byKelompok I

TRITERPENOID

Triterpen merupakan golongan terbesar dari terpenoid dan tersebar luas didalam tumbuh-tumbuhan baik dalam keadaan bebas, ester atau bentuk glikosida. Beberapa diantaranya telah dapat diisolasi dari hewan seperti squalen.

Secara kimia triterpen adalah senyawa-senyawa dengan kerangka karbon yang terbentuk berdasarkan 6 unit isopren dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik yang disebut squalen (skualen).

Pendahuluan

Sifat-sifat triterpen :1. tidak berwarna2. berbentuk kristal3. bertitik leleh tinggi4. bersifat optis aktif

Sebagian besar triterpen mempunyai 4 atau 5 cincin yang tergabung dengan pola yang sama. Sedangkan gugus fungsinya , misal adanya ikatan rangkap, -OH, -COOH, keton atau aldehid dan kadang-kadang ada gugus asetoksi, cincin oksida atau lakton.

Pendahuluan

Umumnya sukar untuk membedakan karena reaktivitasnya sedikit.

Test kimia yang sering digunakan adalah reaksi Liebermann-Burchard. (Hac anhidrid – H2SO4 conc) yang memberikan warna hijau kebiru-biruan pada kebanyakan triterpen dan serol

Reaksi identifikasi

Menurut Harborne (1987) senyawa triterpenoid dapat dibagi menjadi 3 golongan, yaitu :

1. Triterpen sebenarnya2. Saponin3. Steroid

Pengelompokan triterpen

1. Triterpen sebenarnya

Pembagian berdasarkan jumlah cincin dalam struktur molekulnya :

1. Triterpen asiklik triterpen yang tidak mempunyai cincin tertutup, misalnya skualena.

2. Triterpen trisiklik triterpen yang mempunyai tiga cincin tertutup pada struktur molekulnya, misalnya: ambrein.

3. Triterpen tetrasiklik triterpen yang mempunyai empat cincin tertutup pada struktur molekulnya, misalnya:lanosterol.

4. Triterpen pentasiklik triterpen yang mempunyai lima cincin tertutup pada struktur molekulnya, misalnya a-amirin.

Biosintesa

Saponin merupakan jenis glikosida. Glikosida adalah senyawa yang terdiri daro glikon (Glukosa, fruktosa,dll) dan aglikon (senyawa bahan alam lainya).

Saponin umumnya : berasa pahit dan dapat membentuk buih saat dikocok dengan air. Selain itu juga bersifat beracun untuk beberapa hewan berdarah dingin (Najib, 2009).

Saponin merupakan glikosida yang memiliki aglikon berupa steroid dan triterpen

Tumbuhan yang mengandung saponin ini biasanya memiliki Genus Saponaria dari Keluarga Caryophyllaceae

2. Saponin

Dari aglikonnya saponin dapat bagi menjadi dua yaitu:

A .Saponin dengan steroid (glikosida jantung)

Saponin jenis ini memiliki aglikon berupa steroid yang di peroleh dari metabolisme sekunder tumbuhan. Jembatan ini juga sering disebut dengan glikosida jantung, hal ini disebabkan karena memiliki efek kuat terhadap jantung.

Contoh saponin jenis ini adalah Asparagosida (Asparagus sarmentosus), Senyawa ini terkandung di dalam ttumbuhan Asparagus sarmentosus yang hidup dikawasan hutan kering afrika. Tanaman ini juga biasa

Digunakan sebagai obat anti nyeri dan rematik oleh orang afrika.

B. Saponin dengan triterpen.

Saponin jenis ini memiliki komponen aglikon berupa triterpen yang memiliki atom C sebanyak 30. Saponin jenis ini bersifat asam

Contoh saponin ini adalah asiatosida. Senyawa ini terdapat pada tumbuhan Gatu kola yang tumbuh didaerah India. Senyawa ini dapat dipakai sebagai antibiotik.

Biosintesis

Steroid adalah suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti siklopentana perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana.

Menurut asalnya senyawa steroid dibagi atas: 1. Zoosterol steroid yang berasal dari hewan misalnya

kolesterol. 2. Fitosterolsteroid yang berasal dari tumbuhan misalnya

sitosterol dan stigmasterol 3. Mycosterol steroid yang berasal dari fungi misalnya

ergosterol 4. Marinesterol steroid yang berasal dari organisme laut

misalnya spongesterol.

3. Steroid

Berdasarkan jumlah atom karbonnya, steroid terbagi atas: 1. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol 2. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol 3. Steroida dengan jumlah atom karbon 29, misalnya stigmasterol

Lanosterol merupakan triterpenoid khas hewan, dan prekursor untuk kolesterol dan sterol lain pada hewan dan fungi. Skualena teroksidasi membentuk epoksida, memungkinkan terjadinya siklisasi membentuk lanosterol.

Biosintesa

Cucurbitacin adalah senyawa biokimia yang tergolong steroid dimana pada beberapa tanaman berfungsi untuk mempertahankan diri dari herbivora.

Senyawa ini adalah racun bagi beberapa hewan.

Mempunyai rasa pahit. Manfaat:

1. Meningkatkan sekresi insulin pada pankreas sehingga dapat menurunkan kadar glukosa dalam darah.2. Sebagai senyawa anti tumor

Cucurbitacin

Macam-macam cucurbita :- Cucurbitacin A pada Cucumis (genus dari

keluarga cucurbitaae yang meliputi mentimun, melon, dan Cucumis anguria.

- Cucurbitacin B anti-inflamasi- Cucurbitacin C keluarga Cucurbitaceae ,

yang meliputi labu,dll.- Cucurbitacin D pada Trichosanthes

kirilowii- Cucurbitacin E, F, G, H, I, J, K, L, M, N, O, P,

Q, R, S, T.

Cucurbita A

Cucurbita C

Rumus kimia : C 30 H50 OTitik leleh : 215-216 ° CBerat molekul : 426.7174 [g / mol]Ditemukan dalam sayuran seperti kubis putih,

merica, mentimun, tomat.Dalam buah-buahan seperti minyak zaitun, ara,

mangga, strawberry, anggur merah.Dalam tanaman obat seperti ginseng Amerika,

tanaman Shea butter, Tamarindus indica, Allanblackia monticola, Himatanthus sucuuba, Celastrus paniculatus, Zanthoxylum riedelianum, Leptadenia hastata, Crataeva nurvala, Bombax Ceiba dan Sebastiania adenophora .

Lupeol

Lupeol ditemukan di lupin (Lupinus luteus; Leguminosae / Fabaceae).

Kegiatan biologi lupeol,seperti :

1. Aktivitas anti-inflamasi.

2. Anti rematik.3. Anti-mutagenik.4. Anti-malaria baik

dalam in vitro dan in vivo sistem.

5. Untuk kanker hati.

Rumus kimia : C 30 H 50 OBerat molekul : 426,717 g / molDitemukan pada spesies Euphorbia

(Euphorbiaceae).Merupakan stereoisomer dari lanosterol.

Eupol