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Quimica organica
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2009-2010Química II: Tema 3
Química II
Tema 5: Química de los grupos funcionales orgánicos
2009-2010Química II: Tema 3
Contenidos
Hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos
Alcoholes, fenoles y éteres
Aldehídos y cetonas
Ácidos carboxílicos, ésteres y amidas
Aminas
Isomería
2009-2010Química II: Tema 3
Elementos que se encuentran comúnmente en compuestos orgánicos
2009-2010Química II: Tema 3
Clasificación de los hidruros
2009-2010Química II: Tema 3
Fórmula general de los alcanos: CnH2n+2 donde n = 1,2,3,…
• Únicamente tienen enlaces covalentes sencillos
• Son hidrocarburos saturados, porque ellos contienen el máximo número de átomos de hidrógeno que pueden unirse con el número de átomos de carbono que hay en la molécula
CH4 C2H6 C3H8
Metano Etano Propano
Alcanos
2009-2010Química II: Tema 3
Isómeros estructurales son moléculas que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente estructura.
Alcanos
2009-2010Química II: Tema 3
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano? C5H12
C C C C C
H H H H H
H
HHHHH
H
C C C C
H CH3 H H
H
HHHH
HC C C
H CH3 H
H
HH
H
CH3
n-pentano
2-metilbutano2,2-dimetilpropano
Alcanos
2009-2010Química II: Tema 3
Alcanos
Los 10 primeros alcanos de cadena lineal:
2009-2010Química II: Tema 3
Alcanos
Puntos de ebullición de algunos alcanos isómeros:
2009-2010Química II: Tema 3
1. El nombre del hidrocarburo se asigna viendo cual es la cadena más larga y continua de átomos de carbono dentro de la molécula.
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 74-metilheptano
2. Un alcano sin un átomo de hidrógeno es un alquino.
CH4
CH3
metano
metil
Nomenclatura de los alcanos
Grupos alquilo comunes:
2009-2010Química II: Tema 3
3. Cuando uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por otros átomos, el nombre del compuesto debe indicar la localización de los átomos de carbono, donde se realizó el reemplazo. Se enumera desde la dirección más corta hacia el reemplazo.
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5
2-metilpentano
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
1 2 3 4 5
4-metilpentano
Nomenclatura de los alcanos
2009-2010Química II: Tema 3
4. Se usan los prefijos: di-, tri-, tetra-, cuando hay más de una ramificación de alquinos del mismo tipo.
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3
2,3-dimetilhexano
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3
3,3-dimetilhexano
Nomenclatura de los alcanos
2009-2010Química II: Tema 3
5. Usa las reglas anteriores para otros tipos de sustitutos.
CH3 CH CH CH3
Br
1 2 3 4
NO2
2-bromo-3-nitrobutano
CH2 CH2 CH CH3
Br
1 2 3 4
NO2
1-bromo-3-nitrobutano
Nomenclatura de los alcanos
2009-2010Química II: Tema 3
¿Cuál es el nombre IUPAC para el siguiente compuesto?
1 2 3 4 5 6 7 8CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
C2H5
CH2
CH3
2-metil-4-etiloctano
¿Cuál es la estructura de: 2-propil-4-metilhexano?
1 2 3 4 5 6CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3C2H5
Nomenclatura de los alcanos
2009-2010Química II: Tema 3
CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) ΔH0 = -890.4 kJ/molCombustión
Halogenación
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)Luz
Cl2 + energía Cl• + Cl•
Cl• + C HH
H
H
C H
H
H
• + HCl
CH
H
H
• + Cl Cl C ClH
H
H
+ Cl•
Reacciones de los alcanos
2009-2010Química II: Tema 3
aquiral quiralC asimétrico
Isomería óptica de los alcanos
Isómeros ópticos son compuestos cuyas imágenes especulares no se pueden superponer
2009-2010Química II: Tema 3
Los alcanos en donde sus átomos de carbono se unen formando anillos se llaman cicloalcanos. Ellos tienen la siguiente fórmula general: CnH2n donde n = 3,4,…
Cicloalcanos
2009-2010Química II: Tema 3
Cicloalcanos
Forma de silla Forma de barco
2009-2010Química II: Tema 3
Los alquenos tienen la fórmula general: CnH2n donde n = 2,3,…
• Tienen al menos un doble enlace entre carbonos.
• También llamados: olefinas
Alquenos
Enlaces en el etileno, C2H4:
2009-2010Química II: Tema 3
Los alquenos tienen la fórmula general: CnH2n donde n = 2,3,…
• Tienen al menos un doble enlace entre carbonos.
• También llamados: olefinas
CH2 CH CH2 CH3
1-buteno
CH3 CH CH CH3
2-buteno
C C
Cl Cl
H H
C C
Cl H
H Cl
cis-dicloroetileno trans-dicloroetileno
Alquenos
Isómeros geométricos
2009-2010Química II: Tema 3
Producción de etileno
Reacciones de adición
CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)
CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)
C2H6 (g) CH2 CH2 (g) + H2 (g)Pt
catalizador
Reacciones de los alquenos
2009-2010Química II: Tema 3
Los alquinos tienen la fórmula general CnH2n-2 donde n = 2,3,4,…
• Contienen al menos un triple enlace entre carbonos
Alquinos
Enlaces en el acetileno, C2H2:
2009-2010Química II: Tema 3
Reacciones de adición
Hidrogenación
CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)
CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)
CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)
CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)
Reacciones de los alquinos
Producción de acetileno
CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)
2009-2010Química II: Tema 3
Hidrocarburos aromáticos
Estructuras de Kekulé
C
CC
CC
C
H
H
H
H
H
H
C
CC
CC
C
H
H
H
H
H
H
C
CC
CC
C
H
H
H
H
H
H
C
CC
CC
C
H
H
H
H
H
H
Representación de orbitales moleculares simplificada
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Hidrocarburos aromáticos
Representación de orbitales moleculares simplificada
2009-2010Química II: Tema 3
CH2CH3
etilbencenoCl
clorobenceno
NH2
aminobencenoNO2
nitrobenceno
12
34
5
6
Br
Br
1,2-dibromobenceno
Br
Br
1,3-dibromobenceno
Nomenclatura de los compuestos aromáticos
2009-2010Química II: Tema 3
H
H
H
H
HH
Br
H
H
H
HH
+ HBr+ Br2FeBr3
Catalizador
H
H
H
H
HH
CH2CH3
H
H
H
HH
+ HCl+ CH3CH2Cl AlCl3Catalizador
Reacción de substitución
Reacciones de los compuestos aromáticos
2009-2010Química II: Tema 3
Hidrocarburos aromáticos, policíclicos
2009-2010Química II: Tema 3
Los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo y tienen la siguiente fórmula general: R-OH.
Grupo funcional químico
2009-2010Química II: Tema 3
Los éteres tienen la siguiente fórmula general: R-O-R’, donde R y R’ son grupos derivados de hidrocarburos alifáticos o aromáticos
CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2OH2SO4
Catalizador
Reacciones de condensación
Grupo funcional químico
2009-2010Química II: Tema 3
Aldehídos y Cetonas contienen el carbonilo ( )O
C
R C H
O
•Los aldehídos tienen la siguiente fórmula general:
R C R’
O
•Las cetonas tienen la siguiente fórmula general:
H C H
O
H C
O
CH3 C
O
CH3H3CFormaldehído Acetaldehído Acetona
Grupo funcional químico
2009-2010Química II: Tema 3
Ácidos carboxílicos contienen el carboxilo ( -COOH ).
Grupo funcional químico
2009-2010Química II: Tema 3
Los ésteres tienen la siguiente fórmula general: R’COOR, donde R’ puede ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo y R es un grupo derivado de un hidrocarburo.
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O
O
Etil acetato
Grupo funcional químico
2009-2010Química II: Tema 3
Aminas son bases orgánicas con las siguiente fórmula general: R3N, donde R puede ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo
CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH-
CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-
Grupo funcional químico
2009-2010Química II: Tema 3
Reacciones de los grupos funcionales