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TREFFPUNKT FORSCHUNG | 156 | © 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim www.chiuz.de Chem. Unserer Zeit, 2010, 44, 154 – 157 möglich, da nicht genügend Kohlen- stoffatome zur Verfügung stünden.Wie breit sich Drahtgitter einsetzen lassen, zeigt ein Artikel in der Ausgabe 1/2010 von „Biologie in unserer Zeit“, in dem der Bau von DNA-Modellen beschrie- ben wird.Auch die Herstellung von Modellen wichtiger biochemischer Verbindungen wird erläutert. Als erste „Fingerübungen“ wer- den hier alle Molekülstrukturen abgebildet und zum Nachbau emp- fohlen, die aus zwei Kohlenstoffato- men bestehen. Die Reihe beginnt beim Ethan und seinen Derivaten und reicht über die Essigsäure bis zum Dicyan. Fazit: Moletomics ® ist ein neues Konzept, auf kostengünstige und einfache Weise Molekülmodelle zu bauen. Die notwendigen Gitterdrähte sind in unterschiedlichen Größen kostengünstig erhältlich. Die Modelle können sowohl wissenschaftlichen Anforderungen genügen als auch für didaktische Zwecke eingesetzt werden. Ihre Vielseitigkeit macht sie zum idealen Lehrmittel, da jeder Interessierte seine eigenen Modelle bauen und aufbewahren kann. Der Bau von Molekülmodellen wird zu einem intellektuellen Spiel, das wenig Aufwand erfordert, das sich jeder leisten kann und das zugleich von hohem didaktischen Wert ist. Der Name Moletomics ® wurde abgeleitet aus „models by molecular structure and adding atoms“. [1] Der Name wurde aus den Worten molecu- lar and atomic structures abgeleitet. [2] Der Nobelpreis für Chemie 2009 wurde an V. Ramakrishnan, T. Seitz und E. A. Yonath vergeben. Den Laureaten war die Struktur- Aufklärung der Ribosomen gelungen. Diese bilden wohl das größte molekulare Ensem- ble, bei dem tausende von Atomen einen genau definierten Platz einnehmen. [3] Der Holländer Jacobus Henricus van’t Hoff erhielt den ersten Nobelpreis für Chemie in Würdigung seiner Arbeiten über chemische Dynamik und die Osmose. Die Idee des Te- traeder-Modells, die auch J. A. Le Bel ge- kommen war, wurde durch die praktische Nutzung gewürdigt. [4] H.-J. Quadbeck-Seeger, Biol. Unserer Zeit 2008, 3, 150 sowie 2008, 6, 365 und 2009, 2, 79; als auch Chem. Unserer Zeit 2008, 4, 292; und 2008, 2, 433. [5] Watson, J. D. and Crick, F. H.; Nature 1953, 171, Nr. 4356, S. 737 – 738. [6] J. D. Watson, Die Doppel – Helix, Rohwohlt, 1969. [7] Beim Kauf der sehr kostengünstigen Armie- rungsgitter für Estrich ist auf gute Qualität zu achten. Es muss rostfrei sein, und die Kreuzungspunkte müssen gut verschweißt sein. Beim Biegen sind u. U. die Kreuzungs- punkte mit zwei Flachzangen zu fixieren. [8] Auf der Homepage des Autors www.quad- beck-seeger.de finden sich eine Reihe von Beispielen und einige Tricks zur Anregung. [9] FIMO ist ein Knetmaterial, das bei 130 °C fest wird. H. – J. Quadbeck-Seeger, Bad Dürkheim d. h. die Verbindung löst sich schon vor Zugabe des verwendeten Lö- sungsmittels. In der bisher ausführlichsten Serie von Löslichkeitsmessungen an Thiotimolin mittels Endochronome- trie kam Asimov zu folgenden Resul- taten [1]: 1. Für ein gegebenes Lö- sungsmittel nähert sich mit zuneh- mendem Lösungsmittelvolumen der negative Lösungszeitpunkt von Thiotimolin einem Plateauwert (Plateauhöhe), der bei einem für das Lösungsmittel charakteristischen Volumen (Plateauvolumen) erreicht wird. 2. In reinem Wasser ergibt sich für Thiotimolin bei einem Thiotimo- lin-Wasser-Verhältnis von 1 g mL –1 eine Plateauhöhe von –1,13 sec bei einem Plateauvolumen von 1,25 mL [8]. 3. Die Plateauhöhe ist charak- teristisch für die Art der in einem Lösungsmittel anwesenden Ionen, variiert mit der Ionenstärke der Lösung und nicht mit der Zugabe anderer Ionen. 4. Das Plateauvolumen ist charakteristisch für die Konzentra- tion der in einem Lösungsmittel anwesenden Ionen und konstant für unterschiedliche Ionen in Lösungen gleicher Ionenstärke, variiert aber mit der Zugabe weiterer Ionenarten. Aufgrund fehlender Syntheseme- thoden kann Thiotimolin nur aus der ZUM APRIL Thiotimolin – Ein Nanoreview Mit seinen drei berühmten Beiträgen über Thiotimolin, die er zwischen 1948 und 1960 veröffentlichte, gilt Isaac Asimov [6] als Begründer der Chronochemie. Dieser Review gibt einen Überblick über die wichtigsten Eigenschaften und die bisher bekannten Verwendungsmöglichkeiten der ungewöhnlichen Substanz. Eigenschaften von Thiotimolin Die organische Verbindung Thiotimo- lin [1] enthält mindestens 14 Hydro- xy-Gruppen, zwei Amino-Gruppen und eine Sulfonsäure-Gruppe, die Anwesenheit einer Nitro-Gruppe wird vermutet. Unklar ist die Art des Kohlenwasserstoffgerüsts, obwohl eine aromatische Teilstruktur gesi- chert scheint. Durch wiederholte Sublimation gereinigtes Thiotimolin zeigt endochrones Lösungsverhalten, Abb. Endochrones Filter zur Gewin- nung von reinem Thiotimolin aus einem Rohkristallisat (aus [2]).

Thiotimolin – Ein Nanoreview

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156 | © 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim www.chiuz.de Chem. Unserer Zeit, 2010, 44, 154 – 157

möglich, da nicht genügend Kohlen-stoffatome zur Verfügung stünden.Wiebreit sich Drahtgitter einsetzen lassen,zeigt ein Artikel in der Ausgabe 1/2010von „Biologie in unserer Zeit“, in demder Bau von DNA-Modellen beschrie-ben wird.Auch die Herstellung vonModellen wichtiger biochemischerVerbindungen wird erläutert.

Als erste „Fingerübungen“ wer-den hier alle Molekülstrukturenabgebildet und zum Nachbau emp-fohlen, die aus zwei Kohlenstoffato-men bestehen. Die Reihe beginntbeim Ethan und seinen Derivatenund reicht über die Essigsäure biszum Dicyan.

Fazit: Moletomics® ist ein neuesKonzept, auf kostengünstige undeinfache Weise Molekülmodelle zubauen. Die notwendigen Gitterdrähtesind in unterschiedlichen Größenkostengünstig erhältlich. Die Modellekönnen sowohl wissenschaftlichenAnforderungen genügen als auch für didaktische Zwecke eingesetztwerden. Ihre Vielseitigkeit macht siezum idealen Lehrmittel, da jederInteressierte seine eigenen Modellebauen und aufbewahren kann. DerBau von Molekülmodellen wird zueinem intellektuellen Spiel, daswenig Aufwand erfordert, das sichjeder leisten kann und das zugleichvon hohem didaktischen Wert ist.

Der Name Moletomics® wurdeabgeleitet aus „models by molecularstructure and adding atoms“.

[1] Der Name wurde aus den Worten molecu-lar and atomic structures abgeleitet.

[2] Der Nobelpreis für Chemie 2009 wurde anV. Ramakrishnan, T. Seitz und E. A. Yonathvergeben. Den Laureaten war die Struktur-Aufklärung der Ribosomen gelungen. Diesebilden wohl das größte molekulare Ensem-ble, bei dem tausende von Atomen einengenau definierten Platz einnehmen.

[3] Der Holländer Jacobus Henricus van’t Hofferhielt den ersten Nobelpreis für Chemie inWürdigung seiner Arbeiten über chemischeDynamik und die Osmose. Die Idee des Te-traeder-Modells, die auch J. A. Le Bel ge-kommen war, wurde durch die praktischeNutzung gewürdigt.

[4] H.-J. Quadbeck-Seeger, Biol. Unserer Zeit22000088,, 3, 150 sowie 22000088, 6, 365 und 22000099,2, 79; als auch Chem. Unserer Zeit 22000088,, 4,292; und 22000088,, 2, 433.

[5] Watson, J. D. and Crick, F. H.; Nature 11995533,171,, Nr. 4356, S. 737 – 738.

[6] J. D. Watson, Die Doppel – Helix, Rohwohlt,11996699..

[7] Beim Kauf der sehr kostengünstigen Armie-rungsgitter für Estrich ist auf gute Qualitätzu achten. Es muss rostfrei sein, und dieKreuzungspunkte müssen gut verschweißtsein. Beim Biegen sind u. U. die Kreuzungs-punkte mit zwei Flachzangen zu fixieren.

[8] Auf der Homepage des Autors www.quad-beck-seeger.de finden sich eine Reihe vonBeispielen und einige Tricks zur Anregung.

[9] FIMO ist ein Knetmaterial, das bei 130 °Cfest wird.

H. – J. Quadbeck-Seeger,Bad Dürkheim

d. h. die Verbindung löst sich schonvor Zugabe des verwendeten Lö-sungsmittels.

In der bisher ausführlichstenSerie von Löslichkeitsmessungen anThiotimolin mittels Endochronome-trie kam Asimov zu folgenden Resul-taten [1]: 1. Für ein gegebenes Lö-sungsmittel nähert sich mit zuneh-mendem Lösungsmittelvolumen dernegative Lösungszeitpunkt vonThiotimolin einem Plateauwert(Plateauhöhe), der bei einem für dasLösungsmittel charakteristischenVolumen (Plateauvolumen) erreichtwird. 2. In reinem Wasser ergibt sichfür Thiotimolin bei einem Thiotimo-lin-Wasser-Verhältnis von 1 g mL–1

eine Plateauhöhe von –1,13 sec beieinem Plateauvolumen von 1,25 mL[8]. 3. Die Plateauhöhe ist charak-teristisch für die Art der in einemLösungsmittel anwesenden Ionen,variiert mit der Ionenstärke derLösung und nicht mit der Zugabeanderer Ionen. 4. Das Plateauvolumenist charakteristisch für die Konzentra-tion der in einem Lösungsmittelanwesenden Ionen und konstant fürunterschiedliche Ionen in Lösungengleicher Ionenstärke, variiert aber mitder Zugabe weiterer Ionenarten.

Aufgrund fehlender Syntheseme-thoden kann Thiotimolin nur aus der

ZU M A PR I L

Thiotimolin – Ein Nanoreview

Mit seinen drei berühmten Beiträgen über Thiotimolin, die er zwischen1948 und 1960 veröffentlichte, gilt Isaac Asimov [6] als Begründer derChronochemie. Dieser Review gibt einen Überblick über die wichtigstenEigenschaften und die bisher bekannten Verwendungsmöglichkeitender ungewöhnlichen Substanz.

Eigenschaften von ThiotimolinDie organische Verbindung Thiotimo-lin [1] enthält mindestens 14 Hydro-xy-Gruppen, zwei Amino-Gruppenund eine Sulfonsäure-Gruppe, dieAnwesenheit einer Nitro-Gruppe

wird vermutet. Unklar ist die Art desKohlenwasserstoffgerüsts, obwohleine aromatische Teilstruktur gesi-chert scheint. Durch wiederholteSublimation gereinigtes Thiotimolinzeigt endochrones Lösungsverhalten,

Abb. Endochrones Filter zur Gewin-nung von reinem Thiotimolin aus einemRohkristallisat (aus [2]).

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Rinde von Rosacea karlsbadensisrufo gewonnnen werden [1]. Beson-ders einfach gelingt die Reinigungeines daraus erhältlichen Rohkristalli-sats durch eine spezielle Vakuumfil-trationsapparatur (Abbildung) [2].

Endochrones KohlenstoffatomDas endochrone Verhalten vonThiotimolin lässt sich nach Asimovauf das darin vorkommende endo-chrone Kohlenstoffatom [2] zurück-führen, welches die Folge von super-sterischer Hinderung ist.

Im Gegensatz zum tetraedrischenKohlenstoffatom, dessen Bindungenpaarweise in zwei räumlich senk-recht aufeinanderstehenden Ebenenangeordnet sind, liegen die Bindun-gen eines endochronen C-Atomspaarweise in einer räumlichen undeiner zeitlichen Ebene. Eine Bindungder zeitlichen Ebene ist dabei in dieZukunft gerichtet, die zweite in dieVergangenheit. Die Existenz desendochronen C-Atoms führt dazu,dass ein Teil des Thiotimolins in derZukunft existiert, der andere in derVergangenheit. Der Anteil an künftigexistierendem Thiotimolin löst sichbereits in zukünftig existierendemWasser, d. h. also vor Wasserzugabe,eine Gleichgewichtsverschiebungmacht die Lösung letztlich bereitsvor der Zugabe des Lösungsmittelsvollständig.

Verwendung von ThiotimolinDie ersten Anwendungsmöglichkei-ten von Thiotimolin gehen auf Asi-mov selbst zurück. Das spezifischeendochrone Lösungsverhalten vonThiotimolin bezüglich unterschiedli-cher anorganischer Salzlösungen(Tabelle) wurde von ihm als schnelleund effiziente Analyseanwendungvorgeschlagen [1]. Neben dieserEinsatzmöglichkeit im Labor be-schrieb er eine klinische Anwen-dung, die Willometrie, wobei imRahmen psychiatrischer StudienThiotimolin zur Messung der Willens-stärke von Probanden verwendetwurde [2].

Als Komponente der von McLa-ren und Michie entwickelten tele-

chronen Batterie kann Thiotimolin inder Wettervorhersage eingesetztwerden [3]. Eine telechrone Batteriebesteht aus n in Serie geschaltetenEndochronometern, wobei derLösungszeitpunkt der im n-tenEndochronometer befindlichenThiotimolin-Menge –1,13 n sec (vgl.[8]) beträgt. Kommt das erste Ele-ment einer telechronen Batterie aus77 000 Endochronometereinheitenmit potenziell regenfeuchter Luft inKontakt, so lassen sich, aufgrund desThiotimolin-Lösungszeitpunkts derletzten Einheit von –24,17 h, folgen-de Aussagen treffen: 1. Löst sich dasThiotimolin der letzten Einheitbereits einen Tag vor erwartetemRegeneintritt, so wird es am Folgetagregnen. 2.Tritt einen Tag vor dem zuerwartenden Regentag keine Lösungin der letzten Batterieeinheit auf, sobleibt am fraglichen Tag der Regenaus.

In jüngerer Zeit wurden zweiAnwendungen von Thiotimolin in derInformationstechnologie beschrie-ben. Mit der von Davidson konstru-ierten silicon debugging platformkonnte die Latenzzeit zwischenFehlereintritt und Fehlerbeobachtunginnerhalb eines Zwei-Einheiten-Testsystems verkürzt werden [4].Nelson entwarf ein Tastatur-zu-Computer-Interface, das Tastenan-schläge bereits vor dem erfolgtenAnschlag registriert [5].

Die derzeit aktuellste Veröffentli-chung über Thiotimolin lässt denEinsatz der Verbindung auf einembestimmten Gebiet der Tierhaltungmöglich erscheinen: Schneider undHaink [7] gelang durch Verabrei-chung von Thiotimolin eine experi-mentelle Generationszeitverkürzungbei Tribbles (Polytrichon oviformisHAINK 2009), die zur Vermehrungder Tiere bereits vor der Reprodukti-on führt.

AusblickThiotimolin gehört zu den bisher amwenigsten erforschten Substanzen.Dies zu ändern ist eine der Aufgabender 2007 von mir gegründetenGerman ChronoChemical Society

(GCCS), die dazu eine von mir gelei-tete Arbeitsgruppe für Chronoche-mie finanziert. Die wichtigstenForschungen meiner Arbeitsgruppekonzentrieren sich auf Struktur undReaktivität von Thiotimolin undThiotimolin-Derivate.

TA B . ENDOCHRONE EIG ENSCHAF TEN VON THIO-

TIMOLIN IN VER SCHIEDENEN SAL ZLÖSUN-

G EN G LEICHER KONZENTRATION (NACH [1]).

Salzlösung Plateauhöhe Plateauvolumen (c = 0,001 mol L–1) [s] [mL]Natriumchlorid –1,13 1,37

Natriumbromid –1,10 1,37

Kaliumchlorid –1,08 1,37

Natriumsulfat –0,72 1,59

Calciumchlorid –0,96 1,58

Magnesiumchlorid –0,85 1,59

Calciumsulfat –0,61 1,72

Natriumphosphat –0,32 1,97

Eisen(III)chlorid –0,29 1,99

Literatur und Anmerkungen[1] I. Asimov, The Marvellous Properties of Thiotimoline (Part I). In:

I. Asimov, Only a Trillion, Abelard-Schuman, London/New York, 11995577, S. 157 – 164. [Diese Arbeit erschien als „The Endochronic Propertiesof Resublimated Thiotimoline“ bereits 1948 in der März-Ausgabe vonAstounding Science Fiction].

[2] I. Asimov, The Marvellous Properties of Thiotimoline (Part II). In: I. Asimov, Only a Trillion, Abelard-Schuman, London/New York, 11995577, S. 165 – 175. [Diese Arbeit erschien als „The Micropsychiatric Appli-cations of Thiotimoline“ bereits 1953 in der Dezember-Ausgabe vonAstounding Science Fiction].

[3] I. Asimov, Thiotimoline and the Space Age. In: I. Asimov, Opus 100,Houghton Mifflin, Boston, 11996699, S. 175 – 184. [Diese Arbeit erschienunter dem selben Titel bereits 1960 in der Oktober-Ausgabe vonAnalog Science Fact-Fiction].

[4] S. Davidson, Debugging Using Resublimated Thiotimoline, IEEE Design& Test of Computers 22000011, 18 (6), 80.

[5] R. Nelson, Yet Another Thiotimoline Application, IEEE Design & Test ofComputers 22000022, 19 (2), 80.

[6] T. Schneider, Science + Fiction: Isaac Asimov zum 15. Todestag, Chem.unserer Zeit 22000077, 41, 80 – 85.

[7] T. Schneider und N. Haink, Thiotimolin und Reproduktion von Tribbles(Polytrichon oviformis HAINK 2009), Biol. unserer Zeit 22001100, 40, Heft 2,im Druck.

[8] In der Einleitung von [1], im gesamten Text von [2] und [3] sowie beisonstigen späteren Verweisen auf Thiotimolin (z. B. in seiner drittenAutobiographie I. Asimov: A Memoir) verwendete Asimov für die Pla-teauhöhe von Thiotimolin in Wasser unerklärlicherweise den Wert –1,12 sec. Dieser falsche Wert wird leider von sämtlichen anderenAutoren, die bisher über Thiotimolin arbeiteten oder berichteten,zitiert! Mir selbst ist dieser Fehler in [6] ebenfalls unterlaufen, da ichmich dort für die Erwähnung von Thiotimolin auf die genanntenMemoiren beziehe.

Thomas Schneider, Mannheim