nãodeixa que a água chegue à superfície metálica. Muitos alcanossólidos são utilizados como cera parafina, por exemplo, nasvelas.
• Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou maisátomos de carbono são encontrados em betume, utilizado,por exemplo, na superfície das estradas.
• Alguns polímeros sintéticos, como polietileno e polipropilenosão alcanos com cadeias contendo centenas de milhares deátomos de carbono.
PROPRIEDADES DOS ALCENOS
• Propriedades Físicas
• 1•- PONTO DE EBULIÇÃO: O ponto de ebulição dos alcenos nãoramificados aumenta, ao aumentar o tamanho da cadeia. Paraos isômeros ramificados, quanto maior o número deramificações, menor o ponto de ebulição.
• 2 – SOLUBILIDADE: Os alcenos são quase que totalmenteinsolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a suaincapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio.
• 3•- ESTABILIDADE: Quanto maior for o número de gruposalquila ligados aos carbonos da dupla ligação (quanto maissubstituído estiverem os carbonos da dupla), maior será aestabilidade do alceno.
PROPRIEDADES DOS ALCENOS
• Propriedades Químicas: Os alcenos sãobem reativos, normalmente com aquebra da ligação dupla e formação denovas ligações, sendo estas chamadasreações de adição. Uma das maioresfontes de etanol é a hidratação (adiçãode água) à molécula de etileno, preferidaaté que a produção do álcool pelafermentação em muitos países.
PROPRIEDADES DOS ALCENOS• Aplicação: O etileno ou eteno é um gás, nas condições
ambientais, praticamente insolúvel em água, mas bastantesolúvel em solventes orgânicos, como o benzeno e o éter.Considerando•-se todos os compostos orgânicos usados naindústria, o etileno ocupa a quinta posição, sendosobrepujado somente pelo etileno, pode•-se fabricar umgrande número de polímeros ( plásticos ), que já fazemparte de muitos de nossos hábitos e costumes. Em algumassituações particulares, o etileno pode ser usado naprodução de álcool etílico, também chamado de etanol ouálcool comum. Esse processo é usado em países compequena extensão territorial ou com climas não•propícios àprodução de cana•-de•-açúcar.
PROPRIEDADES DOS ALCENOS
• Entre as inúmeras características do etileno,pode•-se citar sua utilização como agenteresponsável pelo amadurecimento de frutas.Quando se quer que cacho de bananas verdesamadureça rapidamente, embrulham•-se asfrutas em papel•jornal, ou então elas sãocolocadas em um recipiente fechado. Dessaforma, impede•-se que o etileno se disperse noar, e seus efeitos são mais intensos.
PROPRIEDADES DOS ALCINOS
• Propriedades físicas: Apresentam pontos de fusão eebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica(massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classede compostos, não possui cor (incolor), nem cheiro(inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas sãosolúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter eoutros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, temcheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é apartir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Osalcinos são preparados em laboratório porque não seencontram livres na natureza.
PROPRIEDADES DOS ALCINOS• Propriedades Químicas: O carbono, quando em tripla ligação,
comporta•]se como se fosse um elemento mais eletronegativodo que o carbono que participa apenas de ligações simples ouduplas. Assim, o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligaçãoadquire um apreciável caráter ácido. A presença ou não dohidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinostenham propriedades químicas diferentes. Os alcinos quepossuem o hidrogênio terminal são chamados alcinosverdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinosfalsos. Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica,assim como os alcenos, e pela mesma razão: a reatividade doselétrons pi. O alcino de maior importância industrial éprecisamente o membro mais simples da família •o acetileno(etino), preparado pela ação da água sobre o carbeto decálcio.
PROPRIEDADES DOS ALCINOS
• Aplicação: O acetileno (que pertence à classedos alcinos e também conhecido como etino)é usado em grande escala na fabricação deborrachas sintéticas, plásticos, como o PVC ePVA, e ainda de fios têxteis para a produçãode tecidos. Também, uma parte boa doacetileno é usada como o combustível dentrode soldadores devido as altas temperaturasalcançadas.
PROPRIEDADES DOS CICLANOS
• Propriedades Físicas: As propriedades físicas doshidrocarbonetos cíclicos assemelham•]se às doshidrocarbonetos de cadeia aberta, embora os pontos defusão e ebulição e as densidades desses compostossejam ligeiramente mais altos. Por serem compostosapolares, dissolvem•-se apenas em solventes apolares oufracamente polares.
• C3H6 e C4H8 gases
• C5H10 até C9H18 líquidos
• C10H20 em diante sólidos
PROPRIEDADES DOS CICLANOS
• Propriedades Químicas: O ciclopropano e ociclobutano sofrem reações de adição. Já ociclopentano e o cicloexano sofrem reações desubstituição. Isso por causa da tensão de Baeyer(para ângulos menores que 109º28' dos orbitaishíbridos sp3): ciclopropano, ângulo de 60º,ciclobutano, ângulo de 90º, ciclopentano, ângulo de108º (próximo a 109º28')
• Aplicação: Usado como solvente de tintas e vernizes,na extração de óleos dos vegetais e na preparação decompostos usados na síntese do náilon.
PROPRIEDADES DOS CICLENOS
• Propriedades Físicas: Suas propriedades físicas seguemas mesmas características descritas para os alcenos:Solubilidade: são quase que totalmente insolúveis emágua devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidadede formar interações por pontes de hidrogênio.
• Ponto de ebulição: o ponto de ebulição dos ciclenos émaior que dos alcenos, devido ao maior tamanho dacadeia.
• Estabilidade: quanto maior for o número de gruposalquila ligados aos carbonos da dupla ligação (quantomais substituído estiverem os carbonos da dupla), maiorserá a estabilidade do alceno.
PROPRIEDADES DO BENZENO• Propriedades Físicas: Os aromáticos mais simples
são líquidos e os mais complexos são sólidos.Possuem cheiro agradável e são solúveis emsolventes apolares.
• Aplicação: Quando vestimos jeans ou uma roupade poliéster, sentamos em um estofado deespuma, usamos uma mesa de fórmica ouingerimos carnes enlatadas, estamos tomandocontato com corantes, fibras têxteis, materiaissintéticos, conservantes e outras substâncias quepodem ter vindo indiretamente do benzeno.
PETRÓLEO
• O nome petróleo significa óleo de pedra.
• É uma mistura muito complexa de compostosorgânicos, onde temos basicamentehidrocarbonetos associados a pequenasquantidades de outras classes de compostos quecontêm nitrogênio, oxigênio e enxofre.
• Para que o petróleo se forme, é necessário que ofitoplâncton e o zooplâncton fiquem soterradossob espessas camadas de rocha, sob açãocontínua do calor e da pressão.
PETRÓLEO
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
• O petróleo normalmente é encontrado em formaçõesrochosas porosas que se encharcam de petróleo comse fosse uma esponja (jazida petrolífera).
• Como normalmente em uma jazida petrolífera tambémse encontram água salgada e uma mistura gasosa quecontém principalmente CH4(g), quando o local éperfurado, a pressão dos gases faz com que o petróleoinicialmente jorre para fora. Ao reduzir-se a pressão , opetróleo pára de jorrar e tem que ser bombeado.
• É dessa forma que se obtém o petróleo bruto.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
PROCESSOS DE PURIFICAÇÃO DO PETRÓLEO.
• Devido as impurezas que o petróleo brutocontém, ele é submetido a dois processos depurificação:
• 1 – Decantação: Separá-lo da água salgada.
• 2 – Filtração: Separar as impurezas sólidas,como areia e argila.
FRAÇÕES DO PETRÓLEO
• A refinação do petróleo é a separação de umamistura complexa de hidrocarbonetos emmisturas mais simples, com um númeromenor de componentes, às quais chamamosde frações do petróleo.
• Essa separação é feito pelo processo dedestilação fracionada (separar misturashomogêneas de líquidos não – azeotrópicas).
COLUNA DE DESTILAÇÃO
COLUNA DE DESTILAÇÃO
• Os vapores dos líquidos são forçados a passar por umcaminho difícil na coluna de fracionamento, de modoque só o vapor de menor ponto de ebulição venceesses obstáculos e vai para um ponto superior dacoluna, onde é condensado, enquanto o de maiorponto de ebulição fica retido em um ponto inferior.
• Base parafínica (90% de alcanos), Base asfáltica(hidrocarbonetos de massa molar elevada), Basenaftênica ( 15% a 20% de ciclanos) e base aromática(25% a 30% de aromáticos).
GASOLINA
• Fração mais importante do petróleo, porém, apercentagem obtida é muito pequena (7% à15%), e não atende à demanda do mercado.
• Para solucionar esse problema, temos algunsmétodos de obtenção da gasolina a partir dehidrocarbonetos provenientes de outrasfrações do petróleo.
MÉTODOS DE OBTENÇÃO DA GASOLINA
• Cracking ou pirólise do petróleo (quebra pelofogo): Submete-se moléculas dehidrocarbonetos das frações querosene, óleodiesel ou óleo lubrificante, a temperaturasentre 400 OC e 700 oC, e consegue-se quebrá-las em cadeias menores, que esteja na faixa defração da gasolina.
• 1 C12H26(L) 1 C8H18(L) + 2 C2H4(g)
MÉTODOS DE OBTENÇÃO DA GASOLINA
• Polimerização (união): Ocorre a combinaçãode moléculas menores, normamente alcenos,formando moléculas maiores que estejam nafaixa da fração da gasolina.
• Os alcenos obtidos podem ser transformadosem alcanos por hidrogenação catalítica.
• 1 C8H16(L) + 1 H2(g) 1 C8H18(L)
GASOLINA SINTÉTICA
• Trata-se de uma mistura de hidrocarbonetos obtidosa partir do carvão mineral por meio de doisprocessos de síntese desenvolvidos na Alemanha.
• 1º processo: Consiste em aquecer uma mistura deóleo e carvão mineral finamente dividido com gáshidrogênio a altíssima temperatura e pressão.
• 2º processo: Consiste na reação entre carvãomineral e água sob temperatura muito altas comeliminação de gás carbônico e posterior formação dehidrocarbonetos.
ÍNDICE DE OCTANAGEM
• A gasolina é um combustível usados emmotores de explosão. Quanto mais eficiente aexplosão, maior será a potência do motor.
• A figura a seguir traz um esquema dofuncionamento de um motor de explosão dequatro tempos.
ÍNDICE DE OCTANAGEM
ÍNDICE DE OCTANAGEM
• A qualidade da gasolina está diretamenterelacionada a quanto essa gasolina pode resistir àcompressão sem sofrer explosão.
• Para medir essa qualidade criou-se uma escaladenominada índice de octanagem, baseada naresistência à compressão.
• Menor resistência: Heptano (PE = 98,4 oC).
• Maior resistência: Isoctano (PE = 99,3 oC).
ANTIDETONANTES
• São substâncias que, ao serem misturadas à gasolina,aumenta sua resistência à compressão. Destacamos:
• Chumbotetraetila: Pb(C2H5)4
• Naftaleno: C10H8(s)
• Metil-t-butil-éter : C5H12O (O conselho nacional dopetróleo autorizou 7%).
COMBUSTÃO COMPLETA
• A queima de um composto orgânico reaçãoexotérmica com o oxigênio molécular quasesempre origina gás carbônico e água. Tomemoscomo exemplo os alcanos, temos:
• Combustão completa:CnH2n+2 + (3n + 1)/2 O2(g) n CO2(g) + (n + 1) H2O (L)
• Combustão incompleta:CnH2n+2 + 3n /2 O2(g) n CO(g) + (n + 1) H2O (L)
CnH2n+2 + 1 O2(g) n C(s) + (n + 1) H2O (L)
HULHA OU CARVÃO MINERAL
• A hulha é um carvão mineral resultante dafossilização da madeira que apresenta um altoteor de carbono (80%) em relação a madeirarecém-extraída e a outros carvões minerais.
• Turfa – 60%.
• Linhito – 70%.
• Antracito – 98%.
DESTILAÇÃO SECA DA HULHA• É feita a 1100 oC e com ausência de ar, dando origem a
três frações de grande valores comerciais. Temos:
• Fração gasosa (20% dos produtos da destilação): 49%de H2, 34% de CH4, 8% de CO e 9% de outros gases. Éusado como combustível e gás de iluminação (gás derua).
• Fração líquida: (10% dos produtos da destilação): águasamoniacais (são constituídas de substânciasnitrogenadas – aminas (derivados da amônia), NH4OH,NH4NO3 e (NH4)2SO4). Usados principalmente nafabricação de fertilizantes agrícolas.
DESTILAÇÃO SECA DA HULHA
• Fase líquida: alcatrão de hulha (maior fontenatural de aromáticos, como benzeno,tolueno, fenol, naftaleno, anilina, etc).
• Fração sólida: (70% dos produtos dadestilação): constituído de carvão coque(resíduo de sólido amorfo). Usadoprincipalmente na indústria siderúrgica , naobtenção do aço.
MADEIRA
• A madeira apresenta uma percentagem de 40% decarbono. Seus principais constituintes são:
• Celulose: É um dos constituintes fundamentais detodos os tecidos vegetais (parede celular).Representa em torno de 50% da madeira e trata-sede uma macromolécula de fórmula (C6H10O5)n. Éutilizada principalmente na fabricação de papel,tecidos e explosivos.
MADEIRA
• Legnina: Representa 17% à 30% da madeira.Trata-se de uma macromolécula de fórmula(C9H12)n, atua nos tecidos vegetais como umaglutinante plástico que segura as fibras dacelulose . É utilizada como estabilizante deasfalto e aglutinante de cerâmica.
• A madeira contém ainda resinas, água ematéria inorgânica, que surgem nas cinzasapós a sua queima.
DESTILAÇÃO SECA DA MADEIRA
• É feita na ausência de ar e aproximadamente 450 oC,produz três frações:
• Fração gasosa: CO2, H2 e C2H4, é utilizado noaquecimento de retortas (aparelho empregado nadestilação simples na fabricação de aguardente).
• Fração líquida: ácido pirolenhoso ou vinagre demadeira (CH3COOH – 10%, CH3OH - 3%, CH3COCH3– 1% e pequenas quantidades de outroscomponentes orgânicos). É usado principalmente naobtenção do metanol.
DESTILAÇÃO DA MADEIRA
• Fração líquida: alcatrão de madeira(constituído de uma mistura variável decompostos aromáticos). Utilizados em geral napreparação de anti – sépticos e dedesinfetantes.
• Fração sólida: É constituída de carvão vegetale usado na preparação de certos tipos de aço.
