Sulfonasi adalah pengenalan sebuah gugus asam sulfonat (-SO3H) menjadi senyawa organik seperti, misalnya, dalam produksi sebuah sulfonat aromatik asam dari hidrokarbon aromatik yang sesuai. Agen sulfonasi biasa terkonsentrasi asam sulfat, tetapi belerang trioksida, asam klorosulfonat, sulfat logam, dan asam sulfamat juga kadang-kadang digunakan. Namun, karena sifat dan sifat sulfat asam, diharapkan untuk menggunakannya untuk substitusi nukleofilik dimanapun mungkin. Untuk setiap zat yang disulfonasi, ada konsentrasi kritis asam di bawah ini yang sulfonasi berhenti. Penghapusan air terbentuk dalam reaksi karena itu penting. Penggunaan yang berlebih dari asam, sementara mahal, dapat mempertahankan konsentrasi dasarnya konstan sebagai reaksi berlangsung. Hal ini tidak mudah untuk menguap air dari terkonsentrasi solusi asam sulfat, tetapi distilasi azeotrop kadang-kadang bisa membantu. Reaksi sulfonasi adalah eksotermik, namun tidak sangat korosif, sehingga sulfonasi dapat dilakukan dalam baja, stainless steel, atau besi sulfonators. Sebuah jaket dipanaskan dengan minyak panas atau uap dapat berfungsi untuk memanaskan isi cukup untuk mendapatkan reaksi dimulai, kemudian membawa pergi panas reaksi. Sebuah pengaduk baik, kondensor, dan sistem pengendalian asap biasanya juga disediakan. 1 - dan 2-naftalensulfonat asam terbentuk secara bersamaan ketika naftalena yang disulfonasi dengan asam sulfat pekat. Isomer harus dipisahkan jika -atau -naftol murni harus dibuat dari bauran produk. Variasi waktu, suhu, konsentrasi asam sulfat, dan asam / hidrokarbon rasio mengubah hasil untuk mendukung salah satu isomer tertentu, tetapi zat tunggal yang murni tidak pernah terbentuk. Menggunakan asam serupa / hidrokarbon rasio, sulfonasi pada suhu 40oC menghasilkan 96% alpha isomer, beta 4%, sementara pada 1600C proporsinya 15% -naftol, 8,5% -naftol. Asam -sulfonat dapat dihidrolisis untuk naftalena dengan melewatkan uap pada 160oC ke dalam massa sulfonasi. Naftalena sehingga terbentuk melewati keluar dengan uap dan dapat dipulihkan. Asam -sulfonat murni tertinggal dapat dihidrolisis oleh fusi kaustik untuk menghasilkan relatif murni naftol. Secara umum, pemisahan didasarkan pada beberapa pertimbangan berikut: 1. Variasi tingkat hidrolisis dari dua isomer 2. Variasi kelarutan garam dalam air berbagai 3. Perbedaan daya larut dalam pelarut selain air 4. Perbedaan kelarutan ditekankan oleh umum-ion efek (garam penambahan) 5. Perbedaan dalam sifat-sifat turunan 6. Perbedaan berdasarkan ukuran molekul, seperti menggunakan saringan molekul

atau penyerapan. Reaksi sulfonasi dapat dilakukan dalam reaktor batch atau kontinyu reaktor. Reaksi sulfonasi terus menerus layak hanya jika senyawa organik yang memiliki bahan kimia tertentu dan sifat fisik, dan praktis hanya dalam proses industri yang relatif sedikit. Paling komersial Reaksi sulfonasi adalah operasi batch. Operasi kontinu mudah dan praktis (1) dimana organik senyawa (benzena atau naftalena) dapat diuapkan, (2) ketika reaksi tingkat tinggi (seperti dalam chlorosulfonation dari parafin dan sulfonasi yang dari alkohol), dan (3) dimana produksi besar (seperti dalam pembuatan deterjen, seperti sulfonat alkilaril). Air membentuk reaksi selama reaksi sulfonasi yang paling, dan kecuali Metode ini dirancang untuk mencegah cairan berlebihan karena air yang terbentuk selama reaksi, laju sulfonasi akan berkurang. Dalam kepentingan ekonomi dalam konsumsi asam sulfat, adalah menguntungkan untuk menghapus atau kimia menggabungkan ini air reaksi. Sebagai contoh, penggunaan berkurang tekanan untuk mengeluarkan air dari reaksi memiliki beberapa keuntungan teknis dalam proses sulfonasi fenol dan benzena. Penggunaan distilasi parsial-tekanan didasarkan atas kemampuan pengencer, atau kelebihan reaktan volatile, untuk menghapus air reaksi seperti yang dibentuk dan, karenanya, untuk mempertahankan konsentrasi tinggi dari asam sulfat. Jika konsentrasi ini dipertahankan, kebutuhan untuk menggunakan kelebihan sulfat asam dihilangkan, karena fungsinya hanya untuk menjaga concetration asam di atas nilai yang diinginkan. Azeotrop penghapusan air reaksi dalam yang sulfonasi benzena dapat dicapai dengan menggunakan kelebihan menguap benzena. Penggunaan oleum (H2SO4 SO3). Untuk menjaga sulfur trioksida yang diperlukan konsentrasi campuran sulfonasi adalah prosedur praktis. Lebih disukai oleum dan senyawa organik harus ditambahkan secara bertahap dan bersamaan dengan volume besar asam siklus sehingga untuk mengambil air secepat itu terbentuk oleh reaksi. Sulfur trioksida dapat ditambahkan sebentar-sebentar ke reaktor sulfonasi untuk mempertahankan konsentrasi sulfur trioksida di atas nilai untuk tingkat yang diinginkan sulfonasi.