2. Fungsi Terpenoid

a.     sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid absisin dan diterpenoid giberelin)

b.    sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedative, sebagai bahan pemberi

aroma makanan dan parfum (monoterpenoid)

c.    sebagai tumbuhan untuk penyakit diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan

kulit, kerusakan hati dan malaria ( triterpenoid)

d.     sebagai hormone pertumbuhan tanaman

e.    sebagai antiboiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis

( seskuiterpenoid)

f.      Penghasil karet ( Widya tri 2012 ).

B.TIPE DAN STRUKTUR SENYAWA TERPENOID

Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n merupakan penentukelompok tipe

terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti "serupadengan terpena") adalah senyawa

dengan struktur serupa tetapi tidak dapatdinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan ini

menyusun banyak minyak atsiri.

•Hemiterpena, n=1, hanya isoprena.

•Hemiterpenoid, contohnya  prenol,asam isovalerat.

•Monoterpena, n=2, contohnyamircen, limonen, danocimen.

•Monoterpenoid, contohnya geraniol.

•Seskuiterpena, n=3, contohnya farnesen.

•Seskuiterpenoid, contohnyafarnesol, kurkumen, bisabolol.

•Diterpena, n=4, contohnya cembren.

•Diterpenoid, contohnyakafestol.

•Triterpena, n=6, contohnyaskualena.

•Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid.

•Tetraterpena, n=8, contohnya adalahlikopen,karoten

• Politerpena, n besar, contohnya adalahkaretdangetah perca Keterangan dalam gambar

 

isoprena

penol

 asam isovalerat

 

BIOSINTESIS SENYAWA TERPENOID

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan struktur yang besar dalamproduk alami yang

diturunkan dan unit isoprene (C5)yang bergandengan dalammodel kepala ke ekor, sedangkan

unit isoprene diturunkan dari metabolism asamasetat oleh jalur asam mevalonat (MVA). Adapun

reaaksinya adalah sebagaiberikut

 

 

Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:1.Pembentukan

isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asammevalonat. 2.Penggabungan kepala dan ekor

dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.

3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkantriterpenoid dan steroid.

Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat.

setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisenmenghasilkan asam

asetoasetat.Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukankondensasi jenis

aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimanaditemukan pada asam mevalinat,

reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforialsi,eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasimenghasilkan

isopentenil (IPP) yangselanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh

enzimisomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekordengan

DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama daripolimerisasi isoprene untuk

menghasilkan terpenoid.Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap

IPPterhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti olehpenyingkiran ion

pirofosfat yang menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP) yaitusenyawa antara bagi semua senyawa

monoterpenoid.Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan menaismeyang

sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawaantara bagi semua

senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dariGeranil-Geranil Pirofosfat

(GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu untiIPP dan GPP dengan mekanisme yang

sama. Mekanisme biosintesa senyawaterpenoid adalah sebagai berikut

 

 

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI TERPENOID

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu: melaluisokletasi dan

maserasi. Sekletasi dilakukan dengan melakukan disokletasi padaserbuk kering yang akan diuji

dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkanlalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%.

Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diujifitokimia dan uji aktifitas bakteri. Teknik maserasi

menggunakan pelarutmethanol. Ekstrak methanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100

mL HCl4M.hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-heksana. Ekstrak n-

heksanadipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksanadikentalkan lalu

diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri. Uji aaktivitas bakteridilakukan dengan pembiakan

bakteri dengan menggunakan jarum ose yangdilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke

dalam tabung yang berisi 2mLMeller-Hinton broth kemudian diinkubasi bakteri homogen selama

24 jam padasuhu 35°C.suspensi baketri homogeny yang telah diinkubasi siap dioleskan

padapermukaan media Mueller-Hinton agar secara merata dengan menggunakan lidikapas yang

steril. Kemudian tempelkan disk yang berisi sampel, standartetrasiklin serta pelarutnya yang

digunakan sebagai kontrol. Lalu diinkubasiselama 24 jam pada suhu 35°C. dilakukan

pengukuran daya hambat zat terhadapbaketri

B.Sintesa Terpenoid

—  Secara umum biosintesa terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:

1.      Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.

2.      Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-,

dan poli-terpenoid.

3.      Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan

steroid.

Biosintesis senyawa terpen terlibat senyawa yang bercabang . Mula - mula gugus keton dari

karbonil pada asetoasetil koenzim A beradisi aldol dengan asetil koenzim A menghasilkan

derivat asam glutarat . Langkah berikutnya adalah reduksi darisalah satu gugus karboksil pada

untuk menghasilkan asam mevalonat . Dari studi penjejakan terbukti bahwa asam mevalonat

merupakan bahan asal ( prekursor ) untuk terpen .

2.2 Sifat umum Terpenoid

v    Sifat fisika dari terpenoid adalah :

1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna akan

berubah menjadi gelap

2) Mempunyai bau yang khas

3) Indeks bias tinggi

4) Kebanyakan optik aktif

5) Kerapatan lebih kecil dari air

6) Larut dalam pelarut organik: eter dan alcohol

v    Sifat Kimia

1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)

2) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer.

Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri,

yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan C15), diterpena menguap,

yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40). Masing-masing golongan

terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme maupun pada ekologi tumbuha.

Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka

karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon

C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa

alcohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk kristal,

seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optic yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada

kereaktifan kimianya.

1.3 Sintesa Terpenoid

Asam mevalonat, senyawa enam-atom karbon yang diturunkan dari kondensasi tiga molekul

asam asetat merupakan progenitor pokok dan universal dari senyawa terpenoid yang membentuk

“satuan isopren” dengan cara melepaskan air dan karbon dioksida secara bersamaan.

Kondensasi dua molekul asetil koenzim A yang menghasilkan asetoasetil, koenzim A merupakan

langkah yang muncul identik dengan langkah pertama dalam pembentukan senyawa poli-β-keto-

asetat dan untuk menghasilkan siklisasi rantai poliketida atau dengan langkah intermediet

reduksi-dehidrasi-reduksi menjadi asam lemak. Namun, mikroorganisme terpenoid yang berawal

dari langkah pertama dan dengan kondensasi serupa aldol asetil Co A dengan turunan asam

asetoasetat membentuk β-hidroksi-β-metilglutanil Co A. Reduksi senyawa tersebut

menghasilkan asam mevalonat

Fosforilasi asam mevalonat (dengan ATP) menghasilkan asam mevalonat-5-pirofosfat. Ini

merupakan senyawa induk intermediet satuan lima karbon (isopren).

Isopentil pirofosfat merupakan satuan isopren biogenetik. Keterlibatannya dalam biosintesis

isoprenoid (dan konversinya menjadi zat prenilasi aktif) adalah bergantung pada prototropi yang

dikatalis oleh enzim, dengan senyawa tersebut ia diubah menjadi campuran seimbang isopentil

ester dan bimetilalil ester.

Prototropi adalah stereo spesifik dari gugus metil yang diturunkan dari gugus =CH2 isopentil

ester timbul trans terhadap gugus –CH2CH2 OPP. Stereospesifiksitas memungkinkan untuk

membedakan antara gugus-gugus-metil dari dimetilalil pirofosfat bila gugus tersebut diturunkan

dari induk spesifik yang berlabel. Misal, jika 2 – 14C – asam mevalonat (C – 2 bertanda dalam

persamaan 2) digunakan dalam percobaan = CH2, maka salah satu gugus –CH3 dari alil pirofosfat

akan berlabel. Akibatnya, jika hasil akhir metabolisme tanaman mengandung gugus gem –

dimetil, maka hanya satu gugus metil yang akan mengandung label isotop. (persamaan 4)

Dimetilalil pirofosfat berkelakuan sebagai zat elektrofilik yang memindahkan satuan

satuan dimetilalil ke pusat nukleofil. Dimetilalil pirofosfat tidak hanya memiliki sistem alil yang

sangat tinggi reaktivitasnya, tetapi gugus pirofosfat juga merupakan gugus pergi bagus sekali

dalam penggantian nukleofil.

Secara umum biosintesa terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:

a.         Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.

b.         Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-,

sester-, dan poli-terpenoid.

c.         Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan

steroid.

Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen

menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A

melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana

ditemukan pada asam mevanolat. Reaksi-reaksi berikutnya ialah fosforilasi, eliminasi asam

fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang selanjutnya berisomerisasi menjadi DMAPP

oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepada ke-ekor dengan

DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk

menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap

IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ison

pirofosfat. Serangan ini menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yakni senyawa antara bagi semua

senyawa monoterpen.

Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP, dengan mekanisme yang sama

seperti antara IPP dan DMAPP, menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan

senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen. Senyawa-senyawa diterpen diturunkan dari

geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara atau satu unit IPP dan

GPP dengan mekanisme yang sama pula.

Bila reaksi organik sebagaimana tercantum dalam Gambar 2 ditelaah lebih mendalam,

ternyata bahwa sintesa terpenoid oleh organisme adalah sangat sederhan a sifatnya. Ditinjau dari

segi teori reaksi organik sintesa ini hanya menggunakan beberapa jenis reaksi dasar. Reaksi-

reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP, FPP dan GGPP untuk menghasilkan senyawa-

senyawa terpenoid satu persatu hanya melibatkan beberapa jenis reaksi sekunder pula. Reaksi-

reaksi sekunder ini lazimnya ialah hidrolisa, siklisasi, oksidasi, reduksi dan reaksi-reaksi spontan

yang dapat berlangsung dengan mudah dalam suasana netral dan pada suhu kamar, seperti

isomerisasi, dehidrasi, dekarboksilasi dan sebagainya.

Dari persamaan reaksi di atas terlihat bahwa pembentukan senyawa-senyawa monoterpen

dan senyawa terpenoida berasal dari penggabungan 3,3 dimetil allil pirofosfat dengan isopentenil

pirofosfat.

Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum

(C5H8)n.

Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n.

Nama Rumus Sumber

Monoterpen C10H16 Minyak Atsiri

Seskuiterpen C15H24 Minyak Atsiri

Diterpen C20H32 Resin Pinus

Triterpen C30H48 Saponin, Damar

Tetraterpen C40H64 Pigmen, Karoten

Politerpen (C5H8)n  n  8 Karet Alam

Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya

merupakan kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian besar

terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C5 yang disebut

unit isopren. Unit C5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya seperti senyawa

isopren. Wallach (1887) mengatakan bahwa struktur rangka terpenoid  dibangun oleh dua atau

lebih molekul isopren. Pendapat ini dikenal dengan “hukum isopren”.

1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.

2.Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-,

dan poli-terpenoid.

3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.

1.4 Isolasi Dan Identifikasi Terpenoid

Cara ekstraksi dapat dilakukan dengan metode maserasi, sokletasi dan destilasi uap.

Dengan metode perkolasi tidak memungkinkan karena sifat terpenoid yang mudah menguap

akan menyebabkan kehilangan zat. Dengan metode refluks juga tidak memungkinkan karena

pemanasan langsung dapat menyebabkan putusnya ikatan rangkap dan perubahan struktur kimia

terpenoid. Metode infundasi kurang optimal karena pelarut air kurang dapat menarik terpenoid.

Pelarut yang digunakan untuk proses ekstraksi adalah pelarut organik yang cenderung

bersifat non-polar seperti eter karena terpenoid merupakan rantai hidrokarbon yang panjang

sehingga bersifat hidrofob.

Identifikasi senyawa terpenoid dengan skrining fitokimia adalah dengan mereaksikan

terpenoid dengan reagen Liebermann-Burchard (asam asetat anh dan asam sulfat P) yang positif

menghasilkan warna merah.

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu: melalui sokletasi dan

maserasi.

1. Sekletasi

Dilakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang akan diuji dengan 5L

n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkanlalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-

heksana dikentalkan lalu diujifitokimia dan uji aktifitas bakteri.

2. Teknik maserasi menggunakan pelarut methanol.

Ekstrak methanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl4M.hasil hidrolisis

diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam

10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksanadikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri.

Uji aktivitas bakteri dilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum

ose yang dilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2mL Muller-

Hinton broth kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam pada suhu 35°C. suspensi

baketri homogeny yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan media Muller-Hinton

agar secara merata dengan menggunakan lidikapas yang steril. Kemudian tempelkan disk yang

berisi sampel, standartetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan sebagai kontrol. Lalu

diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35°C. dilakukan pengukuran daya hambat zat terhadap

baketri.

Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard.

Perekasi Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam setatanhidrat dan asam sulfat

pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalahuntuk membentuk turunan asetil dari

steroid yang akan membentuk turunan asetildidalam kloroform setelah. Alasan penggunaan

kloroform adalah karena golongansenyawa ini paling larut baik didalam pelarut ini dan yang

paling prinsipil adalahtidak mengandung molekul air. Jika dalam larutan uji terdapat molekul air

makaasam asetat anhidrat akan berubah menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalandan turunan

asetil tidak akan terbentuk.

1.4.1 Skrinning fitokimia

Identifikasi Terpenoid

1. Menghaluskan 1 gram sampel.

2. Menambahkan 2 ml kloroform, kocok dan saring filtratnya.

3. Menambahkan 2 tetes asetat anhidrat pada filtrat.

4. Kemudian menambahkan 2 tetes asam sulfat pekat.

5. Mengamati perubahan warna yang terjadi.

(metode lieberman-burchard, jika positif menghasilkan merah jingga/ungu)

Kloroform digunakan untuk mengekstraksi terpenoid dalam sampel dan memisahkannya

dari pengotor. Asam asetat anhidrat digunakan untuk

1.5 Kegunaan Terpenoid

Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :

a.         Fitoaleksin

Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis (dibuat) dan

diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari mikroorganisme patogen atau terpapar

senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan sinar UV.

b.        Insect antifectan, repellant

c.     Pertahanan tubuh dari herbifora

d.     Feromon Hormon tumbuhan.

Feromon adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk merangsang dan memiliki daya pikat

seks pada hewan jantan maupun betina].

Selain kegunaan diatas juga mempunyai manfaat sebagai berikut:

1) sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid absisin dan diterpenoid giberellin)

2) sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedative, sebagai bahan pemberi

aroma makan dan parfum (monoterpenoid)

3) sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan

kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid).

4) sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,

antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen

(diterpenoid)

5) Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan

tanaman dan pemanis (seskuiterpenoid)

6) penghasil karet (politerpenoid)

7) Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan juga diketahui sebagai

pigmen dalam fotosintesis

8) Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada tumbuhan

9) Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan, misalnya sebagai alat

komunikasi dan pertahanan pada serangga.

10) Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan sebagai hormon seks

pada fungus.

Bioaktivitas terpenoid pada akar dan daun Jatropha gaumeri (jarak). Karena pada

tanaman ini terkandung golongan senyawa terpenoid dan juga pada ekstrak daun ini memiliki

aktivitas antibakteri dan antioksidan. Aktivitas tersebut dihasilkan dengan isolasi dan identifikasi

pada akar yang menghasilkan 2-epi-jatrogossidin (1). Salah satunya suatu rhamnofolane

diterpene dengan aktifitas antimicrobial, dan kedua 15-epi-4E jatrogrossidentadione (2), suatu

lathyrane diterpene tanpa aktivitas biologi. Dengan cara yang sama, pemurnian dengan penelitian

yang telah diuji dari ekstrak daun dapat mengdentifikasi sitosterol dan triterpen amaryn,

traraxasterol. Metabolit ini ternyata bisa digunakan sebagai aktifitas antioxidant.

2.3 Penggolongan Terpenoid Berdasarkan Unit Isoprena

Penggolongan isoprena adalah berdasarkan jumlah isoprene yang menyusun terpenoid

tersebut, berikut tabel penggolongan terpenoid berdasarkan unit isoprena :

Unit

Isoprena

Jumlah

Karbon

Golongan Sumber

1 C – 5 Isoprena Daun Hamamelis japonica

2 C – 10 Monoterpenoid Berbagai tumbuhan sebagai minyak atsiri

dan kayu Gymnospermae

3 C – 15 Seskueterpenoid Sebagai minyak atsiri dalam Compositae

4 C – 20 Diterpenoid Dalam damer tumbuhan Giberecae

5 C – 30 Triterpenoid Sebagai steroid pada hewan dan manusia

6 C – 40 Tetraterpenoid Dalam ubi jalar. Wortel, kelapa sawit

7 C – 5n Poliisoprena Karetatau Havea brasiliensis

Struktur terpenoid juga beragam yaitu : Rantai terbuka, Monosiklik dan polisiklik serta

mempunyai gugus fungsi yang beragam pula. Berikut ini adalah pengolompokan terpenoid yang

lebih umum ditinjau berdasarkan aspek fitokimia (kimia tumbuhan ) dan kemotaksonomi yaitu

tumbuhan yang spesiesnya sama, maka kandungan kimianya pun pada umumnya sama.

2.4 Minyak Atsiri

Minyak atsiri adalah zat berbau yang terkandung dalam tanaman. Minyak ini disebut juga

minyak menguap, minyak eteris, minyak esensial karena pada suhu kamar mudah menguap.

Istilah esensial dipakai karena minyak atsiri mewakili bau dari tanaman asalnya. Dalam keadaan

segar dan murni, minyak atsiri umumnya tidak berwarna. Namun, pada penyimpanan lama

minyak atsiri dapat teroksidasi. Untuk mencegahnya, minyak atsiri harus disimpan dalam

bejana gelas yang berwarna gelap, diisi penuh, ditutup rapat, serta disimpan di tempat yang

kering dan sejuk.

Minyak Atsiri adalah zat cair yang mudah menguap bercampur dengan persenyawa padat

yang berbeda dalam hal komposisi dan titik cairnya, kelarutan dalam pelarut organik dan

keluratan dalam air yang diperoleh dari bagian tanaman, akar, kulit, batang, daun, buah, biji

maupun dari bunga. Berikut ini adalah beberapa komponen terpenoid dari minyak atsiri :

2.4.1 Monoterpenoid

Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik yang

dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis

senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan

binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.

2.4.2 Seskueterpenoid

Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren yang

terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen. Senyawa

seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya adalah anti feedant,

hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.

Senyawa-senyawa seskuiterpenoid diturunkan dari cis farnesil pirofosfat dan trans farnesil

pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lannya. Kedua isomer farnesil pirofosfat

ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi antara geranil dan nerol.

Berikut ini gambar struktur seskuiterpenoid :

2.5 Diterpenoid

Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan

dibangun oleh 4 unit isopren senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai

hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant

serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen. Senyawa

diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik. Senyawa ini dapat

ditemukan pada resin pinus, dan beberapa hewan laut seperti Chromodoris luteorosea dari

golongan molusca, alga coklat seperti Sargassum duplicatum serta dari golongan Coelenterata.

Tata nama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial. Berikut gambar struktur

Diterpenoid :

2.6 Triterpenoid dan Steroid

Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih 40 jenis kerangka dasar

yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari skualen. Triterpenoid

terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6

yang mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu. Sedangkan penamaan lebih disederhanakan

dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon, sehingga memudahkan dalam penentuan

substituen pada masing-masing atom karbon.

Triterpenoid biasanya terdapat pada minyak hati ikan hiu, minyak nabati (minyak

zaitun)dan ada juga ditemukandalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum

adalah pada tumbuhan berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid telah digunakan sebagai

tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit,

kerusakan hati dan malaria.

Steroid pada umumnya adalah merupakan hormon ( zat pemacu ) seperti pada empedu

dan reproduksi hewan dan manusia. Belakangan diketahui banyak juga yag mengandung steroid

seperti Aramanthus alfalfa, Medicago sativa dan lain-lain. Pada umumnya steroid mengandung

gugus fungsional alkena dan alcohol dengan beberapa contoh berikut ini :

2.7 Karotenoid dan Poliisoprena

Karotenoid yang terdiri dari 8 isoprena ( C-40) yang tersebar luas dalam tumbuhan mulai

dari mikroorganisme sampai tumbuhan Compositae. Untuk hewan dan manusia β-karotenoid

sangat essensial karena merupakan sumber vitamin A yang terdapat pada berbagai varietas ubi

rambat, wortel dan minyak kelapa sawit. Berikut ini adalah beberapa struktur karotenoid.

Poliisoprena adalah merupakan polimer alam non metabolic primer yang terdapat dalam

getah karet atau Havea brasiliensis, berikut ini gambar struktur karet alam :

2.8 Bahan Yang Banyak Mengandung Senyawa Terpenoid 

Oleoresin

Merupakan cairan homogen dari resin dan minyak volátil. Biasanya ada sejumlah kecil eksudat

alami dari kandungan aloeresin yang menyebabkan kematian insekta. Terpentin

Terpentin, gum terpentin, gum ini diperoleh dari Pinus palustres Millar dn dari spesies lain dari

Pinus (Fam. Pinaceae). Biasanya terpentin dipanen terakhir Kira-kira 32 minggu. Produk di awal

tahun paling besar dan disebut terpentin asli. Terpentin yang terbentuk agak kuning gelap dan

dalamnya lebih terang, kurang licin / berkilap, bergetah lengket ketika panas dan rapuh dalam

dingin. Terpentin digunakan sebagai contra iritan.

Aloe-Gum-Resin

Merupakan campuran antara resin, gum, minyak atisiri dalam jumlah yang sama banyak dan

sebagian kecil bahan lanilla.

Balsam

Balsam adalah campuran resin yang diperoleh dari sejumlah bagian asam benzoat, asam sinamat

atau kedua-duanya atau ester dari asa ini. Obat-obatan dari balsam meliputi balsam tolu, balsam

peru, storax, dan benzoin.

Benzoin

Resin balsam diperoleh dari Styras benzoin Dryander. Asam benzoate dan garam sodiumnya

mahal digunakan sebagai bahan pengawet makanan, minuman, lemak, sediaan farmasi, dan

bahan-bahan yang lain. Asam benzoat dalam pengobatan digunakan sebagai antifungi. Asam

benzoat sekarang merupakan produk sintetik tetapi paetama kali diperoleh dari sublimasi dari

benzoin Sumatra, yang akan menjadi kristal putih biasanya dalam bentuk seperti jarum.

Dalam perkembangannya, tumbuhan menghasilkan metabolit sekunder yang merupakan

senyawa hasil metabolisme. Seiring dengan berkembangnya gaya hidup penggunaan tanaman

sebagai obat, maka berkembang pula pengetahuan untuk menganalisis kandungan biokimia

tumbuhan, sebab penggunaan tanaman sebagai obat erat kaitannya dengan kandungan kimia

yang terdapat dalam tanaman tersebut terutama zat bioaktif. Tanpa adanya senyawa  bioaktif

dalam tumbuhan, secara umum tumbuhan tersebut tidak dapat digunakan sebagai obat. Senyawa

bioaktif yang terdapat dalam tumbuhan biasanya merupakan senyawa metabolit sekunder

diantaranya adalah terpenoid.

Terpenoid yang tersusun atas 2 isopren membentuk senyawa golongan monoterpenoid (C10H16). 

Sesquiterpen (C15H24) tersusun atas 3 unit isoprene, diterpenoid (C20H32) tersusun atas 4 unit

isoprene, sesterpen (C25H40) tersusun atas 5 isopren, triterpenoid (C30H42) tersusun atas 6 unit

isopren, dan tetraterpen (C40H64) tersusun atas 8 isopren.

Monoterpen dan Sesquiterpen adalah komponen utama minyak esensial (minyak atsiri) yang

diperoleh melalui proses penyulingan. Ginkgo merupakan golongan diterpenoid, quassinoid

tergolong triterpenoid, karoten-karoten pigmen merah dan kuning tergolong tetraterpenoid,

sedangkan karet alam merupakan suatu politerpena.

Tabel 1. Contoh Tumbuhan yang Mengandung Senyawa Terpenoid

Nama SumberContoh

SenyawaNama Tumbuhan

MonoterpenoidMinyak

Atsiri

ChamporKamfer (Cinnamomum

camphora)

SineolKayu putih (Melaleuca

leucadendron)

Thymol Thymus  (Thymus vulgaris)

Sesquiterpenoid Minyak

AtsiriArtemisinin

Bunga Artemisia (Artemisia

annua)

ChamomilBunga Matricia (Matricia

recutita)

Feverfew Daun Tanaman Feverfew

(Tanacetum parthenium)

ValerianBungan Valerian (Valeriana

officinalis)

DiterpenoidResin

Pinus

GinkgoTanaman Ginkgo (Ginkgo

biloba)

TaxolTanaman Taxus (Taxus

brevifolia)

Triterpenoid Cucurbitacins CucurbitacinsTanaman Labu (Cucurbita

foetidissima)

Tetraterpenoid Pigmen Karoten karotenoid Wortel (Daucus carota)

Politerpenoid Karet Alam Karet Alam Karet (Ficus elastica)

- See more at: file:///C:/Users/asus/Documents/Contoh%20Berbagai%20Tanaman%20yang

%20Mengandung%20Senyawa%20Terpenoid%20-%20Wahid

%20P.,S.Pd.htm#sthash.GhHLWNLW.dpuf