58

Click here to load reader

Sikloalkana

Embed Size (px)

DESCRIPTION

l

Citation preview

Page 1: Sikloalkana

SikloalkanaDari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Model bola-stik siklobutana

Sikloalkana (disebut juga naftena - jangan terbalik dengan naftalena) adalah sebuah tipe alkana yang mempunyai satu atau lebih cincin atom karbon pada struktur kimia molekulnya. Alkana sendiri merupakan senyawa organik hidrokarbon yang hanya mempunyai ikatan kimia tunggal pada struktur kimianya. Sikloalkana sendiri hanya terdiri dari atom karbon (C) dan hidrogen (H) dan merupakan senyawa jenuh karena tak ada ikatan C-C rangkap untuk bisa ditambahkan hidrogen. Rumus kimia umum untuk sikloalkana adalah CnH2(n+1-g) di mana n = jumlah atom C dan g = jumlah cincin dalam molekul. Sikloalkana dengan cincin tunggal dinamai sama sesuai urutan alkana mereka : siklopropana, siklobutana, siklopentana, sikloheksana, dsb.

Tata Nama Sikloalkana Salah satu senyawa yang paling penting untuk dipelajari dalam ilmu kimia ialah senyawa hidrokarbon. Hal awal yang harus dipelajari dan dipahami dalam bab tata nama Hidrokarbon.

Dalam Hidrokarbon atau senyawa organik, salah satu hal yang cukup menjadi perhatian ialah tata nama senyawanya. Jika sebelumnya kita telah membahas tata nama alkana, alkena dan alkuna, kali ini aku akan sharing bagaimana cara penamaan sikloalkana, sikloalkena dan senyawaan siklis lainnya.

Page 2: Sikloalkana

Cara Penamaan Senyawa Siklis Hidrokarbon

tata nama hidrokarbon siklis

Sebelum mempelajari materi penamaan senyawa siklis ini, kalian harus mengingat-ingat ulang materi mengenai tata nama alkana. Langkah-langkah dalam tata nama hidrokarbon siklis sesuai IUPAC ialah sebagai berikut:

1. Tentukan Hidrokarbon Siklis Jenis Apa yang Kamu Miliki.Hidrokarbon siklis dapat diberi nama sama dengan hidrokarbon non-siklis, hanya perlu penambahan awalan Siklo- pada namanya. Contohnya: Untuk karbon dengan panjang 7 rantai siklis, diberi nama Sikloheptana, 5 rantai siklis Pentana, 6 rantai siklis yang mengandung rantai ganda ialah Heksena, dll.

2. Jika Satu SubstituenJika hidrokarbon yang kamu punya ialah hidrokarbon siklis dengan satu substituen, maka kamu tidak perlu memberikan angka lokasi substituennya. Contoh: metil heksana, etil heptena, dll.

sikloheksana

Page 3: Sikloalkana

3. Jika ada Gugus Fungsi Alkil Lebih Panjang dari Siklik Perhatikan jika gugus alkil memiliki rantai karbon yang lebih panjang daripada cincin karbon, maka cincin karbon adalah substituennya, bukan rantai utamanya. Penamaanya mengikuti aturan penamaan Alkana,Alkena/Alkuna dengan substituen alkil siklik.

4. Jika Terdapat Dua SubstituenJika terdapat dua substituen dalam cicin karbon, maka dilakukan penomoran dengan urutan alfabetis. Nomor satu ialah pada substituen dengan huruf awal lebih dulu dari alfabet, kemudian perhitungan secara memutar dilakukan sesuai dengan cabang kedua terdekat dari nomor satu.

5. Hitung Jumlah SubstituenTambahkan imbuhan di-, tri-, tetra-, dst untuk menunjukkan jumlah substituen pada hidrokarbon siklik tersebut.

6. Urutan Penyebutan SubstituenSeperti pada Hidrokarbon non siklik, urutan penyebutan substituen berdasarkan abjad.

Langkah-langkah tersebut sangat mudah dilakukan, yang kalian perlukan adalah latihan tata nama hidrokarbon siklis. Dengan jumlah latihan yang cukup kamu akan dapat mengerti cara penamaan seluruh hidrokarbon.

Resume Alkana dan Siklo Alkana

ALKANA DAN SIKLO ALKANA

Alkana dan sikloalkana disebut hidrokarbon jenuh (saturated hydrocarbon) artinya “jenuh

dengan hidrogen”. Senyawa ini tidak bereaksi dengan hidrogen. Senyawa yang mengandung ikatan

pi disebut tak jenuh, dalam kondisi reaksi yang tepat. Senyawa ini bereaksi dengan hidrogen,

menghasilkan produk yang jenuh.

ALKANA

1. TATA NAMA

1-1 METANA, ETANA DAN PROPANA

Rumus untuk senyawa organik dapat ditulis dalam bentuk garis atau bentuk ringkas, seperti digambarkan dengan empat anggota pertama dari seri alkana.

H H H

Page 4: Sikloalkana

H – C – H CH4 H – C – C – H CH3 – CH3 or C2H6

H H H

garis singkat garis singkat

metana etana

H H H H

H – C – C – C – C – H CH3CH2CH2CH3 or CH3(CH2)2CH3

H H H H

garis singkat

butane

Di sini kita akan mempelajari sistem tata nama berdasarkan aturan yang dirumuskan pada tahun 1930 dan direvisi pada tahun 1949 oleh International Union Kimia Murni dan Terapan,sistem IUPAC.Nomor sistem atau tata nama dirumuskan sekian lama setelah diakui dan studi luas banyak senyawa organik, meskipun awal pertemuan ilmiah telah mendirikan satu set kurang lengkap aturan, di mana banyak yang hadir didasarkan pada sejumlah senyawa organik, terutama yang ditemukan di alam, dikenal dengan nama, umum, atau biasa. Studi mempelajari sistem tatanama IUPAC dari seluruh nama text.Nama ini selalu benar, meskipun beberapa nama biasa telah dimasukkan ke dalam sistem IUPAC karena penggunaan umum.

Metana, etana, propana, dan alkana yang lebih tinggi berbeda satu sama lain oleh kelompok -CH2-.Rumus umum dapat ditulis CnH2n +2. Seperti serangkaian senyawa dengan gugus fungsional yang sama di mana setiap anggota yang lebih tinggi berbeda dari yang sebelumnya oleh unit yang

Page 5: Sikloalkana

diberikan adalah homolog series.Nama dari seri homolog alkana ditunjuk oleh nama root untuk rantai karbon plus generik akhir -ana.

BANYAK KARBON STRUKTUR NAMA

1 CH4 Metana

2 CH3CH3 Etana

3 CH3CH2CH3 Propana

4 CH3(CH2)2CH3 Butana

5 CH3(CH2)3CH3 Pentana

6 CH3(CH2)4CH3 Heksana

7 CH3(CH2)5CH3 Heptana

8 CH3(CH2)6CH3 Oktana

9 CH3(CH2)7CH3 Nonana

            10 CH3(CH2)8CH3 Dekana

1-2 BUTANADua struktur dapat ditulis untuk butana, C4H10 ,anggota keempat dari seri CnH2n +2.

H H H H

H – C – C – C – C – H CH3- CH2 - CH2- CH3 or CH3(CH2)2CH3

H H H H

n- butane, umum ( butane, IUPAC )

Page 6: Sikloalkana

H H H H

H – C – C – C – H CH3 – C – CH3 or ( CH3)3CH

H H CH3

H - C - H

H

isobutana, umum ( 2- metilpropana, IUPAC )

Senyawa dengan rumus molekul sama tetapi struktural yang berbeda untuk formula disebut isomer struktural. Ada isomer struktural dari tiga jenis: (1) kerangka isomer, seperti butanes, di mana kerangka karbon berbeda; (2) posisi isomer, seperti bromida propil, di mana di lokasi yang berbeda substituen, dan ( 3) fungsional isomer, diilustrasikan oleh C2H6O formula, yang mewakili baik dimetil eter, CH3-O-CH3, atau etil alkohol, CH3CH2OH.

1-3 ATURAN IUPAC DARI TATA NAMA

Meskipun empat pertama dari alkana memiliki nama umum, nama-nama sisanya biasanya didasarkan pada akar Yunani yang menunjukkan jumlah atom karbon. Senyawa organik lain memiliki nama IUPAC ditentukan oleh alkana yang nominal derivatif dan oleh sifat dan lokasi kelompok-kelompok fungsional dalam molekul. Kelompok fungsional organik mungkin beberapa ikatan karbon - karbon, titik dari sekelompok atom. Kebanyakan reaksi organik terjadi pada situs-situs reaktif dan melibatkan perubahan atau kehilangan fungsi ini.

Beberapa aturan penamaan IUPAC diberikan di bawah ini. Satu set yang lebih lengkap, dengan contoh-contoh, dapat ditemukan dalam "Buku Pegangan Kimia dan Fisika".CH3CH (CH2CH3) CH (Cl) CH2CH (Br) CH3 digunakan sebagai contoh.

C1 metana C9 nonane

C2 etana C10 dekana

C3 propana C11 undekana (latin )

Hendakana( Yunani )

Page 7: Sikloalkana

C4 butana C12 dodekana

C5 pentana C20 eicosana

C6 heksana C30 triakontana

C7 heptana C50 pentakontana

C8 octane

1. Cari rantai karbon terpanjang terus menerus, terlepas dari arah rantai, dan menulis nama induk.

5 4 3 2 16 CH3 – CH – CH ( Cl ) – CH2 – CH ( Br ) – CH3

3 4 5 6 7

6CH2

2

7 CH3 ( Pilihan penomoran pada garis 3 )

1

Dalam hal rantai karbon terpanjang berisi tujuh karbon, dan oleh karena itu senyawa merupakan heptanes.

2. Untuk senyawa yang mengandung gugus fungsional, fungsi utama, seperti :

-OH C = O or - CO2H

Diberikan angka terendah. Selanjutnya dalam urutan penomoran ikatan ganda, dan akhirnya substituen seperti gugus alkil atau atom halogen. Biasanya rantai terpanjang termasuk jumlah maksimum kelompok-kelompok fungsional atau substituen dipilih.

Page 8: Sikloalkana

3. Nomor atom karbon dalam rantai yang diberikan di bawah sehingga kelompok-kelompok fungsional atau substituen diberikan nomor serendah mungkin.

Cl

C – C – C – C – Br

(Perhatikan bahwa dalam, nomor 1 3, 3 lebih rendah dari 2, 2, 4 sebagaimana ditentukan oleh jumlah individu terkecil, yaitu, 1 vs 2.) Penomoran contohnya adalah

5 4 3 2 1

CH3 – CH – CH ( Cl ) – CH2 – CH ( Br ) – CH3

6CH2

7 CH3

Sejak 2, 4, 5 adalah lebih rendah daripada 3, 4, 6.

4. Berikan substituen setiap nama dan nomor, menggunakan prefiks di-(2), tri-(3), tetra-(4), penta-(5), heksa-(6), dll jika ada pilihan, gunakan baik abjad (bromo sebelum kloro) atau ukuran (metil etil sebelum) preferensi. Nama senyawa yang digunakan sebagai contoh adalah 2 - bromo- 4 - kloro- 5 - methylheptana.

5. Rantai samping kompleks dinamai dengan menunjukkan titik dari keterikatan pada rantai utama, yang menunjukkan hal ini karbon 1 dari rantai samping dan melampirkan sisi - rantai dan melampirkan slide - nama rantai dalam tanda kurung.

(Salah satu dari tiga kelompok metil terminal bisa saja nomor 1, dan salah satu dari yang lebih tinggi -. Yang terminal akhirnya bisa saja nomor 6).

2. KEGUNAAN ALKANA

Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban). Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases).

Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis.   Bahan baku untuk senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas alam merupakan bahan baku utama

untuk sintesis berbagai senyawa organik seperti alcohol, asam cuka, dan lain-lain.

Page 9: Sikloalkana

Bahan baku indutri. Berbagai produk industry seperti plastic, detergen, karet sintesis, minyak rambut, dan obat gosok dibuat dari minyak bumi atau gas alam.

Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah

TD (oC)Jumlah C

Nama Penggunaan

< 30 1 - 4 Fraksi gas Bahab bakar gas

30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil

180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak

230 - 305 13 - 17 Minyak gas ringan Bahan bakar diesel

305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi :

a. Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin.

b. Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi.

3. STRUKTUR

Karena alkana hanya berisi karbon - karbon ikatan tunggal dan karbon - ikatan hidrogen, semua karbon orbital sp3 hibridasi. Dalam pengaturan lebih disukai dari kerangka karbon, atom karbon molekul tersebut membentuk sebuah rantai zigzag dengan sudut C – C – C dari sekitar 109 ⁰, bukan rantai lurus biasanya digambarkan dalam formula struktural. Posisi relatif yang diambil oleh atom terikat dalam molekul tunggal disebut konformasi. Disini ada jumlah tak terbatas dari konformasi molekul etana, akibat rotasi gratis tentang karbon - karbon ikatan tunggal. Dua ekstrim yang ditunjukkan pada gambar 2-1 menggunakan "kuda melihat" gambar dan proyeksi Newman. Yang terakhir dibuat oleh penampakan sepanjang sumbu karbon - ikatan karbon, hanya atom karbon pertama adalah konformasi energi terlihat lebih rendah, di mana atom hidrogen nonbonde adalah sebagai terpisah sejauh mungkin, disebut konformasi. Dalam membelokkan melampaui konformasi hidrogen atom benar-benar secara visual dikalahkan jika model diperiksa sepanjang karbon-karbon ikatan deskripsi axis. Konformasi juga berlaku untuk alkana yang lebih tinggi dan akan digunakan kemudian dalam memprediksi jalannya reaksi kimia tertentu.

Rumus struktur menggambarkan bagaimana atom-atom itu terikat satu sama lain. Karena atom karbon merupakan tulang punggung dari semua senyawa karbon, maka kita harus mampu menggambarkan rangka karbon dalam suatu molekul senyawa karbon. Setiap atom karbon dikelilingi secara tetrahedral oleh atom-atom terikat dalam gambaran tiga dimensi, tetapi biasanya molekul-molekul senyawa karbon cukup digambarkan dengan gambaran dua dimensi saja.

H|

H - C - H|

Page 10: Sikloalkana

H rumus struktur metana (gambar 2 dimensi)

Nama Formula (rumus) Formula struktural

metana CH4

H|

H - C - H|H

etana C2H6

H H| |

H - C - C - H| |H H

propana C3H8

H H H| | |

H - C - C - C - H| | |H H H

butana C4H10

H H H H| | | |

H - C - C - C - C - H | | | | H H H H

Sifat alkana sebenarnya berhubungan dengan rantai struktural molekulnya. Bila rantai karbon panjang atau bercabang, maka setelah anda buat rangka atom karbonnya tinggal membubuhkan atom-atom hidrogen pada ikatan atom karbon yang masih kosong.

contoh : molekul butana

| | | |- C - C - C - C -

| | | |

sekarang anda tinggal membubuhkan atom-atom hidrogennya

H H H H| | | |

Page 11: Sikloalkana

H - C - C - C - C - H| | | |

H H H H

Kalau anda membuat molekul butana dengan molymod, terlihat bahwa rantai karbonnya tidak benar-benar lurus seperti rumus strukturnya, karena atom karbon tetrahedral mencegah gambaran rantai karbon lurus. Kebanyakan yang kita tuliskan adalah rumus struktur yang lebih sederhana lagi yaitu:

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 atau CH3CH2CH2CH3

Jadi asal terbaca rantai karbonnya, itulah yang akan kita gunakan selanjutnya asal selalu ingat bahwa sesungguhnya adalah gambaran ruang.

4. CARA PEMBUATAN ALKANA

4-1 Hidrogenasi alkenaAlkena (CnH2n) + H2 --> Alkana (CnH2n+2)Reaksi ini berlangsung dengan menggunakan katalis platina atau nikel.

4-2 Hidrolisis dengan peraksi Grignard melewati 2 tahapa)R-X + Mg --> R-Mg-XReaksi tersebut berlangsung dengan pelarut eter.Contoh: H3C-CH2-Cl + Mg --> H3C-CH2-Mg-Cl

b)R-Mg-X + H2O --> R-H (alkana) + (OH)-Mg-XContoh: H3C-CH2-Mg-Cl + H2O --> H3C-CH3 (etana) + (OH)-Mg-Cl

4-3 Reduksi oleh logam dan asamR-X + Zn + H+ --> R-H (alkana) + Zn2

+ + X-

Contoh: H3C-CH2-Cl + Zn + H+ --> H3C-CH3 (etana) + Zn2+ + Cl-

4-4 Reaksi WurtzHidrokarbon parafin simetris dapat dibuat dengan memperlakukan alkil halida dengan natrium tunggal (reaksi Wurtz). Hasilnya adalah bergabung dengan dua gugus alkil dengan hilangnya halogen. Hidrokarbon disintesis, oleh karena itu, berisi jumlah atom karbon. Umumnya ini adalah metode sintetik miskin, tetapi memiliki penggunaan yang terbatas. Kesulitan utama adalah pembentukan produk samping yang dihasilkan dari pemecahan karbon - karbon obligasi dan penataan ulang kerangka karbon dari gugus alkil.

Reaksi ini biasanya dilakukan dengan memanaskan halida alkil dengan natrium dalam pelarut yang tidak bereaksi dengan reagen ini, seperti dietil eter (disebut hanya eter) atau 1,4 - dioksan, contoh heterocycle sebuah.Reaksi mungkin mampu membayar hasil mungkin wajar hidrokarbon simetris terhadap karbon - ikatan karbon, tetapi jarang dapat digunakan dengan dua halida yang berbeda untuk

Page 12: Sikloalkana

mempersiapkan senyawa simetris atau satu dengan jumlah ganjil karbon. Reaksi yang diinginkan tidak terjadi, namun produk mungkin sulit untuk memisahkan, dan lain-lain (tidak ditampilkan) yang dapat dibentuk oleh reaksi penataan ulang dapat mempersulit prosedur pemurnian. Akhirnya, sebagian besar reaksi organik tidak memberikan hasil 100%, dan selalu perlu untuk mempertimbangkan penghapusan bahan awal yang tidak bereaksi.

R-X + R’-X + 2Na --> R-R’ (alkana) + 2NaXContoh: H3C-CH2-Cl + CH3-Cl + 2Na ? H3C-CH2-CH3 (propana) + 2 NaCl

5. REAKSI ALKANA

5-1 ANALISIS PEMBAKARAN O2

Reaksi bahan bakar (alkana) dengan udara (oksigen) melepaskan energi yang memberikan kekuatan untuk banyak kegunaan dalam masyarakat industri kita. Pembakaran senyawa organik lengkap di laboratorium memungkinkan kita untuk menghitung rumus, sederhana, atau empiris. Ketika berat dari senyawa organik yang dibakar dalam oksigen berlebih dan bobot CO2 dan H2O yang dihasilkan dikenal, rumus empiris dapat dihitung.

Contoh : C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O

5-2 HALOGENASI FOTOKIMIA Cl2, Br2

Alkana bereaksi dengan klorin atau bromin dalam kehadiran cahaya untuk memberikan hidrokarbon terhalogenasi. Unsur fluor bereaksi dengan kekerasan ledakan, dan hasil bersih biasanya pembentukan karbon tetraflouride ( CF4 ) oleh pecahnya semua karbon - karbon ikatan. Sebaliknya mencolok, yodium (I2), adalah tidak reaktif menuju alkana bahkan ketika kelebihan bekerja pada suhu tinggi. Dengan Cl2 dan Br2 reaksi biasanya tidak memberikan produk monohalogenated eksklusif.

Umum : R-H + Cl2 hv

R-Cl + HCl

Spesific : CH4 + Cl2 hv CH3Cl + HCl

Methyl chloride

( chloromethane )

Hal ini dapat bereaksi lebih lanjut :

CH3Cl + Cl2 hv CH2Cl2 + HCl

Methylene chloride

Page 13: Sikloalkana

( dicloromethane )

Simbol hv simbol mewakili energi cahaya dari frekuensi yang sesuai dan berasal dari persamaan E = hv, di mana E = energi, konstan dan v h = Planck (Yunani nu) = frekuensi.

CH3CH3 + I2 hv N.R

Jika reaksi tidak terjadi dalam waktu yang wajar dalam kondisi normal digunakan untuk reaksi yang diberikan, kita akan menulis NR artinya tidak ada reaksi. Kita akan menyingkat kata "kelebihan" sebagai xs.

Dalam kondisi halogenations fotokimia cincin aromatik yang mengandung gugus metil akan halogenasi prefentially pada kelompok metil; halogenations lanjut terjadi pada kelompok metil kedua, jika mungkin.

5-3 MEKANISME RADIKAL BEBAS HALOGENASI FOTOKIMIA

Pada bagian sebelumnya reaksi umum dan khusus untuk halogenasi fotokimia yang digambarkan, tetapi kita belum menunjukkan bagaimana reaksi berlangsung. Di sini kita ingin untuk menggambarkan secara formal elektron dan perkiraan posisi mereka selama reaksi.

Heisenberg menyatakan ketidakpastian prinsip bahwa posisi dan momentum (karenanya, energi) dari partikel dapat ditentukan hanya untuk pendekatan yang diberikan. Jadi, ada mekanisme kita tulis akan perkiraan nilai relatif waktu dan energi.

Meskipun banyak reaksi organik terjadi melalui spesies ion, yakni dengan mekanisme ionik, halogenations fotokimia dan lain-lain kita akan belajar kemudian terjadi dengan cara radikal bebas jalur. Sebuah radikal bebas adalah atom bermuatan atau sekelompok atom yang terikat satu yang memiliki elektron tidak berpasangan dan kebutuhan elektron tambahan untuk melengkapi oktet nya.

Sering hanya elektron tidak berpasangan diwakili, sebagai berikut: Br + atau CH3 + mekanisme ionik jalur disukai reaksi yang terjadi dalam larutan polar dan antara reaktan yang mengandung ikatan terpolarisasi dengan mudah, karena pembentukan ion difasilitasi oleh ikatan terpolarisasi, karena pembentukan ion difasilitasi oleh ikatan terpolarisasi dan biaya dapat dibubarkan oleh pelarut polar. Mekanisme radikal bebas adalah jalur disukai reaksi dalam fasa gas atau dalam pelarut nopolar karena radikal bermuatan tetapi spesies yang sangat reaktif yang cenderung untuk mendapatkan elektron. Radikal bebas reaksi sering dibantu oleh cahaya atau suhu tinggi dalam pembentukan radikal awal. Peroksida, senyawa berisi lemah - O - O - obligasi, juga merupakan sumber radikal baik karena pemanasan lembut seringkali server untuk mematahkan - O - O - obligasi.

H – O – O – H 2HO Halogenasi fotokimia juga merupakan reaksi berantai, di mana hanya sedikit yang radikal memulai cukup untuk menghasilkan banyak kali jumlah mereka produk. Langkah-langkah dari suatu reaksi berantai dapat diberi label inisiasi, propagasi, dan termation.

Mekanisme

Inisiasi : Cl2 hv 2Cl+

Page 14: Sikloalkana

Perbanyakan : Cl+ + CH4 CH3+ + HCl

CH3+ + Cl2 CH3Cl + Cl+

Kedua langkah ini diulangi berkali – kali

Pemutusan : Cl+ + Cl+ Cl2 kebalikan dari inisiasi Cl+ + CH3 CH3Cl sumber minor dari produk

CH3+ + CH3

+ CH3CH3

Langkah inisiasi menghasilkan radikal pertama, yang berfungsi untuk memulai proses rantai. Langkah-langkah propagasi tidak melibatkan penghancuran bersih radikal, dan Cl- yang dibentuk pada langkah progation kedua kemudian dapat bereaksi lebih lanjut dengan CH4 dan terus, setidaknya secara teoritis, tanpa batas waktu. Namun, langkah terminasi lakukan mengakibatkan kerugian bersih spesies radikal, yang, dengan menggabungkan dengan satu sama lain, mengganggu proses rantai. Seringkali radikal awal memungkinkan beberapa ribu reaksi propagasi berlangsung sebelum langkah terminasi terjadi. Karena mereka energi tinggi spesies, radikal sering menggabungkan atau dengan dinding bejana reaksi.

Produk pertama terbentuk, CH3Cl dalam kasus ini, mungkin bereaksi lebih lanjut, dan biasanya semua produk substitusi yang mungkin diamati, setidaknya dalam jumlah jejak. Kondisi reaksi dan proporsi relatif dari reagen menentukan produk utama.

Pada langkah pertama propagasi Cl-menyerang molekul CH4. Buku ini terisolasi intermediet reaktif (seperti Cl-) dan negara transisi akan tertutup dalam tanda kurung; garis putus-putus akan digunakan untuk mewakili ikatan yang terbentuk atau rusak di transisi memuaskan antara bahan awal dan produk.

Seperti ion karbonium, radikal bebas mencari elektron untuk melengkapi oktet mereka. Karena itu mereka tertarik ke pusat-pusat kepadatan elektron tinggi dan dikatakan elektrofilik. Kemudahan atau penghapusan atom hidrogen dari alkana adalah dalam urutan 3 ⁰> 2 ⁰> 1 ⁰, karena urutan stabilitas radikal karbon yang dihasilkan adalah 3 ⁰> 2 ⁰> 1 ⁰. Sebuah tersier (atau sekunder) radikal stabil, sebagian, oleh kontribusi resonansi dari jenis berikut, di mana hidrogen pada karbon rilis elektron pada atom karbon bantalan elektron yang berdekatan: kontribusi ini kecil, tetapi cukup untuk meningkatkan stabilisasi ion radikal atau karbonium sekunder atau tersier. Ini adalah dalam konteks ini bahwa kelompok metil (atau kelompok alkil yang lain pada tingkat lebih rendah) dikatakan untuk menyumbangkan elektron.

6. ANALISA KUALITATIF

Karena alkana tidak memiliki kelompok-kelompok fungsional, mereka biasanya diidentifikasi berdasarkan ketidakaktifan mereka bukan karena transformasi mereka ke molekul lain. Alkana sering diidentifikasi dengan cara fisik sederhana seperti titik leleh, titik didih, densitas, dan indeks bias. Mereka tidak larut dalam pelarut organik umum analisis kualitatif, yaitu, air, NaOH encer, HCl encer, dan H2SO4 pekat

SIKLOALKANA

Page 15: Sikloalkana

1. TATA NAMA

Sikloalkana: alkana yang atom atom C nya tersusun dalam suatu rantai tertutup.‐ Induk sikloalkana dinamai dengan menambahkan awalan siklo - untuk nama alkana. Atom karbon dari cincin diberi nomor sehingga substituen diberi nomor serendah mungkin. Substituen pada sisi yang sama dari cincin dinotasikan cis dan mereka di seberang satu sama lain, sehubungan dengan cincin, diberi label trans. Sebuah penamaan yang sama diikuti untuk substituen pada ikatan rangkap, di mana isomer geometris seperti (isomer berdasarkan konfigurasi daripada urutan hubungan) juga dimungkinkan.Rumus umum sikloalkana: CnH2n

2. STRUKTUR

2-1 SIKLOPROPANA, SIKLOBUTANA DAN SIKLOPENTANA Geometri molekul struktur kimia yang diberikan disebut konformasi. Atom karbon tiga siklopropana mendefinisikan pesawat, dan enam atom hidrogen yang terletak di dua bidang sejajar di atas dan di bawahnya. Kerangka karbon siklo butana, yang menyimpang sedikit dari planarity dapat dijelaskan sebagai konformasi "kupu-kupu-sayap". Empat dari atom karbon dalam siklopentana hampir planar, tetapi kelima adalah mengerut keluar dari pesawat, dalam apa yang telah digambarkan sebagai konformasi "amplop" . Masing-masing mewakili sebagai negara konformasi energi minimum di antara berbagai kemungkinan yang tersedia untuk molekul.

2-2 ANALISIS KONFORMASI SIKLOHEKSANA

1. Konformasi kursi→ paling stabil (tidak punya angle strain dan torsional strain)

Page 16: Sikloalkana

Perhatikan: ada dua jenis H pada konformasi kursi sikloheksana

1. Equatorial H

2. Axial H

Ada dua konformasi kursi yang tingkat energinya sama:

2. Konformasi perahu

→ tidak punya angle strain

→ punya torsional strain (ikatan ikatannya eclipsed → terjadi interferensi antar ”tiang bendera”‐

hidrogen)

→ konformasi perahu yang sebenarnya sedikit miring (konformasi perahu memutar)

Page 17: Sikloalkana

2-3 KONFORMASI ANALISIS SIKLOHEKSANA DISUBSTITUSI

Untuk sikloheksana disubstitusi hanya ada tiga isomer struktur, yaitu, 1,2 -, 1,3 -, dan 1,4 - dimetilsikloheksana, tetapi untuk setiap isomer struktural ada dua isomer geometri, cis dan mengubah, dan masing-masing isomer geometris dapat ada di dua konformasi kursi. Kami memiliki 12 struktur untuk dipertimbangkan dalam rangka untuk memprediksi conformer lebih stabil dalam setiap pasangan dimetilsikloheksana. Dua kelompok pada atom karbon yang berdekatan dekat satu sama lain, yaitu cis, jika seseorang menempati posisi aksial dan posisi yang lainnya khatulistiwa yang berdekatan.

Dengan dua kelompok metil konformasi disini adalah identik, tetapi mereka tidak sama jika dua kelompok yang berbeda. Konformasi lebih stabil memiliki lebih dari dua substituen yang berbeda dalam posisi khatulistiwa.

1,2 Diaxial substituen adalah sebagai jauh dari satu sama lain mungkin, itu trans, tapi setelah flip cincin, mereka diequatorial, (e), (e), yang merupakan konformasi disukai karena mereka kemudian menghadapi lebih sedikit 1,3 diaxial tolakan. Terlepas dari kelompok mana yang hadir, trans 1,2 - cyclohexanes disubstited diharapkan lebih diequatorialconformation tersebut.Cis 1,3 substituen lebih dekat ketika keduanya berada dalam susunan diaxial, namun 1,3 interaksi nonbonded dibebaskan oleh cincin flip untuk konformasi lebih disukai (e), (e). lagi, ini benar terlepas dari dua substituen yang dipilih.

Page 18: Sikloalkana

Analisis isomer 1,4 berikut langsung dari yang diberikan di atas untuk 1,2 cis - cyclohexanes disubstitusi, yang inconformation analog dengan 1,2 itu - senyawa disubstitusi.

2-4 TRI – DAN SIKLOALKANA TERSUBSTITUSI TINGGI

Sikloheksana Polysubstituted dapat dianalisis dengan cara yang sama seperti yang kurang tersubstitusi; substituen terbesar lebih memilih posisi khatulistiwa, sehingga meminimalkan 1,3 diaxial tolakan. Conformer yang lebih stabil dari isomer geometri yang diberikan dapat ditentukan dengan menempatkan substituen pertama, misalnya, posisi aksial, kemudian menempatkan cis lain atau relatif trans untuk itu. Akhirnya, sebuah flip cincin, jika perlu, akan memberikan konformasi lebih stabil, yaitu, yang satu dengan lebih sedikit 1,3 diaxial tolakan.

3. REAKSI SIKLOALKANA

Dalam serangkaian seri homolog yang diberikan anggota pertama sering berbeda dari sisa dalam reaksi, benar dari elemen pertama dalam setiap kelompok dari tabel periodik. Meskipun reaksi sikloalkana mirip dengan alkana, siklopropana dan cyclobutane sangat tegang sebagai akibat dari deviasi besar dari C – C – C - dan sudut H – C - H dari 109 ⁰ 28 'antara karbon - karbon ikatan tunggal. Model senyawa ini menunjukkan obligasi membungkuk, berbeda dengan cincin yang relatif longgar dari sikloalkana yang lebih tinggi. Jadi, cincin ini cukup mudah dibuka dengan reagen seperti hidrogen dan bromin.

H2 / PT CH3CH2CH3

Br2 CH2 – CH2 – CH2 + Dari substitusi lain

Br Br Kita telah melihat bahwa siklopentana dan sikloheksana cenderung mengadopsi konformasi yang stabil nonplanar. Karena mereka kurang tegang dari anggota yang lebih rendah, mereka umumnya tidak mengalami cincin - reaksi pembukaan.

4. REAKSI PEMBENTUKAN SIKLOALKANA

THE SIMMONS – REAKSI SMITH

Page 19: Sikloalkana

Karena karakter yang sangat tegang dari cyclopropanes dan karena beberapa senyawa siklopropana biasa telah ditemukan di alam.

Penemunya Bernama Smith Simmons, reaksi terdiri dari penambahan iodida metilen (diidodomethane), CH2I2 ke alkena dalam kehadiran seng - tembaga pasangan. Selain itu reaksi berlangsung dalam kondisi ringan, sekitar 40 ⁰ di refluks eter dan mengarah ke dominan tinggi dari isomer tunggal, misalnya, dimulai dengan olefin trans, seseorang mendapatkan siklopropana trans yang sesuai hampir secara eksklusif. Reaksi yang menghasilkan terutama isomer diprediksi tunggal disebut streospesific. Reaksi stereospesific mengarah ke produk yang akan sulit untuk mensintesis dengan cara lain.

DAFTAR PUSTAKA

1. Griffin, W,R. 1970 . Modern Organic Chemistry . Kogakusha: McGcawHill.

2. http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-alkana.html

3. http://bebas.ui.ac.id/v12/sponsor/Sponsor-Pendamping/Praweda/Kimia/0236e%20Kim%202-13e.htm

4. http://community.um.ac.id/showthread.php?72907-alkana

samudera alchemist—==terserah orang mau menilai apa==

« Termokimia

Perkembangan Konsep Reaksi Reduksi dan Oksidasi »

Sikloalkana

3 Votes

Page 20: Sikloalkana

Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Karena sifat-sifat sikloalkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Rumus umum sikloalkana CnH2n.

Dalam pemberian nama sikloalkana selalu digunakan awalan siklo-. Sebagai contoh, sikloalkana yang mengandung 3 atom C dinamakan siklopropana, yang mengandung 4 atom C dinamakan siklobutana, dan seterusnya. Pada sikloalkana yang mengandung substituen, pemberian namanya adalah dengan terlebih dahulu menyebut nama substituen tersebut, diikuti dengan nama sikloalkananya. Sebagai contoh, siklopentana yang mengandung sebuah substituen metil diberi nama metilsiklopentana. Bila substituennya lebih dari sebuah diperlukan penomoran dan dengan memperhatikan urutan alfabetik huruf pertama masing-masing substituen. Sebagai contoh, 1,4-dimetilsikloheksana, 4-etil-1-metilsikloheksana, dan 1-tersierbutil-4-metilsikloheksana.

Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.

Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.

Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi. Pada siklopentana konformasinya mengakibatkan keempat atom karbonnya berada dalam satu bidang dan atom karbon kelima membentuk ikatan bengkok. Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,50. Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Dikenal pula adanya konformasi perahu pada sikloheksana, yang kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3/ gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH3 berposisi ekuatorial.

Bila sikloalkana mengikat substituen pada dua atau lebih atom karbon, maka terjadi isomer cis-trans. Salah satu contohnya adalah pada 1,2-dimetilsiklopentana. Dalam penggambaran strukturnya, cincin siklopentana digambarkan sebagai segilima datar, dengan ketentuan bila kedua substituennya terletak pada sisi yang sama dari bidang cincin dinamakan isomer cis, sedangkan bila berseberangan dengan bidang cincin dinamakan isomer trans. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, yang masing-masing substituen dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir sama dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan inert (lambat bereaksi dengan

Page 21: Sikloalkana

senyawa lain). Reaksi sikloalkana dengan oksigen dapat menghasilkan CO2 dan H2O, sedangkan dengan halogen terhadi reaksi substitusi atom H oleh atom halogen. Khusus untuk siklopropana dan siklobutana, dengan kondisi reaksi khusus, dapat mengalami pemutusan cincin.

Di alam sikloalkana terkandung dalam minyak bumi bersama-sama dengan alkana. Kandungan sikloalkana dalam minyak bumi berkaitan erat dengan tempat mendapatkannya minyak bumi tersebut. Sebagai contoh, minyak bumi yang berasal dari California banyak mengandung sikloalkana. Dalam industri minyak bumi, sikloalkana dikenal dengan nama naftalena.

Untuk membuat sikloalkana, dapat digunakan bahan dasar senyawa alifatik, atau senyawa aromatik. Sebagai contoh, siklopropana dibuat dengan reaksi Freud, yaitu dengan mereaksikan 1,3-dibromopropana dengan logam seng. Untuk membuat sikloheksana dapat ditempuh dengan cara hidrogenasi benzena dengan katalis Ni, pada suhu dan tekanan tinggi.

(Sumber: Parlan. (2003). Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang. Hal: 38-40).

Tentang iklan-iklan ini

学, 화학 widgeo.net Halogenasi Alkana dan Sikloalkana 08.25 cemistry family No comments Ditulis oleh Ramadhan wahyu Halaman ini menguraikan reaksi-reaksi antara alkana dan sikloalkana dengan unsur-unsur halogen (fluorin, klorin, bromin dan iodin) dengan fokus utama pada klorin dan bromin Alkana Reaksi antara alkana dengan fluorin Reaksi ini menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap, dan cenderung dihasilkan karbon dan hidrogen fluoride. Tidak ada yang istimewa pada reaksi ini. Sebagai contoh: Reaksi antara alkana dengan iodin Iodin tidak bereaksi dengan alkana – sekurang-kurangnya pada kondisi laboratorium yang normal. Reaksi antara alkana dengan klorin atau bromin Tidak ada reaksi yang terjadi dalam kondisi gelap (tanpa cahaya). Jika terdapat cahaya, reaksi yang terjadi sedikit mirip dengan fluorin, yakni menghasilkan sebuah campuran karbon dan hidrogen halida. Keagresifan reaksi berkurang tajam semakin ke bawah golongan mulai dari fluorin sampai klorin sampai bromin. Reaksi-reaksi yang menarik terjadi dengan adanya sinar ultraviolet (begitu juga sinar matahari). Reaksi-reaksi ini disebut reaksi fitokimia, dan terjadi pada suhu kamar. Berikut kita akan melihat reaksi dengan klorin. Reaksi dengan bromin cukup mirip, hanya saja sedikit lebih lambat. Metana dan klorin Reaksi substitusi terjadi dengan mekanisme dimana atom-atom hidrogen dalam metana digantikan oleh atom-atom klorin. Hasil reaksi adalah campuran klorometana, diklorometana, triklorometana dan tetraklorometana. Campuran antara gas tidak berwarna dengan sebuah gas berwarna hijau ini akan menghasilkan hidrogen klorida dalam bentuk uap asap dan kabut cairan-cairan organik. Semua produk organik berbentuk cair dalam suhu kamar terkecuali klorometana yang merupakan sebuah gas. Jika klorin diganti dengan bromin, anda bisa mencampur metana dengan uap bromin, atau menggelembungkan metana melalui cairan bromin – paparkan kedua prosedur ini terhadap sinar UV. Campuran gas yang terbentuk akan berwarna merah-coklat dan bukan hijau. Reaksi-reaksi ini tidak bisa digunakan untuk membuat senyawa-senyawa organik yang dihasilkan dalam laboratorium karena campuran hasil reaksinya sangat sulit dipisahkan. Mekanisme dari reaksi-reaksi ini akan dijelaskan pada halaman yang lain. Reaksi alkana-alkana yang lebih besar dengan klorin Reaksi ini lagi-lagi akan menghasilkan campuran produk-produk substitusi, tapi kita hanya akan melihat secara ringkas apa yang terjadi jika hanya satu atom hidrogen yang tersubstitusi (monosubstitusi) – sekedar untuk menunjukkan bahwa mekanisme yang terjadi tidak selamanya sederhana

Page 22: Sikloalkana

sebagaimana yang dipahami. Sebagai contoh, dengan propana, akan diperoleh salah satu dari dua isomer berikut: Jika salah satu dari dua isomer yang terbentuk ini hanya secara kebetulan tanpa ada faktor lain, maka bisa diperoleh jumlah isomer yang tiga kali lebih banyak dengan klorin pada atom karbon ujung. Ada 6 hidrogen yang bisa terganti pada atom-atom karbon ujung dan hanya 2 pada atom karbon tengah. Sebenarnya, jumlah setiap dari dua isomer ini yang diperoleh hampir sama. Jika digunakan bromin, kebanyakan hasil reaksi adalah isomer dimana bromin terikat pada atom karbon tengah, bukan pada atom karbon ujung. Penyebab terjadinya mekanisme ini akan dibahas pada pembahasan yang lain. Sikloalkana Reaksi sikloalkana pada umumnya hampir sama dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil – khususnya siklopropana. Kereaktifan tambahan siklopropana Dibawah sinar UV, siklopropana akan mengalami reaksi substitusi dengan klorin atau bromin tepat seperti yang dialami alkana non-siklik. Akan tetapi, sikloalkana juga memiliki kemampuan untuk bereaksi dalam kondisi tanpa cahaya. Dengan adanya sinar UV, siklopropana bisa mengalami reaksi adisi dimana cincinnya terputus. Sebagai contoh, dengan bromin, siklopropana menghasilkan 1,3-dibromopropana. Reaksi ini masih bisa terjadi dengan adanya sinar biasa – tetapi reaksi substitusi juga terjadi pada kondisi ini. Struktur cincin terputus karena siklopropana mengalami regangan cincin. Sudut-sudut ikatan dalam cincin menjadi 60° dan tidak normal lagi yaitu sekitar 109.5° ketika karbon membentuk empat ikatan tunggal. Timpang tindih antara orbital-orbial atom dalam pembetukan ikatan C-C tidak lagi seperti pada keadaan normal, dan terjadi tolak-menolak yang cukup besar antara pasangan-pasangan elektron ikatan. Sistem akan menjadi lebih stabil jika cincin terputus. Copy the BEST Traders and Make Money : http://ow.ly/KNICZ

Copy the BEST Traders and Make Money : http://ow.ly/KNICZ

SIKLO ALKANA

Siklo alkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom karbonnya

tertutup. Sehingga termasuk hidrokarbon siklik, karena sifatnya siklo alkana sangat mirip

dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai

hidrokarbon alisiklik. Kamus umum sikloalkana adalah CnH2n.

Struktur siklo alkana biasanya di gambarkan dalam bentuk segi banyak (poligon), titik sudut

pada poligon tersebut merupakan atom-atom karbon yang membentuk cincin, dan garis-garis

merupakan C-C.

a)        Tata nama siklo alkana

1.        Pemberian nama siklo alkana di lakukan dengan menambah awalan siklo pada nama alkana

yang bersesuaian, jika terdapat cabang (sustituen), maka nama cabang tersebut disebut labih

dulu.

2.        Jika sustituen hanya sebuah tidak perlu diberi nomor, tetapi jika subrituennya lebih dari satu,

setiap subrituen diberi nomor untuk menunjukkan posisi dalam cincin.

b)        Kegunaan Siklo Alkana

Page 23: Sikloalkana

Pada umumnya Siklo Alkana digunakan sebagai bahan bakar misalnya : Gas alam, minyak

bumi, bensin,dll.

c)        Teori Regangan Baeyer

Pada tahun 1885 seorang ahli kimia jerman, Adolf Von Baeyer mangemukakan senyawa-

senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Menurut Baeyer semua senyawa siklik

(kecuali siklopetana) mengalami ragangan karena terjadinya penyimpangan dari sudut ikatan

tetrahedal. Makin besar penyimpangan dari sudut iaktan tetrahedalmakin besar ragangannya,

yang berakibat makin reaktif pula. Akibatnya sikli propana yang mempunyai sudut ikatan 60

dan siklo butana 90 lebih reaktif dari pada propana dan butana. Menurut baeyer siklo prapana

adalah sistem yang paling stabil karena sudut ikatannya 108, yang hampir sama dengan sudut

tetrahedal dan kemudian reaktifitasnya maningkat lagi mulai siklo hetsana. Namun teori

Baeyer tidak seluruhnya benar, karena kenyataan bahwa siklo heksana dan cincin yang lebih

besar tidak lebih reaktif dari siklo petana. Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin

datar dengan sudut ikatan 120 melinkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan

109, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal.   

d)       Sifat-sifat siklo alkana

Sifat-sifat fisika kimia siklo alkana hampir sama dengan alkana, yaitu bersifat nonpolasi,

relatif inert, titik didih, dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, siklo alkana

tersusun lebih rapat,sehingga sifat-sifat fisikanya lebih menyerupai alkana bercabang. 

e)        Sumber siklo alkana

Siklo alkana terdapat bersama-sama dengan alkana dalam minyak bumi, minyak bumi dari

daerah tertentu banyak mengandung siklo alkana,misalnya sikloheksana, metilsikloheksana,

dan 1,2 desimetilsiklopentana.

Pembuatan siklo alkana dari senyawa rantai terbuka disebut reaksi siklisasi, reaksi ini

menggunakan bahan dasar senyawa diholidi.  

B.   ALKENAAlkena merupakan Hidrokarbon alifatik tak Jenuh dengan ikatan rangkap 2 pada

rantai karbonnya (C = C).

Dengan menggunakan model molekul (molymood). Kita bisa melihat bahwa paling

sedikit dibutuhkan dua atom karbon untuk menyususn sebuah molekul alkena, senyawa

hidrokarbon yang dibentuk mempunyai rumus molekul C2H4.  

                      H                H

Page 24: Sikloalkana

                             C = C                     atau CH2 = CH2

                                     H                H

                        Alkena disebut juga olefin (pembentukan minyak). Nama Alkena sesuai dengan nama alkuna dengan mengganti akhiran ana dengan “ena”.

Rumus Molekul Rumus Struktur Nama

C2H4 H2C = CH – H2 Etana

C3H6 H2C = CH – CH3 Propena

C4H8 H3C – HC = CH – CH3 Butena

C5H10 H2C = CH – H2 – CH2 – CH3 Petana

Cn H2n adalah rumus umum dari Alkena

1)      Tata Nama Alkena

a.         Rantai utama diambil dari rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

b.         Penomoran atom karbon dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

c.         Ikatan Rangkap diberi no. untuk menunjukkan letak ikatan rangkap.

d.        Cara Penulisan dan penamaan cabang sama dengan alkena

e.         Urutan penamaan ;

Nomor cabang – nama cabang – no. Ikatan rangkap – nama rantai utama.

Contoh : CH3 – C – CH = CH2 = 3-metil-1-butena

 

                   CH3

2)      Isomer Alkena

Senyawa alkena memiliki Isomer posisi dan isomer geometri, serta Isomer Rantai.

-          Isomer Posisi  : senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tapiposisi ikatan rangkap

berbeda.

-          Isomer Geometri : senyawa alkena dengan rumus molekul sama dengan

posisi ikatan rangkap sama, tapi memiliki ruang yang berbeda (atom Isomer Rantai).

3)      Sifat-sifat Alkena

  Sifat fisikannya sama dengan alkena

  Suku empat terendah berwujud gas

  C5 -  C17 berwujud cair

Page 25: Sikloalkana

  C17 ke atas berwujud padat

  Dapat mengalami oksidasi

  Mudah terbakar

  Alkena lebih reatif dari alkena

4)      Kegunaan Alkena

Alkena banyak digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan bahan sintesis, misalnya :

plastik alkena alami yang banyak dimanfaatkan, yaitu getah perca dan juga karet.

5)      Sumber Alkena

-          Dalam industri, alkena dibuat dari alkana melalui pemanasan dengan katalis, yaitu dengan

proses yang disebut perengkahan atau cracking. Alkena, khususnya suku-suku rendah, adalah

bahan baku industri yang sangat penting, misalnya untuk membuat plastik, karet sintetis, dan

alkohol.

-          Di alam, sumber alkena berada dalam jumlah yang kecil, sehingga alkena harus disintesis

dari gas alam dan minyak bumi melalui reaksi perekahan.

-          Kegunaan alkena sebagai bahan baku untuk sintesis senyawa organik di industri, seperti

plastik, farmasi dan insektisida.

C.   ALKUNAAlkuna merupakan senyawa Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga antar

atom karbonnya untuk menyusun suatu alkuna minimal diperlukan dua atom dan dengan

menggunakan model molekul dapat di gambarkan sebagai berikut :

H – C  =  C – H atau CH  =  CH

Nama alkuna sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana menjadi “una”.

Rumus molekul Rumus struktur Nama

C2H2 Hc = CH Etuna/Asetilena

C3H4 H = C – CH 3 Propuna

C4H6 H3C – C = C – CH3 Butuna

C5H8 H3C – C = C – H2C – CH3 Pentuna

CnH2n – 2 adalah rumus umum dari Alkuna.

1)      Tata nama Alkuna

Alkuna diberi nama seperti pada Alkena, akhiran “ena” diganti dengan “Una”, tata cara

pemberian nomor ikatan dan cabang sama dengan alkena.

2)      Isomer Alkuna

Page 26: Sikloalkana

Pada alkuan tidak terdapat Isomeri geometri aeperti alkena, tetapi hanya terjadi Isomeri

Rantai dan Isomeri Posisi.

Alkuna jaga berisomerisasi dengan alkadiena, yaitu senyawa hidrokarbon dengan 2 buah

ikatan Rangkap.

3)      Sifat-sifat Alkuna

Alkuan suhu rendah pada temperetur kamar berwujud gas, sedangkan yang mengandung

lima/lebih berwujud cair.

Alkuna mempunyai senyawa yang nonpolar, tidaklarut dalam air tetapi larut dalam pelarut-

pelarut organik yang nonpolar. Misalnya : eter, benzena dan karbon tetraklorida.

4)      Kegunaan Alkena

Alkuna sama dengan alkena juga merupakan bahan baku untuk pembuatan bahan-bahan

sintesis, ex : Plastik salah satu anggota alkuna yaitu asehlena (Butana) merupakan gas yang

dihasilkan jika karbid direaksikan dengan air yang berfungsi sebagai bahan bakar untuk

proses pengelasan.

5)      Pembuatan Alkuna

Pembuatan alkuna dapat ditempuh dengan 2 arah yaitu :

  Pembentukan Rantai yang mengandung ikatan ganda tiga karbon.

  Perpanjangan rantai karbon yang telah memiliki ikatan ganda tiga.

6)      Sumber Alkuna

Nama lain etuna adalah asetilena. Dalam industri asetilena dibuat dari metana melalui

pembakaran tak sempurna. Dalam jumlah sedikit, asetilena dapat dibuat dari reaksi batu

karbid (kalsium karbida) dengan air. Pembuatan gas karbid dari batu karbid ini digunakan

oleh tukang las (las karbid). Jika diperhatikan, gas karbid berbau tidak sedap. Namun

sebenarnya gas asetilena murni tidaklah berbau busuk bahkan sedikit harum. Bau busuk itu

terjadi karena gas asetilena yang dibuat dari batu karbid tidak murni, tetapi mengandung

campuran. Perlu diketahui bahwa gas forfin juga bersifat racun. Jadi ada untungnya gas ini

berbau tidak sedap, sehingga orang akan menghindarinya.

Alkuna ditemukan dalam gas rawa, batu=bara, dan minyak bumi. Tetapi dalam jumlah yang

sedikit. Jadi industri harus mensintesis alkuna. Satu alkuna sintetis yang penting adalah

etuna(asetilena).

My Small World

Page 27: Sikloalkana

Tuesday, June 10, 2014

Kegunaan Alkana dan Sikloalkana

APLIKASI ALKANA DAN SIKLOALKANA

1. Bahan Bakar

Secara umum, alkana berguna sebagai bahan bakar dan bahan baku dalam industri

petrokimia.

a) Metana; berguna sebagai bahan bakar untuk memasak, dan bahan baku pembuatan zat kimia

seperti H2 dan NH3.

b) Etana; berguna sebagai bahan bakar untuk memasak dan sebagai refrigerant dalam sistem

pendinginan dua tahap untuk suhu rendah.

c) Propana; merupakan komponen utama gas elpiji untuk memasak dan bahan baku senyawa organik.

d) Butana; berguna sebagai bahan bakar kendaraan dan bahan baku karet sintesis.

e) Oktana; merupakan komponen utama bahan bakar kendaraan bermotor, yaitu bensin.

Alkana dari pentana (C5H12) sampai oktana (C8H18) akan disuling menjadi bensin, sedangkan

alkana jenis nonana (C9H20) sampai heksadekana (C16H34) akan disuling menjadi diesel, kerosene dan

bahan bakar jet. Alkana dengan jumlah atom karbon 1 sampai 4 akan berbentuk gas dalam suhu

ruangan, dan dijual sebagai elpiji (LPG). Di musim dingin, butana (C4H10), digunakan sebagai bahan

campuran pada bensin, karena tekanan uap butana yang tinggi akan membantu mesin menyala pada

musim dingin.

Bensin merupakan salah satu fraksi minyak bumi yang banyak digunakan dalam kehidupan

sehari-hari, terutama digunakan sebagai bahan bakar pada mesin pembakaran dalam, misalnya pada

mobil dan sepeda motor. Penggunaan bensin sebagai bahan bakar tidak terlepas dari besarnya

energi yang dihasilkan dari pembakaran bensin tersebut. Pada dasarnya, bensin merupakan

campuran senyawa- senyawa hidrokarbon yang terdiri dari isomer- isomer heptana dan oktana. Jika

bensin yang digunakan sebagai bahan bakar mesin tersebut terdiri dari heptana dan oktana rantai

lurus, maka di dalam mesin, bensin tersebut tidak terbakar dengan sempurna, sehingga

menimbulkan bunyi ketukan (knocking) yang mengganggu gerakan piston dalam mesin. Hal ini

Page 28: Sikloalkana

menyebabkan mesin tidak berfungsi dengan baik (kehilangan sejumlah energi), dan pada tahap

selanjutnya dapat merusak mesin.

Sementara itu, bila bensin yang digunakan sebagai bahan bakar mesin terdiri dari heptana

dan oktana yang bercabang, maka pembakaran yang terjadi di dalam mesin sangat efektif

(menghasilkan energi yang besar) sehingga jumlah ketukan mesin dapat dikurangi. Kualitas bensin

dapat ditentukan berdasarkan jumlah ketukan yang ditimbulkannya, dan dinyatakan dengan

bilangan oktan. Jika bensin mempunyai bilangan oktan tinggi, maka bensin tersebut berkualitas baik

dan sebaliknya, bensin yang mempunyai bilangan oktan rendah merupakan bensin yang tidak baik

digunakan sebagai bahan bakar. Bilangan oktan pada bensin dinyatakan dengan angka 0 sampai 100.

Untuk menentukan bilangan oktan, digunakan dua jenis senyawa sebagai pembanding yaitu, n-

heptana (alkana rantai lurus, bilangan oktan=0) dan isooktana (alkana rantai bercabang, bilangan

oktan= 100) yang keduanya merupakan senyawa yang terdapat pada bensin.

Pembakaran bahan bakar dalam mesin kendaraan atau dalam industri tidak terbakar

sempurna. Pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon (bahan bakar fosil) membentuk karbon

dioksida dan uap air. Sedangkan pembakaran tak sempurna membentuk karbon monoksida dan uap

air.

a. Pembakaran sempurna isooktana:

C8H18 (l) +12 ½ O2 (g) –> 8 CO2 (g) + 9 H2O (g) ΔH = -5460 kJ

b. Pembakaran tak sempurna isooktana:

C8H18 (l) + 8 ½ O2 (g) -> 8 CO (g) + 9 H2O (g) ΔH = -2924,4 kJ

Sebagaimana terlihat pada contoh di atas, pembakaran tak sempurna menghasilkan lebih

sedikit kalor. Jadi, pembakaran tak sempurna mengurangi efisiensi bahan bakar. kerugian lain dari

pembakaran tak sempurna adalah dihasilkannya gas karbon monoksida (CO), yang bersifat racun.

Oleh karena itu, pembakaran tak sempurna akan mencemari udara.

2. Pelarut

Rantai karbon dengan C5-7 semuanya ringan, dan mudah menguap, nafta jernih. Senyawaan

tersebut digunakan sebagai pelarut, cairan pencuci kering (dry clean), dan produk cepat-kering

lainnya. Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar larut dalam air. Pelarut yang baik

untuk alkana adalah pelarut non polar, misalnya eter. Jika alkana bercampur dengan air, lapisan

Page 29: Sikloalkana

alkana berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1. Petroleum ether atau heksan

adalah bahan pelarut lemak nonpolar yang paling banyak digunakan karena harganya relatif murah,

kurang berbahaya terhadap risiko kebakaran dan ledakan, serta lebih selektif untuk lemak nonpolar.

3. Sumber Hidrogen dan Bahan Mentah Industri

Gas alam dan gas petroleum merupakan sumber hidrogen dalam industri, misalnya industri

amonia dan pupuk. Ketika alkana dipanaskan sampai temperatur tinggi dalam udara vakum, alkana

akan pecah atau terpecah menjadi molekul yang lebih kecil. Perengkahan metana (CH4)

menghasilkan serbuk karbon murni, seperti yang digunakan pada ban mobil; pembentukan

pelapis intan buatan; dan menghasilkan hidrogen, sebagai bahan mentah untuk industri kimia.

CH4(g) → C(s) + 2H2(g)

Perengkahan etana menghasilkan etena, salah satu bahan mentah yang penting dalam

industri kimia (terutama dalam pembuatan plastik) sama halnya seperti hidrogen.

C2H6(g) → CH2=CH2(g) + H2(g)

4. Pelumas

Alkana dengan atom karbon 16 atau lebih akan disuling menjadi oli/pelumas. Pelumas

adalah alkana suhu tinggi (jumlah atom karbon tiap molekulnya cukup besar, misalnya C 18H38. Proses

cracking atau alkilasi penting untuk minyak bumi dalam mencari senyawa yang lebih dibutuhkan

oleh konsumen, yaitu untuk mendapatkan bensin lebih banyak dari minyak pelumas. Contoh

cracking adalah minyak diesel (C16-C24) dan minyak pelumas (C20-C30) yang dipecah menjadi bensin

(C4-C10) dan senyawa lain yang lebih banyak digunakan.

5. Bahan baku untuk senyawa organik lain

Minyak bumi dan gas alam merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai senyawa

organik seperti alkohol, asam cuka dan lain-lain.

6. Pendingin Kulkas

Page 30: Sikloalkana

Seiring dengan kesadaran banyak pihak tentang penggunaan gas freon yang sudah tidak

ramah lingkungan lagi, muncul yang namanya Metil Klorida atau Monoklor metana. Senyawa yang

dihasilkan dari reaksi subtitusi alkana dengan gas klor ini banyak digunakan sebagai pada pendingan

kulkas. Zat ini lebih ramah lingkungan karena tidak merusak ozon.

CH4 + Cl2 → CH⎯ 3Cl + HCl

7. Obat Bius

Kegunaan senyawa alkana berikutnya adalah kloroform. Kloroform merupakan hasil reaksi

subtitusi metana dengan gas klor berlebih. Zat ini berupa cairan yang dahulu digunakan sebagai

bahan anestesi, pemati rasa atau lebih dikenal dengan nama obat bius. Dalam dunia medis zat ini

sangat penting guna membantu mengurangi rasa sakit saat operasi tetapi karena sifatnya yang

toksik terhadap hati, maka senyawa ini tidak lagi digunakan sebagai bahan anestesi. International

Agency for Research on Cancer (IARC) menggolongkan kloroform ke dalam Grup 2B, kemungkinan

karsinogenik terhadap manusia. Selain itu, kloroform pada suhu kamar punya wujud cair sering

digunakan sebagai bahan pelarut organik.

8. Memadamkan Api

Alkana terhalogenasi sempurna, seperti karbon tetraklorida (CCl4),

dani.bromoklorodifluorometana (BCF) dapat memadamkan api. Zat-zat tersebut mempunyai massa

jenis yang cukup besar sehingga dapat mengusir udara dan memadamkan api, dimana cairan

menguap dan memadamkan api dengan cara menghambat reaksi berantai kimia dari proses

pembakaran. Tetapi pada suhu tinggi CCl4 dapat bereaksi dengan air membentuk fosgen (COCl2),

suatu gas yang sangat beracun sehingga ditarik dan dilarang. BCF juga dapat merusak ozon dilapisi

statosfir sehingga penggunakan bahan tersebut dilarang.

Page 31: Sikloalkana

yuk sama-sama belajar ^_^A great WordPress.com site

MenuSkip to content

Home About

kimia organik 1 (Alkna dan sikloalkana)May 22, 2013 agnibudiarti Leave a comment

MAKALAH

ALKANA DAN SIKLOALKANA

 

Disusun Untuk Memenuhi Salah Satu Tugas dari Mata Kuliah Kimia Organik I

 

Dosen Pembimbing:

Dr. Hayat Solihin M. Sc.

 

 

 

                                                                             

 

 

 

 

 

Page 32: Sikloalkana

 

 

Disusun Oleh Kelompok 1

Anggota:

Afini Nurapriyani (110)

Agni Budiarti (110)

Anggi Anggraeni (1104171)

 

 

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PENDIDIKAN INDONESIA

BANDUNG

2013

KATA PENGANTAR

 

Puji syukur marilah kita panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, Allah SWT, yang senantiasa memberikan nikmat-Nya kepada hamba-Nya. Atas berkat dan rahmat-Nya lah, penulis dapat menyelesaikan tugas makalah yang berjudul “Alkana dan Sikloalkana” ini.

Terimakasih penulis sampaikan kepada Dosen Kimia Organik I yang telah memberikan bimbingan guna menyelesaikan tugas makalah ini.

Penyusunan makalah ini dimaksudkan untuk memenuhi penilaian mata kuliah  Kimia Organik I. Harapan penulis, makalah ini dapat menambah perbendaharaan ilmu pengetahuan yang bermanfaat bagi kita semua, karena pada masa globalisasi ini, ilmu pengetahuan mutlak diperlukan. Melalui upaya belajar marilah kita bersama-sama mempersiapkan diri menjemput era mutu pendidikan yang lebih berkualitas.

Tentu saja dalam penyusunan makalah ini mungkin disana-sini masih terdapat banyak kekurangan baik di dalam penyajiannya maupun teknis penyusunannya. Oleh sebab itu, kritik dan saran yang sifatnya membangun senantiasa penulis harapkan. Tentu saja guna penyempurnaan pada makalah berikutnya.

Page 33: Sikloalkana

 

 

                                                                                    Bandung, 9 Februari 2013

Penulis

 

 

 

 

 

 

 

BAB I

LATAR BELAKANG

 

Alkana biasa disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Disebut hidrokarbon karena di dalamnya hanya terkandung atom karbon dan hidrogen. Disebut jenuh karena hanya memiliki ikatan tunggal C-H dan C-C saja. Alkana memiliki rumus umum CnH2n+2, di mana n adalah bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon. Alkana juga sering disebut sebagai senyawa alifatik (Yunani = aleiphas yang berarti lemak). Hal ini dikarenakan lemak-lemak hewani mengandung karbon rantai panjang yang mirip dengan alkana.

Sikloalkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang memiliki sekurang-kurangnya 1 cincin atom karbon, dengan rumus umum umum CnH2n. Selain alkana dengan rantai terbuka, di alam juga terdapat alkana dalam bentuk cincin. Senyawa tersebut dinamakan sikloalkana atau senyawa alisiklik (alifatik siklik). Apabila cincin sikloalkana adalah –CH2– maka senyawa tersebut memiliki rumus umum (CH2)n atau CnH2n. 

 

 

 

 

 

Page 34: Sikloalkana

 

 

 

 

 

 

BAB II

PEMBAHASAN

 

1. 1. Struktur

A. Alkana

Alkana dengan satu formula dapat membentuk beberapa struktur molekul. Misalnya alkana dengan empat atom karbon dapat membentuk normal butana dan isobutana, keduanya sama-sama memiliki rumus molekul C4H10. Hal yang sama juga terjadi untuk C5H12, dan seterusnya. Suatu senyawa yang memiliki jumlah dan macam atom sama tetapi berbeda dalam penataannya disebut dengan isomer. Isomer berasal dari bahasa Yunani; isos + meros yang berarti terbuat dari bagian yang sama. Senyawa seperti butana dan isobutana hanya berbeda pada urutan atom yang terikat satu sama lainnya,disebut isomer konstitusional.

Isomer konstitusional tidak terbatas hanya untuk alkana, tetapi juga pada sebagian besar senyawa organik. Isomer konstitusional bisa berbeda pada susunan kerangka atom karbon (seperti pada butana dan isobutana), perbedaan gugus fungsi (seperti pada etanol dan dimetil eter), atau berbeda pada penempatan gugus fungsi (isopropilamina dan propilamina). Meskipun memiliki formula yang sama, sifat-sifat fisika kimia dari isomer biasanya berbeda. 

Alkana dapat digambarkan dengan menggunakan struktur terkondensasi. Semua ikatan dalam molekul diabaikan/ dihilangkan. Jika ada tiga atom hidrogen terikat pada satu karbon, digambar dengan CH3, jika dua hidrogen digambar dengan  CH2, dan seterusnya. Dengan demikian kita dapat menggambar butana dengan struktur CH3CH2CH2CH3  atau CH3(CH2)2CH3. 

Alkana diberi nama berdasarkan jumlah atom karbonnya. Penamaan diambil dari bahasa Yunani, kecuali untuk satu hingga empat atom karbon, yaitu metana, etana, propana, dan butana. Akhiran ana ditambahkan pada akhir tiap nama untuk memberikan ciri bahwa senyawa tersebut adalah alkana. Selanjutnya, pentana berarti terdiri dari lima atom karbon, heksana terdiri dari enam karbon, dan seterusnya.

Page 35: Sikloalkana

Deret Homolog Alkana adalah suatu golongan atau kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH2 .

Sifat-sifat deret homolog :

Mempunyai sifat kimia yang mirip Mempunyai rumus umum yang sama Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14 Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

 

Struktur Alkana

Rumus (CnH2n+2)

Nama Struktur

CH 4 Metana CH4

C 2 H 6 Etana CH3-CH3

C 3 H 8 Propana CH3-CH2-CH3

C 4 H 10 Butana CH3-CH2-CH2-CH3

C 5 H 12 Pentana CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

C 6 H 14 Heksana CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C 7 H 16 Heptana CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C 8 H 18 Oktana CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C 9 H 20 Nonana CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C 10 H 22 Dekana CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

 

Contoh Struktur Alkana

 

 

 

 

B. Sikloalkana

Sikloalkana paling sederhana adalah siklopropana yang memiliki 3 atom C dengan konformasi berbentuk planar. Sedangkan pada sikloalkana dengan jumlah atom C penyusun cincin lebih dari 3 memiliki bentuk yang tidak planar dan melekuk, membentuk suatu konformasi yang paling stabil (memiliki energi paling rendah), ingat bentuk molekul gula yang berbentuk segi enam, berupa pelana kuda dan bentuk kursi adalah bentuk yang stabil.

 

Page 36: Sikloalkana

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Tabel 12.8

Struktur dan bentuk geometris dari beberapa senyawa sikloalkana

 

1. 2. Tata Nama

A. Alkana

Aturan IUPAC untuk penamaan alkana bercabang sebagai berikut.

1) Nama alkana bercabang terdiri dari 2 bagian (John Mc. Murry, 4th ed.), yaitu:

    a) Bagian pertama, di bagian depan, yaitu nama cabang .

    b) Bagian kedua, di bagian belakang, yaitu nama rantai induk.

2) Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam molekul. Bila terdapatdua atau lebih rantai terpanjang, maka harus dipilih yang mempunyai cabang terbanyak. Induk diberi nama alkana,tergantung pada panjang rantai.

3) Cabang diberi nama alkil, yaitu nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran ana menjadi il. Gugus alkil mempunyai rumus umum CnH2n + 1 dan dinyatakan dengan lambang R.

4) Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu rantai induk perlu dinomori. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sedemikian hingga posisi cabang mendapat nomor terkecil. Contoh:

5) Jika terdapat dua atau lebih cabang yang sama, hal ini dinyatakan dengan awalan di, tri, tetra, penta, dan seterusnya pada nama cabang.

Page 37: Sikloalkana

6) Cabang – cabang yang berbeda disusun sesuai urutan abjad dari nama cabang itu. Misalnya:

• Etil ditulis terlebih dahulu daripada metil.

• Isopropil ditulis terlebih dahulu daripada metil.

 

Berdasarkan aturan tersebut, penamaan alkana dapat dilakukan dengan langkah-langkah sebagai berikut.

1)   Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai cabang terbanyak.

2)   Memberi penomoran dimulai dari salah satu ujung, sehingga cabang mendapat nomor terkecil.

3)   Menuliskan nama dimulai dengan nama cabang yang disusun menurut abjad, kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,), sedangkan antara angka dengan huruf dipisahkan tanda jeda (–). Berikut ini contoh pemberian nama pada alkana.

 

 

 

Contoh Penamaan Alkana

                                                           

 

 

 

 

 

 

 

 

              2 – metil butane                                              2,2,5-trimetil heptana

Page 38: Sikloalkana

 

B. Sikloalkana

1. Temukan rantai utama

Hitung jumlah atom karbon penyusun cincin dan jumlah karbon  dalam substituennya. Jika jumlah karbon dalam cincin sama dengan jumlah karbon dalam substrituen, maka senyawa tersebut diberi nama sebagai sikloalkana tersubstitusi alkil. Akan tetapi jika jumlah karbon dalam substituen lebih banyak dari pada karbon dalam cincin maka senyawa tersebut diberi nama sebagai alkana tersubstitusi sikloalkil.

b.    Jumlah substituen dan beri nama

Sikloalkana tersubstitusi alkil atau halogen, mulailah penomoran  dari atom karbon yang mengikat substituen tersebut. Untuk substituen kedua dan seterusnya diberi nomor sekecil mungkin.

 

 

 

 

 

 

 

 

1. 3. Sifat Fisika

Pada suhu dan tekanan standar : C1-C4 berwujud  gas, C5-C17  berwujud cairan, C18-Cn berwujud padat.

Titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan  senyawa organik lainnya dengan berat molekul yang sama, karena senyawa alkana memiliki gaya vander waals sangat besar hal ini mengartikan bahwa jarak antar molekulnya sangat berdekatan sehinnga dibutuhkan energi yang besar untuk memisahkan molekl-molekulnya.

Semakin panjang rantai molekul semakin memperbesar titik didih artinya  titik didih alkana berbanding lurus dengan massa molekulnya.  Senyawa alkana mengalami gaya van der Waals di antara molekul-molekulnya. Semakin besar gaya van der Waals di antara molekul-molekulnya, maka semakin tinggi titik didihnya, Titik didih alkana akan meningkat kira-kira 20–30 °C untuk setiap 1 atom karbon yang ditambahkan pada rantainya. Selain itu, Adanya

Page 39: Sikloalkana

percabangan menyebabkan  titik didihnya semakin rendah  hal ini disebabkan oleh terganggunya gaya tarik van der waals antara molekul-molekul dalam fasa padat.

Larut dalam  non polar atau sedikit polar, tidak larut dalam air Karena adanya beda kepolaran, alkana bersifat nonpolar karena beda bentuk geometri molekulnya. Alkana bentuk geometri molekunya simetris karena tidak ada pasangan elektron bebas . selain itu, keelektronegatifan atom-atom penyusunnya yang kecil. sedangkan air bersifat polar karena bentuk geometrinya yang tidak simetris yang disebabkan karena adanya pasangan elektron bebas, selain itu juga air mempunyai  ikatan hidrogen, juga beda keelektronegatifan yang sangat besar antara atom-atom peyusunnya. Selain itu juga senyawa alkan bersifat jenuh, karena semua elektron karbon terikat dengan hydrogen

Pada Sikloalkana memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana, hanya saja titik didih dan densitasnya lebih tinggi dari alkana hal ini disebabkan oleh gaya london yang lebih kuat yang dikarenakan bentuk cincin yang memberikan bidang sentuh  yang lebih besar.

 

4. Sifat Kimia

Alkana termasuk senyawa alifatik, Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal

Tidak reaktif, sehingga sering disebut sebagai parafin,   hal ini dikarenakan oleh semua elektron karbon terikat pada atom lain sehingga tidak ada pasangan elektron bebas dan iktan π yang terbentuk, selain itu geometri molekul alkana yang tetrahedral juga mempengaruhi kereaktifan karena semua sisi-sisinya terdapat ikatan sehingga sulit untuk diserang.

Reaksi-reaksi senyawa alkana:

A. Halogenasi (subsitusi radikal bebas)

Inisiasi, radikal halogen berbentuk melalui homolisis.

Cl — Cl                       Cl•     •Cl

Propagasi, radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana untuk membentuk radikal alkil.

 

 

 

Intermination, tahap dimana radikal-radikal bergabung.

H3C• + •Cl                           H3C — Cl

B. Reaksi pembakaran

Page 40: Sikloalkana

CH4 + 2O2                       CO2 + 2H2O     

Jika oksigen tidak cukup maka pembakaran tidak sempurna

2CH4 + 3O2                     2CO + 4H2O

Dampak pembakaran tidak sempurna diketahui oleh pengendara motor , antara lain ialah penumpikan karbon pada piston mesin dan karbon monoksida dari knalpot.

C. Cracking

Memecah molekul besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil

C15H13                           2C2H4 + C3H6 + C8H18

 

5. Kegunaan dan Sumber di Alam

     A. Keberadaan Alkana

·  Alkana pada alam semesta

Alkana adalah senyawa yang terdapat pada sebagian kecil dari atmosfer beberapa planet seperti Yupiter (0.1% metana, 0.0002% etana), Saturnus (0.2% metana, 0.0005% etana), Uranus (1.99% metana, 0.00025% etana) dan Neptunus (1.5% metana, 1.5 ppm etana).

Titan (1.6% metana), salah satu satelit dari Saturnus, telah diteliti oleh Huygens bahwa atmosfer Titan menurunkan hujan metana secara periodik ke permukaan bulan itu. Di Titan juga diketahui terdapat sebuah gunung yang menyemburkan gas metana, dan semburan gunung ini menyebabkan banyaknya metana pada atmosfer Titan. Selain itu, ditemukan oleh radar Cassini, terlihat juga ada beberapa danau metana/etana di kawasan kutub utara dari Titan. Metana dan etana juga diketahui terdapat pada bagian ekor dari komet Hyakutake. Analisis kimia menunjukkan bahwa kelimpahan etana dan metana hampir sama banyak, dan hal itu menunjukkan bahwa es metana dan etana ini terbentuk di antara ruang antar bintang.

·  Alkana di bumi

 

 

 

 

Gas metana (sekitar 0.0001% atau 1 ppm) ada di atmosfer bumi, diproduksi oleh organisme macam Archaea dan juga ditemukan pada kotoran sapi.

Sumber alkana yang paling penting adalah pada gas alam dan minyak bumi. Gas alam mengandung metana dan etana, dengan sedikit propana dan butana, sedangkan minyak bumi

Ekstraksi dari minyak bumi, yang mengandung banyak komponen hidrokarbon, termasuk alkana

Page 41: Sikloalkana

adalah campuran dari alkana cair dan hidrokarbon lainnya. Hidrokarbon ini terbentuk dari jasad renik dan tanaman (zooplankton dan fitoplankton) yang mati, kemudian terkubur di lautan, tertutup oleh sedimentasi, dan berubah setelah terkena panas dan tekanan tinggi selama jutaan tahun. Gas alam terbentuk dari reaksi di bawah ini:

C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2

 

Alkana yang berwujud padat dikenal sebagai tar. Tar terbentuk ketika senyawa alkana lain yang lebih ringan menguap dari deposit/sumber hidrokarbon. Salah satu deposit alkana padat alam terbesar di dunia adalah danau aspal yang dikenal dengan nama Danau Pitch di Trinidad dan Tobago.

Metana juga terdapat pada biogas yang diproduksi oleh hewan ternak. Biogas ini dapat menjadi sumber energi terbaharui di kemudian hari.

Alkana hampir tidak dapat bercampur dengan air, jadi kandungannya dalam air laut bisa dikatakan amat sedikit. Meski begitu, pada tekanan yang tinggi dan suhu rendah (seperti di dasar laut), metana dapat mengkristal dengan air untuk membentuk padatan metana hidrat. Meskipun saat ini padatan ini masih belum bisa dieksploitasi secara komersial, tapi energi pembakaran yang dihasilkan diperkirakan cukup besar. Maka dari itu, metana yang diekstraksi dari metana hidrat dapat dianggap sebagai bahan bakar masa depan.

 

 

·   Pada bidang biologi

 

Archaea Metanogenik pada kotoran sapi ini menghasilkan metana yang

terlepas ke atmosfer bumi

Beberapa jenis archaea, misalnya metanogen, memproduksi metana dalam jumlah besar ketika memetabolisme karbon dioksida atau senyawa organik lainnya. Energi dilepas ketika pengoksidasian hidrogen:

CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O

CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O

Page 42: Sikloalkana

B. Produksi

·       Pengilangan minyak

 

Sebuah pengilangan minyak di Martinez, California

Seperti sudah dikatakan sebelumnya, sumber alkana yang paling penting adalah gas alam dan minyak bumi. Alkana dipisahkan di tempat pengilangan minyak dengan teknik distilasi fraksi dan diproses menjadi bermacam-macam produk, misalnya bensin, diesel, dan avtur.

·  Fischer-Tropsch

Proses Fischer-Tropsch adalah sebuah metode untuk mensintesis hidrokarbon cair, termasuk alkana, dari karbon dioksida dan hidrogen. Metode ini digunakan untuk memproduksi substitusi dari distilat minyak bumi.

·                      Persiapan laboratorium

Sedikit sekali alkana yang dibuat dengan cara disintesis di laboratorium karena alkana biasanya dijual umum. Alkana juga merupakan senyawa yang non reaktif, baik secara biologi maupun kimia. Ketika alkana dibuat di laboratorium, biasanya alkana adalah produk samping dari reaksi. Sebagai contoh, penggunaan n -butillitium sebagai basa akan menghasilkan produk sampingan n-butana:

C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

Alkana atau gugus alkil dapat dibuat dari alkil halida pada reaksi Corey-House-Posner-Whitesides. Deoksigenasi Barton-McCombie akan memecah gugus hidroksil dari alkohol sehingga reaksinya akan berupa:

 

 

 

dan reduksi Clemmensen akan memecah gugus karbonil dari aldehida dan keton untuk membentuk alkana atau senyawa dengan gugus alkil, misalnya:

 

 

Page 43: Sikloalkana

C. Penggunaan

Penggunaan alkana sudah dapat diketahui dengan baik oleh manusia. Penggunaan alkana biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbonnya. Empat alkana pertama digunakan pada umumnya untuk keperluan memasak dan pemanasan, di beberapa negara juga sebagai sumber pembangkit listrik. Metana dan etana adalah komponen utama pada gas alam dan biasanya diangkut dalam bentuk cairan, dengan cara dikompresi terlebih dahulu dan gas didinginkan.

Propana dan butana dapat dicairkan dengan tekanan rendah. Propana dan butana umum dijumpai pada elpiji dan juga dipakai sebagai propelan (zat pendorong) pada semprotan aerosol. Butana juga ditemukan pada pemantik rokok cair.

Dari pentana sampai oktana merupakan alkana yang berbentuk cairan. Alkana ini umum digunakan sebagai bahan bakar bensin untuk mesin mobil. Alkana rantai bercabang lebih diutamakan karena cenderung lebih tidak mudah tersulut daripada alkana rantai lurus. Bahan bakar yang mudah tersulut akan menimbulkan ketukan pada mesin yang dapat merusak mesin. Kualitas bahan bakar dapat diukur dengan bilangan oktan bahan bakar itu, dimana bilangan oktan ditentukan dari berapa persen kandungan 2,2,4-trimetilpentana (isooktana) pada bahan bakar (bahan bakar yang bilangan oktannya 98 berarti mengandung 98% isooktana, sisanya adalah heptana). Selain digunakan untuk bahan bakar, alkana-alkana ini juga dipakai sebagai pelarut untuk senyawa nonpolar.

Alkana dari nonana sampai heksadekana (16 atom karbon) merupakan alkana berbentuk cairan dengan viskositas yang lebih tinggi, dan tidak digunakan pada bensin. Alkana jenis ini biasanya digunakan pada bahan bakar diesel dan bahan bakar penerbangan. Kualitas bahan bakar diesel diesel dapat ditentukan dengan besarnya bilangan cetana (cetana adalah nama lama untuk heksadekana). Alkana jenis ini mempunyai titik didih yang tinggi, dan akan menyebabkan masalah jika suhu udara terlalu rendah, karena bahan bakar akan semakin mengental sehingga sulit mengalir.

Alkana dari heksadekana kebelakang biasanya merupakan komponen pada minyak bakar dan pelumas. Beberapa jenis alkana ini juga digunakan sebagai zat anti korosif karena sifatnya yang hidrofobik.

Alkana dengan jumlah karbon 35 atau lebih ditemukan pada bitumen (aspal) yang dipakai untuk melapisi jalan. Selain itu, karena nilainya juga rendah, maka alkana-alkana jenis ini biasanya dipecah menjadi alkana yang lebih kecil dengan metode cracking.

Beberapa polimer sintetis seperti polietilena dan polipropilena adalah alkana yang terdiri dari ratusan atom karbon. Material-material ini umumnya dikenal sebagai plastik dan setiap tahunnya diproduksi milyaran kilogram di dunia.

 

 

 

 

Page 44: Sikloalkana