7/24/2019 Synthese Chimie Organique

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Ractions en Chimie Organique

I. Ractions sur les alcanes

Combustion (III.19)

Halognation radicalaire (III.20) CIS-TRANS (sauf lectrostatique)

II. Ractions sur les alcnes

Addition dHydrogne (IV.9) CIS

Addition dHalogne (IV.10) TRANS

Addition dAcides CIS-TRANSAddition dEau CIS-TRANS

MARKOVNIKOV1Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

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Addition radicalaire acide+ peroxyde KHARASCH

Addition sur alcadines : formulesde rsonance

Addition dEau anti-Markovnikov ANTI MARKOVNIKOV (BH3 + H2O2)

Oxydation au Permanganate (IV.25) CIS

Oxydation par peracide (IV.25)TRANS

Ozonolyse (IV.26) (dtectiondouble liaison)

Polymrisation

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III. Ractions sur alcynes

Hydrognation (CIS)H2 Pd alcyne alcaneH2 Catalyseur de Lindlar(Pd/BaSO4) alcyne alcne

Bromation (TRANS)

HX (MARKOVNIKOV)

Cycloaddition de Diels Alder (IV.21)

(STEREOCHIMIE CONSERVEE)

IV. Ractions sur cycles aromatiques

Substitution lectrophile aromatique(addition + Elimination)

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La constante de vitesse de la substitution lectrophile dpende de la nature du substituant dj prsentdans la molculearomatique.

V. Stroisomries

Doublement dun racmique

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VI. Composs halogns et organomtaliques

Substitution nuclophile SN

SN 2 :

SN 1 :

Comparaison :

EliminationE2 :

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E1 :

Pour une raction dlimination : il fautrespecter la rgle de Saytzev(maximum de groupements sur ladouble liaison autre que des H)

Comptition entre substitution et liminationLA SUBSTITUTION SUR CARBONEPRIMAIRE EST FAVORISEE A TNORMALELa base tant forte, llimination estdordre 2. Cette raction (limination)est plus rapide quune ventuelle SN1(Carbone tertiaire)FORCE DU NUCLEOPHILE

SUBSTITUTIONBASICITE DU NUCLEOPHILE

ELIMINATIONFAIBLE [REACTIF] ET TAMBIANTE SUBSTITUTIONGRANDE [REACTIF] ET

AUGMENTATION T ELIMINATIONUN CARBOCATION NE PEUT PAS

SURVIVRE SUR UN CARBONE PRIMAIRE

Rarrangement de Wgner Meerwein

Prparation des halognoalcanes

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E2 > SN2

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Ractifs de Grignard

VII. Alcools-Phnols-Thiols

Prparation

Estrification

Dshydratation des alcools

! Rgle de Saytzev !!! Le Phnol ne mne pas un carbocation comme lesalcools aliphatiques secondaires ou tertiaires !!!

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Synthse dhaloalcanes

Oxydation des alcools

Phnols et SE aromatique

Prparation dalcools (autres procds) &Complments de ractions

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VIII. EthersEpoxydes-Thiothers

Prparation

Clivage dthers et ouverture dpoxydes

! Clivage ncessite activation par acide fort !

9Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

! Comptition avec llimination Choix des ractifs !

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! Rgiochimie :- SN 2 : attaque sur le C lemoins encombr- SN 1 : formation du carbo-cation le plus stable

Thiothers

IX. Aldhydes et ctones

Prparation

Tautomrie cto-nol et catalyse

10Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

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Echange H-D :tautomrie en a

Alkylation des ctones

Halognation

Addition nuclophile

Addition dalcool

PROTECTION lafonction Carbonyle

11Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

Raction basseT pour viterune aldolisation

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Addition deau Addition de ractifs de Grignard

Addition dactylures

Addition dHCNAldolisation (mixte)

Addition damines

12Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

Amines

primaires

Aminessecondaires

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Addition dhydroxylamine Addition dhydrazine

Rduction des carbonyles

Oxydation des carbonyles

X. Acides carboxyliqueset drivs

Formation dun dimre

Ractions acide-base

13Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

PontHydrogne