TeorTeoríía de Flujo Subterra de Flujo SubterrááneoneoCapCapíítulo 10tulo 10

Conceptos BConceptos Báásicos de Qusicos de Quíímicamica

Alberto Rosas MedinaAlberto Rosas MedinaSemestre 2008Semestre 2008--11

PosgradoPosgrado en Ciencias de la Tierraen Ciencias de la Tierra

CapCapíítulo del 10.4 al 10.4.2tulo del 10.4 al 10.4.2

10.4.1 Reacciones oxido reducci10.4.1 Reacciones oxido reduccióónn

10.4.2 Qu10.4.2 Quíímica orgmica orgáánicanica

Reacciones OxidaciReacciones Oxidacióónn--ReducciReduccióónn

Reacciones oxidaciReacciones oxidacióónn--ReducciReduccióón (n (redoxredox) son ) son envolventes de cambios de estados de oxidacienvolventes de cambios de estados de oxidacióón de n de reactantes y juegan un papel central en muchas de las reactantes y juegan un papel central en muchas de las reacciones en aguas naturales, agua y procesos de reacciones en aguas naturales, agua y procesos de tratamiento de desechos . tratamiento de desechos .

El comportamiento de compuestos conteniendo carbEl comportamiento de compuestos conteniendo carbóón, n, nitrnitróógeno, sulfuro, hierro y manganeso en aguas geno, sulfuro, hierro y manganeso en aguas naturales (y procesos de tratamiento) es muy naturales (y procesos de tratamiento) es muy grandemente influenciada por reacciones grandemente influenciada por reacciones redoxredox..

El El áátomo es eltomo es elééctricamente neutroctricamente neutroEl estado de oxidaciEl estado de oxidacióón de un n de un áátomo o hierro es la suma tomo o hierro es la suma de cargas positivas y negativas. Por lo tanto en un de cargas positivas y negativas. Por lo tanto en un áátomo la oxidacitomo la oxidacióón es cero.n es cero.La perdida de electrones desde un La perdida de electrones desde un áátomo produce un tomo produce un estado de oxidaciestado de oxidacióón positiva (incremento) y n positiva (incremento) y concomitantemente la ganancia de electrones por un concomitantemente la ganancia de electrones por un áátomo reduce el estado de oxidacitomo reduce el estado de oxidacióón a un valor n a un valor negativo.negativo.

Metales:Metales: son caracterizados por su tendencia a ser son caracterizados por su tendencia a ser oxidados por la perdida de uno o dos electrones para la oxidados por la perdida de uno o dos electrones para la mayor electronegatividad.mayor electronegatividad.El El ionion resultante cargado positivamente es llamado resultante cargado positivamente es llamado cationcation, el cual ahora tiene un estado de oxidaci, el cual ahora tiene un estado de oxidacióón n incrementado. El nincrementado. El núúmero de electrones perdidos mero de electrones perdidos depende sobre el ndepende sobre el núúmero de grupo del metal en la tabla mero de grupo del metal en la tabla periperióódica. Una dica. Una reaccireaccióón oxidacin oxidacióónn ttíípica estpica estáá dada pordada por

Donde el estado de oxidaciDonde el estado de oxidacióón del calcio ha sido n del calcio ha sido incrementado de cero a dos incrementado de cero a dos

El no metal estEl no metal estáá ahora cargado negativamente y es ahora cargado negativamente y es llamado llamado anianióónn. El proceso de adquirir electrones es . El proceso de adquirir electrones es llamado llamado reduccireduccióónn. Una t. Una tíípica reaccipica reaccióón reduccin reduccióón estn estáádada por dada por

El intercambio de electrones para formar aniones y El intercambio de electrones para formar aniones y cationes siempre ocurren juntos. Entonces una reaccicationes siempre ocurren juntos. Entonces una reaccióón n oxidacioxidacióón requiere tambin requiere tambiéén una reaccin una reaccióón reduccin reduccióón n –– por por lo tanto la nomenclatura lo tanto la nomenclatura reacciones oxidacireacciones oxidacióónn--reduccireduccióón. n. Un ejemplo de reacciUn ejemplo de reaccióón oxidacin oxidacióónn--reduccireduccióónn es la es la formaciformacióón de cloruro de sodio, sal blanca de mesan de cloruro de sodio, sal blanca de mesa

La ecuaciLa ecuacióón para esta reaccin para esta reaccióón puede sern puede ser

Electronegatividad:Electronegatividad:capacidad de un capacidad de un áátomo de una tomo de una molmoléécula covalente para atraer los electrones del cula covalente para atraer los electrones del enlace.enlace.

QuizQuizáá la forma mla forma máás simple de reaccis simple de reaccióón n redoxredox es la es la reaccireaccióón combinacin combinacióón. Aqun. Aquíí un elemento es oxidado un elemento es oxidado yelyelotro es reducido.otro es reducido.

La combinaciLa combinacióón es reversible. El resultado es una n es reversible. El resultado es una reaccireaccióón descomposicin descomposicióónn

ReacciReaccióón n redoxredox de desplazamiento de desplazamiento úúnico. nico. Un elemento Un elemento reemplaza a otro desde un compuesto. En este proceso reemplaza a otro desde un compuesto. En este proceso el elemento reemplazante es siempre oxidado y el el elemento reemplazante es siempre oxidado y el reemplazado es reducido.reemplazado es reducido. Considere el siguiente Considere el siguiente ejemplo en donde el hidrejemplo en donde el hidróógeno es desplazado por hierro geno es desplazado por hierro metmetáálicolico

QuQuíímica Orgmica Orgáánicanica

La quLa quíímica orgmica orgáánica juega un papel mayor en la nica juega un papel mayor en la contaminacicontaminacióón subterrn subterráánea. Compuestos orgnea. Compuestos orgáánicos son nicos son estos que contienen carbono.estos que contienen carbono.El tEl téérmino de qurmino de quíímica orgmica orgáánica es reflejo de las nica es reflejo de las observaciones de los primeros compuestos orgobservaciones de los primeros compuestos orgáánicos nicos que fueron derivados de las fuentes naturales y seres que fueron derivados de las fuentes naturales y seres vivientes.vivientes.El tEl téérmino ahora abarca la rmino ahora abarca la subareasubarea ququíímica dedicada al mica dedicada al estudio de compuestos conteniendo carbono.estudio de compuestos conteniendo carbono.

Considerable importancia desde la perspectiva de la Considerable importancia desde la perspectiva de la calidad del agua es la observacicalidad del agua es la observacióón que mientras sales n que mientras sales inorginorgáánicas son fnicas son fáácilmente solubles en el agua, cilmente solubles en el agua, compuestos orgcompuestos orgáánicos no son solubles en el agua. nicos no son solubles en el agua.

La nomenclatura CHLa nomenclatura CH4 4 denota denota metanometano cuyo estructura cuyo estructura molecular esmolecular es

El El metanometano es el hidrocarburo mes el hidrocarburo máás simple, su mols simple, su moléécula cula esta formada por un esta formada por un áátomo de carbono (C), al que se tomo de carbono (C), al que se encuentran unidos cuatro encuentran unidos cuatro áátomos de hidrtomos de hidróógeno (H). geno (H). A temperatura ambiente es un gas y se halla presente A temperatura ambiente es un gas y se halla presente en la atmen la atmóósfera.sfera.

Las principales fuentes productoras de metano son:Las principales fuentes productoras de metano son:1.1. los procesos de descomposicilos procesos de descomposicióón de la materia orgn de la materia orgáánica nica

en ausencia de oxen ausencia de oxíígeno (anaerobiosis), se lo conoce geno (anaerobiosis), se lo conoce como como ““gas de los pantanosgas de los pantanos””; en este aspecto, las ; en este aspecto, las grandes extensiones de cultivos de arroz (145 millones grandes extensiones de cultivos de arroz (145 millones de hectde hectááreas en todo el mundo) y las zonas pantanosas, reas en todo el mundo) y las zonas pantanosas, emiten importantes cantidades de metano. emiten importantes cantidades de metano.

2.2. El proceso digestivo de los rumiantes (bovinos).El proceso digestivo de los rumiantes (bovinos).3.3. La combustiLa combustióón (incendios) de biomasa en bosques n (incendios) de biomasa en bosques

tropicales y sabanas. tropicales y sabanas. 4.4. La actividad microbiana en aguas servidas (cloacas). La actividad microbiana en aguas servidas (cloacas). 5.5. Determinadas acumulaciones de hidrocarburos tales Determinadas acumulaciones de hidrocarburos tales

como campos de petrcomo campos de petróóleo, gas y carbleo, gas y carbóón lo emiten n lo emiten espontespontááneamente (fugas). neamente (fugas).

La industria agrLa industria agríícolacola--ganadera, con su necesaria ganadera, con su necesaria expansiexpansióón, genera y libera este gas originado en la n, genera y libera este gas originado en la descomposicidescomposicióón de la biomasa remanente y en el n de la biomasa remanente y en el aumento de las poblaciones de ganado (rumiantes). Las aumento de las poblaciones de ganado (rumiantes). Las industrias extractivas de carbindustrias extractivas de carbóón, petrn, petróóleo y gas actleo y gas actúúan an como fuentes de liberacicomo fuentes de liberacióón de metano a la atmn de metano a la atmóósfera. sfera. Sus propiedades fSus propiedades fíísicas y qusicas y quíímicas y su presencia en la micas y su presencia en la atmatmóósfera, lo incluyen dentro del grupo de sfera, lo incluyen dentro del grupo de ““gases de gases de efecto invernaderoefecto invernadero””, ocupando el tercer lugar, detr, ocupando el tercer lugar, detráás del s del didióóxido de carbono y de los CFC, y contribuyendo en un xido de carbono y de los CFC, y contribuyendo en un 15 % al calentamiento global. Se ha observado, 15 % al calentamiento global. Se ha observado, ademademáás, que el metano deteriora la capacidad s, que el metano deteriora la capacidad autolimpiante de la atmautolimpiante de la atmóósfera.sfera.

Las series homologas comienzan con el metano pueden Las series homologas comienzan con el metano pueden ser escritas como metano CHser escritas como metano CH44, , etanoetano CHCH33CHCH33 o Co C22HH66 y y propanopropano CHCH33CHCH2 2 CHCH33 o Co C33HH88..El El etanoetano es un hidrocarburo alifes un hidrocarburo alifáático alcano con dos tico alcano con dos áátomos de carbono, de ftomos de carbono, de fóórmula Crmula C22HH66. A condiciones . A condiciones normales es gaseoso y un excelente combustible. Su normales es gaseoso y un excelente combustible. Su punto de ebullicipunto de ebullicióón estn estáá en en --88 88 °°CC..El etano funde a El etano funde a --183,2183,2 °°CC y hierve a y hierve a --88,588,5 °°CC. A . A temperatura ambiente es un gas inflamable. Junto con temperatura ambiente es un gas inflamable. Junto con otros hidrocarburos, el etano se encuentra en los otros hidrocarburos, el etano se encuentra en los depdepóósitos de gas natural y tambisitos de gas natural y tambiéén puede encontrarse n puede encontrarse en el crudo de petren el crudo de petróóleo. El etano se separa del metano leo. El etano se separa del metano (constituyente principal del gas natural) y se craquea (constituyente principal del gas natural) y se craquea para producir para producir etenoeteno (C(C22HH44).).

El El propanopropano es un gas incoloro e es un gas incoloro e inoloroinoloro. Pertenece a los . Pertenece a los hidrocarburos alifhidrocarburos alifááticos (los alcanos). Su fticos (los alcanos). Su fóórmula rmula ququíímica Cmica C33HH88. .

El El butanobutano es un hidrocarburo saturado, parafes un hidrocarburo saturado, parafíínico o nico o alifalifáático, inflamable, gaseoso que se tico, inflamable, gaseoso que se liclicúúaa a presia presióón n atmosfatmosféérica a rica a --0,5 grados cent0,5 grados centíígrados, formado por grados, formado por cuatro cuatro áátomos de carbono y por diez de hidrtomos de carbono y por diez de hidróógeno, cuya geno, cuya ffóórmula qurmula quíímica es C4H10. El butano mica es C4H10. El butano presantapresanta dos dos isisóómeros el nmeros el n--butano y el butano y el isobutanoisobutano o o metilpropanometilpropano. .

El El butano comercialbutano comercial es un gas licuado, obtenido por es un gas licuado, obtenido por destilacidestilacióón del petrn del petróóleo, compuesto principalmente por leo, compuesto principalmente por butano normal (60%), propano (9%), butano normal (60%), propano (9%), isobutanoisobutano (30%) y (30%) y etano (1%). etano (1%). La principal aplicaciLa principal aplicacióón del n del gas butanogas butano es la de es la de combustible en hogares para la cocina y agua caliente, combustible en hogares para la cocina y agua caliente, ya que debido a sus limitaciones de transporte y ya que debido a sus limitaciones de transporte y almacenaje no suele consumirse en grandes cantidades.almacenaje no suele consumirse en grandes cantidades.

Compuesto EstructuraCompuesto EstructuraA A ciclciclíícoco: Arreglos de estructura no circular de : Arreglos de estructura no circular de

áátomos.tomos.Carbo cCarbo cííclico: Uno o mclico: Uno o máás cs cíírculos hechos de rculos hechos de áátomos de tomos de

carbono.carbono.HeterocHeterocííclico: Uno o mclico: Uno o máás cs cíírculos conteniendo otros rculos conteniendo otros

áátomos diferentes de carbono. tomos diferentes de carbono.

Ejemplos de tres clases Ejemplos de tres clases

El siguiente ejemplo muestra el conceptoEl siguiente ejemplo muestra el concepto

En quEn quíímica un mica un metilmetil (o m(o máás apropiadamente) grupo s apropiadamente) grupo metilo es un metilo es un grupo funcionalgrupo funcional, hidr, hidróófobo alqueno que fobo alqueno que deriva del metano (CHderiva del metano (CH44). Tiene como ). Tiene como ffóórmularmula ::--CHCH33En quEn quíímica es una ramificacimica es una ramificacióón o resto alquilo de una n o resto alquilo de una cadena hidrogenada en un compuesto orgcadena hidrogenada en un compuesto orgáánico. El nico. El grupo grupo metilmetil, forma parte de una "familia" de compuestos , forma parte de una "familia" de compuestos orgorgáánicos llamados "series homnicos llamados "series homóólogas" ya que siguen logas" ya que siguen un mismo patrun mismo patróón. Los primeros cuatro tienen nombres n. Los primeros cuatro tienen nombres especespecííficos (metilo, etilo, propilo y ficos (metilo, etilo, propilo y butilobutilo) mientras que ) mientras que los que siguen slos que siguen sóólo se denominan con la ralo se denominan con la raííz latina de la z latina de la cantidad de carbonos (penta, cantidad de carbonos (penta, hexahexa, , etcetc) y la terminaci) y la terminacióón n --ilil..A pesar de llamarse "metilo" cuando forman parte de un A pesar de llamarse "metilo" cuando forman parte de un compuesto, se le omite la "o" final al nombrarlo. Ascompuesto, se le omite la "o" final al nombrarlo. Asíí, por , por ejemplo se puede encontrar el 2ejemplo se puede encontrar el 2--metilmetil propano.propano.

Grupos funcionales comunesGrupos funcionales comunes

Compuesto Compuesto acacííclicosclicos:: Compuestos alifCompuestos alifááticos consiste ticos consiste de compuestos de compuestos aciclicosaciclicos o co cííclicos saturados o clicos saturados o insaturados. Se mencionarinsaturados. Se mencionaráán algunos compuestos que n algunos compuestos que se encuentran en contaminantes hidrogeolse encuentran en contaminantes hidrogeolóógicos.gicos.

Los compuestos Los compuestos aciclicosaciclicos que no contienen mque no contienen múúltiplos ltiplos vvíínculos llamados alcanos (parafinas), estos nculos llamados alcanos (parafinas), estos conteniendo mconteniendo múúltiples vltiples víínculos son llamados alquenos. nculos son llamados alquenos.

Los Los alcanosalcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sson hidrocarburos, es decir que tienen sóólo lo áátomos de carbono e hidrtomos de carbono e hidróógeno. La fgeno. La fóórmula general rmula general para alcanos alifpara alcanos alifááticos (de cadena lineal) es ticos (de cadena lineal) es CCnn HH2n+22n+2 , y , y para para cicloalcanoscicloalcanos es Ces CnnHH2n2n. Tambi. Tambiéén reciben el nombre n reciben el nombre de de hidrocarburos saturadoshidrocarburos saturados..Los alcanos son molLos alcanos son molééculas orgculas orgáánicas formadas nicas formadas úúnicamente por nicamente por áátomos de carbono e hidrtomos de carbono e hidróógeno, sin geno, sin funcionalizacifuncionalizacióónn alguna, es decir, sin la presencia de alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo, carboxilo, amida, grupos funcionales como el carbonilo, carboxilo, amida, etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacicomparacióón con otros compuestos orgn con otros compuestos orgáánicos, y es la nicos, y es la causa de su nombre no sistemcausa de su nombre no sistemáático: parafinas (del lattico: parafinas (del latíín, n, poca afinidad). poca afinidad).

La relaciLa relacióón C/H es de n C/H es de CCnn HH2n+22n+2 siendo n el nsiendo n el núúmero de mero de áátomos de carbono de la moltomos de carbono de la moléécula (advertir que esta cula (advertir que esta relacirelacióón sn sóólo se cumple en alcanos lineales o lo se cumple en alcanos lineales o ramificados ramificados no cno cííclicosclicos, por ejemplo el , por ejemplo el ciclobutanociclobutano, , donde la relacidonde la relacióón es Cn es CnnHH2n2n). Todos los enlaces dentro de ). Todos los enlaces dentro de las mollas molééculas de alcano son de tipo simple o sigma, es culas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por decir, covalentes por comparticicomparticióónn de un par de de un par de electrones en un orbital electrones en un orbital ss, por lo cual la estructura de un , por lo cual la estructura de un alcano seralcano seríía de la forma:a de la forma:

donde cada ldonde cada líínea representa un enlace covalente. El nea representa un enlace covalente. El alcano malcano máás sencillo es el metano con un solo s sencillo es el metano con un solo áátomo de tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro y el butano con dos, tres y cuatro áátomos de carbono tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexanohexano, , heptanoheptano......

Alquenos:Alquenos:Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbonocarbono--carbonocarbono en su molen su moléécula, y por eso son cula, y por eso son denominados insaturados. La fdenominados insaturados. La fóórmula general es rmula general es CCnnHH2n2n. Se . Se puede decir que un alqueno no es mpuede decir que un alqueno no es máás que un alcano que s que un alcano que ha perdido un hidrha perdido un hidróógeno produciendo como resultado un geno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.enlace doble entre dos carbonos.Al igual que ocurre con otros compuestos orgAl igual que ocurre con otros compuestos orgáánicos, nicos, algunos alquenos se conocen todavalgunos alquenos se conocen todavíía por sus nombres no a por sus nombres no sistemsistemááticos, en cuyo caso se sustituye la terminaciticos, en cuyo caso se sustituye la terminacióón n --enoenosistemsistemáática por tica por --ilenoileno, como es el caso del , como es el caso del etenoeteno que en que en ocasiones se llama etileno, o ocasiones se llama etileno, o propenopropeno por por propilenopropileno. Los . Los alquenos calquenos cííclicos reciben el nombre de clicos reciben el nombre de cicloalquenoscicloalquenos. Ver . Ver tambitambiéén la n la ProducciProduccióón de Olefinasn de Olefinas a nivel industrial.a nivel industrial.

Alquinos:Alquinos:Los alquinos son hidrocarburos alifLos alquinos son hidrocarburos alifááticos con al menos ticos con al menos un triple enlace entre dos un triple enlace entre dos áátomos de carbono. Se trata tomos de carbono. Se trata de compuestos de compuestos metaestablesmetaestables debido a la alta energdebido a la alta energíía a del triple enlace carbonodel triple enlace carbono--carbonocarbono. Su f. Su fóórmula general es rmula general es CCnnHH2n2n--22

Los Los halhalóógenosgenos son los elementos no metales del grupo son los elementos no metales del grupo 17 (anteriormente grupo VIIA) de la tabla peri17 (anteriormente grupo VIIA) de la tabla perióódica:dica:FlFlúúor (F) or (F) Cloro (Cloro (ClCl) ) Bromo (Bromo (BrBr) ) Yodo (I) Yodo (I) AstatoAstato ((AtAt) )

En quEn quíímica se denomina mica se denomina alcoholalcohol (del (del áárabe alrabe al--khwlkhwlo al, o al--ghawlghawl ,الكحول الكحول el esp, "el espííritu", "toda sustancia ritu", "toda sustancia" ,الغول الغول pulverizada", "lpulverizada", "lííquido destilado") (ver origen del tquido destilado") (ver origen del téérmino rmino en la desambiguacien la desambiguacióón) a aquellos hidrocarburos n) a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (--OH) en sustituciOH) en sustitucióón de un n de un áátomo de hidrtomo de hidróógeno enlazado geno enlazado de forma covalente.de forma covalente.Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en funciterciarios, en funcióón del nn del núúmero de mero de áátomos de tomos de hidrhidróógeno sustituidos en el geno sustituidos en el áátomo de carbono al que se tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.encuentran enlazado el grupo hidroxilo.A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comcomúúnmente a una Bebida alcohnmente a una Bebida alcohóólica, que presenta lica, que presenta etanol.etanol.

Componentes Componentes CarbocCarbocííclicoclico: : EstEstáán divididos en n divididos en aromaromááticos y ticos y aciclicosaciclicos..

Benceno:Benceno:El El bencenobenceno o o ciclohexatrienociclohexatrieno es un hidrocarburo es un hidrocarburo poliinsaturadopoliinsaturado de fde fóórmula molecular Crmula molecular C66HH66, con forma de , con forma de anillo (se le llama anillo bencanillo (se le llama anillo bencéénico, o aromnico, o aromáático, ya que tico, ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos) y puede considerarse una forma individuos) y puede considerarse una forma poliinsaturadapoliinsaturadadel ciclohexano. En el benceno cada del ciclohexano. En el benceno cada áátomo de carbono tomo de carbono ocupa el vocupa el véértice de un hexrtice de un hexáágono regular, ocupa dos gono regular, ocupa dos valencias con los dos valencias con los dos áátomos de carbonos adyacentes, tomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un una tercera valencia con un áátomo de hidrtomo de hidróógeno y la cuarta geno y la cuarta denominada 'oculta' dirigidenominada 'oculta' dirigiééndola hacia el centro del anillo ndola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada otros de alguna base nitrogenada. Cada áátomo de carbono tomo de carbono comparte su electrcomparte su electróón libre con toda la moln libre con toda la moléécula (segcula (segúún la n la teorteoríía de orbitales moleculares), de modo que la estructura a de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad.molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad.

El benceno es un lEl benceno es un lííquido incoloro de aroma dulce y sabor quido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo ,similar al de la hiel. Se evapora al aire ligeramente amargo ,similar al de la hiel. Se evapora al aire rráápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente pidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable o inflamable o flamableflamable, vol, voláátil y se forma tanto en procesos til y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas.naturales como en actividades humanas.El benceno se usa en grandes cantidades en los EEUU y El benceno se usa en grandes cantidades en los EEUU y Bolivia. Se encuentra en la lista de los 20 productos Bolivia. Se encuentra en la lista de los 20 productos ququíímicos de mayor volumen de produccimicos de mayor volumen de produccióón. Algunas n. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumanufacturar otros productos quíímicos usados en la micos usados en la fabricacifabricacióón de pln de pláásticos, resinas, sticos, resinas, nilnilóónn y fibras sinty fibras sintééticas ticas como lo es el como lo es el kevlarkevlar y en ciertos y en ciertos polimerospolimeros. Tambi. Tambiéén se n se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es tambifuentes naturales de benceno. El benceno es tambiéén un n un componente natural del petrcomponente natural del petróóleo crudo, gasolina y humo de leo crudo, gasolina y humo de cigarrillocigarrillo

ClorobencenoClorobenceno::El El clorobencenoclorobenceno es un les un lííquido incoloro, inflamable, de olor quido incoloro, inflamable, de olor aromaromáático parecido a almendras. Cierta porcitico parecido a almendras. Cierta porcióón se disolvern se disolverááen agua, pero se evapora ren agua, pero se evapora ráápidamente al aire. No ocurre en pidamente al aire. No ocurre en forma natural en el ambiente.forma natural en el ambiente.La producciLa produccióón de n de clorobencenoclorobenceno en los EE. UU. ha disminuido en los EE. UU. ha disminuido por mpor máás de un 60% del ms de un 60% del mááximo registrado en 1960. En el ximo registrado en 1960. En el pasado fue usado para fabricar otras sustancias qupasado fue usado para fabricar otras sustancias quíímicas, micas, tales como fenol y DDT. En la actualidad, el tales como fenol y DDT. En la actualidad, el clorobencenoclorobenceno es es usado como solvente para formulaciones de pesticidas, para usado como solvente para formulaciones de pesticidas, para desgrasar partes de automdesgrasar partes de automóóviles y como intermediario en la viles y como intermediario en la manufactura de otras sustancias qumanufactura de otras sustancias quíímicas.micas.El El clorobencenoclorobenceno es usado como solvente para ciertas es usado como solvente para ciertas formulaciones de pesticidas, como formulaciones de pesticidas, como desgrasadordesgrasador y para y para manufacturar otras sustancias qumanufacturar otras sustancias quíímicas. Niveles de micas. Niveles de clorobencenoclorobenceno altos pueden daaltos pueden daññar el har el híígado y los rigado y los riññones y ones y afectar el cerebro.afectar el cerebro.

¿¿QuQuéé le sucede al le sucede al clorobencenoclorobenceno cuando entra al cuando entra al medio ambiente?medio ambiente?El El clorobencenoclorobenceno liberado al aire es degradado liberado al aire es degradado lentamente por reacciones con otras sustancias lentamente por reacciones con otras sustancias ququíímicas y por la luz solar, o puede ser removido por la micas y por la luz solar, o puede ser removido por la lluvia. lluvia. En el agua, el En el agua, el clorobencenoclorobenceno se evaporarse evaporaráá al aire y/o al aire y/o serseráá degradado por bacterias. degradado por bacterias. Cuando se libera al suelo, es degradado rCuando se libera al suelo, es degradado ráápidamente pidamente por bacterias, pero cierta cantidad se evaporarpor bacterias, pero cierta cantidad se evaporaráá al aire y al aire y otra parte puede filtrarse al agua subterrotra parte puede filtrarse al agua subterráánea. nea. El El clorobencenoclorobenceno no se acumula en la cadena no se acumula en la cadena alimentariaalimentaria

¿¿QuQuéé son los son los diclorobencenosdiclorobencenos??Existen tres isExisten tres isóómeros del meros del diclorobencenodiclorobenceno: el 1,2: el 1,2--diclorobencenodiclorobenceno, el 1,3, el 1,3--diclorobencenodiclorobenceno y el 1,4y el 1,4--diclorobencenodiclorobenceno. Los . Los diclorobencenosdiclorobencenos no ocurren naturalmente no ocurren naturalmente en el ambiente. El 1,2en el ambiente. El 1,2--diclorobencenodiclorobenceno es un les un lííquido incoloro o quido incoloro o amarillento usado para fabricar herbicidas. El 1,3amarillento usado para fabricar herbicidas. El 1,3--diclorobencenodiclorobenceno es un les un lííquido incoloro usado para fabricar quido incoloro usado para fabricar herbicidas, insecticidas, medicamentos y tintes. El 1,4herbicidas, insecticidas, medicamentos y tintes. El 1,4--diclorobencenodiclorobenceno, el m, el máás importante de los tres iss importante de los tres isóómeros, es un meros, es un ssóólido incoloro o blanco con un olor fuerte y penetrante. lido incoloro o blanco con un olor fuerte y penetrante. Cuando se expone al aire se convierte lentamente de sCuando se expone al aire se convierte lentamente de sóólido a lido a vapor. La mayorvapor. La mayoríía de las personas pueden oler el 1,4a de las personas pueden oler el 1,4--diclorobencenodiclorobenceno cuando se encuentra en concentraciones muy cuando se encuentra en concentraciones muy bajas en el aire.bajas en el aire.¿¿QuQuéé les sucede a los les sucede a los diclorobencenosdiclorobencenos cuando entran al cuando entran al medio ambiente?medio ambiente?El 1,4El 1,4--diclorobencenodiclorobenceno es liberado al ambiente cuando se usa es liberado al ambiente cuando se usa en bolas para polillas y en barras desodorizantes para en bolas para polillas y en barras desodorizantes para retretes. Muy poco del 1,4retretes. Muy poco del 1,4--diclorobencenodiclorobenceno en el ambiente en el ambiente proviene de sitios de desechos peligrosos..proviene de sitios de desechos peligrosos..

Una cantidad de 1,2Una cantidad de 1,2-- y 1,3y 1,3--diclorobencenodiclorobenceno es liberada al es liberada al ambiente cuando estos compuestos se usan para ambiente cuando estos compuestos se usan para fabricar herbicidas y cuando se usan productos que fabricar herbicidas y cuando se usan productos que contienen estos contienen estos diclorobencenosdiclorobencenos. . Los Los diclorobencenosdiclorobencenos no se disuelven fno se disuelven fáácilmente en el cilmente en el agua; las pequeagua; las pequeññas cantidades que entran al agua se as cantidades que entran al agua se evaporan al aire revaporan al aire ráápidamente. pidamente. En ocasiones, los En ocasiones, los diclorobencenosdiclorobencenos se adhieren al suelo se adhieren al suelo y los sedimentos. En el suelo, los y los sedimentos. En el suelo, los diclorobencenosdiclorobencenos no se no se degradan fdegradan fáácilmente por la accicilmente por la accióón de microorganismos. n de microorganismos. Existe evidencia de que las plantas y peces absorben Existe evidencia de que las plantas y peces absorben los los diclorobencenosdiclorobencenos

Compuestos derivados de benceno cancerigenosCompuestos derivados de benceno cancerigenos

El El toluenotolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el benceno, el áácido benzoico, el fenol, la cido benzoico, el fenol, la caprolactamacaprolactama, la , la sacarina, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y sacarina, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.detergentes.

Su nombre deriva del bSu nombre deriva del báálsamo del lsamo del áárbol rbol MyroxylonMyroxylonbalsamumbalsamum (B(Báálsamo lsamo ToluTolu o bo báálsamo de Colombia) del cual lsamo de Colombia) del cual Henri Henri EtienneEtienne SainteSainte--ClaireClaire DevilleDeville lo obtuvo por primera lo obtuvo por primera vez en vez en 18441844 mediante destilacimediante destilacióón seca.n seca.Existe en forma natural en el petrExiste en forma natural en el petróóleo crudo y en el leo crudo y en el áárbol rbol toltolúú. Tambi. Tambiéén se produce durante la manufactura de n se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petrgasolina y de otros combustibles a partir de petróóleo crudo leo crudo y en la manufactura de y en la manufactura de coquecoque a partir de carba partir de carbóón.n.TambiTambiéén estn estáá presente en el humo de los presente en el humo de los cigarilloscigarillos..QuQuíímicamente se genera en la micamente se genera en la ciclodehidrogenaciciclodehidrogenacióónn del del nn--heptanoheptano en presencia de catalizadores y pasando por el en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptanometilheptano. Adem. Ademáás se obtiene como subproducto en la s se obtiene como subproducto en la generacigeneracióón de etileno y de n de etileno y de propenopropeno..La producciLa produccióón anual mundial del tolueno es de 5 a 10 n anual mundial del tolueno es de 5 a 10 millones de toneladas.millones de toneladas.

El El XilenoXileno es el nombre de los es el nombre de los dimetilbencenosdimetilbencenos. Seg. Segúún la n la posiciposicióón relativa de los grupos metilo en el anillo de n relativa de los grupos metilo en el anillo de benceno. Se diferencia entre ortobenceno. Se diferencia entre orto--, meta, meta--, y para, y para-- xilenoxileno (o (o con sus nombres sistemcon sus nombres sistemááticos 1,2ticos 1,2--; 1,3; 1,3--; y 1,4; y 1,4--dimetilbencenodimetilbenceno. Se trata de l. Se trata de lííquidos incoloros e inflamables quidos incoloros e inflamables con un caractercon un caracteríístico olor parecido al tolueno.stico olor parecido al tolueno.Los Los xilenosxilenos se encuentran en el los se encuentran en el los gases de gases de coquecoque, en los , en los gases obtenidos en la destilacigases obtenidos en la destilacióón seca de la madera (de n seca de la madera (de allallíí su nombre: su nombre: xilonxilon significa madera en griego) y en significa madera en griego) y en algunos petralgunos petróóleos. Tienen muy buen comportamiento a la leos. Tienen muy buen comportamiento a la hora de su combustihora de su combustióón en un motor de gasolina y por esto n en un motor de gasolina y por esto se intenta aumentar su contenido en procesos de se intenta aumentar su contenido en procesos de reformingreforming..Los Los xilenosxilenos son son nocivosnocivos. Sus vapores pueden provocar . Sus vapores pueden provocar dolor de cabeza, ndolor de cabeza, nááuseas y malestar general. Este useas y malestar general. Este producto se encuentra en los spray de pintura en gran producto se encuentra en los spray de pintura en gran cantidad cantidad

El El benzo[benzo[aa]pireno]pireno estestáá presente como un componente presente como un componente del contenido total de hidrocarburos aromdel contenido total de hidrocarburos aromááticos ticos policpolicííciclicosciclicos en el medio ambiente. La exposicien el medio ambiente. La exposicióón n humana a humana a benzo[benzo[aa]pireno]pireno se produce fundamentalmente se produce fundamentalmente a trava travéés del humo del tabaco, la inhalacis del humo del tabaco, la inhalacióón de aire n de aire contaminado y por ingesticontaminado y por ingestióón de comida y agua n de comida y agua contaminadas por efluentes de combusticontaminadas por efluentes de combustióón.n.

El El fenolfenol en forma pura es un sen forma pura es un sóólido cristalino incoloro a lido cristalino incoloro a temperatura ambiente. Su ftemperatura ambiente. Su fóórmula qurmula quíímica es C6H5OH, mica es C6H5OH, y tiene un punto de fusiy tiene un punto de fusióón de 43n de 43ººCC y un punto de y un punto de ebulliciebullicióón de 182n de 182ººCC. El fenol es un alcohol. Puede . El fenol es un alcohol. Puede sintetizarse mediante la oxidacisintetizarse mediante la oxidacióón parcial del benceno.n parcial del benceno.El fenol es una sustancia manufacturada. El producto El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lcomercial es un lííquido. Tiene un olor repugnantemente quido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.dulce y alquitranado.Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles mmáás bajos que los asociados con efectos nocivos. El s bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora mfenol se evapora máás lentamente que el agua y una s lentamente que el agua y una pequepequeñña cantidad puede formar una solucia cantidad puede formar una solucióón con agua. n con agua. El fenol se inflama fEl fenol se inflama fáácilmente, es corrosivo y sus gases cilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.son explosivos en contacto con la llama.

El fenol se usa principalmente en la producciEl fenol se usa principalmente en la produccióón de n de resinas resinas fenfenóólicaslicas. Tambi. Tambiéén se usa en la manufactura de n se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintnylon y otras fibras sintééticas. El fenol es muy utilizado ticas. El fenol es muy utilizado en la industria quen la industria quíímica, farmacmica, farmacééutica y clutica y clíínica como un nica como un potente fungicida, bactericida, antispotente fungicida, bactericida, antisééptico y ptico y desinfectante, tambidesinfectante, tambiéén para producir agroqun para producir agroquíímicos, micos, policarbonatospolicarbonatos, en el proceso de fabricaci, en el proceso de fabricacióón de n de áácido cido acetilsalicacetilsalicíílico (aspirina) y en preparaciones mlico (aspirina) y en preparaciones méédicas dicas como enjuagadientes y pastillas para el dolor de como enjuagadientes y pastillas para el dolor de garganta.garganta.De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, venvenenamiento, vóómitos, decoloracimitos, decoloracióón de la piel e n de la piel e irritaciirritacióón respiratoria. n respiratoria.

Policlorinato bifenilPoliclorinato bifenil

fenolfenol

Compuesto HeterocCompuesto Heterocííclicoclico

Reacciones de transformaciReacciones de transformacióón: Desde perspectivas n: Desde perspectivas ambientales, son 5 transformaciones quambientales, son 5 transformaciones quíímicas orgmicas orgáánicas nicas de interde interéés: Fotoqus: Fotoquíímica, hidrmica, hidróólisis, oxidacilisis, oxidacióón, reduccin, reduccióón n y biotransformaciy biotransformacióón. n.

Reacciones de EliminaciReacciones de Eliminacióón n

La transformaciLa transformacióón de n de tetracloroetenotetracloroeteno y y tricloroetenotricloroeteno con con la liberacila liberacióón resultante del in resultante del ióón de cloruro es la siguiente:n de cloruro es la siguiente: