Embed Size (px)
Citation preview
TEMA 1.
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Dra. Viviana Negri
01
1. ¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?
La química orgánica es la química de los compuestos de carbono. El esqueleto de las moléculas orgánicas está constituido por
cadenas carbonadas donde los átomos de carbono se encuentran formando enlaces covalentes principalmente con átomos de
hidrógeno.
Otros átomos existentes a menudo en las cadenas carbonadas son oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre y halógenos.
02
La química orgánica ocupa un papel central en el mundo que nos rodea: estamos rodeados de compuestos orgánicos.
Nuestro cuerpo está formado principalmente por moléculas orgánicas, y su comportamiento y funciones vienen regidas por los
principios de la química orgánica.
03
ALGUNOS COMPUESTOS CON CARBONO SON INORGÁNICOS:
04
2. ENLACE Y GEOMETRÍA MOLECULAR
El átomo de carbono tiene cuatro electrones en la capa de valencia:
Es tetravalente: puede formar un total de cuatro enlaces para adquirir configuración de gas noble (regla del octeto). Por ello,
los enlaces que puede formar con átomos vecinos de carbono son:
Estado excitado
Sencillo
C C
H H
H H
Doble Triple
C CH HC C
H H
H H
H H
05
▪ ENLACE SENCILLO:
Estado excitado( ) ( ) ( ) ( )sp3 sp3 sp3 sp3
4 sp3 orbitales híbridoshibridación
C
HH
H
H
Enlace σsp3
Tetraédrico 109,5 °
C
H
H
H
H
06
( ) ( ) ( ) ( )sp2 sp2 sp2 pZ
▪ ENLACE DOBLE:
Estado excitado
hibridación
Permanece inalterado
Enlace πpx
C Enlace σ
Enlace σ
sp2
Trigonal plana 120 °
Carbono forma 4 enlaces:3 enlaces sencillos σ (2H + 1C)1 enlace doble π (1 C)
CH
H H
H
3 orbitales híbridos sp2
C C
H H
H H
07
▪ ENLACE TRIPLE:
( ) ( ) ( ) ( )sp sp pY pZ
pY y pZ se mantienen inalterados
Carbono forma 4 enlaces: 2 enlaces sencillos σ (1H + 1C)2 enlaces dobles π (1 C)
Estado excitado
hibridación
Lineal 180 °
Enlace π
C
py
pz
Enlace σ
sp
CHH
2 orbitales híbridos sp
C CH H
08
El átomo de C puede estar unido a otros átomos, cuya valencia es:
Modelos de enlace más frecuentes sin carga:
Trivalente Divalente Monovalentes
Modelos de enlace más frecuentes con carga:
C N O
C O
Los químicos orgánicos a menudo NO MUESTRAN LOS PARES DE ELECTRONES SOLITARIOS para ahorrar tiempo!!!!!
09
Algunos enlaces pueden rotar facilmente, otros no.
ROTACIÓN DE ENLACE
¿TIENEN LIBERTAD DE GIRO LOS ENLACES TRIPLES?
Los enlaces sencillos pueden girar Los dobles enlaces son rígidos y no giran
Confórmeros Isómeros geométricos
C C
H
Cl H
Cl
C C
H
Cl Cl
H
XC C
Cl
ClH
H
H
H
C C
Cl Cl
HHH
H
10
La polaridad de las moléculas depende de:
• geometría de la molécula
• polaridad de los enlaces → los enlaces polares generan momentos dipolares (µ). La dirección del momento
dipolar de un enlace (µ) se suele representar mediante delta + y - .
3. POLARIDAD MOLECULAR
Aunque el carbono tiene una electronegatividad
ligeramente más elevada que el hidrógeno, un enlace C-H
se considera no polar a efectos prácticos.
La electronegatividad es una guía para predecir la naturaleza polar de los enlaces y la dirección del momento dipolar.
11
Cl
CCl Cl
Cl µneto = 0
Hay un momento dipolar global. El
momento dipolar de los enlaces polares se
refuerzan generando un momento dipolar
global.
H
CCl Cl
Clµneto
= 0
Moléculas asimétricas: tienen pares e- libres
o átomos periféricos diferentes
El momento dipolar global es nulo. Se
cancelan los momentos dipolares de los
enlaces.
Moléculas simétricas: tienen todos los
átomos periféricos iguales
MOLÉCULAS POLARES (µ ≠ 0)
MOLÉCULAS APOLARES(µ = 0)
Los momentos dipolares de los enlaces se suman matemáticamente (vectores) generando un momento dipolar global:
momento dipolar molecular
12
La polaridad explica muchas propiedades físicas de la materia e influye en las propiedades químicas FUERZAS INTERMOLECULARES
A y B pueden ser: O, N, F
Puentes de hidrógeno
Interacciones Dipolo-Dipolo
Fuerzas de London (Dispersión)
> >>
Determinan propiedades como:
Punto de fusión Punto de ebullición
Solubilidad
4. PROPIEDADES FÍSICAS
13
PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN
El tipo de interacción y el nº de interacciones que se establecen entre moléculas influye directamente en los puntos de
fusión y ebullición.
Cuanto mayor sea el componente apolar de la molécula, mayor será los puntos de fusión y ebullición.
Cl CH2CH2CH3 Cl CH2CH2CH2CH2CH3
1-cloropropano 1-cloropentano
p.e.= 47 ºC p.e.= 108 ºC
HO CH2CH2CH2CH2CH3
1-pentanol
p.e.= 138 ºC
14
SOLUBILIDAD
Semejante disuelve a semejante.
Cuanto mayor sea el nº de interacciones favorables que forme la molécula con el disolvente, mayor será su
solubilidad.
Las cadenas carbonadas (C-C y C-H) dotan de apolaridad a las moléculas y desfavorecen su disolución en H2O. Por
tanto, a medida que aumenta el número de carbonos en un mismo tipo de compuesto, aumenta la parte apolar de
la molécula y disminuye su solubilidad en H2O.
Cl CH2CH2CH3 Cl CH2CH2CH2CH2CH3
solubilidad en H2O
HO CH2CH2CH3 > >
15
EJEMPLO: Compara los puntos de ebullición de ambas sustancias y su solubilidad en H2O.
NH2 NH
78 ºC 62 ºC
16
5. REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS
FORMULAS ESTRUCTURALES: muestra la estructura de la molécula, es decir, el modo de unión de los átomos.
a. Completas
b. Condensadas
c. Lineales o lineoangulares
FORMULAS 3D: muestra la disposición espacial de los átomos.
a. Bolas y varillas
b. Trazos y cuñas
c. Proyección de Newman
d. Proyección de caballete
17
FÓRMULAS ESTRUCTURALES
a) Completa:
Los enlaces se representan con líneas.
Se muestran todos los enlaces y átomos de las moléculas.
b) Condensada:
Se representan sin mostrar cada enlace individual de la
molécula.
Los átomos de un mismo tipo se agrupan.
Si un grupo se repite se puede encerrar con un paréntesis, y
un subíndice puede especificar las veces que se repite la
unidad.
Los múltiples enlaces pueden ser omitidos.
Completa Condensada
18
c) Lineoangular:
Es la forma más común de representar los compuestos
orgánicos.
Los enlaces entre los átomos de carbono están
representados por líneas.
Los átomos de carbono se encuentran al principio o final
de la línea y en los puntos de encuentro de las líneas.
Los átomos de nitrógeno, de oxígeno y los halógenos se
escriben con su símbolo.
Los átomos de hidrógeno no se simbolizan a no ser que
vayan unidos a heteroátomos.
Condensada Lineoangular
19
EJEMPLOS DE FÓRMULA COMPLETA vs LINEOANGULAR
O
OH
completa lineoangular
Ácido linoléico
2´-desoxicitidina
O
HO
OHN N
O
NH2
20
ERRORES FRECUENTES:
ES LO MISMO:
una molécula puede girar y sigue siendo la misma
la dirección en la cual se representan enlaces sencillos es irrelevante
21
FÓRMULAS 3D
22
6. RESONANCIA
La falta de exactitud de las estructuras lineoangulares para representar una molécula se denomina resonancia. Hay moléculas
que necesitan más de una estructura lineoangular → estructuras resonantes
La flecha de doble cabeza y los
corchetes indican que ambas
estructuras son resonantes
Ninguna estructura resonante representa la estructura real de la molécula.
No son compuestos diferentes, sino formas diferentes de representar el mismo compuesto (no sabemos hacerlo mediante un
solo dibujo).
La molécula real es una combinación de ambas estructuras.
23
Las estructuras diferentes resonantes son interconvertibles entre si pero sólo mediante el movimiento de e- π y pares de
e- libres.
La flecha nace siempre en la zona
rica en e- y va hacia la zona pobre
FLECHAS CURVAS:
No debemos olvidar al escribir estructuras resonantes:
a) No se rompen enlaces sencillos.
b) Los elementos del segundo periodo nunca exceden la regla del octeto.
c) Sólo se mueven e- π y pares de electrones libres.
d) El movimiento de e- es siempre de la zona rica en e- a la zona pobre.
d) El número de átomos y el orden nunca cambia.
24
O O
O O
¿ESTÁN PERMITIDOS LOS SIGUIENTES MOVIMIENTOS DE ELECTRONES?
26
RECONOCIMIENTO DE PATRONES DE RESONANCIA:
Hay que identificar alguno de los patrones más habituales para reconocer que una molécula presenta estructuras resonantes:
Par de electrones libre alílico
Carga positiva alílica No favorecido:
Par de electrones libre adyacente a carga positiva
Doble enlace entre átomos de diferente EN
Anillo con dobles enlaces conjugados
HO
O
O
O
NH2
O
O N
O
Un doble enlace aislado NUNCA presenta estructuras resonantes
27
EJEMPLO: Dibuja las estructuras resonantes de las siguientes moléculas si las tiene:
NH2
25
‣ No todas las estructura resonantes contribuyen por igual a la molécula real.
‣ Las estructuras que más contribuyen son aquellas que:
Tienen el menor número de átomos con carga.
Los átomos cumplen la regla del octeto.
Los átomos electronegativos (N, O y Cl) pueden portar una carga positiva sólo si poseen un octeto de electrones.
IMPORTANCIA RELATIVA DE LAS ESTRUCTURAS RESONANTES:
Son estructuras no significativas:
• estructuras en las que dos átomos de carbono adyacentes tengas cargas opuestas
• estructuras en las que el oxígeno soporta una carga positiva y no cumple la regla del octeto
28
Un grupo funcional es un átomo o grupos de
átomos que determina las propiedades
químicas de dicha molécula
Es la base de la clasificación de las
moléculas Orgánicas.
Todos los compuestos que contienen un
mismo grupo funcional muestran una
reactividad similar
7. GRUPOS FUNCIONALES
prio
rida
des
Gracias
Septiembre 2020
