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5/23/2018 Tema 6 - Fenoles.pdf
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Fenoles
El fenolen forma pura es un slido cristalino de color
blanco-incoloro a
temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un
punto de
fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol no es
un alcohol,debido a que el grupo funcional de los alcoholes es
R-OH, y en el caso del
fenol es Ar-OH.
El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y
clnica como un
potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y
desinfectante, tambin para producir
agroqumicos, etc.
Los compuestos fenlicosson antioxidantes y pueden contribuir a
prevenir algunas enfermedades. Las
principales fuentes de estos compuestos son el t, el cacao, las
aceitunas, las manzanas, el vino
tinto, ect.
Flavonoides
Se encuentran en las plantas, protegindolas de agentes externos
nocivos, como temperatura,
clima o depredadores, y cuando los consumimos, nos ayudan como
antioxidantes,
antibacterianos, cardiotnicos y contra colesterol, etc.
Plantas con fenoles tiles al ser humano:
Helecho Macho:Crece como helecho ornamental en jardines. Tambin
es usado para la psoriasis. Setiene que hacer una infusin y dejarlo
reposar, pero en vez de beberlo como todas las infusiones,
tienes
que esparcirlo con un algodn por la piel afectada.
Vainilla:La vainilla sinttica se emplea como agente saborizante
en alimentos, bebidas y elementos
farmacuticos. Es una de las sustancias olorosas ms apreciadas
para crear aromas artificiales. Es un
compuesto cristalino de color blanco soluble en cloroformo y
ter.
Capsicum o aji de chile: contiene sustancias irritantes que a
pocas dosis puede ser antibacterial.
Taninos
Son compuestos fenlicos que abundan en muchas plantas y frutos.
Son hidrosolubles, de sabor spero
y amargo. Su composicin qumica es variable pero poseen una
caracterstica comn, la de ser
astringentes y coagular los alcaloides, albminas y metales
pesados. En medicina se prescriben por su
accin astringente(estrien, paran el trnsito intestinal),
hemosttica, antisptica y tonificante. La
propiedad ya comentada de coagular las albminas de las mucosas y
de los tejidos, crean una capa seca,
aislante y protectora que reduce la irritacin y el dolor sobre
la piel.
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Se clasifican en:
Los taninos condensados(a veces tambin llamados
proantocianidinas) son polmeros de un flavonoide
llamado antocianidina. Es comn encontrarlos en la madera de las
plantas leosas.
Los taninos hidrolizablesson polmeros heterogneos formados por
cidos fenlicos, en particular cidoglico, y azcares simples.
Las acciones farmacolgicas mas interesantes de los taninos que
se pueden mencionar son:
Astringentes y por tanto antidiarreicos y vasoconstrictores, ya
que se unen y precipitan lasprotenas existentes en las
secreciones.
Antimicrobianos y antifngicos. Inhibidores enzimticos. Antdotos
de alcaloides y metales pesados. El efecto txico es bajo, y
proviene de la posible intolerancia gstrica y estreimiento que
pueden ocasionar.
Los taninos se usan en el curtido de pieles y la fabricacin de
barnices y pinturas.
Los pseudotaninosson cidos orgnicos derivados del cido cafico,
provenientes del t y el caf.
Ejemplos:
El cido tnicose trata de un cido compuesto de glucosa y cidos
fenlicos cuya frmula exacta es
C76H52O46.. Puede encontrarse sobre todo en el vino tinto, caf,
t, espinacas y pasas negras y la guayaba.
Se les atribuyen propiedades antioxidante y astringente y el
consumo en exceso puede dificultar la
absorcin del hierro y las protenas., destruye las clulas de la
piel, produce insuficiencia heptica y
puede llegar a causar la muerte.
El acido ratnico, de la planta Ratania: por su altsimo contenido
en taninos es un potente astringente,
utilizado en tumefacciones de los labios, irritaciones y
hemorragias de la mucosa gingival, amebiasis. Por
va externa se usa en forma de pomada o supositorios para tratar
hemorroides o fisuras anales.
Menstruacin excesiva y para las vaginitis. Por va externa se usa
para anginas, faringitis, glositis, lcerasbucales y hemorroides y
hasta hace pocos aos para dar cuerpo al vino de Oporto.
Cumarina:Aunque la cumarina en s no tiene propiedades
anticoagulantes, sta se transforma por
accin de gran variedad de hongos en el anticoagulante natural
dicumarol.
Haba de Tonka: Se ha utilizado como sustituto de la vainilla,
tambin utilizado en perfumera. Se ha
usado como tnico cardaco, aunque est en desuso por ser txico y
en pastelera.
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La antraquinona:se encuentra en forma natural en algunas plantas
(ruibarbo, espino cerval y el gnero
Aloe y sen), hongos, lquenes e insectos, donde sirve como
esqueleto bsico para sus pigmentos. Los
derivados naturales de la antraquinona son glucsidos con accin
laxante y purgante sumamente
potente contra el estreimiento. Un derivado de la antraquinona,
la antralina es un irritante utilizado
en dermatologa para combatir la psoriasis. Contraindicado en el
embarazo por aumentar las
contracciones uterinas.
Hetersidos
Los hetersidos son el resultado de la condensacin de una o
varias osas (azcares simples), con una
estructura no glucdica llamada genina o aglicona. La parte
glucdica de los hetersidos es muy diversa y
juega su rol a nivel de la actividad farmacolgica, ya que cambia
la solubilidad y la absorcin digestiva.
La alona: es un compuesto amargo y verdoso aislado de la planta
de aloe. Es usado como un efectivo
estimulante y laxante, as como para tratar el estreimiento,
mediante movimientos inductores de la
defecacin.
El Sen: planta conocida con Senna alexandrina, histricamente
usada como una tisana hecha de las
hojas, como un laxante. Los derivados antraquinnicos le dan
efecto colagogo y laxante, a dosis bajas y
purgante a dosis mayores.
Cascara sagrada: de zonas templadas de Norteamrica y se ha
utilizado por los nativos como laxante.
Produce una suave accin laxante no irritante del sistema
digestivo. Como tnico amargo, aumenta el
apetito. Contiene emodina, cuyo extracto lquido se utiliza como
laxante y tnico intestinal.
La corteza del arracln, o su extracto, es un laxante no
irritante eficaz cuando fracasan otros productos;
est especialmente indicado en el tratamiento del estreimiento
crnico y el peristaltismo intestinal. Es
un emenagogo suave en la regulacin de la menstruacin, vlido en
tratamientos hepticos, bazo y
vescula biliar. Tambin es un adecuado vermfugo. Entra en la
composicin de tisanas adelgazantes. El
gusto es un poco amargo.
Ruibarbo:Tiene funcin astringente, purgante, ayuda contra
diarreas cnicas y disenteras.
Cochinilla:Insecto conocido en RD como mariquita , Actualmente,
el uso principal de la cochinilla es su
color carmn, el cual es un producto verstil de gran valor para
muchas industrias, sacada de su
exoesqueleto. Cosmetica, farmaceutica, alimentos.
Silimarina: es el principal compuesto protector del hgado en
cardo mariano de las plantas del genero
Lithospermum y es un compuesto presente principalmente en las
semillas acta como antioxidante en
las clulas del hgado protegindolas de los daos causados por
radicales libres. La silimarinatambin
incrementa la capacidad del hgado para regenerarse.
