SM-IQ.G1-P1 (2)

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

EAP INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICAPRÁCTICA: Nº1 Identificación de los compuestos orgánicos y usos de modelos moleculares

HORARIO: Sábado 2pm-6pm

PROFESORA: Quim.Jose Luis López Gabriel

INTEGRANTES/ CÓDIGO:- Ramos Benito Vanessa Lisseth

- Ponce de León Cuyubamba Evelyn

- Areche Ureta Katia Luz

FECHA DE REALIZACION: 16 de abril del 2016

FECHA DE ENTREGA: 23 de abril de 2016

1. Introducción

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Informe Nº 1 de Laboratorio de Química Orgánica Universidad Nacional Mayor de San Marcos

En esta práctica número 1 utilizaremos los modelos moleculares que mostrarán los ángulos de enlace con bastante aproximación, aunque no ocurre lo mismo con las longitudes de enlace. Vamos a poder visualizar las diferentes moléculas en esta práctica hemos realizado el modelo de la molécula de agua; el del metano; visualizamos el modelo del átomo de carbono; propano; el ciclo hexano, en este último caso vemos las diferentes conformaciones posibles al girar los átomos de carbono en un giro de 60°, el doble y triple enlace, la proyección Newman con la ayuda de la molécula del etano( también conoceremos las conformaciones eclipsadas y alternadas) y por último la molécula del benceno.

Los modelos son de gran importancia en la química orgánica para un mejor estudio ya que con ellos podemos visualizar la naturaleza tridimensional, ayudando a predecir propiedades y reactividad de los compuestos orgánicos. En 1865, el químico alemán August Wilhelm von Hoffmann fue el primero en hacer modelos moleculares de "esferas y palos", que usó en los cursos que impartía en la Real Institución de Gran Bretaña, como el modelo del metano mostrado a continuación:

Nosotros podemos tener una mejor apreciación de las características que afectan a la estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo molecular.


2. Parte teóricaModelos moleculares más importantes:

1. Modelo de esqueleto (alambres): Este modelo muestra los enlaces que conectan los distintos átomos de una molécula, pero no los propios átomos.

2. Modelo de barras y esferas: En estos modelos se dedica la misma atención a los átomos que a los enlaces.

3. Modelo compacto: Este modelo representa el extremo opuesto, en tanto que, destaca el volumen ocupado por cada átomo a costa de una clara representación de los enlaces, son más utilizados en los casos en que se desea examinar la forma global de la molécula y para valorar cómo están de cerca dos átomos próximos no enlazados.

Los primeros modelos de barras y esferas eran exactamente bolas de madera con agujeros taladrados donde se introducían pequeñas espigas de madera que conectaban los átomos. Las versiones en plástico, incluidas las relativamente baratas dedicadas a los estudiantes, están disponibles desde los años sesenta y han demostrado ser de gran ayuda en el aprendizaje. Los modelos de esqueleto construidos a escala con gran precisión en acero inoxidable y los modelos compactos en plástico son relativamente más caros y forman parte del equipamiento estándar de un laboratorio de investigación.

Las representaciones gráficas en computadora han reemplazado rápidamente a los clásicos modelos moleculares. En efecto, el término de modelización molecular usado ahora en química orgánica implica la generación de modelos en computadora.

ESTILOS DE LOS MODELOS MOLECULARES:

Antes de indicar cómo se pueden seleccionar los distintos modos de representación de las moléculas vamos a tratar brevemente sobre las características principales de los distintos tipos de modelos moleculares. Las estructuras tridimensionales de las moléculas pueden visualizarse con Jmol siguiendo el siguiente código de representación (originalmente basado en el programa RasMol)


Alambre: Se muestran sólo los enlaces, como líneas delgadas.

Varillas: Se muestran sólo los enlaces, como líneas gruesas. Este modelo es adecuado para ver la estructura de moléculas grandes.

Bolas y varillas: Los enlaces son varillas y los átomos pequeñas esferas. No refleja ni el tamaño ni la forma real de la molécula, pero permite distinguir claramente los diferentes átomos y enlaces.

Esferas (esferas CPK): Se representan todos los átomos como esferas sólidas con sus radios de van der Waals (es lo más semejante al volumen real ocupado por el átomo) Muestra el tamaño y la forma reales de la molécula pero dificulta la percepción de su estructura.


Esqueleto: Representa el esqueleto del polipéptido como una serie de varillas que conectan los carbonos alfa consecutivos de cada aminoácido en una cadena (en ácidos nucleicos, se conectan los átomos de fósforo). No se muestran las cadenas laterales. Es una representación interesante para percibir el plegamiento global del polipéptido o ácido nucleico.

Trazo: Es similar al esqueleto, pero suavizado, sin ángulos (un cordón curvilíneo).

Cintas lisas Visualiza la proteína o ácido nucleico como una superficie de "cintas" densa y lisa que recorre el esqueleto polipeptídico o polinucleotídico de la molécula

Esquemático: Extiende la representación de cintas para permitir mostrar la representación de Richardson (MolScript).

Es similar al modelo de cintas pero muestra mediante puntas de flecha la orientación de las cadenas en hebras y hélices, y los tramos sin estructura secundaria son cordones en lugar de cintas. Muy útil para visualizar la estructura


Bloques: Cada tramo de hélice alfa se muestra como un cilindro con punta (un “cohete”) y cada tramo de hebra beta, como una flecha gruesa, recta y plana.

Cintas en filamentos: Visualiza la proteína o ácido nucleico como una "cinta" que recorre el esqueleto polipeptídico o polinucleotídico, pero la cinta está compuesta de una serie de filamentos (por defecto, cinco) que corren paralelos entre sí.


3. Parte experimentalA.- MODELO DE LA MOLÉCULA DEL AGUA

Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos.Construya un modelo de la molécula del agua H – O –H

¿Es lineal ésta molécula? No, es angular. ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo? 104,5° ¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palitos? Indican los enlaces que unen a los átomos. ¿Qué indican los enlaces covalentes? Indican solapamiento de orbitales y la compartición de los electrones de los átomos de hidrógeno y oxígeno.

Discusion1: La molécula de Agua no es lineal, forma un ángulo de 104,5° teniendo como átomo central al oxigenó. Esto se da debido a la gran repulsión que existe entre los pares de electrones libres del oxígeno.

B.- MODELO DEL ÁTOMO DEL CARBONO

¿Cuántos agujeros contiene una bola negra? Coloque un palito en cada agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginación los terminales de estos palitos

. Tiene 4 agujeros.

¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica?

Dibújela Tetraedro Regular.


¿Son todos los ángulos iguales o diferenciales?

Son iguales, con una medida de 109,5°

C.- MODELOS MOLECULARES

Empleando una bola negra, que es carbón y amarillas que son hidrógenos construya un modelo y obsérvelo mirando desde arriba.

Quite un átomo de hidrógeno para obtener CH3. ¿Cuál es el nombre del grupo de átomos que queda?

El nombre es metilo

Construya una segunda molécula de metano.

Quítele un átomo de hidrógeno con su respectivo palito conecte los dos grupos. ¿Cuál es el nombre del hidrocarburo representado?

El nombre es etano

Colóquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede haber en el enlace C-C.


Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y eclipsada. ¿Qué puede comentar de ambas conformaciones?

La conformación alternada es la más estable ya que los hidrógenos se encuentras más separados unos de otros evitando la alta repulsión entre estos.

La conformación eclipsada es menos estable ya que los hidrógenos que acompañan a los carbonos están muy cerca unos de otros aumentando la repulsión.

Quite un átomo de hidrógeno del modelo etano. ¿Cuál es el nombre de este grupo orgánico? Dibuje su fórmula estructural.

El nombre es etilo.

D.- UNA TRES ÁTOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA:

Haga una cadena de tres átomos de carbono.

¿Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres átomos de carbono?

No, el mínimo número de carbonos para formar una cadena ramificada es de 4 átomos de carbono,

¿Cómo se llama este hidrocarburo? No existe

Escriba la fórmula estructural. Dibuje.

E.- UNA SEIS ÁTOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL:

Haga una cadena de seis átomos de carbono. Observe las posiciones de los carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separación entre hidrógenos.

Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena, un átomo de hidrógeno a uno y un palito con el hidrógeno a otro. Una estos átomos de carbono formando un anillo o ciclo.


¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano?

No.

Observe las dos conformaciones posibles, las formas: bote y la más estable silla. ¿Cómo se llama este compuesto?

Se llama ciclo hexano.

Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos en este compuesto. ¿Cuántas son en cada conformación?

F.-REPRESENTE EL DOBLE ENLACE:

Tomamos 2 átomos de carbono. Únalos por medio de dos resortes. Llene con hidrógenos los demás agujeros.


¿Qué estructura ha formado?

Podemos ver q se ha formado un eteno

¿Cuál es su geometría molecular?

La geometría es plana

¿Hay rotación de enlace entre carbonos?

No, el enlace doble impide la rotación entre los carbonos.

G.-REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE:

Tomamos 2 de carbono y unimos con 3 resortes luego completamos los agujeros con hidrógenos

¿Qué estructura ha formado?

Podemos ver que se ha formado un etino.

¿Cuál es su geometría molecular?

La geometría es lineal.

¿Qué representa los resortes?

En este caso representa el enlace triple entre los 2 átomos de carbono, podemos decir que estos 3 resortes representan los 2 enlaces PI y 1 enlace SIGMA.

H.-PROYECCIÓN NEWMAN


Construya nuevamente la molécula de etano, alineamos la molécula frente a nosotros .Fije uno de los átomos de carbono y gire el otro átomo de carbono por el eje de enlace.

Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrogeno de este carbono con respecto al carbono fijo

Cada posición es una conformación. Identifique estas conformaciones. Discuta cual sería la conformación más estable ¿Por qué?

Conformación eclipsada y alternada, la más estable sería la de alternada pues hay menos repulsión entre los hidrógenos de cada carbono y menor energía potencial, pues estos se encuentran más alejados.


I.- MOLECULA DEL BENCENO:

Construye con modelos la molécula del benceno que consta de un ciclo de seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados

¿Cuál es la geometría de esta molécula?

Esta molécula es hexagonal planar

¿Qué ángulo hay entre carbono y carbono?

Existe un ángulo de 120 .

¿Están todos los carbonos en el mismo plano?

Si, el benceno es una molécula plana

J.-REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS:

Construya una modelo de la molécula del metano y otro de un molécula de cloro .La molécula de cloro es de dos bolas verdes unidas por un palito

Quite un hidrogeno de una molécula del metano y separe los átomos de cloro .intercambie uno por otro, es decir un hidrogeno por un cloro. Este cambio representa una reacción química.

Escriba la ecuación respectiva


¿Cómo se llama este tipo de reacción?

Es una reacción de doble sustitución o metátesis (halogenación)

¿Cuántos dicloro etanos existen?

Existen 2:

a) el 1,2-dicloroetano

b) el 1,1-dicloroetano


Discusión de resultados Al momento de realizar la formación de la molécula de metano, nos damos cuenta que las bolitas negra (carbono) tiene 4 agujeros, es decir el carbono tiene la capacidad de enlazarse con 4 enlaces, lo que demuestra su TETRAVALENCIA.

Cuando formamos una cadena conformada por 4 carbonos, es decir un hidrocarburo llamado Butano. Para obtener un alcano lineal, un número mínimo de carbono sería 2. Pero para tener un alcano Ramificado, el mínimo sería 4 carbonos, es decir, sería la molécula Butano, y no Propano como dicen.

Luego de construir 2 moléculas de metano por separado, los “unimos”, dándonos la molécula Etano. Este posee 2 tipos de conformaciones geométricas: Eclipsadas y Alternadas, la cual ya se ha visto anteriormente en la experiencia hecha en el laboratorio. Observamos que las Conformaciones Alternadas son más estables, ya que los hidrógenos están alejados, por lo consiguiente tienen menor repulsión entre estas dándole la estabilidad necesaria a la molécula. En cambio, la Eclipsada al tener más cerca a los átomos hidrógeno entre sí, la repulsión será mayor desestabilizando la molécula.

Al armar la estructura del benceno, nos damos cuenta que los carbonos no se encuentran en mismo plano, deducimos que existen 2 tipos de conformaciones: Silla y Bote. La conformación más estable es la “SILLA” debido a la menor repulsión entre los confórmeros. Cuanto menor sea esta repulsión, la molécula será más estable. Por consiguiente, la menos estable es la del “BOTE”, posee una mayor energía, en consecuencia será menos estable. El 99% de los hidrocarburos posee la forma de silla debido a su estabilidad.

Los sustituyentes o confórmeros siempre son más estables cuando están en posición ecuatorial. Esto es porque en posición axial los sustituyentes interaccionan más entre sí que en posición ecuatorial, resultando menos


estable que estos. Entonces cuantos más confórmeros en posición ecuatorial tenga una molécula más estable será.

En la última parte de la experiencia en el laboratorio, se realiza “reacciones Químicas ilustradas con Modelos”, la reacción que se lleva a cabo es una HALOGENACIÓN DEL METANO, que es una reacción que transcurre con formación de radicales libre y se da en 4 etapas. Las reacciones se escribieron anteriormente.


Conclusiones Obtenemos que el carbono posee una geometría tetraédrica, lo cual es

determinante para la unión entre otros átomos o moléculas. La Gran utilidad de la proyecciones de Newman que sirven para visualizar

conformaciones en un enlace simple carbono-carbono de una molécula orgánica.

Al obtener el gráfico ángulo de giro vs tipo de Conformación geométrica (Alternada y Eclipsada) nos damos cuenta que obtiene una línea curvilínea, esto ocurre en Etano y el Butano y demás alcano Lineales.

Para obtener un alcano lineal, un número mínimo de carbono sería 2. Pero para tener un alcano Ramificado, el mínimo sería 4 carbonos, es decir, sería la molécula Butano, y no Propano como dicen.

La estructura del hidrocarburo (anillos) poseen 2 tipos de conformación: SILLA y BOTE, siendo la más estable la primera por razones ya explicadas anteriormente.

La gran utilidad que poseen estos modelos moleculares para poder explicar diversas propiedades y características (color, tamaño, etc.) de una molécula.

Recomendaciones Observar y escuchar las indicaciones que explica el profesor sobre cada una de

la experiencias que se realiza en el laboratorio, ya que esta práctica es netamente visual y práctica, por lo consiguiente se aconseja que se apunta TODO lo que se observe, escuche; saque conclusiones dependiendo de cada observación que haga.

Tener mucho cuidado en el manejo de los modelos que se utiliza para esta práctica. Algunos están dañados, otros rotos, algunos incompletos. Realizar la práctica con el mayor cuidado posible ya que son muy frágiles.

Tener mucha destreza, agilidad, rapidez y sobre todo, mucha Imaginación al momento de armar las estructuras, así tenemos menos margen de error y además conocer cada estructura que el profesor y la guía nos ordenen armar.


ApéndicePRÁCTICA N°0

CUESTIONARIO:

1. ¿Qué es un agente químico según el DS N°015-2005 SA y qué es un riesgo químico?

Un agente químico según el DS N°015-2005 SA es todo elemento o compuesto químico, por sí solo o mezclado, tal como se presenta en estado natural o es producido, utilizado o vertido; incluido el vertido como residuo, en una actividad laboral, se haya elaborado o no de modo intencional y se haya comercializado o no.

Un riesgo químico es aquél que es susceptible a producirse por una exposición no controlada a agentes químicos y puede producir efectos agudos, crónicos y/o enfermedades.

2. Antes de manipular una sustancia ¿qué es lo que se debe conocer de ella?

Antes de manipular cualquier tipo de sustancia debemos conocer su ficha técnica ya que dentro de ella conoceremos sus propiedades físicas y químicas, toxicidad, cómo se manipula, riesgos, etc. Con este conocimiento podremos tener un uso adecuado de dicha sustancia previniendo accidentes.

3. ¿Cuáles son las causas más frecuentes de incendio en un laboratorio de química?

Las causas más frecuentes son:

- Hacer hervir un disolvente volátil o inflamable con un mechero y sin un condensador.

- Mantener un reactivo inflamable cerca de alguna fuente de calor y/o chispa.

- Arrojar reactivos y los desechos de reacciones exotérmicas u organometálicas al basurero.


- Mezclar sustancias que al reaccionar generan vapores o gases inflamables.

- No respetar las condiciones de almacenamiento de reactivos inestables, volátiles o que pueden reaccionar violentamente con: temperatura, agua, ácidos, bases, agentes oxidantes, reductores o compuestos de elementos pesados.

4. Si un compañero ha ingerido una sustancia corrosiva y este le ha afectado la garganta, la tráquea, etc., ¿Por qué no debe provocarle vómito?

No se le debe provocar el vómito ya que si la persona tiene afectada la garganta y la tráquea podrían provocarle aún más daño debido a la sustancia corrosiva que ha ingerido ya que al inducir al vómito la sustancia volvería a dañar la garganta. Llevarla a un hospital de inmediato o darle un antídoto que es una sustancia química cuya función es contrarrestar la los efectos de una toxina o químico.

5. ¿Qué son los rombos de seguridad? ¿Qué indica cada color? ¿Qué indica cada número?

El rombo de seguridad es un sistema de identificación de riesgos para que en un sorpresivo incendio o emergencia, las personas afectadas puedan reconocer los riesgos de los materiales y su nivel de peligro respecto del fuego y diferentes factores. Establece a través de un rombo seccionado en cuatro partes de diferentes colores.


Azul: El número representa la peligrosidad, la cual va desde la cual va desde 0 cuando el material es inocuo a 4 cuando es demasiado peligroso.

Rojo : Va 0 cuando no es inflamable a 4 cuando es altamente inflamable.

Amarillo : Va de 0 cuando la sustancia es estable a 4 cuando el material puede detonar casi de forma espontánea.

Blanco : Con símbolos específicos que nos dan información de los cuidados especiales que requiera.


BIBLIOGRAFÍAhttp://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Modelos_Moleculares.htm

Química Orgánica, John McCurry , editorial Cengage Learning , 7º edición, México , 2008 pág. 61

http://campus.usal.es/~dbbm/modmol/index.html

http://www.quimicaorganica.org/modelos-moleculares/index.php

http://www2.uah.es/biomodel/Jmol/jmolguia/modelostipos.html

http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/confor.htm

http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principales-de-los-alcanos.html

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