2 Substitution i alkan

FORMÅL

Formålet med dette forsøg er, at foretage en substitution i en alkan, og derefter bestemme ved hjælp af en kvalitativ vurdering af vores resultater om der rent faktisk er sket en substitution.

TEORI

Da vi i denne rapport ønsker at foretage et forsøg med substitution i en alkan, er det meget praktisk at vide hvad en alkan som sådan er. En alkan er en organisk, kemisk forbindelse bestående af et x-antal carbon-atomer bundet sammen i kæder via enkeltbindinger. Man siger da, at alkaner er alifatiske1.

De steder på carbonatomerne, hvor der ikke er bundet yderligere carbonatomer, kan i stedet – oftest i hvert fald – binde hydrogenatomer til molekylet. I en alkan med n-antal carbonatomer i en kæde skal der være 2 ∙n+2 carbonatomer. Et kort og godt eksempel som kan illustrere dette er Propan (C3H 8), der opfylder betingelserne:

Da vi nu har fået dannet os et overblik over hvad en alkan er, kan vi gå videre til substitution.I en substitutionsreaktion bliver en funktionel gruppe (eller et atom) i en bestemt kemisk forbindelse erstattet med en anden. Reaktionen mellem methan (CH 4) og dichlor (Cl2) er et godt eksempel på dette:

Her ser vi hvorledes et hydrogenatom substitueres med et chloratom i methanmolekylet, og dermed dannes der et halogeneret carbonhydrid, kaldet chlormethan (CH 3Cl), og saltsyre (HCl). Man kan påbegynde reaktionen ved at

1 Alifatisk (af græsk; ἄλειφατ- áleifat- "olie, fedt") er betegnelsen for de organisk kemiske forbindelser (carbonhydrider), der indeholder kæder af carbon-atomer.

3 Substitution i alkan

belyse reaktionsblandingen, således at nogle af dichlormolekylerne spaltes så der opstår radikaler.

Cl2→2Cl• Radikaldannelse

Efter denne radikaldannelse opstår der en kædereaktion som binder radikalerne til methanmolekylet:

Cl•+CH 4→HCl+C H 3•

↓↓

CH 3•+Cl2→CH 3Cl+Cl•

Ydermere kan reaktionen også sættes i gang ved opvarmning. Ved højere temperaturer er nogle af molekylesammenstødene kraftige nok til at slå et dichlormolekyle i stykker. Generelt kan et hydrogenatom erstattes med et chloratom eller et bromatom (Br) ved eksempelvis:

CH 3Cl+Cl2→CH 2Cl2+HCl eller C7H 16+Br2→C7H 15Br+HBr

I dette forsøg vil vi dog i stedet for chlor og methan arbejde med henholdsvis heptan og bromvand i vores opløsning. Heptan er et upolært stof grundet heptans upolaritet, hvorimod bromvand i stærk kontrast til heptan er polært. Derudover har bromvand en højere massefylde en heptan.

Man kan vise, at der er bromatomer i en opløsning ved at anvende sølvnitrat. Ved at tilføre sølvnitrat til en formodentlig bromholdig opløsning vil der blive dannet et tungtopløseligt salt kaldet sølvbromid som bundfald. Dette kan illustreres ved reaktionen:

AgNO3 (aq )+HBr (aq )→Ag+¿ (aq) +Br−¿ (aq )→AgBr (s )¿ ¿

MATERIALELISTE, KEMIKALIER

Bromvand (Br2(aq)) Heptan (C7H 16) Sølvnitrat (AgNO3)

4 Substitution i alkan

4 reagensglas 3 måleglas Alufolie Skilletragt pH-papir (5-14)

UDFØRELSE, RISIKOSÆTNINGER

Førend vi begyndte med forsøget undersøgte vi hvilken forholdsregler vi skulle tage i forhold til de kemikalier og metoder som vi skulle arbejde med.

HeptanFare

H-sætningerH225 : Meget brandfarlig væske og damp. H304 : Kan være livsfarligt, hvis det indtages og kommer i luftvejene. H315 : Forårsager hudirritation. H336 : Kan forårsage sløvhed eller svimmelhed. H410 : Meget giftig med langvarige virkninger for vandlevende organismer. P-sætningerP210 : Holdes væk fra varme/gnister/åben ild/varme overflader. Rygning forbudt. P261 : Undgå indånding af pulver/røg/gas/tåge/damp/spray. P273 : Undgå udledning til miljøet. P301 + P310 : I TILFÆLDE AF INDTAGELSE: Ring omgående til en GIFTINFORMATION eller en læge. P331 : Fremkald IKKE opkastning.

Bromvand

5 Substitution i alkan

Risiko-sætninger23 : Giftig ved indånding. 36/38 : Irriterer øjnene og huden. Sikkerheds-sætninger26 : Kommer stoffet i øjnene, skylles straks grundigt med vand og læge kontaktes.

Vi kan ud fra risikosætningerne for de to kemikalier se, at begge er sundhedsskadelige, og den ene er sågar giftig. Vi kan derfor konkludere, at det bliver nødvendigt at anvende stinkskab under forsøget, idet vi i den første del skal blande henholdsvis heptan og bromvand sammen. Derefter vil den sidste del af forsøget foregå under udsugning da risikoerne ved stofferne her vil være anderledes end i begyndelsen.

Først opmåledes ca. 10ml bromvand og heptan op i to reagensglas, hvorefter vi satte prop i hvert reagensglas. Herefter skulle forsøget deles op i to delforsøg, hvor et af reagensglassene med opløsning skulle indgå i hvert delforsøg.

Det første delforsøg indebar, at vi rystede et af vores reagensglas alt imens det var under kraftig belysning af en overheadprojektor hvorved den ene fase af opløsningen – den som lå nederst i opløsningen – blev klar/gennemsigtig da der her forekom en ændring i blandingen, men man kunne dog stadigvæk tydeligt se hvor de to kemikalier skilte fra hinanden. Herefter hældte vi opløsningen ned i en skilletragt hvorpå den nederste fase blev hældt over i et seperat reagensglas. Her målte vi den nederste fases pH-værdi, og derefter ophældte vi ca. 5ml sølvnitrat i et måleglas og derefter over i det seperatte reagensglas med fasen og noterede vores iagttagelser. Den øverste fase af opløsningen blev hældt over i dunken til organisk affald.

I det andet delforsøg kom vi alufolie omkring det resterende reagensglas med bromvand-heptan-opløsningen, hvorefter vi satte denne ind under

6 Substitution i alkan

overheadprojektoren og opvarmede reagensglasset uden indholdet fik nogen direkte kontakt med lys. Herefter pillede alufolien af igen og så, at der var sket en ’ombytning’ af farverne.

RESULTATER

I delforsøget med skilletragten så vi først under rystningen af reagensglasset i lyset, at der forekom en ændringen i blandingen, hvorved den nederste fases brune farve blev klar. Da vi skulle måle pH-værdien af den nederste fase iagttog vi, at denne var yderst sur, og ved tilsættelse af sølvnitrat blev der dannet en del hvidt bundfald.

I alufolie reagensglasset så vi, at der foregik en ’ombytning’ af farverne, hvorved den brunlige farve – som bromvand er indehaver af – flyttede sig fra bunden til toppen.

Alle vores data er strengt taget kvalitative, idet vi ikke har nogle som sådan målte data som vi kan beregne på, og kan derfor kun komme med vurderende svar på vores obervationer ud fra den teori vi har til rådighed.

DISKUSSION

Da vi hældte først bromvand og dernæst heptan op i de to reagensglas observerede vi hurtigt, at det brune bromvand lagde sig på bunden af glasset med det samme grundet klart af dens højere massefylde.

Da vi i forsøget så, at der forekom en ombytning af farverne, kan vi ud fra vores teori kemisk beskrive denne proces. Da vi udsatte reagensglassene for lyset fra overheadprojektoren steg den gennemsnitlige kinetiske energi – temperaturen – i glasset, hvorved molekylesammenstødene blev kraftige nok til at frigøre dibrom (Br2) fra vandet således at det kan blande sig med heptanen. Det er denne effekt vi observerer som den såkaldte ’farveombytning’ der finder sted, hvor den brune farve bevæger sig fra den nederste til den øverste fase. Når dibrom frigøres fra vandet pga. energitilførslen dannes der nogle yderst reaktive dibromradikaler:

Br2→2Br •

Disse bromradikaler reagerer da med heptanen ved reaktionen og danner hydrogenbromid (HBr) samt bromheptan (C7H 15Br) :

7 Substitution i alkan

C7H 16+2Br •→C7H 15Br+HBr

Denne hydrogenbromid er ligesom vand meget polær og farveløs, og vil efter dannelsen falde ned til den nederste fase – dvs. vandfasen – og blande sig med vandet da den er opløselig i vand, og ligeledes er bromheptan upolær, farveløs og ikke opløselig i vand; og vil derfor forblive i heptanfasen, således at begge faser kommer til at fremstå klare. Det er herved, at vi kan se, at der er foregået en kemisk substitution, idet nogle hydrogenmolekyler fra heptanen har byttet plads med brom. De frie hydrogenatomer vil herefter gå i forbindelse med de resterende fri bromatomer for at danne hydrogenbromid. Når vi tilsætter sølvnitrat til den klare opløsning skulle der efter teorien forekomme et bundfald af sølvbromid. Da vi ved, at vi har tilsat brom til vores opløsning stemmer dette også fint overens med den observation vi foretog da vi tilsatte sølvnitrat til opløsningen, nemlig at der forekom bundfald. Som beskrevet i teoriafsnittet foregår dette ved reaktionen:

AgNO3 (aq )+HBr (aq )→Ag+¿ (aq) +Br−¿ (aq )→AgBr (s )¿ ¿

FEJLKILDER

Vores forsøg slog som sådan fejl, idet et af vores gruppemedlemmer i forsøgsgruppen fik lavet en fuldstændig forkert blanding til at begynde med. Dette gjorde, at vi var nødt til at låne oberservationer hos andre grupper, og vi kan derfor ikke stå inden for nogle eventuelle fejlkilder. Diskussionen bygger udelukkende på en kvalitativ analyse af disse observationer.

KONKLUSION

På baggrund af vores kvalitative analyse af vores observationer, mener vi, at der er grundlag for at kunne konkludere, at der reelt foregår en substitution i vores alkan, idet bromradikalerne reagerer med heptanen i overensstemmelse med teorien. Derfor kan vi således også konkludere, at forsøget var en succes.