Synthese Chimie Organique

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  • 7/24/2019 Synthese Chimie Organique

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    Ractions en Chimie Organique

    I. Ractions sur les alcanes

    Combustion (III.19)

    Halognation radicalaire (III.20) CIS-TRANS (sauf lectrostatique)

    II. Ractions sur les alcnes

    Addition dHydrogne (IV.9) CIS

    Addition dHalogne (IV.10) TRANS

    Addition dAcides CIS-TRANSAddition dEau CIS-TRANS

    MARKOVNIKOV1Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

  • 7/24/2019 Synthese Chimie Organique

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    Addition radicalaire acide+ peroxyde KHARASCH

    Addition sur alcadines : formulesde rsonance

    Addition dEau anti-Markovnikov ANTI MARKOVNIKOV (BH3 + H2O2)

    Oxydation au Permanganate (IV.25) CIS

    Oxydation par peracide (IV.25)TRANS

    Ozonolyse (IV.26) (dtectiondouble liaison)

    Polymrisation

    2Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

  • 7/24/2019 Synthese Chimie Organique

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    III. Ractions sur alcynes

    Hydrognation (CIS)H2 Pd alcyne alcaneH2 Catalyseur de Lindlar(Pd/BaSO4) alcyne alcne

    Bromation (TRANS)

    HX (MARKOVNIKOV)

    Cycloaddition de Diels Alder (IV.21)

    (STEREOCHIMIE CONSERVEE)

    IV. Ractions sur cycles aromatiques

    Substitution lectrophile aromatique(addition + Elimination)

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  • 7/24/2019 Synthese Chimie Organique

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    La constante de vitesse de la substitution lectrophile dpende de la nature du substituant dj prsentdans la molculearomatique.

    V. Stroisomries

    Doublement dun racmique

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  • 7/24/2019 Synthese Chimie Organique

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    VI. Composs halogns et organomtaliques

    Substitution nuclophile SN

    SN 2 :

    SN 1 :

    Comparaison :

    EliminationE2 :

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  • 7/24/2019 Synthese Chimie Organique

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    E1 :

    Pour une raction dlimination : il fautrespecter la rgle de Saytzev(maximum de groupements sur ladouble liaison autre que des H)

    Comptition entre substitution et liminationLA SUBSTITUTION SUR CARBONEPRIMAIRE EST FAVORISEE A TNORMALELa base tant forte, llimination estdordre 2. Cette raction (limination)est plus rapide quune ventuelle SN1(Carbone tertiaire)FORCE DU NUCLEOPHILE

    SUBSTITUTIONBASICITE DU NUCLEOPHILE

    ELIMINATIONFAIBLE [REACTIF] ET TAMBIANTE SUBSTITUTIONGRANDE [REACTIF] ET

    AUGMENTATION T ELIMINATIONUN CARBOCATION NE PEUT PAS

    SURVIVRE SUR UN CARBONE PRIMAIRE

    Rarrangement de Wgner Meerwein

    Prparation des halognoalcanes

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    E2 > SN2

  • 7/24/2019 Synthese Chimie Organique

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    Ractifs de Grignard

    VII. Alcools-Phnols-Thiols

    Prparation

    Estrification

    Dshydratation des alcools

    ! Rgle de Saytzev !!! Le Phnol ne mne pas un carbocation comme lesalcools aliphatiques secondaires ou tertiaires !!!

    7Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

  • 7/24/2019 Synthese Chimie Organique

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    Synthse dhaloalcanes

    Oxydation des alcools

    Phnols et SE aromatique

    Prparation dalcools (autres procds) &Complments de ractions

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  • 7/24/2019 Synthese Chimie Organique

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    VIII. EthersEpoxydes-Thiothers

    Prparation

    Clivage dthers et ouverture dpoxydes

    ! Clivage ncessite activation par acide fort !

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    ! Comptition avec llimination Choix des ractifs !

  • 7/24/2019 Synthese Chimie Organique

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    ! Rgiochimie :- SN 2 : attaque sur le C lemoins encombr- SN 1 : formation du carbo-cation le plus stable

    Thiothers

    IX. Aldhydes et ctones

    Prparation

    Tautomrie cto-nol et catalyse

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  • 7/24/2019 Synthese Chimie Organique

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    Echange H-D :tautomrie en a

    Alkylation des ctones

    Halognation

    Addition nuclophile

    Addition dalcool

    PROTECTION lafonction Carbonyle

    11Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

    Raction basseT pour viterune aldolisation

  • 7/24/2019 Synthese Chimie Organique

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    Addition deau Addition de ractifs de Grignard

    Addition dactylures

    Addition dHCNAldolisation (mixte)

    Addition damines

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    Amines

    primaires

    Aminessecondaires

  • 7/24/2019 Synthese Chimie Organique

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    Addition dhydroxylamine Addition dhydrazine

    Rduction des carbonyles

    Oxydation des carbonyles

    X. Acides carboxyliqueset drivs

    Formation dun dimre

    Ractions acide-base

    13Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

    PontHydrogne