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Triptfano

Estructura qumica

Modelo tridimensional

Nombre IUPAC

cido 2-amino-3-(1H-indol-3-il) propanoico

General

Smbolo qumicoTrp, W

Frmula molecularC11H12N2O2

Identificadores

Nmero CAS73-22-31

ChEBI27897

ChemSpider6066

DrugBankDB00150

PubChem6305

SMILESN[C@@H](Cc1c2ccccc2n([H])c1)C(O)=O

Propiedades fsicas

Densidad1340kg/m3; 1.34g/cm3

Masa molar204,23g/mol

Punto de fusin501K (228C)

Punto de descomposicin563,65K (291C)

Propiedades qumicas

Acidez2,38; 9,34 pKa

FamiliaAminocido

EsencialS

CodnUGG

Punto isoelctrico(pH)5,86

Valores en elSIy encondiciones estndar(25Cy 1atm), salvo que se indique lo contrario.

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Eltriptfano(abreviado comoTrpoW) es unaminocido esencialen la nutricinhumana. Es uno de los 20aminocidosincluidos en elcdigo gentico(codnUGG). Se clasifica entre los aminocidos apolares, tambin llamadoshidrfobos. Es esencial para promover la liberacin del neurotransmisorserotonina, involucrado en la regulacin delsueoy el placer. Supunto isoelctricose ubica apH=5.89. Laansiedad, elinsomnio y elestrsse benefician de un mejor equilibrio gracias al triptfano.ndice 1Fuentes de triptfano 2Propiedades del triptfano 3Biosntesis 4Catabolismo 5Metabolismo secundario 6Vase tambin 7Referencias 8BibliografaFuentes de triptfano[editar]El triptfano es unaminocido esencial, es decir, que solo se obtiene a travs de laalimentacin. Abunda en loshuevos, elamaranto, laleche, los cerealesintegrales, elchocolate, laavena, losdtiles, las semillas de ssamo, losgarbanzos, laspipas de girasol, laspipas de calabaza, los cacahuetes, lospltanos, lacalabazay laespirulina. Las personas que no ingieren estos alimentos tienen mayor riesgo de deficiencia de triptfano as como aquellas personas sometidas a altos niveles de estrs. Para un buen metabolismo del triptfanose requieren niveles adecuados devitamina B6y demagnesio.Vase tambin:Sntesis de aminocidosPropiedades del triptfano[editar] Como aminocido esencial ayuda a que el organismo elabore sus propiasprotenas. El triptfano es esencial para que laglndula pinealsegregue la melatonina, que es unahormonacerebral. Favorece elsueo, ya que la serotonina es precursora de lahormona melatonina, vital para regular el ciclo diario de sueo-vigilia. En algunos casos se observa un efectoantidepresivodebido a la serotonina. El efectotranquilizantede la serotonina acta como unansioltico. El triptfano es muy til en problemas deobesidaddonde el componente ansioso sea muy importante (por ejemplo enbulimias). El triptfano ayuda a que la serotonina controle elapetitoevitando as la tpica ansiedad por la comida, sobre todo en aquellas personas que no pueden dejar de comer todo el da. Al actuar sobre elestrsnos puede ayudar "de rebote" a controlar los niveles deinsulina, ya que estahormonaacusa, en gran manera, el estado de nuestrosistema nervioso. Sirve en casos deagresividaddebido a tensin nerviosa por ansiedad. Ayuda a la formacin devitamina B3oniacina. De hecho, con cada 60miligramosde triptfano en la dieta, nuestro cuerpo elabora 1mg de niacina. Es muy importante tomarlo media hora antes de los alimentos o fuera de las comidas ya que si no, acta como simpleaminocidooprotena, pero no efecta su funcin beneficiosa sobre el sistema nervioso. El triptfano no debe usarse junto con medicamentos antidepresivos o tranquilizantes sin el consentimiento de unmdicoespecialista. El L-5-Hidroxitriptfano(5-HTP) es una variante ms eficaz que el triptfano.Biosntesis[editar]El triptfano se biosintetiza en tres etapas fundamentales: Unin entre el cido antranlico y un ster fosfrico de ribosa con ciclizacin descarboxilativa, la eliminacin de una molcula de gliceraldehdo 3-fosfato, y la condensacin con una molcula de serina. Durante la biosntesis del triptfano, participan 4 enzimas: Antranilato fosforibosil transferasa:Se lleva a cabo unaSN2del grupo amino del cido antranlico. Fosforibosil antralinato isomerasa:Se isomeriza la ribofuranosa a ribosa lineal. Indolil 3-glicerol fosfato sintasa (I3GPS):Se efecta una descarboxilacin con condesacin tipo aldlica. En este paso se forma el anillo de indol con el sustituyente glicerilo en posicin 3. Triptfano sintasa:Se lleva a cabo una eliminacin por condensacin aldlica inversa. Se forma un anillo de indol no sustituido y unido a la enzima. Posteriormente se realiza la condensacin con serina por una reaccin tipo SEA. Se forma el triptfano.2

Catabolismo[editar]El catabolismo del triptfano3comienza con la esciscin oxidativa del enlace 2,3 del anillo de indol para formar laformil quinurenina(Con catlisis de dos enzimas posibles, de acuerdo al tipo de organismo: latriptfano 2,3-dioxigenasa[EC 1.13.11.11] y laindolamina 2,3-dioxigenasa[EC 1.13.11.52]). La amida de laN-formilquinurenina se puede hidrolizar para formarquinurenina(Enzima:Quinureninaformamidasa [EC 3.5.1.9]). La quinurenina puede sufrir dos transformaciones:- Ruptura del carbonilo para formaralaninaycido antranlicomediada por laquinureninasa[EC 3.7.1.3].- Hidroxilacin en la posicin 3 del anillo aromtico (Enzima: quinurenina 3-monooxigenasa [EC:1.14.13.9])

Metabolismo secundario[editar]El triptfano es un aminocido precursor de diversos metabolitos secundarios tales comoalcaloides,pigmentosy hormonas. A continuacin se muestran las principales rutas del metabolismo secundario del triptfano:4 Descarboxilacin:El producto de descarboxilacin del triptfano es latriptamina, la cual puede seguir varios caminos:-Alquilaciones:La triptamina puede alquilarse o hidroxilarse, formando as losalcaloides indoliletil amnicos o triptaminas. Un ejemplo clsico es lapsilocibinaaislada de los hongos alucingenosPsylocibe.-Ciclizacin por radicales libres: Se forman alcaloidespirroloindolicos, tales como lafisostigmina.-Reaccin de Mannich: La amina forma primero unaiminacon un carbonilo. Labase de Schiffformada reacciona con el anillo aromtico en una reaccin tipoMannichpara dar una heterociclizacin que forma alcaloides-carbolnicos. Los compuestos carbonlicos ms comunes son elcido pirvico, el cual forma 1-metil -carbolinas (como laharmina) o lasecologanina(V. ms adelante).-Transaminacin:Esta ruta puede formarauxinasoescatol.Transaminacin:El producto es elcido 3-indolilpirvico. Este intermediario es una alternativa para formarauxinas. Eliminacin de piruvato: A partir de latriptofanasa, el triptfano elimina piruvato para producirindollibre. Este indol se puede hidroxilar para formarindoxilo. Este intermediario puede formar el glucsidoindicano, pigmentos bisindlicos (como elcolorante ndigoo laprpura de Tiro) oisatinas(ViaN-acetil isatina. 5-Hidroxilacin:Se forma el intermediario5-hidroxitriptfano. Este compuesto es precursor deaminasbiolgicamente activas, tales como laserotoninay lamelatonina. Prenilacin:LaSEAde una unidad depirofosfato de dimetilaliloforma el intermediarioL-4-Dimetilalil triptfano. Este es el precursor de los alcaloides delergot. Escisin oxidativa:Por una ruptura oxidativa del anillo heterocclico del indol, se forma laquinurenina, un intermediario catablico que puede formarcido 3-hidroxiantranlico, el cual puede formarisofenoxazinasycido nicotnico. Otro producto posible es el cido 5-(2'carboxietil)-4,6-dihidroxipicolnico.

El triptfano tambin puede formar glucosinolatos, por ejemplo, laglucobrasicina(V.Biosntesis de glucosinolatos)

Glucobrasicina, glucosinolato del tripfanoExisten otros compuestos que proceden del triptfano cuyas biosntesis se revisarn en sus artculos correspondientes, tales como lacamalexina,brassilexinay laestaurosporina.

En resumen, el triptfano es unaminocido necesario para el crecimiento normal en los bebs y para el equilibrio de nitrgeno en los adultos. Es un aminocido esencial, lo cual significa que el cuerpo no lo puede producir y se debe obtener de la alimentacin. El cuerpo utiliza el triptfano para ayudar a producir laniacinay la serotonina. Esta ltima se cree que produce un sueo saludable y un estado de nimo estable. Con el fin de que el triptfano en la dieta se convierta en niacina, el cuerpo necesita tener suficiente, Hierro, Riboflavina, Vitamina B-6. El triptfano se encontra en el queso, los huevos, el pescado, la leche, el man, las semillas de calabaza...Actualizado: 1/31/2012