Funkcijsko-razredna nomenklatura

Funkcijsko-razredna nomenklatura

• Primjenjuje se kod nekih vrsta spojeva koji sadrže jednu karakterističnu funkcionalnu grupu.

• Općenito, supstitucijskoj nomenklaturi se daje prednost.

• Karakteristična glavna grupa koja se u supstitucijskoj nomenklaturi označava sufiksom, kod funkcijsko- razredne nomenklature imenuje se kao poseban izraz, razredno ime.

• Preostali dio molekule označava ime supstituenata (ili osnovne strukture) koje dolazi na prvo mjesto u cjelokupnom imenu i odvaja se od razrednog imena crticom.

Funkcijsko-razredno ime = ime supstituenta (ili osnovne

strukture) + razredno ime

Spojevi s jednovalentnim

karakterističnim grupama

• Spojevi koji sadrže grupe -OH, -SH, -Cl, -CN itd.

Imenuju se tako da se imenu suspstituenta doda

razredno ime te grupe koja se odvaja crticom.

CH3-CH2-OH

karakteristična grupa: -OH alkohol (razredno ime)

supstituent: -C2H5 etil

Etil-alkohol

Etil-alkohol

• Spojevi koji sadrže grupe poput -O-, >C=O, -S-,

imenuju se na analogan način, s time što se imena

koja odgovaraju supstituentima svrstavaju

abecednim redom ispred razrednog imena.

Spojevi s dvovalentnim karakterističnim

grupama

karakteristična grupa: -O- eter (razredno ime)

supstituent: -C2H5, -CH3 etil, metil

Etil-metil-eter

CH3-O-CH2-CH3

Etil-metil-eter

Tvorba funkcijsko-razrednih imena

Razred Primjer Supstituent (ime

supstituenta)

Razredno ime Cjelokupno

ime

halogenid CH3CO-Cl CH3CO- (acetil) -Cl (hlorid) acetil-hlorid

nitril CH3CH2-CN CH3CH2- (etil) -CN (cijanid) etil-cijanid

keton CH3-CO-CH3 CH3-,CH3-

(dimetil)

>C=O (keton) dimetil-keton

alkohol CH3-OH CH3- (metil) -OH (alkohol) metil-alkohol

eter C2H5-O-C2H5 CH3CH2-,

CH3CH2- (dietil)

-O- (eter) dietil-eter

sulfid CH3-S-CH3 CH3-,CH3-

(dimetil)

-S- (sulfid) dimetil-sulfid

ester CH3COOCH3 CH3- (metil) CH3COO-

(acetat)

metil-acetat

• Spojevi tipa R1R2C=NX (X=OH, NH2, itd.) i R1R2C(OY)2

(Y=H, alkil, aril, itd.) mogu se imenovati prema funkcijsko-

razrednoj nomenklaturi.

• Prvo se navodi ime odgovarajućeg karbonilnog spoja (ime

osnovne strukture) koje se odvaja crticom od razrednog

imena (oksim, hidrazon, hemiacetal, acetal, hemiketal, ketal,

itd.)

Derivati aldehida i ketona

C6H5CH=N-NHC6H5

CH3CH(OH)(OCH3)

(C6H5)2CH(OCH2CH3)2

benzaldehid-fenilhidrazon

acetaldehid-metil-hemiacetal

benzofenon-dietil-ketal

Spojevi sa karakterističnim

grupama

Karakteristične grupe - prefiksi Karakteristična grupa Prefiksi

-Br brom-

-F fluor-

-I iod-

-Cl hlor/klor

=N2 diazo-

-N3 azido-

-NO nitrozo-

-NO2 nitro-

-OR R-oksi-

-SR R-sulfanil-

Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks

karboksilne

kiseline

-COOH

-(C)OOH

karboksi

-

-karboksilna kiselina

-ska kiselina

sulfonske

kiseline

-SO3H sulfo- -sulfonska kiselina

esteri -COOR

-(C)OOR

R-oksikarbonil

-

R...-karboksilat

R...-oat

acilhalogenidi -COHal

-(C)OHal

halogenkarbonil

-

-karbonil-halogenid

-oil-halogenid

amidi -CONH2

-(C)ONH2

-karbamoil-

-

-karboksamid

-amid

amidini -C(=NH)NH2

-(C)(=NH)NH2

-karbamimidoil-

-

-karboksimidamid

-imidamid

nitrili -CN

-(C)N

cijano-

-

-karbonitril

-nitril

Izbor glavne funkcionalne grupe: redoslijed

prema prioritetu

Vrsta spoja Formula* Prefiks Sufiks

aldehidi -CHO

-(C)HO

formil-

okso-

-karbaldehid

-al

ketoni >C=O okso- -on

alkoholi -OH hidroksi- -ol

fenoli -OH hidroksi- -ol

tioli -SH sulfanil- -tiol

amini -NH2 amino- -amin

imini =NH imino- -imin

* Ugljikovi atomi u zagradama nisu uključeni u imenu prefiksa

odnosno sufiksa, već u imenu osnovnog spoja

Nastavak tabele...

Halogeni derivati

• Supstitucijska imena halogenih derivata

tvore se tako da se imenu osnovnog spoja

dodaju prefiksi fluor- hlor-, brom- ili iod-. Br

Cl

H

H

Cl

Cl

1-brom-4-hlorbenzen 1,4-dihlorcikloheksan

Halogeni derivati

• Supstitucijska imena halogenih derivata

2-hlor-3-metilpentan 2-hlor-4-metilpentan

Spojevi koji sadrže karakteristične grupe imenuju se prema supstitucijskoj

nomenklaturi, uz primjenu postupaka za ugljikovodike na taj način da se imena

karakterističnih grupa svrstavaju abecednim redom uz imena ugljikovodičnih

radikala kao prefiksi.

• Funkcijsko razredna imena halogenih derivata

tvore se dodavanjem riječi –fluorid, hlorid...imenu

organskog supstituenta.

CH3Cl metil-hlorid

CH2Br-CH2Br etilen-dibromid

• Trivijalna imena: bromoform (CH3Br), iodoform

(CH3I), hloroform (CH3Cl), fosgen (COCl2) i

ugljikov tetrahlorid(CCl4).

Halogeni derivati

• Funkcijsko razredna imena halogenih derivata

Etil-hlorid Izopropil-bromid tert- butil-bromid

Izobutil-hlorid Neopentil-bromid

Halogeni derivati

Azo-spojevi

• Monoazo-spojevi, RN=NR, u kojima je azo-grupa

(-N=N-) vezana na spojeve koji su identični kada su

nesupstituirani, imenuju se dodatkom prefiksa azo-

imenu nesupstituirane osnovne molekule; zatim se

supstitucija označava na uobičajeni način.

Cl N=N

Cl

1

3

1'4'

3,4’-dihlorazobenzen

Azo-spojevi

1,2’-azonaftalen azobenzen-4-sulfonska kiselina

4’-amino-2-hloroazobenzen-4-sulfonska kiselina

• Monoazo-spojevi, R1N=NR2, u kojima je azo-grupa

vezana na spojeve koji su različiti kada su

nesupstituirani, imenuju se na dva načina:

N=N

a) naftalen-2-azobenzen

b) 2-(fenilazo)naftalen

COOH

N=N

a) 1-karboksinaftalen-2-azobenzen

b) 2-(fenilazo)naftalen-1-karboksilna kiselina

2-aminonaftalen-1-azo-(4’-hlor-2’-metilbenzen)

Prednost se daje složenijoj roditeljskoj molekuli za citiranje

kao prve komponente.

Azo grupa ima prioritet za najniže dopuštene brojeve

Azo-spojevi

Hidrazini

• Hidrazini, RNHNHR, mogu se imenovati na dva načina, ovisno o

tome sadrže li osim –NHNH- i druge karakteristične grupe koje

imaju prednost pri navođenju kao glavne grupe [primjeri a) i b)]

• Alternativno, hidrazini koji se izvode iz azospojeva, imenuju se

tako da se umjesto prefiksa azo- upotrebljava hidrazo-. [primjer

c)]

NH-NH OHH2N-NH

a) N, N’-difenilhidrazin

c) hidrazobenzen

b) p-hidrazinofenol

U slučaju kada su prisutne grupe koje imaju prednost pri navođenju

kao glavne onda upotrebljavamo hidrazino.

Diazonijum grupa i srodne grupe

• Spojevi RN2+X- imenuju se dodavanjem sufiksa – diazonijum

imenu osnovnog spoja RH iza kojeg slijedi odvojeno ime iona X-.

• Imena spojeva RN=NX tvore se dodatkom sufiksa –diazo i imena

karakateristične grupe ili atoma X (X = OH, CN itd.) imenu

osnovnog spoja RH.

• Spojevi koji sadrže grupu N2 vezanu jednim atomom na ugljik

imenuju se dodavanjem prefiksa diazo- imenu osnovnog spoja.

N NCl N N OH

CH2N2

benzendiazonijum hlorid benzendiazohidroksid

diazometan

Azidi

• Imena spojeva RN3 tvore se prema:

a) supstitucijskoj nomenklaturi (prefiks azido-) ili

b) funkcijsko-razrednoj nomenklaturi (funkcijsko ime –azid).

N3

a) azidobenzen

b) fenil-azid

Nitrozo-spojevi i nitro-spojevi

• Spojevi koji sadrže grupe –NO, odnosno –NO2

imenuju se dodavanjem prefiksa nitrozo-, odnosno

nitro- imenu osnovnog spoja.

NO

nitrozobenzen

nitrometan

CH3NO2

Eteri

• Supstitucijska imena etera, R1OR2, izvode se dodavanjem imena

supstituenta R1O- (u obliku prefiksa) imenu ugljikovodika R2H,

koji predstavlja prioritetniju komponentu [primjeri pod a)].

• Funkcijsko razredna imena etera tvore se svrstavanjem imena

supstituenata R1 i R2 abecednim redoslijedom ispred razrednog

imena eter [primjeri pod a)].

CH3-O-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH=CH2

a) 1-metoksipropan

b) metil-propil-eter

a) etoksieten

b) etil-vinil-eter

Eteri

• Kisikov atom vezan neposredno na dva ugljikova

atoma u prstenu, odnosno dva susjedna ugljikova

atoma u lancu, označava se prefiksom epoksi-.

1,2-epoksipropan

2,3-epoksi-5-metilheptan

• Zadržana trivijalna imena:

Eteri

OCH3

anisol

OCH2CH3

fenetol

OH

OCH3

CH2-CH=CH2

eugenol

OH

OCH3

gvajakol

OCH3

OCH3

veratrol

• Spojevi R1SR2 imenuju se analogno eterima, s time što se

u supstitucijskim imenima supstituent R1S- označava kao

alkilsulfanil- ili arilsulfanil-, a u funkcijsko-razrednoj

nomenklaturi primjenjuje se razredno ime –sulfid.

Prefiksu epoksi- u eterima, u sulfidima odgovara prefiks

episulfanil-.

Sulfidi

CH3-S-CH2-CH2-CH3 a) 1-metilsulfanilpropan

b) metil-propil-sulfid 1,2-episulfanilpropan

CH3-CH2-S-CH=CH2 a) etilsulfanileten

b) etil-vinil-sulfid

Karboksilne kiseline

• Imena karboksilnih kiselina koja se izvode od acikličkih

ugljikovodika zamjenom terminalne metilne grupe (metilnih

grupa) u glavnom lancu grupom COOH, tvore se dodatkom –

ska kiselina odnosno –ska dikiselina imenu osnovnog spoja

[postupak a)]

CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH

a) heks-4-enska kiselina

HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

a) heptanska dikiselina

Karboksilne kiseline

• Imena karboksilnih kiselina izvedenih iz cikličkih spojeva

tvore se dodatkom izraza “karboksilna kiselina” imenu

osnovnog spoja. Slično se imenuju i nerazgranati aciklički

spojevi neposredno vezani s više od dvije karboksilne grupe:

pri tome se imenu lanca dodaju oznake –trikarboksilna kiselina,

tetrakarboksilna kisleina, itd. [postupak b)]

b) heksan-2,3,5-trikarboksilna kiselina

a) pirol-1-karboksilna kiselina

N

COOHCH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

COOH

COOH COOH

Karboksilne kiseline

• Kad COOH ne predstavlja glavnu grupu, odnosno kad

se nalazi u sastavu grupe koja se imenuje kao supstituent,

označava se prefiksom karboksi-.

N

CH3

Cl

COOH

3-karboksi-1-metilpiridinijev hlorid

• Sistematska imena acilnih supstituenata (koji se formalno

dobivaju uklanjanjem OH iz COOH) tvore se zamjenom

nastavaka -ska kiselina ili -ska dikiselina sufiksima -oil ili -

dioil. Supstituenti kiselina, čija imena završavaju na -

karboksilna kiselina, imenuju se zamjenom tog izraza

nastavkom –karbonil.

Karboksilne kiseline

-CO-C C-CH=CH-CO-

heks-2-en-4-indioil

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

CO- -OC CO-

heksan-2,3,5-trikarbonil

• Imena aniona, koji se dobivaju uklanjanjem protona iz

COOH, tvore se:

a) zamjenom izraza –ska kiselina nastavkom –oat,

b) zamjenom izraza –karboksilna kiselina, nastavkom

-karboksilat

Karboksilne kiseline

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCOO

a) heksanoat

b) cikloheksankarboksilat

• Za niz karboksilnih kiselina zadržana su

trivijalna imena;

• za alifatske monokarboksilne kiseline: mravlja,

octena, propionska, maslačna, valerijanska.;

• za dikarboksilne kiseline: oksalna, malonska,

jantarna, glutarna…fumarna, maleinska…;

• za aromatske kiseline: benzojeva, ftalna i druge.

Karboksilne kiseline

Sulfonske kiselina

• Imena sulfonskih kiselina, RSO3H, tvore se ovisno o

tome ima li SO3H karakter glavne grupe, na dva načina:

HO3S

SO3HCH3 HO3S COOH

toluen-2,4-disulfonska kiselina p-sulfobenzojeva kiselina

• Primjeri derivata sulfonskih kiselina s generičkim

imenima sulfonil-halogenidi, sulfonamidi i sulfonati:

Sulfonske kiselina

CH3-CH2-SO2Br

etansulfonil-bromid

SO2-NH2CH3

p-toluensulfonamid

SO3

benzensulfonat

• Trivijalna imena supstituenata:

Sulfonske kiselina

SO2CH3

tozil

CH3-SO2

mezil

Esteri karboksilnih kiselina

• Neutralni esteri karboksilnih kiselina, R1CO2R2,

imenuju se na taj način da se a) ime supstituenta R2

smjesti ispred imena odgovarajućeg kiselinskog aniona,

R1CO2-; iznimno se upotrebljava postupak ilustriran

primjerom b)

CH3-COOCH2-CH3

a) Etil acetat

CH2(COOCH2CH3)2

a) Dietil malonat

CH3-S-CH2-CH2-CH-COOCH2

NH2

b) benzilni ester metionina

• Kada COOR nije glavna grupa imenuje se prefiksom

alkoksikarbonil-, odnosno ariloksikarbonil-.

Esteri karboksilnih kiselina

CH3CH2OC-CH2-CH2-N(CH3)3Br

O

[2-(etoksikarbonil)etil]trimetilamonijev bromid

• Kada supstituent R2 u R1COOR2 sadrži supstituent koji

ima prednost pri navođenju kao glavna grupa; dio

molekule R1COO- označava se prefiksom aciloksi-;

CH3COO- imenuje se skraćeno acetoksi-.

Esteri karboksilnih kiselina

COOHC-O

O

p-(cikloheksilkarboniloksi)benzojeva kiselina