Principios Básicos De Química Orgánica

INTRODUCCION

La química orgánica es una parte de la química que estudia lo compuestos del carbono ya que esta abarca los hidrocarburos y sus derivados ya que existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. Se determinan la estructura de las moléculas orgánicas para estudiar sus reacciones y desarrollar procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos.

En la hibridación un átomo puede formar enlaces covalentes normales, y sus diferentes tipos que forman geometría molecular de acuerdo a sus propiedades moleculares de los átomos.

Y también se relacionaran los aspectos físicos y químicos para determinar la clase de reacción que pueda tener lugar de un enlace en la polaridad de las moléculas y el grado de electronegatividad de los átomos que se encuentran enlazados entre sí; como las fuerzas interiònicas en su naturaleza parecen electrostática utilizando las diferentes fuerzas intermoleculares.

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Hibridación

La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales. 4

Hibridacion sp3

La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p:

Después de la promoción electrónica sigue la mezcla de los orbitales formándose 4 orbitales hibrido sp3 cada uno con un electrón. Ya que Estos orbítales son idénticos entre sí, pero diferentes de los originales y poseen características de los orbítales “s” y “p” combinadas. 4

Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos. 4

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Hibridacion sp2

En este tipo de hibridación se combinan solo dos orbitales “p” con un orbitales “s”, formándose tres orbitales híbridos sp2. 4

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridación sp

En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”, con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace. 4

Geometría molecular

El tipo de hibridación determina la geometría molecular o estructura molecular es la disposición tri-dimensional de los átomos que constituyen una molécula. Determina muchas de las propiedades de las moléculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biológica, etc. La cual se resume en el siguiente cuadro. 4

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Tipos de geometría molecular

Geometría molecular tetraédrica: El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices. 4

Geometría triangular plana: El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos. 4

Geometría lineal: Se forman dos enlaces sencillos y uno triple. 4

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Electronegatividad

Es capacidad de un átomo de un elemento de atraer hacia sí los electrones compartidos de su enlace covalente con un átomo de otro elemento. 1

Los valores de la electronegatividad de los elementos representativos aumentan de izquierda a derecha en la tabla periódica, a medida que aumenta el número de electrones de valencia y disminuye el tamaño de los átomos. 1

Como por ejemplo; El flúor, de afinidad electrónica muy elevada, y cuyos átomos son pequeños, es el elemento más electronegativo y, en consecuencia, atrae a los electrones muy fuertemente. 1

Dentro de un grupo, la electronegatividad disminuye, generalmente, al aumentar el número y el radio atómicos. El cesio, el elemento representativo de mayor tamaño y de menor energía de ionización, es el menos electronegativo de estos elementos. 1

Un átomo electronegativo tiende a tener una carga parcial negativa en un enlace covalente, o a formar un ion negativo por ganancia de electrones. 1

Dos átomos con electronegatividades muy diferentes forman un enlace iónico. Pares de átomos con diferencias pequeñas de electronegatividad forman enlaces covalentes polares con la carga negativa en el átomo de mayor electronegatividad. 1

Es interesante señalar que la electronegatividad no es estrictamente una propiedad atómica, pues se refiere a un átomo dentro de una molécula y, por tanto, puede variar ligeramente cuando varía el "entorno“ de un mismo átomo en distintos enlaces de distintas moléculas. La propiedad equivalente de la electronegatividad para un átomo aislado sería la afinidad electrónica o electroafinidad. 1

Escalas de electronegatividad

Los diferentes valores de electronegatividad se clasifican según diferentes escalas, entre ellas la escala de Pauling y la escala de Mulliken. 6

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En general, los diferentes valores de electronegatividad de los átomos determinan el tipo de enlace que se formará en la molécula que los combina. Así, según la diferencia entre las electronegatividades de éstos se puede determinar (convencionalmente) si el enlace será, según la escala de Linus Pauling:

Iónico (diferencia superior o igual a 1,7) Covalente polar (diferencia entre 1,7 y 0,4)

Covalente no polar (diferencia inferior a 0,4)

Cuanto más pequeño es el radio atómico, mayor es la energía de ionización y mayor la electronegatividad y viceversa, la electronegatividad es la tendencia o capacidad de un átomo, en una molécula, para atraer hacia sí los electrones. 6

Ya que las definiciones cuantitativas ni las escalas de electronegatividad se basan en la distribución electrónica, sino en propiedades que se supone reflejan la electronegatividad de un elemento depende de su estado de oxidación y, por lo tanto, no es una propiedad atómica invariable. Esto significa que un mismo elemento puede presentar distintas electronegatividades dependiendo del tipo de molécula en la que se encuentre. 6

Por ejemplo, la capacidad para atraer los electrones de un orbital híbrido spn en un átomo de carbono enlazado con un átomo de hidrógeno, aumenta en consonancia con el porcentaje de carácter s en el orbital, según la serie etano < etileno (eteno) < acetileno (etino). La escala de Pauling se basa en la diferencia entre la energía del enlace A-B en el compuesto ABn y la media de las energías de los enlaces homopolares A-A y B-B. 6

R. S. Mulliken propuso que la electronegatividad de un elemento puede determinarse promediando la energía de ionización de sus electrones de valencia y la afinidad electrónica. Esta aproximación concuerda con la definición original de Pauling y da electronegatividades de orbitales y no electronegatividades atómicas invariables. 6

La escala Mulliken (también llamada escala Mulliken-Jaffe) es una escala para la electronegatividad de los elementos químicos, desarrollada por Robert S. Mulliken en 1934. Dicha escala se basa en la electronegatividad Mulliken (cM) que promedia la afinidad electrónica A.E. ( magnitud que puede relacionarse con la tendencia de un átomo a adquirir carga negativa) y los potenciales de ionización de sus electrones de valencia P.I. o E.I. (magnitud asociada con la facilidad, o tendencia, de un átomo a adquirir carga positiva. 6

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La polaridad química

Es una propiedad de las moléculas que representa la desigualdad de las cargas eléctricas en la misma. Esta propiedad se relaciona con otras propiedades químicas y físicas como la solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición, fuerzas intermoleculares, etc. 5

Al formarse una molécula de forma covalente el par de electrones tiende a desplazarse hacia el átomo que tiene mayor carga nuclear (más número de protones). Esto origina una densidad de carga desigual entre los núcleos que forman el enlace (se forma un dipolo eléctrico). El enlace es más polar cuanto mayor sea la diferencia entre las electronegatividades de los átomos que se enlazan; así pues, dos átomos iguales atraerán al par de electrones covalente con la misma fuerza (establecida por la Ley de Coulomb) y los electrones permanecerán en el centro haciendo que el enlace sea apolar. 5

Pero un enlace polar no requiere siempre una molécula polar; para averiguar si una molécula es polar hay que atender a la cantidad de enlaces polares y la estructura de la molécula. Para ello es necesario determinar un parámetro físico llamado momento dipolar eléctrico del dipolo eléctrico. Se define como una magnitud vectorial con módulo igual al producto de la carga q por la distancia que las separa d, cuya dirección es la recta que las une, y cuyo sentido va de la carga negativa a la positiva. Esta magnitud es, por tanto, un vector; y la polaridad será la suma vectorial de los momentos dipolares de los enlaces. 5

De esta manera una molécula que sólo contiene enlaces apolares es siempre apolar, ya que los momentos dipolares de sus enlaces son nulos. En moléculas diatómicas son apolares las moléculas formadas por un solo elemento o elementos con diferencia de electronegatividad muy reducida. 5

Serán también apolares las moléculas simétricas por el mismo motivo.

El agua, por ejemplo, es una molécula fuertemente polar ya que los momentos dipolares del enlace dispuesto en "V" se suman ofreciendo una densidad de carga negativa en el oxígeno y dejando los hidrógenos casi sin electrones. 5

Moléculas polares

Las moléculas polares son moléculas formadas por átomos de no metal de diferente electronegatividad, unidos por enlaces covalentes, sin que su simetría sea suficiente para anular la polaridad. Entre ellas tenemos: acido Clorhidrico (HCl); Agua (H2O); amoníaco (NH3), alcoholes, ácidos carboxílicos, derivados halogenados, etc. 2

Si la simetría de la molécula es elevada, aunque los enlaces sean polares, la molécula será apolar. Es el caso del tetracloruro de carbono (CCl4) o del disulfuro de carbono (CS2). 2

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Las moléculas polares se disuelven fácilmente en disolventes polares y no lo hacen sin embargo en disolventes no polares. El disolvente polar por excelencia es el agua, así que las sustancias polares son hidrosolubles o hidrofílicas, mientras las no polares son hidrofóbicas. 2

La polaridad eléctrica es un factor esencial de la organización de las moléculas biológicas en estructuras supra moleculares, como las membranas de bicapa, estructuradas por moléculas de lípidos que tienen una parte polar y otra no polar (moléculas anfipáticas). 2

Moléculas apolares

Las moléculas apolares son aquellas moléculas que se producen por la unión entre átomos que poseen igual electronegatividad, por lo que las fuerzas con las que los átomos que conforman la molécula atraen los electrones del enlace son iguales, produciéndose así la anulación de dichas fuerzas. Un ejemplo de una molécula apolar es la molécula de Oxígeno (O2). En esta molécula cada átomo de Oxígeno atrae a los electrones compartidos hacia sí mismo con una misma intensidad pero en sentidos opuestos, por lo que se anulan las fuerzas de atracción y la molécula no se convierte en un dipolo. 2

El momento dipolar es una medida cuantitativa del grado de separación de cargas en una molécula. La polaridad de un enlace, por ejemplo en HCl, se caracteriza por una separación de cargas eléctricas. Esto se puede representar indicando las cargas parciales δ+ y δ- en los átomos. Cualquier molécula que tiene una separación neta de carga, como el HCl, tiene un momento dipolar distinto de cero y por lo tanto es una molécula polar. (μ = Q.d9. 2

Se puede relacionar la presencia o ausencia de un momento dipolar en una molécula con su geometría molecular. Por ejemplo, la molécula de CO2. Cada enlace carbono - oxígeno, tiene una polaridad en la cual el átomo de oxígeno más electronegativo tiene una carga negativa parcial. 2

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Se representa la contribución al momento dipolar de cada enlace (enlace dipolo) por una flecha con un signo positivo en un extremo La flecha del momento dipolar apunta desde la carga parcial positiva hacia la carga parcial negativa. Así, se puede rescribir la fórmula para elCO2 como. 2

Cada enlace dipolo, como una fuerza, es una cantidad vectorial; esto es, tiene magnitud y dirección .Como las fuerzas, dos enlaces dipolo de magnitud igual pero de dirección opuesta se cancelan entre sí. Debido a que los dos enlaces carbono – oxígeno en CO2 son guales, pero en direcciones opuestas, dan un momento dipolar neto de cero para la molécula. 2

Fuerzas Intermoleculares

Las fuerzas intermoleculares se producen cuando los átomos pueden formar unidades estables llamadas moléculas mediante el compartimiento de electrones. Las fuerzas intermoleculares, fuerzas de atracción entre moléculas a veces también reciben el nombre de enlaces intermoleculares aunque son considerablemente más débiles que los enlaces iónicos, covalentes y metálicos. 3

Las principales fuerzas intermoleculares son:

Fuerzas de Van der Waals:

También conocidas como fuerzas de dispersión, de London o fuerzas dipolo-transitivas, se presentan en todas las sustancias moleculares. Éstas involucran la atracción entre dipolos temporalmente inducidos en moléculas no polares. Esta polarización puede ser inducida tanto por una molécula polar o por la repulsión de nubes electrónicas con cargas negativas en moléculas no polares. Un ejemplo del primer caso es el cloro disuelto por que son puras puntas (-) (+). 3

[Dipolo permanente] H-O-H----Cl-Cl [dipolo transitivo]

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Un ejemplo del segundo caso se encuentra en la molécula de cloro:

(+) (-) (+) (-)

[Dipolo transitivo] Cl-Cl----Cl-Cl [dipolo transitivo]

Atracciones dipolo-dipolo

Una atracción dipolo-dipolo es una interacción no covalente entre dos moléculas polares o dos grupos polares de la misma molécula si ésta es grande. Las moléculas que son dipolos se atraen entre sí cuando la región positiva de una está cerca de la región negativa de la otra. 3

En un líquido las moléculas están muy cercanas entre sí y se atraen por sus fuerzas intermoleculares. Las moléculas deben tener suficiente energía para vencer esas fuerzas de atracción, y hacer que el líquido pueda entrar en ebullición. Si se requiere más energía para vencer las atracciones de las moléculas del líquido A que aquéllas entre las moléculas del líquido B, el punto de ebullición de A es más alto que el de B. Recíprocamente, menores atracciones intermoleculares dan pie a puntos de ebullición más bajos. 3

Las atracciones dipolo-dipolo, también conocidas como Keeson, por Willem Hendrik Keesom, quien produjo su primera descripción matemática en 1921, son las fuerzas que ocurren entre dos moléculas con dipolos permanentes. Estas funcionan de forma similar a las interacciones iónicas, pero son más débiles debido a que poseen solamente cargas parciales. Un ejemplo de esto puede ser visto en el ácido clorhídrico:

(+)(-) (+)(-)H-Cl----H-Cl(-)(+) (-)(+)Cl-H----Cl-H

Interacciones iónicas

Son interacciones que ocurren a nivel de catión-anión, entre distintas moléculas cargadas, y que por lo mismo tenderán a formar una unión electrostática entre los extremos de cargas opuestas debido a la atracción entre ellas. 3

Un ejemplo claro de esto, es por ejemplo lo que ocurre entre los extremos Carboxilo

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(− COO − ) y Amino de un aminoácido, péptido, polipéptido o proteína con otro.

Fuerzas de London o de dispersión

Las fuerzas de London se presentan en todas las sustancias moleculares. Son el resultado de la atracción entre los extremos positivo y negativo de dipolos inducidos en moléculas adyacentes. 3

Cuando los electrones de una molécula adquieren momentáneamente una distribución no uniforme, provocan que en una molécula vecina se forme momentáneamente un dipolo inducido. En la figura 4 se ilustra cómo una molécula con una falta de uniformidad momentánea en la distribución de su carga eléctrica puede inducir un dipolo en una molécula vecina por un proceso llamado polarización. 3

Incluso los átomos de los gases nobles, las moléculas de gases diatómicos como el oxígeno, el nitrógeno y el cloro (que deben ser no polares) y las moléculas de hidrocarburos no polares como el CH4, C2H6 tienen tales dipolos instantáneos. 3

La intensidad de las fuerzas de London depende de la facilidad con que se polarizan los electrones de una molécula, y eso depende del número de electrones en la molécula y de la fuerza con que los sujeta la atracción nuclear. En general, cuantos más electrones haya en una molécula más fácilmente podrá polarizarse. Así, las moléculas más grandes con muchos electrones son relativamente polarizables. En contraste, las moléculas más pequeñas son menos polarizables porque tienen menos electrones. Las fuerzas de London varían entre aproximadamente 0.05 y 40 kJ/mol.

Fuerzas ion-dipolo

Estas son interacciones que ocurren entre especies con carga. Las cargas similares se repelen, mientras que las opuestas se atraen. 3

Es la fuerza que existe entre un ion y una molécula polar neutra que posee un momento dipolar permanente. Las moléculas polares son dipolos: tienen un extremo positivo y un extremo negativo. Los iones positivos son atraídos al extremo negativo de un dipolo, en tanto que los iones negativos son atraídos al extremo positivo. Estas tienen enlaces entre sí.3

La magnitud de la energía de la interacción depende de la carga sobre el ion (Q), el momento dipolar del dipolo (µ), y de la distancia del centro del ion al punto medio del dipolo (d).3

Las fuerzas ion-dipolo son importantes en las soluciones de las sustancias iónicas en líquidos.3

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Enlace por puente de hidrógeno.

Tiene lugar entre un átomo de hidrógeno que forma un enlace covalente muy polarizado y un átomo de pequeño tamaño y muy electronegativo como: F, O o N. Estas fuerzas son más fuertes que las interacciones anteriores, lo que se traduce en que las sustancias con enlaces de hidrógeno tienen puntos de fusión y ebullición anormalmente elevados. 3

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CONCLUCION

La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrón en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetravalencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".

Un enlace covalente es una energía fuerza de atracción que mantiene unidos a dos átomos por la comparación de sus electrones enlazantes son atraídos simultáneamente hacia ambos núcleos atómicos y pasan una parte del tiempo cerca de un átomo y otra parte del tiempo cerca del otro. Sin un par de electrones no es compartido igualmente, el enlace es polar. Esta polaridad es el resultado de la diferencia que hay en las electronegatividades de los átomos para atraer hacia ellos los electrones enlazantes. La Geometría molecular se refiere a la ordenación de los átomos o núcleos en el espacio, no de los pares de electrones y la Geometría electrónica se refiere a la ordenación geométrica de los electrones de valencia alrededor del átomo central.

La química es tan importante ya que constituye en mucho de lo que vemos a diario en nuestras vidas, en la actualidad el intercambio de materia y de energía ha alcanzado tales dimensiones que la actividad productiva del hombre se ha convertido en un factor poderoso de acción global sobre la naturaleza. Las extracciones de energía y materias del medio ambiente que la sociedad lleva a cabo, así como su devolución en otras formas (como desechos industriales, químicos y petroleros) alteran el curso de los procesos naturales en las rotaciones energético-materiales naturales dinámicamente equilibradas.

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RESEÑA HISTORICA

1) Encarta (2009): MicrosoftStudent.com

2) Drew. H Wolfe: Quima Orgánica y Biológica

3) H. Moreno González: Química Orgánica Moderna

4) Google: http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/qorg.cfm

5) Google: http://es.wikipedia.org/wiki/Polaridad_ (qu%C3%ADmica)

6) Google: http://es.wikipedia.org/wiki/Electronegatividad

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