Themenbereich:Molekülverbindungen

1 Erdöl

Themenbereich:

Molekülverbindungen

Übersicht

• 1.1 Bestandteile und Entstehung

• 1.2 Erdölprodukte

• 1.3 Gebrauch der Erdölprodukte

1.1 Bestandteile und Entstehung

Entstehung von Erdöl

Entstehung durch Umwandlung von toter Biomasse (abgestobene

Pflanzen und Tiere) unter hohem Druck und unter Ausschluss

von Sauerstoff.

Die Umwandlung dauert sehr lange (mehrere Millionen Jahre)

Entstehung von Erdöl

Eigenschaften

Erdöl ist ein flüssiges Gemisch aus vielen verschiedenen

flüchtigen Stoffen. Die Bestandteile sind wasserunlöslich, was

auf apolare Moleküle hindeutet.

Hauptbestandteil von Erdöl sind Kohlenwasserstoffe.

Kohlenwasserstoffe sind Moleküle, welche nur aus C und H-

Atomen bestehen.

Aufarbeitung:Raffination von Erdöl

In der Raffinerie werden die verschiedenen Bestandteile des

Rohöls durch Destillation aufgetrennt. Für die Bestandteile mit

den höchsten Siedepunkten, wird eine zusätzliche Destillation

unter Vakuum (verringert den Siedepunkt) durchgefüht.

Allgemein gilt: Je länger das Kohlenwassestoff-Molekül ist,

desto höher der Siedepunkt.

Begründung: grössere van-der-Waals-Kräfte (siehe letztes Kapitel)

Aufarbeitung:Raffination von Erdöl

Die Produkte der Destillation können zu

75 % des Rohöls direkt verwendet werden

25 % muss chemisch in kleinere Moleküle zerlegt werden

(Cracking)

1.2 Erdölprodukte

SkelettformelDie Skelettformel ist eine vereinfachte Darstellung der Lewis-

Formel. Dabei werden die Kohlenstoff-Atome und die

Wasserstoff-Atome, welche mit einem Kohlenstoff-Atom

verbunden sind, weggelassen.

Die Skelettformel ist eine zeitsparende Methode um langkettige

Kohlenwasserstoff-Moleküle zu zeichnen.

Beispiel: Skelettformel

Butan C4H10

(Keilstrich-Formel)

Butan C4H10

(Skelettformel)

Weitere Aufgaben

1) Gib die Skelettformel zu folgendem Molekül an:

2) Gib die vollständige Lewis-Schreibweise von:

CC

O

CH H

HH

H

H

Lösungen

1)

2)

CC

O

CH H

HH

H

HO

C C C CHHH H

HH H

H H

H

C

CCC

CC

H

H

H

H

H

H

Ethanol

CH H

C OHH

HH

OH

AlkaneAlkane gehören zu den Kohlenwasserstoffen. Man unterscheidet

zwischen linearen und verzweigten Alkanen. Die Kohlenstoff-

Atome sind jeweils nur durch Einfachbindungen miteinander

verknüpft.

Die Summenformel eines Alkans lässt sich anhand der Formel

CnH2n+2 berechnen.

Was ist eine SummenformelIn der Summenformel werden alle Atome, welche in einem

Moleküle vorkommen, aufgelistet. Die Summenformel sagt

nichts über die Verknüpfung der Atome aus.

Beispiele: Ethan C2H6

Glucose C6H12O6

Wasser H2O

Nomenklatur der Alkane

Als Nomenklatur bezeichnet man in der Chemie die

Namensgebung von Molekülen.

Um eine weltweit einheitliche Namensgebung zu

gewährleisten wurde die Organisation IUPAC (International

Union of Pure and Applied Chemistry) ins Leben gerufen.

Die IUPAC gibt für die Namensgebung von Molekülen

Empfehlungen ab, welche von vielen Chemikern

akzeptiert werden.

Nomenklatur linearer Alkane

Anzahl C-Atome Summenformel Name Siedepunkte

1 CH4 Methan - 162 °C

2 C2H6 Ethan - 89 °C

3 C3H8 Propan - 42 °C

4 C4H10 Butan - 1 °C

5 C5H12 Pentan 36 °C

6 C6H14 Hexan 69 °C

7 C7H16 Heptan 98 °C

8 C8H18 Octan 126 °C

9 C9H20 Nonan 151 °C

10 C10H22 Decan 174 °C

Verzweigte Alkane

Bei verzweigten Alkanen verläuft die Kohlenstoff-Kette nicht

linear, es kommt an mind. einem Punkt zu einer Gabelung.

2,3,6-Trimethylheptan

IsomereStoffe, welche dieselbe Summenformel, aber

unterschiedliche Strukturformeln (und damit andere

verschiedene Eigenschaften) haben nennt man Isomere.

Butan ist ein Isomer von Isobutan. Beide haben die

Summenformel C4H10.

CH

H

H

C C C

H

H

H

H

H

H

H

CH

H

H

C C H

C

H

H

H

HH H

Butan

Sdp – 1 °C

Isobutan

Sdp – 12 °C

Anzahl IsomereAnzahl der möglichen isomeren Alkane mit der

Summenformel CnH2n+2

Die Anzahl Isomere nimmt

exponentiell mit der Anzahl

Kohlenstoff-Atome zu.

n Isomere

1 1

2 1

3 1

4 2

5 3

6 5

7 9

8 18

9 35

10 75

15 4347

20 366319

Isomere mit Summenformel C5H12

Baue alle drei Isomere mit Summenformel C5H12 nach.

Zeichne alle drei Strukturformeln auf.

Lösung: Isomere von Pentan

Pentan 2-Methylbutan 2,2-Dimethylpropan

C5H12

Nomenklatur verzweigter Alkane

Für die Nomenklatur von verzweigten Alkanen gibt es eine Reihe von Regeln, welche schrittweise durchlaufen werden müssen.

Beispiel

Benenne folgendes Molekül.

Beispiel

1. Schritt: längste Kette finden

8 C-Atome: …octan

Beispiel

2. Name der Seitenketten bestimmen

2 Seitenketten mit 1 C: methyl2 Seitenketten mit 2 C: ethyl

Beispiel

3. So nummerieren, dass die Substituenten die kleinsten Zahlen erhalten.

2,4,5,6 3,4,5,7

18

1

87 6 5

4322

34567

Beispiel4. Namen zusammenstellen:

Längste Kette: Octan

Seitenketten: 2 Methyl -> dimethyl2 Ethyl -> diethyl

Seitenketten müssen alphabetisch geordnet werden (ohne di, tri, tetra etc.).

4,5-Diethyl-2,6-dimethyloctan

Quellen

Seite 6: http://www.badi-oel.ch/badioel/index.php?id=741