Ocupação científica de jovensnas férias

23-27 de Julho de 2012Professora: Lucinda Reis

Aluna: Ana Sofia Costa Chaves

Ocupação científica de jovensnas férias

23-27 de Julho de 2012Professora: Lucinda Reis

Aluna: Ana Sofia Costa Chaves

Síntese e purificação de um corante com potencial

tratamento do cancro

Síntese e purificação de um corante com potencial

tratamento do cancro

Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)

É uma técnica terapeutica que utiliza,conjuntamente, um fotossensibilizador,luz e oxigénio.

INDICAÇÕES ONCOLÓGICASINDICAÇÕES ONCOLÓGICASTratamento curativo ou paliativo de cancros da pele

Tracto gastrointestinal

Pulmões

Cérebro

INDICAÇÕES NÃO ONCOLÓGICASINDICAÇÕES NÃO ONCOLÓGICAS

Gastrenterologia: Mucosa de Barrett

Dermatologia: Psoríase, Hiper Pigmentação,

Queratose Actínica

Oftalmologia: Degenerescência Macular Relacionada com a Idade

Descontaminação de produtos sanguíneos

Terapêutica antiviral (Herpes Simplex, Papiloma Humano)

Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)

Preparação da lesão

Apóstratamento

Mecanismo de Mecanismo de acçãoacção da da PDTPDT

Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)

Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)

Objetivos da AtividadeObjetivos da AtividadeSíntese do sal 2 e do corante 4

Evolução das reações por cromatografia em camada fina

Purificação do corante 4 por recristalização

Determinação dos intervalos de fusão de amostras puras

Registo dos espectros no UV/Vis e no IV

Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2)Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2)Num balão de vidro de fundo redondo de 100 mL contendo 50,0 mL de acetonitrilo e um agitador magnético adicionei 5 g de 2-metilbenzotiazole (composto 1) e 11,3 mLde iodo-hexano

Coloquei o balão num banho de óleo,adaptei-lhe um condensador derefluxo e aqueci a mistura reacionala refluxo (Figura 1) durante três dias.

Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2)Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2) Controlei a evolução da reação por cromatografia em camada fina usando como eluente uma mistura de diclorometano /metanol (10%) (Figura 2 e 3).

Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2)Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2)

Arrefeci a mistura reacional em banho de gelo, e adicionei-lhe éter etílico para precipitação completa do produto.

Recolhi o sólido resultante por filtraçãoa pressão reduzida e lavei os cristais obtidos com éter etílico (Figura 4).

Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2)Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2) Transferi os cristais para um balão de vidro de fundo redondo, tarado , e coloquei-os na bomba de vácuo para secarem completamente. Tomei nota da massa dos cristais obtidos e determinei o rendimento da reacção. Determinei o intervalo de fusão dos cristais e tracei o espectro no

infravermelho. Concentrei as fases etéreas reunidas por evaporação a pressão

reduzida e aqueci a mistura resultante a refluxo por mais dois dias. Procedi ao isolamento do produto tal como anteriormente.

Síntese do corante 4Síntese do corante 4Num balão de fundo redondo de duas tubuladuras de 100 mL adicionei 0,70g de sal (composto 2) e 0,098 de ácido esquárico(composto 3)

De seguida adicionei 50mL de uma solução de n-butanol e piridina a 10%.

Após este procedimento coloquei o balão num banho de óleo, adaptando-lhe um condensador de refluxo e aqueci a mistura reacional a refluxo.

Controlou-se de novo a evolução da reação por cromatografia em camada fina utilizando como eluente diclorometano/metanol (10%)

Síntese do corante 4Síntese do corante 4Arrefeci a mistura reacional num banho de gelo, e transferi para uma âmpola de extração e adicionei-lhe um pouco de diclorometano.

Lavei a fase orgânica com água destilada até a faseaquosa deixar de sair amarela.

Sequei a fase orgânica com sulfato de sódio anidro, e filtrei a solução com papel de filtro;

De seguida removi o solvente a pressão reduzida.

Síntese do corante 4Síntese do corante 4Recristalizei o resíduo resultante com diclorometano, metanol e éter dietílico e recolhi os cristais resultantes por filtração a pressão reduzida, onde utilizei um funil de Buchner e umKitassato;

Lavei os cristais com éter dietílico frio;

Transferi os cristais para um balão de fundo redondo, tarado e,coloquei na bomba de vácuo para que secassem completamente.

Síntese do corante 4Síntese do corante 4Anotei a massa dos cristais obtidos e determineio rendimento da reação.

Após este passo, determinei o intervalo de fusão e tracei o espectro no IV e no UV/Vis

ConclusõesConclusões

Sal 2

ponto de fusão =[115.0º-116.0º] rendimento = 37,5% (1ª recolha)

Corante 4

ponto de fusão = [259.9º-261.1º] rendimento = 63% (1ª recolha)