Upload
kasuzu
View
329
Download
2
Embed Size (px)
Citation preview
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 1/35
kimia organik i
ALKANA, alkena, alkuna dan minyak bumi
Nama : Ummul Khairat
NIM : E1M 008 027
Prodi : Pendidikan Kimia
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS MATARAM
2011
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 2/35
alkana
Alkana adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal
saja. Alkana dan sikloalkana merupakan hidrokarbon jenuh, hanya mengandung atom karbonsp3. Alkana berupa rantai terbuka sedangkan sikloalkana berupa rantai siklik.
1. sifat-Sifat alkana
a. Sifat fisik alkana
Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar larut dalam air. Pelarut yang
baik untuk alkana adalah pelarut non polar, misalnya eter. Jika alkana bercampur
dengan air, lapisan alkana berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1. Pada suhu kamar, empat suku pertama berwujud gas, suku ke 5 hingga suku ke 16
berwujud cair, dan suku di atasnya berwujud padat
Semakin banyak atom C, titik didih semakin tinggi. Untuk alkana yang berisomer
(jumlah atom C sama banyak), semakin banyak cabang, titik didih semakin kecil.
Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya
maksimal)
Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung) Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C
Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)
Tabel 4. Beberapa sifat fisik alkana
Nama alkanaRumusmolekul
Mr Titik leleh
(oC)Titik didih
(0C)Kerapatan(g/Cm3)
Fase pada2500C
Metana CH4 16 -182 -162 0,423 Gas
Etana C2H6 30 -183 -89 0,545 GasPropana C3H8 44 -188 -42 0,501 GasButana C4H10 58 -138 -0. 5 0,573 GasPentana C5H12 72 -130 36 0,526 Cair Heksana C6H14 86 -95 69 0,655 Cair Heptana C7H16 100 -91 99 0,684 Cair Heptadekana C17H36 240 22 302 0,778 cair Oktadekana C18H38 254 28 316 0,789 padat
Nonadekana C19H40 268 32 330 0,789 padatIikosana C20H42 282 37 343 0,789 padat
b. Sifat kimia alkana
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 3/35
Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya
Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon dioksida
dan uap air.
Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, I2), atom -atom H
pada alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen.
2. tata nama alkana
Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan senyawa2
karbon lainnya. Tatanama alkana dan sikloalkana biasanya didasarkan atas nama deret
homolog alkana. Sikloalkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh yang memiliki paling
kurang satu cincin karbon
Tabel 2.1. Deret homolog alkana
a.Penamaan gugus alkil
Rantai alkana yang telah kehilangan satu atom H disebut gugus alkil, dan diberi nama
dengan cara mengubah akhiran “ana” pada alkana menjadi “il” sesuai dengan nama
panjang rantai C.
CH3 – Metil
CH3 – CH2 – Etil
CH3 – CH2 – CH2 – Propil
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 4/35
Gugus alkil bercabang biasanya diberi nama awalan iso, “sek” untuk cabang pada atom
C sekunder, dan “ter” untuk cabang pada atom C tersier
b. Aturan penamaan alkana bercabang
Pilih rantai alkana terpanjang dan tentukan namanya sesuai dengan deret homologalkana.
Rantai terpanjang diberi nomer dari ujung terdekat dengan percabangan. Usahakan
rantai cabang mempunyai nomer sekecil mungkin.
Tentukan nama rantai cabang (substituen) dan tuliskan nomer letak cabang tersebut
pada rantai utama (rantai terpanjang / poin 1)
Jika ada rantai cabang (substituen) lebih dari satu, urutkan penulisannya berdasarkan
abjad
Jika ada dua rantai cabang (substituen) atau lebih pada satu atom karbon dari rantai
utama, lakukan penomeran berulang.
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 5/35
Jika ada dua atau lebih rantai cabang (substituen) yang sama, gunakan awalan di, tri,
tetra, dst. Ingatlah menuliskan nomer letak masing-masing substituen tersebut.
Jika dalam pemilihan rantai utama terdapat dua rantai utama yang mungkin dengan
panjang rantai yang sama, pilihlah rantai utama yang memiliki percabangan lebih
banyak.
c. Penamaan Sikloalkana
1) Senyawa monosilik (cincin tunggal)
Nama sikloalkana dengan satu cincin sama dengan nama alkana dengan jumlah
atom sama dengan awalan siklo.
Sikloalkana dengan satu gugus cabang diberi nama dengan menyebut gugus cabang
dan nama sikloalkananya.
Jika terdapat beberapa rantai cabang, maka diberikan penomeran rantai cabang dari
rantai terbesar, penamaan sesuai urutan abjad dan rantai cabang berikutnya
mempunyai nomer serendah mungkin.
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 6/35
Jika suatu cincin lingkar memiliki rantai cabang dengan jumlah atom karbon lebih
banyak atau ada dua cincin terikat pada satu rantai lurus, maka cincin dianggap
substituen.
2) Senyawa bisiklik
Senyawa bisiklik adalah senyawa yang terdiri dari dua cincin yang bergabung atau
membentuk jembatan. Nama senyawa bisiklik diturunkan dari nama cincin sesuai dengan
jumlah atom karbonnya dan diberi awalan “bisiklo”. Jumlah atom C masing-masing
rantai yang tersambung dengan atom C ujung jembatan bisiklik dimasukkan dalamkurung siku. Jika pada cincin lingkar terdapat rantai cabang maka posisinya dinyatakan
dengan nomer. Misalnya Bisiklo [2,2,1] heptana.
Penomoran atom C dalam senyawa bisiklis selalu dimulai dari atom C ujung jembatan.
3.reaksi kimia alkana dan sikloalkana
a. Reaksi-reaksi kimia alkana
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 7/35
Alkana mempunyai afinitas rendah dan sulit bereaksi, terkadang disebut paraffin.
Alkana bereaksi dengan gas halogen (F2 , Cl2 , Br2) dengan pemanasan atau sinar UV.
Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana
kan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi atau reaksi
halogenasi. Halogenasi dapat berlanjut sampai semua atom hidrogen disubstitusi oleh
halogen bila ditambahkan gas halogen berlebih.
Reaksi lain dari alkana adalah reaksi pembakaran, yaitu reaksi cepat antara senyawa
alkana dengan oksigen yang disertai dengan pelepasan panas. Reaksi ini banyak
dimanfaatkan manusia sebagai sumber energi. Reaksi pembakaran ini dapat berlangsung
sempurna ataupun tidak sempurna tergantung pada jumlah mol oksigen yang tersedia.
b. Reaksi-reaksi kimia sikloalkana
Seperti halnya alkana, sikloalkana juga dapat mengalami reaksi halogenasi dan reaksi
pembakaran. Reaksi halogenasi pada siklopropana dapat disertai dengan pembukaan cincin
karena tegangan cincin pada siklopropana sangat tinggi. Tumpang tindih antar orbital sp3
dari atom-atom karbon yang berikatan memiliki energi tinggi akibat tidak tercapainya sudut
1090 (sudut karbon tetrahedral ).
4. Reaksi Pembuatan Alkana
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 8/35
a. Hidrogenasi alkena
Hdrokarbon jenuh dapat disintesis dari hidrokarbon tak jenuh, misalnya reaksi
hidrogenasi suatu alkena akan menghasilkan alkana. Reaksi ini efektif dalam suasana
tekanan tinggi dan menggunakan katalis.
b. Reduksi alkilhalida
Alkana juga dapat disintesis dengan cara mereduksi suatu alkil halida dalam
suasana asam menggunakan katalis Zn.
c. Sintesis Fischer-Tropsch
Pencairan batubara akan mengubah batubara menjadi alkana cair. Proses klasik ini
dikembangkan Jerman pada masa Perang Dunia II dan saat ini masih diterapkan diAfrika Selatan untuk mensintesis bensin.
5.Kegunaan alkana
a.Bahan bakar
b.Pelarutc.Sumber hidrogen
d.Pelumas
e.Bahan baku untuk senyawa organik lain
f. Bahan baku industri
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 9/35
alkena
Alkena atau olefin merupakan hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih ikatanrangkap dua. Atom karbon alkena yang berikatan rangkap dua memiliki hibridisasi sp2. Ikatan
rangkap dua ini menjadi penanda / ciri dan karakteristik sifat fisik dan sifat kimia dari alkena.
Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua C=C. Suku
alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena. Nama alkena sesuai dengan
nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -ena.
Dari tabel diatas rumus molekul untuk alkena jumlah atom H selalu dua kali jumlahatom C, sehingga secara umum dapat dirumuskan: CnH2n
1. sifat-sifat alkenaa. Sifat fisik
Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)
Gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada
konsentrasi 3 – 34 %)
Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya
adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur denganair maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur.
Karena kerapatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas
lapisan air.
Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih
tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.
Tabel 5. Beberapa sifat fisik alkena
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 10/35
Nama alkenaRumusmolekul
Mr Titik leleh
(oC)Titik didih
(0C)Kerapatan(g/Cm3)
Fase pada2500C
Etena C2H4 28 -169 -104 0,568 Gas
Propena C3H6 42 -185 -48 0,614 Gas1-Butena C4H8 56 -185 -6 0,603 Gas1-Pentena C5H10 70 -165 30 0,643 Cair 1-Heksena C6H12 84 -140 63 0,675 Cair 1-Heptena C7H14 98 -120 94 0,698 Cair
1-Oktena C8H16 112 -102 147 0,731 Cair
1-Nonesa C9H18 126 -66 171 0,743 Cair 1-Dekena C10H20 140 -28 187 0,789 Padat
b. Sifat kimia
Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif. Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya
ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus
fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena,
yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran.
2. tata nama alkena dan SIKLOALKENA
Tentukan rantai induk (rantai karbon yang paling panjang) dan harus mengandung
ikatan rangkap. Berikan nama sesuai dengan deret homolog alkana, tetapi akhiran “ana”
diganti dengan “ena”.
Tandai ikatan rangkap dengan nomer dan usahakan ikatan rangkap penomerannya
sekecil mungkin.
Jika ada substituen, identifikasi dan tandai keberadaannya dalam rantai utama
Untuk senyawa sikloalkena, tandai ikatan rangkap dengan nomer 1 dan 2. Selanjutnya
tandai substituen dengan nomer sekecil mungkin.
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 11/35
Ada dua gugus alkenil yang lazim digunakan dalam penamaan alkena. Kedua gugus
alkenil tersebut biasanya dianggap sebagai substituen.
Bentuk geometri dari alkena biasanya ditandai dengan awalan “cis” atau “trans”
3. reaksi-reaksi kimia alkena
Pusat reaktivitas senyawa alkena terletak pada ikatan rangkapnya. Selain dapat diaddisi
(penjenuhan), ikatan rangkap alkena juga dapat dioksidasi yang diikuti dengan pemutusan.
Berikut ini akan dituliskan beberapa reaksi-reaksi yang penting pada alkena.
a.Addisi hidrogen halida (HX)
Pada reaksi addisi alkena tak simetri berlaku hukum Markovnikov. Hukum ini
menyatakan bahwa ion positif (H+) akan menyerang ikatan rangkap sedemikian rupa
sehingga dihasilkan karbokation yang lebih stabil.
Reaksi pembentukan karbokation berlangsung lambat dan menjadi tahap penentu laju
reaksi. Karbokation yang terbentuk distabilkan oleh hiperkonjugasi, sehingga urutan
kestabilannya adalah karbokation tersier > sekunder > primer. Pada tahap pembentukan
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 12/35
karbokation juga dapat terjadi reaksi penataan ulang untuk menghasilkan karbokation yang
lebih stabil.
b. Hidrasi alkena (addisi alkena dengan H2O)
Reaksi hidrasi alkena berlangsung beberapa tahap dalam suasana asam dengan produk
akhir suatu alkohol. Reaksi ini juga mematuhi Hukum Markovnikov.
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 13/35
c.Addisi halogen
Pada reaksi addisi alkena dengan halogen, kedua atom halogen akan masuk atau
terikat pada atom karbon yang berikatan rangkap dari arah yang berlawanan sehingga rekasi
ini dikatakan mengikuti pola anti addisi. Reaksi ini melalui suatu intermediet karbokation
yang disebut ion halogenium berjembatan.
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 14/35
d. Reaksi Hidroborasi-Oksidasi
Reaksi ini dapat dibagi menjadi dua tahap, yang diawali dengan addisi ikatan rangkap
menggunakan reagen borohidrida (BH3), kemudian diikuti dengan oksidasi menggunakan
suatu peroksida (H2O2) dalam suasana basa menghasilkan produk alkohol dan asam borat.
Addisi dengan borohidrida merupakan reaksi addisi sin (sin addition), karena ion hidrida
dan boron menyerang ikatan rangkap dari satu sisi dan produk akhirnya juga berada satu
sisi. Reaksi ini tidak mematuhi Hukum Markovnikov sehingga sering disebut reaksi addisi
anti-Markovnikov.
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 15/35
e.Reaksi Pembentukan Halohidrin
Jika reaksi halogenasi alkena dilakukan dalam suasana berair, maka hasil yang
diperoleh bukan saja dihaloalkana, melainkan juga senyawa halohidrin (haloalkohol).
Mekanisme reaksi pembentukan halohidrin juga mengikuti pola addisi halogen pada alkena,
hanya saja yang bertindak sebagai nukleofil adalah molekul air.
f. Epoksidasi Alkena
Alkena dapat bereaksi dengan suatu peroksida menghasilkan senyawa siklik yang
disebut epoksida (oksiran), dan bila reaksi diteruskan dengan hidrolisis menggunakan
katalis asam, maka akan diperoleh senyawa diol (glikol). Reaksi antara alkena dengan
peroksida merupakan reaksi addisi sin, sedangkan reaksi antara epoksida dengan air akan
menghasilkan senyawa glikol yang gugus OH- nya berseberangan.
g. Addisi alkena dengan asam sulfat (H2SO4)
Alkena dapat diaddisi asam sulfat pekat menghasilkan alkilhidrogensulfat. Reaksi inimematuhi hukum Markovnikov dengan mekanisme reaksi yang mirip dengan reaksi alkena
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 16/35
dengan hidrogen halida (HX). Sementara dalam larutan H2SO4 60 %, alkena akan
mengalami dimerisasi.
h. Reaksi oksidasi alkena
Ikatan rangkap alkena dapat dioksidasi dengan pereaksi KMnO4, OsO4, dan ozon
(ozonisasi). Bila produk yang dihasilkan diolah lebih lanjut, maka ikatan rangkap alkena
akan mengalami pemutusan menghasilkan senyawa keton atau aldehid.
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 17/35
i. Reaksi polimerisasi alkena
Mekanisme reaksi polimerisasi alkena dapat dibagi menjadi tiga, yaitu :
1) Polimerisasi radikal bebas
2) Polimerisasi kationik
3) Polimerisasi anionik
Reaksi polimerisasi alkena biasanya berlangsung dalam tiga tahap reaksi, yaitu inisiasi(reaksi dimulai), propagasi (perpanjangan rantai), dan terminasi (reaksi diakhiri). Ada
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 18/35
beberapa contoh polimer yang lazim ditemukan dalam kehidupan sehari-hari, seperti PVC
(polivinilklorida), poliakrilonitril, teflon, poliester, poliakrilamida, dan sebagainya.
4. kegunaan alkenaa. Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)
b.Untuk memasakkan buah-buahan
c.bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.
ALKUNA
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 19/35
Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3 (–C≡C–).
Suku alkana yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna. Nama alkuna sesuai
dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -una. Sifat-nya sama dengan
Alkena namun lebih reaktif. Rumus umumnya CnH2n-2
1. SIFAT-SIFAT ALKUNa
a. Sifat fisis
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi
suku alkena, titik didih semakin besar. Sifat fisika alkuna mirip dengan alkana dan alkena
yang jumlah atom karbonnya sesuai, namun pada umumnya memiliki titik leleh dan titik
didih yang sedikit lebih tinggi. 2-butuna mendidih pada suhu 27oC. Alkuna yang lebih
rendah adalah gas, pentuna dan alkuna yang lebih tinggi, sama seperti alkana, berwujud
cair pada suhu kamar.
Tabel 6. Beberapa sifat fisik alkuna
Namaalkena
Rumusmolekul
Mr Titik leleh(oC)
Titik didih(0C)
Kerapatan(g/cm3 )
Fase pada250 C
Etuna C2H2 26 -81 -85 - GasPropuna C3H4 40 -103 -23 - Gas1-Butuna C4H6 54 -126 8 - Gas1-Pentuna C5H8 68 -90 40 0,690 Cair 1-Heksuna C6H10 82 -132 71 0,716 Cair 1-Hepuna C7H12 96 -81 100 0,733 Cair 1-Oktuna C8H14 110 -79 126 0,740 Cair 1-Nonusa C9H16 124 -50 151 0,766 Cair
1-Dekuna C10H18 138 -44 174 0,765 Cair
b. Sifat kimia
Alkuna dapat mengalami reaksi addisi dengan beberapa reagen seperti halnya pada
alkena. Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi
adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran. Atom karbon yang merupakan bagian dari
ikatan rangkap 3 hanya berikatan dengan satu atom C lain, karena itu sudut ikatan 180oC,
maka asetenina berbentuk linear (tidak terdapat cis-trans isomer). Panjang ikatan C-C
rangkap tiga (1,21 Å) lebih pendek dari rangkap 2 (1,34 Å) dan ikatan tunggal (1,54 Å).
Ikatan rangkap 3 dalam alkuna, tersusun dari 1 ikatan σ dan 2 ikatan π. Kedua ikatan π
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 20/35
saling tegak lurus satu sama lain sepanjang ikatan σ (perhatikan bahwa dalam alkena, ikatan
π terletak di bawah dan di atas ikatan σ).
2. TATA NAMA ALKUNA
Tata nama alkuna menurut IUPAC sama dengan tatanama alkena, langkah-langkah
untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut:
Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang
lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkuna sesuai jumlah atom C pada
rantai induk.
Penomoran. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan
rangkap.
Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang
tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada
tatanama alkana.
Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk.
Contoh:
Penentuan rantai induk salah Meskipun mempunyai rantai terpanjang, tetapi tidak melewati
rangkap.
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 21/35
3. REAKSI-REAKSI KIMIA ALKUNASeperti reaksi alkena, karena adanya elektron π, alkuna dapat melakukan reaksi addisi
elektrofilik. Addisi hidrogen, halogen, hidrogen halida pada alkuna sangat mirip denganaddisi pada alkena, namun pada alkuna setiap ikatan rangkap 3 ekivalen (dapat beraksi)
dengan 2 molekul tersebut. Di samping itu alkuna dapat bereaksi sebagai asam, karena sifat
asam hidrogen yang terikat pada C yang berikatan rangkap 3.
a.Addisi hidrogen (reduksi alkuna)
Dikatalisis oleh Na, Li, Ni, Pt, Ni2B (nikel borida) atau Pd/CaCO3 (Lindlar). Addisi
dengan 1 molekul hidrogen pada setiap ikatan rangkap 3, menghasilkan alkena. Alkena
yang dihasilkan secara geometry bisa trans atau cis, tergantung dari katalisnya. Dengankatalis Ni2B (nikel borida) atau Pd/CaCO3 (Lindlar) dihasilkan cis dan dengan Na atau Ni
dalam ammonia cair dihasilkan trans. Addisi lebih lanjut menghasilkan alkana.
b. Addisi hidrogen halida
Mirip dengan addisi pada alkena, tetapi dengan intermediate kation vinilat.
c.Addisi air (hidrasi)
Memerlukan katalis asam dan ion merkuri. Ion merkuri diperkirakan membentuk
komplek dengan ikatan rangkap 3 dan mengaktifkan reaksi addisi terhadapnya. Hasil hidrasi
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 22/35
adalah vinil alkohol (enol) yang dapat melakukan penyusunan ulang menghasilkan senyawa
karbonil, aldehida atau keton
4. REAKSI PEMBUATAN ALKUNAAlkuna dibuat dengan dehidrohalogenasi dihalida menggunakan basa kuat (KOH atau
NaNH2), baik dari dihalida geminal maupun dihalida visinal. Dalam dihalida visinal, kedua
atom halogen diikat oleh satu atom karbon yang sama, sedangkan dalam dihalida minal kedua
atom halogen diikat oleh dua atom karbon yang berikatan (bergandengan). Dihalida geminal
dapat dihasilkan dengan halogenasi aldehida atau keton yang memiliki gugus metilena alfa
dengan PCl5 dan dihalida visinal dapat dihasilkan engan halogenasi suatu alkena.
Asetilena
Merupakan senyawa alkuna penting dalam industri. Dibuat dari reaksi antara calsium cabida
(CaC2) dalam air. CaC2 dalam industri dibuat dengan memanaskan batu bara dan batu kapur
pada suhu tinggi dalam tanur listrik. Dalam indurtri petrokimia, asetilena dibuat dengan
oksidasi parsial CH4 pada suhu 1500oC.
Alkuna yang lebih tinggi, bisa dibuat dari alkuna yang lebih rendah melalui reaksi asetilida
dengan alkil halida primer.
MINYAK BUMi
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 23/35
1. Pembentukan Minyak Bumi dan Gas Alam
Keberadaan minyak bumi di alam merupakan hasil pelapukan fosil-fosil tumbuhan dan
hewan pada zaman purba jutaan tahun silam. Organisme-organisme tersebut kemudian
dibusukkan oleh mikroorganisme dan kemudian terkubur dan terpendam dalam lapisan kulit
bumi. Dengan tekanan dan suhu yang tinggi, maka setelah jutaan tahun lamanya, material
tersebut berubah menjadi minyak yang terkumpul dalam pori-pori batu kapur atau batu pasir.
Oleh karena pori-pori batu kapur bersifat kapiler, maka dengan prinsip kapilaritas, minyak
bumi yang terbentuk tersebut perlahan-lahan bergerak ke atas. Ketika gerakan tersebut
terhalang oleh batuan yang tidak berpori, maka terjadilah penumpukan minyak dalam batuan
tersebut. Itu sebabnya minyak bumi disebut sebagai petroleum (yang dalam bahasa Latin, petrus = batu dan oleum = minyak).
Pada daerah lapisan bawah tanah yang tak berpori tersebut dikenal dengan nama
antiklinal atau cekungan. Daerah cekungan ini terdiri dari beberapa lapisan, lapisan yang
paling bawah berupa air, lapisan di atasnya berisi minyak, sedang di atas minyak bumi
tersebut terdapat rongga yang berisi gas alam. Jika cekungan mengandung minyak bumi
dalam jumlah besar, maka pengambilan dilakukan dengan jalan pengeboran. Proses
pengeboran minyak bumi dan gas alam tersebut digambarkan sebagai berikut.
2. KONVERSI
Hampir 70% dari minyak mentah di proses secara konversi di USA, mekanisme yang
terjadi berupa pembentukan "ion karbonium" dan "radikal bebas". Proses konversi bertujuan
untuk memperoleh fraksi-fraksi dengan kuantitas dan kualitas sesuai permintaan pasar.
Sebagai contoh, untuk memenuhi kebutuhan fraksi bensin yang tinggi, maka sebagian fraksi
rantai panjang perlu diubah/dikonversi menjadi fraksi rantai pendek. Di samping itu, fraksi bensin harus mengandung lebih banyak hidrokarbon rantai bercabang/alisiklik/aromatik
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 24/35
dibandingkan rantai lurus. Jadi, diperlukan proses konversi untuk penyusunan ulang struktur
molekul hidrokarbon. Dibawah ini ada beberapa contoh reaksi konversi dasar yang penting:
a.Cracking atau Pyrolisis
Cracking atau pyirolisis merupakan proses pemecahan molekul-molekul hidrokarbon
besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil dengan adanya pemanasan atau katalis.
Dengan adanya pemanasan yang cukup dan katalis maka hidrokarbon parafin akan pecahmenjadi dua atau lebih fragmen dan salah satunya berupa olefin. Semua reaksi cracking
adalah endotermik dan melibatkan energi yang tinggi. Proses cracking meliputi:
1) Proses cracking thermis murni
Proses ini merupakan proses pemecahan molekul-molekul besar dari zat hidrokarbon
yang dilakukan pada suhu tinggi yang bekerja pada bahan awal selama waktu tertentu.
Pada pelaksanaannya tidak mungkin mengatur produk yang dihasilkan pada suatu proses crackingi, biasanya selain menghasilkan bensin (gasoline) juga mengandung
molekul-molekul yang lebih kecil (gas) dan molekul-molekul yang lebih besar
(memiliki titik didih yang lebih tinggi dari bensin). Proses cracking dilakukan untuk
menghasilkan fraksi-fraksi bensin yang berat yaitu yang mempunyai bilangan oktan
yang buruk karena umunya bilangan oktan itu meningkat jika titik didihnya turun.
Maka pada cracking bensin berat akan diperoleh suatu perbaikan dalam kualitas bahan
pembakarnya yang disebabkan oleh 2 hal, yaitu:
- Penurunan titik didih rata-rata
- Terbentuknya alken
Oleh karena itu bilangan oktan dapat meningkat dengan sangat tinggi, misalnya dari
45-50 hingga 75-80.
2) Proses cracking thermis dengan katalisator
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 25/35
Dengan adanya katalisator maka reaksi cracking dapat terjadi pada suhu yang lebih
rendah. Keuntungan dari proses thermis-katalisator adalah:
Perbandingan antara bensin terhadap gas adalah sangat baik karena disebabkanoleh pendeknya waktu cracking pada suhu yang lebih rendah.
Bensin yang dihasilkan menunjukkan angka oktan yang lebih baik.
Dengan adanya katalisator dapat terjadi proses isomerisasi, dimana alkena-alkena
dengan rantai luru dirubah menjadi hidrokarbon bercabang, selanjtnya terjadi
aromatik-aromatik dalam fraksi bensin yang lebih tinggi yang juga dapat
mempengaruhi bilangan oktan.
3) Proses cracking dengan chlorida-aluminium (AlCl3) yang bebas
air
Bila minyak dengan kadar aromatik rendah dipanaskan dengan AlCl3 bebas air pada
suhu 180-2000C maka akan terbentuk bensin dalam keadaan dan waktu tertentu.
Bahan yang tidak mengandung aromatik (misalnya parafin murni) dengan 2 atau 5%
AlCl3 dapat merubah sebagian besar (90%) dari bahan itu menjadi bensin, bagian lainakan ditingga/ sebagai arang dalam ketel. Anehnya pada proses ini bensin yang
dihasilkan tidak mengandung alkena-alkena tetapi masih memiliki bilangan oktan
yang lumayan, hal ini mungkin disebabkan kerena sebagian besar alkena bercabang.
Kerugian dari proses ini adalah :
Mahal karena AlCl3 yang dipakai akan menyublim dan mengurai.
Bahan-bahan yang dapat dikerjakan terbatas.
Pada saat reaksi berlangsung, banyak sekali gas asam garam maka harus memakai
alat-alat yang tahan korosi.
b. Polimerisasi
Terbentuknya polimer antara ikatan molekul yang sama yaitu ikatan bersama dari light
gasoline.
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 26/35
Proses polimerisasi merubah produk samping gas hirokarbon yang dihasilkan pada
cracking menjadi hidrokarbok liquid yang bisa digunakan sebagai:
Bahan bakar motor dan penerbangan yang memiliki bilangan oktan yang
tinggi.
Bahan baku petrokimia.
Bahan dasar utama dalam proses polimerisasi adalah olefin (hidrokarbon tidak jenuh)
yang diperoleh dari cracking still. Contohnya: Propilen, n-butilen, isobutilen.
c.Isomerisasi
Proses isomerisasi merubah struktur dari atom dalam molekul tanpa adanya perubahan
nomor atom.
Proses ini menjadi penting karena dapat menghasilkan iso-butana yang dibutuhkan untuk
membuat alkilat sebagai dasar gasoline penerbangan.
d. Reforming
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 27/35
Reforming bertujuan mengubah struktur molekul rantai lurus menjadi rantai
bercabang/alisiklik/aromatik. Sebagai contoh, komponen rantai lurus (C5-C6) dari fraksi
bensin diubah menjadi aromatik. Reforming merupakan proses konversi dari naptha untuk
memperoleh produk yang memiliki bilangan oktan yang tinggi, dalam proses ini biasanya
menggunakan katalis rhenium, platinum dan chromium.
e.Alkilasi
Proses alkilasi merupakan proses penggabungan olefin dari aromat atau hidrokarbon
parafin. Alkilasi adalah penggabungan molekul-molekul kecil menjadi molekul besar.
Contohnya, penggabungan molekul propena dan butena menjadi komponen fraksi bensin.
Proses alkilasi adalah eksotermik dan pada dasarnya sama dengan polimerisasi, hanya
berbeda pada bagian-bagian dari charging stock need be unsaturated. Sebagai hasilnya
adalah produk alkilat yang tidak mengandung olefin dan memiliki bilangan oktan yang
tinggi. Metode ini didasarkan pada reaktifitas dari karbon tersier dari isobutan dengan
olefin, seperti propilen, butilen dan amilen.
f. Hidrogenasi
Proses ini adalah penambahan hidrogen pada olefin. Katalis hidrogen adalah logam yang
dipilih tergantung pada senyawa yang akan di reduksi dan pada kondisi hidrogenasi,
isalnya Pt, Pd, Ni, dan Cu.
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 28/35
Disamping untuk menjenuhkan ikatan ganda, hidrogenasi dapat digunakan untuk
mengeliminasi elemen-elemen lain dari molekul, elemen ini termasuk oksigen, nitrogen,
halogen dan sulfur.
g.Hydrocracking
Proses hydrocracking merupakan penambahan hidrogen pada proses cracking.
h. Coking
Coking adalah proses perengkahan fraksi residu padat menjadi fraksi minyak bakar dan
hidrokarbon intermediat. Dalam proses ini, dihasilkan kokas (coke). Kokas digunakan
dalam industri alumunium sebagai elektrode untuk ekstraksi logam Al.
3. BILANGAN OKTAN
Bilangan oktan (octane number) merupakan ukuran dari kemampuan bahan bakar untuk
mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin. Nilai bilangan oktan 0 ditetapkan untuk n-
heptana yang mudah terbakar, dan nilai 100 untuk isooktana yang tidak mudah terbakar.
Suatu campuran 30% nheptana dan 70% isooktana akan mempunyai bilangan oktan:
Bilangan oktan campuran = (% senyawa A x bil. oktan) + (% senyawa B x bil oktan)
= (30/100 x 0) + (70/100 x 100)
= 70
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 29/35
Bilangan oktan suatu bensin dapat ditentukan melalui uji pembakaran sampel bensin
untuk memperoleh karakteristik pembakarannya. Karakteristik tersebut kemudian
dibandingkan dengan karakteristik pembakaran dari berbagai campuran n-heptana dan
isooktana. Jika ada karakteristik yang sesuai, maka kadar isooktana dalam campuran n-
heptana dan isooktana tersebut digunakan untuk menyatakan nilai bilangan oktan dari bensin
yang diuji. Fraksi bensin dari menara distilasi umumnya mempunyai bilangan oktan ~70.
Untuk menaikkan nilai bilangan oktan tersebut, ada beberapa hal yang dapat dilakukan:
a.Mengubah hidrokarbon rantai lurus dalam fraksi bensin menjadi hidrokarbon rantai
bercabang melalui proses reforming Contohnya mengubah n-oktana menjadi isooktana.
b. Menambahkan hidrokarbon alisiklik/aromatik ke dalam campuran akhir fraksi
bensin.
c.Menambahkan aditif anti ketukan ke dalam bensin untuk memperlambat pembakaran
bensin. Dulu digunakan senyawa timbal (Pb). Oleh karena Pb bersifat racun, maka
penggunaannya sudah dilarang dan diganti dengan senyawa organik, seperti etanol dan
MTBE (Methyl Tertiary Butyl Ether).
4. KOMPONEN-KOMPONEN MINYAK BUMI
a.Golongan Alkana
Golongan alkana yang tidak bercabang terbanyak adalah n-oktana, sedang alkana
bercabang terbanyak adalah isooktana (2,2,4-trimetilpentana).
Isooktana
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 30/35
b. Golongan Sikloalkana
Golongan sikloalkana yang terdapat pada minyak bumi adalah siklopentana dan
sikloheksana.
siklopentana siklohexana
c. Golongan Hidrokarbon Aromatik
Golongan hidrokarbon aromatik yang terdapat dalam minyak bumi adalah benzena.
benzene
d. Senyawa – Senyawa Lain
Senyawa-senyawa mikro yang lain, seperti senyawa belerang berkisar 0,01 – 7%,
senyawa nitrogen berkisar 0,01 – 0,9%, senyawa oksigen berkisar 0,06 – 0,4%, dan
mengandung sedikit senyawa organologam yang mengandung logam vanadium dan nikel.
Sementara itu sumber energi yang lain, yaitu gas alam memiliki komponen alkana suku
rendah, yaitu metana, etana, propana, dan butana. Sebagai komponen terbesarnya adalah
metana. Dalam gas alam, selain mengandung alkana, terkandung juga di dalamnya berbagai
gas lain, yaitu karbon dioksida (CO2
) dan hydrogen sulfida (H2
S), meskipun beberapa sumur gas alam yang lain ada juga yang mengandung helium. Dalam gas alam ini, metana
digunakan sebagai bahan bakar, sumber hidrogen, dan untuk pembuatan metanol. Etana
yang ada dipisahkan untuk keperluan industri, sedangkan propana dan butana juga
dipisahkan, dan kemudian dicairkan untuk bahan bakar yang dikenal dengan nama LPG
( Liquid Petroleum Gas) yang biasa digunakan untuk bahan bakar kompor gas rumah tangga.
5. PEMISAHAN MINYAK BUMi
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 31/35
Pengeboran minyak bumi di Indonesia, terdapat di pantai utara Jawa (Cepu,
Wonokomo, Cirebon), Sumatera (Aceh, Riau), kalimantan (Tarakan, Balikpapan) dan Irian
(Papua). Biasanya kandungan minyak bumi ini ada pada 3 – 4 km di bawah permukaan tanah.
Untuk itu proses pengambilannya dengan menggunakan sumur-sumur bor yang sengaja
dibuat. Beberapa di antaranya karena sumber minyak bumi ada di dasar laut, maka
pengeboran dilakukan di laut. Minyak mentah yang dihasilkan ditampung dalam kapal tanker
atau dialirkan melalui pipa ke stasiun tangki atau kilang minyak. Minyak mentah atau yang
biasa disebut dengan crude oil ini berbentuk cairan kental hitam dan berbau kurang sedap,
yang selain mengandung kotoran, juga mengandung mineral-mineral yang larut dalam air.
Minyak ini belum dapat digunakan untuk bahan bakar atau berbagai keperluan lainnya, tetapi
harus melalui pengolahan terlebih dahulu. Minyak mentah ini mengandung sekitar 500 jenis
hidrokarbon dengan jumlah atom karbon 1 – 50. Pada prinsipnya pengolahan minyak bumi
dilakukan dengan dua langkah, yaitu desalting dan distilasi.
a.Desalting
Proses desalting merupakan proses penghilangan garam yang dilakukan dengan cara
mencampurkan minyak mentah dengan air, tujuannya adalah untuk melarutkan zat-zat
mineral yang larut dalam air. Pada proses ini juga ditambahkan asam dan basa dengan
tujuan untuk menghilangkan senyawa-senyawa selain hidrokarbon. Setelah melalui proses
desalting, maka selanjutnya minyak akan menjalani proses distilasi.
b. Distilasi
Minyak mentah yang telah melalui proses desalting kemudian diolah lebih lanjut
dengan proses distilasi bertingkat , yaitu cara pemisahan campuran berdasar perbedaan titik
didih. Fraksi-fraksi yang diperoleh dari proses distilasi bertingkat ini adalah campuran
hidrokarbon yang mendidih pada interval (range) suhu tertentu. Proses distilasi bertingkat
dan fraksi yang dihasilkan dari distilasi bertingkat tersebut dapat digambarkan sebagai
berikut.
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 32/35
Diagram menara fraksionasi (distilasi bertingkat) untuk penyulingan minyak bumi.
Pandangan irisan menunjukkan bagaimana fasa uap dan cairan dijaga agar selalu kontak satu
sama lain, sehingga pengembunan dan penyulingan berlangsung menyeluruh sepanjang
kolom.
Fraksi Hidrokarbon yang Didapatkan dari Distilasi Bertingkat
Fraksi Jumlah Atom C Titik Didih
Gas C1 – C5 -164 °C – 30 °C
Eter petroleum C5 – C7 30 °C – 90 °C
Bensin C5- C12 30 °C – 200 °C
Minyak tanah C12 – C16 175 °C – 275 °C
Minyak gas, bakar,dan diesel
C15 – C18 250 °C – 400 °C
Minyak-minyak pelumas, gemuk, jeli petroleum
C16 ke atas 350 °C ke atas
Parafin (lilin) C20 ke atas meleleh 52 °C – 57 °C
Ter residu
Kokas petroleum residu
Fraksi-faksi yang didapatkan setelah proses distilasi selanjutnya diolah lebih lanjut dengan
proses sebagai berikut:
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 33/35
1) Reforming. Merupakan suatu cara pengubahan bentuk, yaitu dari rantai lurus
menjadi bercabang. Proses ini digunakan untuk meningkatkan mutu bensin.
Memanaskan bensin, uap dilewatkan tumpukan katalisator sehingga terjadi
perubahan bentuk.
2) Polimerisasi. Merupakan suatu cara penggabungan monomer karbon (molekul
molekul sederhana) menjadi molekul-molekul yang lebih kompleks, untuk pembuatan bensin yang bermutu tinggi.
3) Ekstrasi. Proses pembersihan produk dengan menggunakan pelarut dengan tujuan
hasil yang lebih banyak dengan mutu yang lebih baik
4) Kristalisasi. Proses pemisahan produk melalui perbedaan titik cair.
5) Treating. Merupakan proses penghilangan kotoran pada minyak bumi. Pembersihan
dari kontaminasi, yaitu membersihkan pengotor dengan cara menambahkan soda
kaustik (NaOH) tanah liat atau proses hidrogenasi. Atau bisa juga melakukan pemurnian berdasarkan produk yang ingin dihasilkan. Misalnya; “copper
sweetening” & “doctor treating” untuk menghilangkan kotoran penyebab karat dan
bau,
“acid treatment” untuk membuang lumpur sambil memperbaiki warna dan daya
tahan dan “desulfurizing” untuk menghilangkan Sulfur yang dapat menyebabkan
karat.
6) Blending. Merupakan proses penambahan zat aditif atau penambahan inhibitor.
Penambahan inhibitor berfungsi agar produk tahan lama sedangkan penambahan zat
aditif TEL (Tetra Ethyl Lead) untuk menambah tenaga dan mengurangi knocking.
Pemisahan pengotor dalam fraksi
Fraksi-fraksi mengandung berbagai pengotor, antara lain senyawa organik yang mengandung
S, N, O; air; logam; dan garam anorganik. Pengotor dapat dipisahkan dengan cara
melewatkan fraksi melalui:
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 34/35
-Menara asam sulfat , yang berfungsi untuk memisahkan hidrokarbon tidak jenuh, senyawa
nitrogen, senyawa oksigen, dan residu padat seperti aspal.
-Menara absorpsi, yang mengandung agen pengering untuk memisahkan air.
-Scrubber , yang berfungsi untuk memisahkan belerang/senyawa belerang.
Pencampuran Fraksi
Pencampuran fraksi dilakukan untuk mendapatkan produk akhir sesuai dengan yang
diinginkan. Sebagai contoh:
• Fraksi bensin dicampur dengan hidrokarbon rantai bercabang/alisiklik/aromatik dan
berbagai aditif untuk mendapatkan kualitas tertentu.
• Fraksi minyak pelumas dicampur dengan berbagai hidrokarbon dan aditif untuk
mendapatkan kualitas tertentu.
• Fraksi nafta dengan berbagai kualitas (grade) untuk industri petrokimia. Selanjutnya,
produk-produk ini siap dipasarkan ke berbagai tempat, seperti pengisian bahan bakar dan
industri petrokimia.
6. KEGUNAAN MINYAK BUMI
Fraksi Jumlah Atom C Titik Didih Kegunaan
Gas C1 – C5 -164 °C – 30°C
Sebagai bahan bakar gas dansebagai bahan baku untuk sintesis senyawa organik
Eter petroleum C5 – C7 30 °C – 90 °C pelarut, binatu kimia
Bensin C5- C12 30 °C – 200°C
bahan bakar kendaraan bermotor
Nafta C6-C14 70 °C – 180°C
Sintesis senyawa organik lainnya yang digunakan untuk membuat plastik, karet sintesis,deterjen, obat, cat, bahan
pakaian, dan kosmetik.
Minyak tanah C12 – C16 175 °C – 275°C
Minyak lampu, bahan bakar kompor
Kerosin C11 – C14 180 °C – 250°C
Bahan bakar pesawat dan bahan bakar kompor parafin.
Minyak gas, bakar, dan diesel
C15 – C18 250 °C – 400°C
Bahan bakar mesin diesel
5/10/2018 Ummul Khairat. E1M008027 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/ummul-khairat-e1m008027 35/35
Minyak-minyak pelumas, gemuk, jeli petroleum
C16 ke atas 350 °C ke atas Pelumas
Parafin (lilin) C20 ke atas meleleh 52 °C – 57 °C
Lilin gereja, pengendapan air bagi kain, korek api,dan pengawetan
Ter, bitumen residu Materi asapal jalan dan atap bangunan. Aspal juga digunakansebagai lapisan anti korosi,isolasi listrik dan pengedapsuara pada lantai
Kokas petroleum residu bahan bakar, elektrode