Thema 1

Östrogene (Estrogene)

13a Frei Waldorfschule Eckernförde

2015/2016

Konrad Appel

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Thema 1

Inhaltsverzeichnis

1 Einleitung 32 Grundlagen zu Östrogen 32.1 Chemischer Aufbau von Östrogenen 42.2 Die Oxidation von Testosteron (Biogenese) 62.3 Die wichtigsten Östrogene 82.4 Estradiol 82.5 Inaktivierung und Ausscheidung von Östrogenen 93 Die hormonellen Phasen im Leben einer Frau 103.1 Menstruationszyklus und Schwangerschaft 11

1. Phase 112. Phase 133. Phase 13

4 Synthetische Östrogene und Antibabypille 145 Auswirkungen von zu viel Östrogen auf Mensch und Natur 17

5.1 Woher stammen die Östrogene, welche unsere Natur belasten? 175.2 Folgen für Tier und Umwelt 195.3 Folgen für den Menschen 21

6 Fazit 22Quellenverzeichnis 24

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Thema 1

1 Einleitung

In meiner Hausarbeit habe ich mich mit dem Thema „Östrogen“ auseinandergesetzt.

Dabei bin ich auf die chemischen Eigenschaften von Östrogenen eingegangen und habe

mich zudem der medizinischen Bedeutung angenähert. Hierbei habe ich insbesondere

die Antibabypille betrachtet und deren Einfluss auf die Natur und den Menschen.

Dabei habe ich auch die Aufgaben der Östrogene in unserem Körper betrachtet. Dies

bedeutet in wie Fern beeinflusst dieses Hormon den Menschen.

Im zweiten Teil der Arbeit versuchte ich die Gefahren von Östrogenen zu verstehen.

Dabei habe ich die Einsatzgebiete von Östrogenen betrachtet und bin dabei auch auf

die Gefahren für den Menschen und die Natur eigegangen. Hierbei habe ich einzelne

Studien und Versuche aus den letzten Jahren als Grundlange genutzt.

2 Grundlagen zu Östrogen

Östrogen oder Estrogen ist ein Hormon, welches zu den Steroiden gehört. Es ist das

wichtigste weibliche Sexualhormon. Zudem ist es verantwortlich für die Fruchtbarkeit

einer Frau. Östrogen arbeitet natürlich nicht als einziges Hormon in einem Körper,

sondern arbeitet immer mit anderen Hormonen zusammen, wie z.B. mit dem Gestagen

Progesteron. Östrogene regeln z.B. den Menstruationszyklus (bei Affen und

Menschen).

Östrogene sind definiert durch einen aromatischen Ring und die ähnelnde phenolische

Hydroxygruppe. Auf diese Begriffe wird später noch ein wenig genauer eingegangen.

Die Östrogene teilen sich in drei Hauptgruppen auf. Es gibt einmal die natürlichen

Östrogene, die synthetischen (künstlichen) Östrogene und zu guter Letzt die

östrogenähnlichen Stoffe, welche chemisch einen ähnlichen Aufbau haben jedoch an-

ders wirken. Alle Östrogene dieser verschiedenen Gruppen haben eine ähnliche Struk-

turformel und sind dadurch miteinander verwandt.

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Thema 1

Östrogene können auf natürliche Weise in unserem Körper oder in anderen Organis-

men oder künstlich im Labor produziert werden. Diese künstlichen oder besser gesagt

synthetischen Östrogene werden hauptsächlich in der Medizin verwendet. Auf die

Frage, warum synthetische und nicht natürliche Östrogene in der Medizin verwendet

werden, wird in den folgenden Abschnitten noch deutlich.

Östrogene werden zum größten Teil in den Eierstöcken produziert. Zu einem kleinen

Teil werden sie auch in der Nebennierenrinde und bei der Schwangerschaft in der

Plazenta hergestellt. Östrogen wird jedoch nicht nur in weiblichen, sondern auch in

männlichen Organismen produziert. Dort wird Östrogen zu einem kleinen Teil in den

Hoden und teilweise auch durch die Umwandlung von Fettzellen mit Hilfe von Enzy-

men (Aromatase) produziert.

Nach diesem kurzen Einblick wird im folgenden Abschnitt der chemische Aufbau der

Östrogene behandelt.

2.1 Chemischer Aufbau von Östrogenen

Alle Östrogene und Steroide haben die Grundstruktur eines Sterans. Ein Steran ist eine

Zusammensetzung aus drei sechsgliedrigen Ringen und einem fünfgliedrigen Ring.

Diese Ringe werden mit A, B, C, und D bezeichnet (siehe Abb. 1). Die Sterane haben

drei Gonan-Derivate (Moleküle, welche aus anderen entstanden sind und zwischen

Ring B und C, sowie C und D eine TransVerbindung haben. Dies bedeutet, dass sich

die Wasserstoffatome der einzelnen Verbindungen gegenüberliegen). Estran (beste-

hend aus 18 Kohlenstoffatomen (C18)),

welches zu der Stoffgruppe der Östro-

gene gehört, bildet den ersten Derivat,

Androstan (C19), welches zu der Stoff-

gruppe der Androgene gehört den

zweiten und das Pregnan (C21), welch-

es zu der Stoffgruppe der Gestagene

4

Abb. 1

Thema 1

gehört den dritten. Östrogene bestehen also aus 18 Kohlenstoffatomen. Soweit erst

einmal zu dem Grundaufbau von einem Östrogen.

Wie bereits erwähnt, definiert eine phenolische Hydroxygruppe und ein aromatischer

Ring ein Östrogen. Der aromatische Ring ist der A-Ring, welcher bei der Biogenese

(Veränderung eines bestehenden Moleküls) durch die Abgabe eines Kohlenstoffatoms

aromatisiert wird. Auf dieses Phänomen der Biogenese wird im nächsten Kapitel Oxi-

dation von Testosteron (Biogenese) eingegangen.

Zudem befindet sich an Ring A, genauer an dem 3. Kohlenstoffatom (C3), die pheno-

lische Hydroxygruppe. Diese phenolische Hydroxygruppe hat jedoch nur einen pheno-

lischen Charakter, da sich an dem aromatischen A-Ring noch ein weiterer Rest befind-

et.

Zu den wichtigsten Östrogenen gehört das Estron (E1, mit einer Hydroxygruppe, siehe

Abb. 2), das 17𝞫-Estradiol (E2, mit zwei Hydroxygruppen, siehe Abb. 3) und das Es-

triol-3,16𝞪, 17𝞫 (E3, mit drei Hydroxygruppen, siehe Abb. 4). Alle diese Östrogene

wirken im Organismus einer Frau zusammen. Östrogene entstehen bei der Biogenese,

bei der aus Testosteron ein Östrogen oxidiert wird. Im nächsten Abschnitt wird genau

dieser Prozess erklärt.

5

Abb. 2 Abb. 3

Abb. 4

Estron Estradiol

Estriol

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2.2 Die Oxidation von Testosteron (Biogenese)

Östrogene sind oxidierte Testosterone oder durch Enzyme (Aromatase) veränderte

Cholesterine. Bei einer Oxidation von einem Testosteron wird das 19. Kohlenstoffatom

abgespalten und der A-Ring aromatisiert. Testosteron (siehe Abb. 5) besteht nicht, wie

Östrogen aus 18 Kohlenstoffatomen, sondern aus 19. Die Strukturformel sieht

zunächst dem Östrogen sehr ähnlich, jedoch bemerkt man kleine Unterschiede. Damit

aus dem Testosteron ein Östrogen werden kann muss also ein Kohlenstoffatom

abgegeben werden. Testosteron oxidiert am 19. C-Atom (19).

Als erstes wird die Methyl-Gruppe (CH3, C-19) hydroxyliert. Eine Hydroxylierung ist

eine chemische Reaktion bei der eine oder mehrere Hydroxygruppen (-OH) an ein

Molekül oder Atom gebunden werden. Danach wird diese Gruppe durch eine Dehy-

drierung zu einem Aldehyd. Eine Dehydrierung bedeutet, dass Wasserstoffatome

abgegeben werden. Ein Aldehyd enthält

die funktionelle Aldehydgruppe oder

auch Formylgruppe genannt (-CHO).

Nachdem dieses geschehen ist, kann

diese Gruppe (Formaldehyd) abgespalten

werden und der A-Ring wird aroma-

6

Abb. 5

Testosteron

Abb. 6

Thema 1

tisiert.

Dies bedeutet, dass als erstes der

Methyl-Gruppe ein Sauerstoffatom (O)

hinzugefügt wird (Hydroxylierung,

siehe Abb. 6). Danach werden zwei

Wasserstoffatome der Methyl-Gruppe

entfernt (Dehydrierung) und es entste-

ht ein Aldehyd (siehe Abb. 7). Ein

Wasserstoffatom reißt die Doppel-

bindung am dritten C-Atom auf und

lässt so eine Hydroxygruppe entstehen

(siehe Abb. 8). Danach bindet sich das

zweite freie Wasserstoffatom bei der

Abspaltung an das Aldehyd und macht

es zu einem Formaldehyd (siehe Abb.

9). Der freie Bindungsarm des C-10

Atoms klappt nach innen genauso wie

der des C-3 Atoms. Nun wurde der A-

Ring aromatisiert und die Hydroxy-

gruppe an C-3 bekommt einen pheno-

lischen Charakter. Erst jetzt ist aus

Testosteron das 17𝞫-Estradiol ent-

standen (siehe Abb. 10). Durch ähn-

liche Vorgänge entsteht auch das Estron

oder Estriol entstehen. Diese drei ver-

schiedenen Östrogene sind natürlich

und werden bei Frauen und zu einem kleinen Teil auch bei Männern produziert.

Diese Umwandlung müsste nicht unbedingt durch eine Oxidation entstehen, sondern

könnte auch durch das Enzym Aromatase (CYP19A1) geschehen, welches für das

7

Abb. 7

Abb.8

Abb. 9

Abb. 10

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Katalysieren (Dinge, in diesem Fall Moleküle, in eine bestimmte Richtung lenken) von

Testosteron in Estradiol und von Androstendion in Estron bei Wirbeltieren verant-

wortlich ist.

2.3 Die wichtigsten Östrogene

Zu den wichtigsten Östrogenen gehört das Estron, Estradiol und das Estriol. Estron ist

ein Östrogen mit einer schwachen Östrogenen Wirkung. Estradiol ist hingegen ein

sehr stark wirkendes Östrogen, welches deswegen auch häufig als das eigentliche

Östrogen bezeichnet wird. Das Estriol hat wiederum eine sehr schwache Östrogene

Wirkung. Alle diese Östrogene sind für die Frau und zum Teil auch für den Mann von

Bedeutung, jedoch hat das Estradiol einen höheren Stellenwert für die Frau, weshalb

die physiologischen Wirkungen (Wirkung eines Stoffen in einem Organismus) dieses

Östrogens noch einmal genauer betrachtet wird.

Estron, Estriol und 2-Hydroxyestron sind die drei wichtigsten Stoffwechselprodukte

von Estradiol.

2.4 Estradiol

Estradiol ist im Groben erst einmal für den normalen Ablauf der Genitalzyklen verant-

wortlich, zum einen für den Menstruationszyklus (Mensch und Affe) und zum anderen

für den Brunftzyklus (Bestimmt die Paarungszeit, Läufigkeit…) bei Wirbeltieren ver-

antwortlich. Zudem ist es für die Proliferation (Zellenwachstum) der Uteruss-

chleimhaut, die Entwicklung der Brustdrüsen und die Entwicklung der Genitalien ver-

antwortlich. Es ist nicht nur für das Wachstum dieser Dinge verantwortlich, sondern

auch für die Fruchtbarkeit einer Frau, da durch einen Rückkopplungseffekt die Go-

nadotropin-Ausschüttung der Hypophyse reguliert. Gonadotropin ist ein Sexualhor-

mon, welches die Samenproduktion beim Mann und die Fruchtbarkeit bei der Frau

regelt (FSH Follikelstimulierendes Hormon, LH Luteinisierendes Hormon). Die Hy-

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Thema 1

pophyse ist eine der wichtigsten Hormondrüsen. Sie leistet einen großen Beitrag zu der

Regulation des Hormonhaushaltes.

Das Estradiol wirkt hier mit dem Gestagen Progesteron und anderen Hypophysenhor-

monen im Zyklus zusammen. Im Allgemeinen ist es für die Vermehrung von Fettde-

pots in der Unterhaut und Verminderung von Blutlipiden (Blutfette) verantwortlich.

Zu viele Blutlipide können sich an den Arterienwänden absetzen und diese so veren-

gen, im schlimmsten Fall ein Schlaganfall oder ein Herzinfarkt droht.

Im nächsten Kapitel wird die Inaktivierung der Östrogene in der Leber betrachtet.

Dieses Kapitel ist besonders wichtig für die Folgenden Kapitel „Auswirkungen von zu

viel Östrogen auf Mensch und Natur“ und „Synthetische Östrogene und

Antibabypille“.

2.5 Inaktivierung und Ausscheidung von Östrogenen

Östrogene müssen nach der Produktion auch wieder ausgeschieden werden. Dafür

werden sie in der Leber inaktiviert. Dies bedeutet das ihnen die Ursprüngliche

Wirkung genommen wird. Estradiol wird in Estron, Estriol und 2-Hydroxyestron ver-

stoffwechselt. Diese Metabolite werden in der Leber an Glucuronsäure und Schwefel-

säuren gebunden und als Glucuronide und Sulfate über den Harn, also übers Urin,

ausgeschieden. Da natürliche Östrogene durch die Leber sehr schnell metabolisiert

(Wirkung neutralisieren) werden und sich erst bei einer hohen Dosierung eine

Wirkung feststellen lässt, wird in der Medizin und vor allem in der Antibabypille haut-

sächlich auf synthetische Östrogene zurückgegriffen. Diese werden trotz der oralen

Einnahmen nur sehr schwer metabolisiert und zeigen so eine höhere Wirkung.

Bevor nun auf die synthetischen Östrogene und speziell auf die Antibabypille einge-

gangen werden kann, wird im nächsten Kapitel zunächst die Wirkung von Östrogenen

in dem Zyklus einer Frau betrachten. Dafür müssen erst einmal die hormonellen

Phasen einer Frau brachtet werden, damit man danach die Wirkung der Antibabypille

verstehen kann.

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Thema 1

3 Die hormonellen Phasen im Leben einer Frau

In diesem Kapitel geht es darum wann und wo diese Östrogene Im Organismus einer

Frau produziert werden.

Bei der Frau beginnt bereits mit der Geburt die erste hormonelle Phase. Zunächst

wächst der Körper der Frau nahezu gleich wie der des Mannes, jedoch mit bereits an-

gelegten noch unreifen Geschlechtsorganen. Mit dem 8. Lebensjahr beginnt das Ovar

mit der Produktion von Östrogenen und die weiblichen Körperformen beginnen sich zu

differenzieren. Dieser Abschnitt wird als Kindheit bezeichnet.

Danach kommt die Frau oder eher gesagt das Kind mit ca. 10 Jahren in die Pubertät.

Während der ungefähr sechs Jahre andauernden Pubertät kommt es zu der Menarche

(erste Regelblutung der Frau) zwischen dem 12. und 14. Lebensjahr. Mit der Menarche

beginnt der Menstruationszyklus sich nahezu rhythmisch bis zur Menopause in Perio-

den zu wiederholen. Der Zyklus kann jedoch durch Krankheit oder eine Schwanger-

schaft unterbrochen werden oder ausbleiben. Gleichzeitig werden in diesen Jahren die

Brüste (Thelarche), die Schambehaarung (Pubarche) ausgebildet und die regelmäßige

Eireifung setzt ein.

Nach der Pubertät, also ca. mit dem 16. Lebensjahr beginnt die Geschlechtsreife der

Frau. Diese wird durch die fertige Ausbildung der Eierstockfunktionen definiert. Die

Geschlechtsreife hält bis zur 2. Hälfte des 5. Lebensjahrzehnts an, also bis ungefähr

zum 45. Lebensjahr.

In den darauffolgenden 5 Jahre kommt es zum Aussetzen der Eireifung im Ovar und

somit zur Impotenz des Eierstocks. Diese Jahre gehören zum Klimakterium, welches

jedoch erst mit ca. 55 Jahren abgeschlossen ist. Der Abbau der Eierstöcke, ausgelöst

durch eine Veränderung im Hormonhaushalt, führt zwischen dem 48. und 52. Lebens-

jahr zur Menopause, also zur letzten Menstruation einer Frau. Diese Menstruation

beendet die Geschlechtsreife der Frau. Nach dieser Zeit kommt es zur völligen Erlö-

sung der Eierstöcke. Diese kann Monate oder auch Jahre umfassen. Während dieser

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Thema 1

Zeit kann es zu Hitzewallungen, Schweißausbrüchen, Herzsensationen, Schlafstörun-

gen und auch zu Leistungsabfall kommen. Dieser Leistungsabfall ist auf den

zunehmenden Östrogenmangel zurückzuführen. Damit diese Übergangsjahre den

Frauen leichter fallen und die Schmerzen gelindert werden, setzt man in der Medizin

verschiedene Hormonersatztherapien an, wenn diese benötigt werden. Häufig wird ein

Östrogenmangel durch künstliche Zuführung von Östrogenpräparaten behoben.

Die letzte Phase bezeichnet man als die unfruchtbare Phase oder als Senium, sie beste-

ht ab ca. dem 55. Lebensjahr bis zum Tode fort.

Alle einzelnen Phasen können natürlich auch etwas früher oder später auftreten. Zu

große Abweichungen können z.B. durch äußere Einflüsse, wie zu östrogenhaltige

Nahrung oder durch Krankheit verursacht werden.

3.1 Menstruationszyklus und Schwangerschaft

In diesem Kapitel geht es um den genauen Ablauf des Menstruationszyklus’. Der Men-

struationszyklus ist, wie der Name schon sagt ein zyklischer Vorgang, welcher hor-

monell gesteuert wird. Hierbei kommt es zur Reifung von Follikeln im Ovar (Eier-

stock), wobei eines als Ei auf den Weg in die Gebärmutter geschickt wird und nach

einer Nichtbefruchtung mit der Regelblutung, also der eigentlichen Menstruation,

wieder ausgeschieden wird. Dieser Vorgang dauert ca. einen Monat (26-32 Tage) und

lässt sich in 3 Phasen einteilen.

1. Phase Die erste Phase oder Follikelphase beginnt direkt nach der letzten Menstruation

(Regelblutung). Diese Phase dauert ca. 14 Tage und endet mit der Ovulation (Ei-

sprung).

Zunächst wird der Vorgang aus dem Sexualzentrum, also dem Hypothalamus ges-

teuert. Der Hypothalamus ist das wichtigste Steuerzentrum des vegetativen Nervensys-

tems. Er regelt mehrere homöostatische Regelkreise und ist im Zwischenhirn ange-

siedelt. Er steuert die Temperatur, den Blutdruck und die Osmolarität. Zudem ist er für

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die Regulation von der Nahrungs- und Wasseraufnahme, Circadiane Rhythmik, den

Schlaf und zu guter letzt für das Sexual- und Fortpflanzungsverhalten zuständig.

Der Hypothalamus gibt nun der Hypophyse den Auftrag über Releasing Faktoren Fol-

litropin (FSH, follikelstimmulierendes Hormon) zu produzieren. Releasing Hormone

sind Hormone, welche der Hypophyse beauftragen Hormone zu produzieren, in diesem

Fall durch GnRH (Gonadotropen-Releasing-Hormon). Dieses FSH wirkt auf das Ovar

und führt zur Reifung von Follikeln (5-15 Stück). Unter diesen Follikeln befinden sich

auch Ovarialfollikel mit der Eizelle (Oozyte). Diese wächst nun durch das FSH langsam

an bis zum sogenannten Graafschen Follikel (sprungreifes Ei) und wird 14 Tage vor der

nächsten Periode in den Eileiter entlassen.

Die Hypophyse ist eine Hormondrüse, welche auch im Zwischenhirn liegt. Sie ist zu-

dem ein Teil des Hypothalamus. Sie ist für das Wachstum, den Stoffwechsel und die

Fortpflanzung verantwortlich.

Das FSH ist nicht nur für die Follikelreifung, sondern auch für die Heilung der letzten

Menstruation und den Aufbau der neuen Gebärmutterschleimhaut zuständig. Die

Schleimhaut wird jedoch hauptsächlich durch das Estradiol in der Proliferationsphase

aufgebaut, welche mit der Ovulation fertiggestellt ist. Zudem wirkt das Estradiol auf

die Hypophyse zurück und hemmt die Follitropin-Produktion.

Nach wenigen Tagen der FSH-Produktion kommt es zu einem starken Anstieg des

Lutropin (LH, luteinisierendes Hormon), welches auch aus der Hypophyse veranlasst

wird. Dieser starke Anstieg ist ca. nach dem 13. Tag der letzten Periode zu datieren.

Bereits ein bis zwei Tage später kommt es zur Ovulation. Dieser ist bei einem 28 tägi-

gen Zyklus ungefähr in der Mitte zu finden. Das LH stimuliert zudem die einzelnen

Progesteron-Produktionen und ist für die Ausbildung des Corpus Luteum (Gelbkörper)

verantwortlich.

FSH und LH gehören zu den gladotropen Hormonen, welche sich in zwei Gruppen ein-

teilen lassen, in die auf Keimdrüsen (Gonaden) wirkende und nicht darauf wirkenden

Hormone.

Nach der Ovulation kommt es zur zweiten Phase.

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Thema 1

2. Phase Die zweite Phase, auch Gelbkörperphase (Lutealphase) genannt, setzt mit der Ovula-

tion ein. Diese ist auf 14 Tage beschränkt, da der Gelbkörper nur eine Lebensdauer

dieser Zeit besitzt. Der Gelbkörper ist der Follikel, welcher die fertige Eizelle entlassen

hat. Dieser Follikel beginnt, nach der Entlassung der Eizelle, kleine Mengen Östrogen

und kurz darauf größere Mengen Progesteron (Gelbköperhormon) zu produzieren.

Progesteron ist ein Gestagen und veranlasst die Einlagerung von Nährstoffen in der

Gebärmutterschleimhaut für eine mögliche Schwangerschaft. Diese Nährstoffe sind für

eine Ansiedlung der befruchteten Eizelle notwendig.

Die luteinisierende Wirkung des Lutropins bringt die Progesteron- Produktion in Gang.

Das Progesteron wandelt die Uterusschleimhaut in den prägraviden Zustand um und

bereitet die Einbettung der Eizelle vor (Sekretionsphase). Solange die Progesteron-

Produktion anhält bleibt dieser Zustand erhalten. Ist die Eizelle nicht befruchtet wor-

den bildet sich der Corpus luteum durch den Abfall der LH-Produktion der Hypophyse

zurück. Durch den folgende Progesteron- und Estradiol-Abfall kann die Schleimhaut

nicht gehalten werden und es kommt zur dritten Phase. Der alte Corpus luteum setzt

sich in der Haut des Ovars ab und hinterlässt so eine narbige Schicht.

3. Phase Die dritte Phase ist die eigentliche Menstruation. Diese kann nur eintreten, wenn keine

Eizelle befruchtet wurde. Aus diesem Grund kann die dritte Phase auch in zwei Vari-

anten eigeteilt werden, einmal die Menstruation und die Schwangerschaft.

Im ersten Fall kommt es kurz nach Beginn des Abbaus der Schleimhaut zur Regelblu-

tung und somit zur Abstoßung der Schleimhaut.

Durch den Abfall des Estradiols wird im hypothalamo-hypophären System eine Gegen-

reaktion eingeleitet, bei der die FSH-Produktion angeregt wird und der Zyklus von

vorne beginnen kann.

Die Menstruation ist also der Startschuss für die Wiederholung des Zyklus’.

13

Thema 1

Bei einer Befruchtung der Eizelle bleibt die Menstruation aus. Hier würde sich der

Corpus luteum in den Corpus luteum graviditatis umwandeln und die Progesteron-

Produktion würde sich erhöhen. Diese Produktion würde später von der Plazenta

übernommen werden.

Im folgenden Kapitel wird es

wieder um die synthetischen

Östrogene gehen. Diese werden

anhand der Antibabypille erläutert.

4 Synthetische Östrogene und Antibabypille

Zu den synthetischen Östrogenen gehört zum Beispiel das Ethinylestradiol. Dieses ist

das synthetisch hergestellte und leicht veränderte Estradiol, welches somit eine

stärkere östrogene Wirkung aufweist als das Estradiol. Dies passiert durch die

Ethinylierung (siehe Abb. 13) der Carbonylgruppe von Estron an C-17. Das

Ethinylestradiol ist damit eines der Hauptbestandteile der Antibabypille. Synthetische

14

Abb. 11

Abb. 12Folikelkreislauf

Abb. 13

Thema 1

Östrogene werden gegenüber natürlichen Östrogenen in der Antibabypille verwendet

aus einem ganz einfachen Grund, da sie in der Leber nicht so leicht metabolisiert wer-

den. Dies kommt durch die hinzugefügte Ethinylgruppe (Dreifachbindung, siehe Abb.

13) zustande. Natürliche Östrogene werden im

Ovar des Körper und im Gelbkörper selbst pro-

duziert und werden dann vor der Ausscheidung

metabolisiert.

Für die künstliche Zunahme von Östrogenen und anderer Stoffe gibt es genau drei

Möglichkeiten, entweder führt man diese über eine Spritze (parenteral) oder über die

Absorption der Haut in Form von Cremes oder aber in Form von Tabletten (oral) dem

Körper zu. Die orale Einnahme bietet sich als die einfachste und unkomplizierteste für

die Empfängnisverhütung an. Für andere medizinische Behandlungen bieten sich die

anderen Zuführungsmöglichkeiten oftmals eher an.

Zu den synthetischen Östrogenen gehören auch andere Östrogenpräparate, welche für

verschiedenste medizinische Behandlungen notwendig sind. Östrogenpräparate sind

nicht nur Präparate aus Ethinylestradiol, sondern bestehen häufig aus einem Mix aus

anderen synthetisch hergestellten Östrogenen. Zudem bestehen diese Präparate oft-

mals nicht nur aus synthetischen Östrogenen, sonder auch aus anderen Stoffen, wie

z.B. einem Gestagen. Im den folgenden Abschnitten wird nicht auf alle diese Östrogene

eingegangen, sondern hauptsächlich das Ethinylestradiol betrachten.

Östrogene werden z.B. gegen Menstruationsstörungen, Akne oder starke Körperbe-

haarung (Hypertrichose) verschrieben.

Ethinestradiol hat die größte Bedeutung in der Medizin, da es genauso wie das Estra-

diol die stärkste östrogene Wirkung beinhaltet.

Bevor es nun um die Antibabypille (Kontrazeptiva) geht, muss vorweg kurz erwähnt

werden, dass die Antibabypille das am meist verwendeteste Verhütungsmittel in

Deutschland ist.

Es gibt zwei verschiedene Arten von hormonellen Verhütungsmitteln, einmal die

Minipille, welche nur Gestagen enthält und auf Östrogene verzichtet und andrerseits

15

Abb. 14

Thema 1

die Mikropille, welche eine Kombi-

nation aus Gestagenen und Östro-

genen ist.

Beide teilen sich wiederum in drei

verschiedene Möglichkeiten auf. Es

gibt hier die Einphasenpille,

welche einen gleichbleibenden

H o r m o n g e h a l t i n a l l e n

einzunehmenden Tabletten hat, die

Zwei- phasenpille, welche zunächst in der ersten

Phase eine niedrige Dosierung von Gestagenen

und Östrogenen beinhaltet und in der zweiten

Phase die Dosierung erhöht und zu guter letzt gibt

es die Dreiphasenpille, welche zunächst in den er-

sten

beiden Phasen der Zweiphasenpille äh-

nelt, jedoch in der dritten Phase die

Östrogendosierung reduziert und die

Gestagendosierung erhöht.

Die Minipille verhindert nicht den Eis-

prung, sondern baut nur die Gebärmutter-

schleim- haut, d.h. den Zervixschleim auf,

welcher das eindringen von Spermien in

die Gebärmutter verhindert.

16

Abb. 15

Abb. 16

Abb. 17

Thema 1

Die Mikropille baut nicht nur durch das Gestagen den Zervixschleim auf, sondern ver-

hindert zudem durch das Östrogen die Follikelreifung und somit auch die Ovulation.

Dadurch dass diese Pille einen „Doppelschutz“ besitzt, ist sie auch etwas sicherer und

lässt zudem größere Abweichungen im Einnahmerhythmus der Tabletten zu.

Nach einer Absetzung kommt es bei beiden Tablettenarten zu einer Entzugsblutung,

welche jedoch kleiner Ausfällt als die normale Menstruation. Aus diesem Grund wird

die Pille auch gegen zu starke Regelblutungen verschrieben.

Die drei Bilder (Abb. 15,Abb. 16 und Abb. 17) zeigen eine Auswertung der von der

Technikerkrankenkasse bezahlten Antibabypille von Frauen bis zum 20. Lebensjahr.

Die Daten enden mit dem 20. Lebensjahr, da die Kosten der Pille nur bis zu diesem

Lebensjahr von der Krankenkasse übernommen werden. Diese Studie ist relativ aus-

sagekräftig, da die Krankenkasse in ganz Deutschland aktiv ist und sehr viele Kunden

hat. Wie man an den Zahlen sehr schön erkennen kann verwenden sehr viele Mädchen

die Pille. Zudem bemerkt man, dass der Anteil der Nutzerinnen mit zunehmendem Al-

ter wächst.

5 Auswirkungen von zu viel Östrogen auf Mensch und Natur

Um der Frage nachgehen zu können, was für Auswirkungen Östrogene auf Mensch und

Natur haben, müssen wir zunächst erst einmal klären, wie natürliche Östrogene, syn-

thetische Östrogene oder östrogenähnliche Stoffe in die Umwelt gelangen.

5.1 Woher stammen die Östrogene, welche unsere Natur belasten?

Zum einen werden Östrogene über den Menschen ausgeschieden und sammeln sich

dann in den Klärwerken an. Zu diesen Östrogenen gehören nicht nur die synthetischen

z.B. aus der Antibabypille, sondern auch die natürlichen Östrogene. Eine Frau scheidet

im Durchschnitt zwischen 3-8 µg (µg=Mikrogramm) Estradiol (E2) pro Tag aus.

Während der Schwangerschaft sind es sogar 170-360 µg E2 pro Tag. Zu diesen natür-

17

Thema 1

lichen Östrogenen kommt nun noch die Exkretion der synthetischen Östrogene hinzu.

Das Ethinylestradiol (EE2) wird z.B. pro Tag in der Menge zwischen 0,8 und 2,6 µg

ausgeschieden. Von den Kläranlagen aus gelangt es dann nahezu ungefiltert in Flüsse,

Meere, Seen… In den Kläranlagen werden zwar 90% des E2 und 68% des EE2 durch-

schnittlich abgebaut, jedoch bleibt ein Teil der Östrogene aktiv. Zudem hängt die Inak-

tivierung der Östrogene von der technischen Ausgestaltung der Kläranlage ab. Östro-

gene werden als aktiv bezeichnet, wenn sie die Gesundheit von Organismen bzw. Popu-

lationen beeinflussen können. Hormonaktive Stoffe werden auch als endokrine Disrup-

toren bezeichnet.

An den Zahlen kann man bereits erkennen, dass das Ethinylestradiol zwar deutlich

weniger ausgeschieden wird als die natürlichen Östrogene, jedoch wird es auch deut-

lich schlechter inaktiviert. Diese Hartnäckigkeit ist auf die zusätzliche Ethinylgruppe

an C17 zurückzuführen. Die Halbwertszeit eines natürlichen Östrogens in Gewässern

liegt bei ca. 2 Tagen und bei dem synthetischen Ethinylestradiol bei 17 Tagen. Die

Konzentration von Östrogenen in einem Gewässer hängt immer davon ab, wie stark es

verdünnt wird. Aus diesem Grund gibt es keinen Durchschnittswert von östrogener Be-

lastung in Gewässern, jedoch kann man sagen, dass in niederschlagsarmen Monaten

die Flüsse und Seen eine höhere Konzentration von Östrogenen pro Liter aufweisen als

in niederschlagsreichen Monaten. Zudem ist die Umwelt in unmittelbarer Nähe der

Abwasserrohre und in dicht besiedelten Gebieten am stärksten betroffen.

Nicht nur über Kläranlagen, sondern auch über den östrogenähnlichen Stoff Bisphenol

A, welcher in nahezu allen Plastikarten vorhanden ist, gelangt „Östrogen“ in die

Umwelt. Bisphenol A ist nur einer von vielen Stoffen, welcher unsere Umwelt und uns

selbst mit Stoffen belastet, welche östrogenähnlich wirken. Wir selbst kommen in Kon-

takt mit diesen Stoffen über unsere Plastiktrinkflaschen, über alle in Plastik verpackten

Lebensmittel, über Zahnpasta und viele andere Dinge (siehe auch in der Arbeit Bio-

plastik von Carmen Romberger). Zudem gelangen jedes Jahr Millionen Tonnen von

Plastik in die Meere, welche von kleinen wie großen Meeresbewohnern gefressen wer-

18

Thema 1

den und schließlich über die Nahrungskette wieder im Organismus des Menschen lan-

den.

Weiterer „Östrogenlieferanten“ sind die Pestizide, welche auf die Pflanzen gespritzt

werden, dann in den Boden sickern, im Grundwasser oder nahegelegenen Seen landen

oder über die Aufnahme der bespritzen Pflanzen wieder den Menschen beslasten (siehe

auch Pestizide von Johann Schmiederhausen und Rahel Delling).

Zu guter Letzt kommen natürliche Östrogene auch über Tiere und Pflanzen in die

Natur. Zierpflanzen produzieren z.B. das Phytoöstrogen (bzw. Phytoestrogen). Diese

Stoffe sind zwar keine Östrogene im herkömmlichen Sinne, jedoch können sie sich

durch die chemische Ähnlichkeit mit Estrogenrezeptoren verbinden und so eine östro-

gene bzw. antiöstrogene Wirkung entfalten.

5.2 Folgen für Tier und Umwelt

Hormone gehören mit zu den am stärksten wirkenden Stoffen in der Natur. Selbst ver-

schwindend geringe Mengen an Östrogen können biologisch aktiv wirken. Zudem

summieren sich verschiedene Östrogene in ihrer Wirkung auf, d.h., dass Gewässer oder

andere Gebiete, welche mit verschiedenen Östrogenen oder ähnlich wirkenden Stoffen

verseucht sind, noch stärker auf die Umwelt wirken. Aus diesem Grund sind Östrogene

für die Umwelt, die Tiere und den Menschen so gefährlich.

Wie bereits erwähnt sind Östrogene für die Entwicklung des weiblichen Geschlechts,

deren Funktion und Zyklen, die Fruchtbarkeit und für die Rhythmen der Paarungszeit

zuständig.

Genau an diesen Punkten setzen nun die Folgen der östrogenen Überbelastung ein.

Um Folgen nachweisen zu können, haben die Wissenschaftler Max Lambert und sein

Team von der Yale Universität Froschpopulationen in natürlichen Tümpeln, mit Tüm-

peln in agrarwirtschaftlich geprägten Regionen und Stadtteichen verglichen. Hierbei

hat man die Spezies Rana clamitans, den sogenannten „Schreifrosch“, untersucht. Eine

Population dieser Spezies besteht normalerweise zu 63% aus männlichen und zu 37%

19

Thema 1

aus weiblichen Tieren. Das Verhältnis der Geschlechterverteilung in den belasteten

Tümpeln war jedoch gekippt. Hier waren die Weibchen zu mehr als 50% vertreten.

Die Frösche waren durch die Östrogene „feminisiert“ worden. Zudem ist die Potenz

der männlichen Frösche und die Bereitschaft der Weibchen zur Paarung gesunken.

Dieses Phänomen führte zu einem Rückgang der Population.

Endokrine Disruptoren sind und waren für Fortpflanzungsstörungen von Fischpopula-

tionen weltweit der Auslöser. Die Östrogene eines Fisches sind mit denen des Men-

schen chemisch identisch.

Bei Fischen, welche sich nahe an Kläranlagen oder in verseuchten Seen aufhielten, fand

man heraus, dass selbst bei männlichen Fischen das weibliche Eidotterprotein Vitel-

logenin, welches normalerweise nur bei weiblichen Fischen während der Reproduk-

tionsphase gebildet wird, zu finden war. Diese Veränderung ging sogar so weit, dass

sich sogenannte „Intersex“-Gonaden in eigentlich getrenntgeschlechtlichen Fischpopu-

lationen gebildet hatten. „Intersex“-Gonaden sind Gonaden, welche weibliche sowie

männliche Geschlechtszellen enthalten. Die Populationen zeigten zudem eine ähnliche

Entwicklung wie bei den Fröschen. Die Weibchen waren nicht mehr so

„paarungswillig“ und die Männchen waren nicht mehr so potent bis hin zur Impotenz.

Diese Umweltöstrogene können beim Fisch genauso wie bei anderen Tieren auf den

Hypothalamus, die Hypophyse, das Ovar oder die Leber wirken. Dort können sie eine

Reaktion auslösen, welche z.B. beim Fisch die Vitellogeninproduktion antreibt. Dies

führt wiederum dazu, dass es zu einem Rückkopplungsmechanismus kommt, welcher

auf das Ovar wirkt. Hierbei sei nochmal erinnert an die komplexe hormonelle Regula-

tion des Menstruationszyklus’.

Auslöser für solche Veränderungen sind oftmals nicht nur tägliche Verschmutzungen

unserer Umwelt, sondern häufig auch Chemieunfälle. Als Beispiel kann man hier die

Population der Alligatoren im Apopka-See in Florida nehmen. Hier hatte sich die Pop-

ulation der Alligatoren stark verkleinert, es kam gehäuft zu Fehlbildungen der

Geschlechtsorgane und der Testosterongehalt war extrem niedrig, nachdem Pestizide

20

Thema 1

wie DDT (Dichlordiphenyltrichlorethan) und Diclofol bei einem Chemieunfall in das

Gewässer gelangt waren. Beide genannten Pestizide haben eine hormonelle Wirkung,

weshalb sie die Alligatoren „feminisiert“ haben.

Die Liste der Beispiele könnte nun problemlos weitergeführt werden, jedoch ist bereits

anhand dieser Bespiele klar, dass zu viele Östrogene oder Stoffe, welche eine östrogene

Wirkung entfalten können, in der Natur ein großes Problem darstellen und zu erhe-

blichen Folgen führen können.

5.3 Folgen für den Menschen

Der Mensch ist vielen Umweltbelastungen ausgesetzt und eine große könnte in der

Zukunft das Östrogen darstellen. Die endokrinen Disruptoren wirken auf unseren Kör-

per ähnlich wie beim Fisch. Diese Umweltöstrogene können z.B. auf den Hy-

pothalamus, die Hypophyse oder das Ovar wirken.

Diese Wirkungen würden der Antibabypille ähneln. Dies bedeutet, wenn zu viele

Östrogene auf eine erwachsene Frau wirken, dann könnte der Eisprung aussetzten, da

der Körper denken würde, dass er schwanger wäre. Zudem könnte es zu unregelmäßi-

gen Zyklen kommen. Nicht nur Zyklusunregelmäßigkeiten, sondern auch ein erhöhtes

Brustkrebsrisiko oder äußerliche Körperveränderungen könnten die Folge sein.

Da die Östrogene, sowie Testosterone eine wichtige bzw. die wichtigste Rolle in der

Kindheit und Pubertät spielen, würden sich auch dort Folgen zeigen. Das Östrogen ist

für die Entwicklung des weiblichen Geschlechts und der weiblichen Körperformen ver-

antwortlich. Eine zu Große Menge an Östrogen könnte die Kindheit verkürzen, so dass

die Frau früher geschlechtsreif wäre und deutlich früher die Menarche bekäme. Der

Körper der Frau könnte durch diese unnatürlichen Beschleunigungen Schäden davon-

tragen, da er nicht so viel Zeit zur Entwicklung bekäme, wie wenn er auf natürliche

Weise gewachsen wäre.

Nicht nur bei der Frau könnte es zu starken Folgewirkungen kommen, sondern auch

beim Mann. Das Geschlechtsorgan des Mannes könnte sich durch zu viele Östrogene in

der Kindheit nicht richtig entwickeln und dadurch verkümmern. Dies bedeutet, dass

21

Thema 1

der Mann nicht mehr so potent wäre und Probleme bei der Fortpflanzung bekommen

könnte. Die Verkümmerung des Geschlechtsorgans bis hin zu Geschlechtsumwandlun-

gen sind bei den Fischen bekannt. Daher ist für den Menschen eine erhöhte Vorsicht

im Umgang mit endokrinen Disruptoren gefragt.

Beim Mann könnte es zudem dazu führen, dass die Spermienzahl, sowie deren Qualität

stark abnimmt, welches bis zu einer Impotenz führen könnte.

Bis jetzt ist nur bekannt, dass die Spermienzahl und deren Qualität bei den Männern in

den Industrieländern abgenommen hat. Ob die endokrinen Disruptoren dafür verant-

wortlich sind ist noch nicht bewiesen, jedoch kann man davon ausgehen, dass wenn

diese Disruptoren bei Fischen zu den genannten Veränderungen führen können, dass

diese beim Menschen eine ähnliche Veränderung bewirken können. Auch wenn bis

jetzt noch keine Nachweise von Folgen auf den Menschen durch endokrine Disrup-

toren gefunden wurden, könnten diese Stoffe in Zukunft ein erhebliches Problem bei

der Fortpflanzung darstellen.

Der Mensch in den Industrieländern hat bereits jetzt mit Fortpflanzungsproblemen zu

kämpfen, deswegen sollte man den endokrinen Disruptoren eine erhöhte Aufmerk-

samkeit schenken und diese so weit es geht vermeiden.

6 Fazit

In meiner Hausarbeit bin ich über den chemischen Aufbau von Östrogenen zu den

natürlichen Östrogenen gekommen. Dabei habe ich die Bedeutung des Östrogens für

den Menschen herausgearbeitet und seine Funktion im Hormonhaushalt des Körpers

betrachtet.

Danach bin ich auf die synthetischen Östrogene anhand der Antibabypille eingegangen

und habe danach den Einfluss von Östrogenen auf den Menschen und die Natur betra-

chtet. Hierbei bin ich auch auf die Umweltöstrogene bzw. die östrogenähnlichen Stoffe

eingegangen und habe die Problematik dieser in einigen Beispielen verdeutlicht.

22

Thema 1

Das Thema „Östrogene“ ist mit diesen einzelnen Schwerpunkten noch nicht bearbeit-

et, sondern könnte in Richtung der Medizin noch weiter ausgeführt werden. Des-

weiteren könnte auf die Auswirkungen der Verwendung von Östrogenen in der Land-

wirtschaft eingegangen werden. Beispielhaft sei hier der Lebensmittelskandal, aus-

gelöst durch Östrogene in Kalbfleisch, aus den 1980er Jahren genannt. Das Thema der

östrogenähnlichen Stoffe bzw. der endokrinen Disruptoren könnte noch ein weiteres

Feld umfassen.

Ein weiteres und sehr spannendes Thema könnte die Verwendung von Östrogenen im

Bereich des Bodybuildings darstellen. Dort werden die Eigenschaften der Steroide bzw.

des Östrogens genutzt, um den Körper noch voluminöser zu Formen.

23

Thema 1

Quellenverzeichnis

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Hauptsache, es hilft und fällt nicht auf, SPIEGEL-Verlag Rudolf Augstein GmbH &

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Freese, Gunhild: Gewinn vor Gesundheit, 14.11.1980, http://www.zeit.de/1980/47/

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https://de.wikipedia.org/wiki/Menstruation

http://www.laves.niedersachsen.de/portal/live.php?navigation_id=20053&arti-

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Paradisi-Redaktion - Artikel vom 21.11.2012 (zuletzt überarbeitet am 18.09.2015),

http://www.paradisi.de/Health_und_Ernaehrung/Anatomie/Geschlechtshormone/

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Obskure Quellen, SPIEGEL-Verlag Rudolf Augstein GmbH & Co. KG., 18.1.1982,

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Glaeske, Gerd und Thürmann, Petra: Pillenreport, Ein Statusbericht zu oralen Kon-

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http://oestrogen-dominanz.de/buch/oestrogen.htm

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Thema 1

Wikipedia wurde nur zur Begriffsklärung verwendet und für Abb. 11 und Abb. 12

LITERATUR

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neubearbeitete Auflage, Georg Thiele Verlag Stuttgart - New York 1984

Martius, Gerhard und Goeschen, Klaus: Geburtshilfe und Gynäkologie in Frage und

Antwort, Ein Repetitorium für Krankenschwestern, Krankenpfleger und Hebammen -

2. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag

Segner, Helmut: Hormone als Schadstoffe?, Die Wirkung von Umweltöstrogenen auf

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Die Fachliteratur wurde als Hauptgrundlage der Arbeit verwendet

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