Lic. Walter de la Roca 1

Objetivo de la presentación:

Unidad 1 (Parte III 1.1.2)

Repasar conceptos de Química General que son

fundamentales para Química Orgánica

Formas de los orbitales:

Forma en el espacio del orbital “p”:

Lic. Walter de la Roca 2

Diagrama de distribución de electrones

Lic. Walter de la Roca 3

Reglas de llenado de diagramas electrónicos

Regla 1: Los orbitales de energía más baja se llenan primero;

esto es una afirmación que se llama principio de aufbau. El

orden es 1s2s2p3s3p4s3d.

Regla 2: Los electrones se comportan en cierto modo como si

giraran en torno a un eje, casi como la Tierra gira sobre su eje.

Este giro, o espín puede tener dos orientaciones que se

llaman arriba y abajo . Sólo dos electrones pueden ocupar

un orbital y deben tener espín opuesto (el principio de

exclusión de Pauli)

Lic. Walter de la Roca 4

Regla 3: Si están disponibles dos o más orbitales de igual

energía, un electrón ocupa cada uno hasta que todos los

orbitales están medio llenos. Sólo entonces un segundo

electrón puede ocupar cualquiera de los orbitales (regla de

Hund). Todos los electrones de los orbitales medio llenos

tienen el mismo espín.

Configuraciones electrónicas de algunos elementos

Lic. Walter de la Roca 5

Realizar el llenado de los siguientes elementos:

Nitrógeno, Oxígeno y Flúor

Tipos de enlaces que pueden ser formados:

1. Enlace Iónico

2. Enlace covalente¿Qué es electronegatividad?

XeI

2.5

TeSbSnInCdAgPdRhRuTcMoNbZrYSrRb

KrBr

2.8

SeAsGeGaZnCuNiCoFeMnCrVTiScCa

1.0

K

0.8

ArCl

3.0

S

2.5

P

2.1

Si

1.8

Al

1.5

Mg

1.2

Na

0.9

NeF

4.0

O

3.5

N

3.0

C

2.5

B

2.0

Be

1.5

Li

1.0

HeH

2.1

XeI

2.5

TeSbSnInCdAgPdRhRuTcMoNbZrYSrRb

KrBr

2.8

SeAsGeGaZnCuNiCoFeMnCrVTiScCa

1.0

K

0.8

ArCl

3.0

S

2.5

P

2.1

Si

1.8

Al

1.5

Mg

1.2

Na

0.9

NeF

4.0

O

3.5

N

3.0

C

2.5

B

2.0

Be

1.5

Li

1.0

HeH

2.1

¿Cuál es elemento más electronegativo?

Lic. Walter de la Roca 6

Ejemplos:

Enlace Iónico: NaCl (3.0 (Cl)- 0.9 (Na) = 2.1)

Enlace covalente no polar CH4 C-H (2.5-2.1= 0.4)

Enlace covalente polar CF4 C-F (4.0 (F) -2.5 (C) = 1.5)

Los tipos de enlaces se clasifican según la diferencia

de electronegatividad entre los elementos que forman

el enlace.

Diferencia mayor de 2.0 iónico

Diferencia menor covalente

Entre los covalentes también se pueden dividir en:

Covalentes iónicos diferencia de 0.5 y 2.0

Covalente no iónicos entre 0 y menos 0.5

Lic. Walter de la Roca 7

Actividad en clase:

Determinar que tipo de enlaces tienen los siguientes compuestos:

Cl Cl H Cl

HC

Cl

H

H HC

C Br

H

ClH

H

K Cl

H I O S

O

O

O HH

También existe otro tipo de enlace que se denomina de covalente de

coordinación

El cual se forma cuando un átomo comparte sus electrones con otro

que no tiene.

Ejemplo:H N H

H

H N H

H

.. + Na+

..Na

+

Lic. Walter de la Roca 8

Enlace covalente:

¿Por qué se unen los átomos?

Debido a que los enlaces que resultan luego de unirse

tienen una mayor estabilidad, que los átomos

separados.

Sabemos que todos lo átomos quieren estar como el gas

noble más cercano, en otras palabras tener su octeto

completo del nivel de valencia.

Los metales alcalinos Grupo 1A, adquieren su

configuración de gas noble perdiendo un electrón, por lo

cual podríamos decir que estos elementos son donadores

de electrones.

Lic. Walter de la Roca 9

En cambio los halógenos Grupo 7A, les es más fácil

ganar un electrón para llegar a su gas noble más

cercano, por lo cual estos elementos tiene gran afinidad

por electrones.

En el caso de los grupos de en medio como los del

Grupo 4A como es el carbono no es ni donador ni afín

a los electrones debido a que necesitaría ganar 4

electrones para llegar a la siguiente configuración de

gas noble o perder 4 electrones para llegar al anterior

configuración de gas noble, por lo cual implica que no

puede formar enlaces iónicos como los anteriores

vistos.

Lic. Walter de la Roca 10

11

El carbono para llegar a su octeto tiene compartir

electrones con los otros átomos que se una y este

tipo de enlace es denominado enlace covalente, lo

mismo pasaría con el silicio.

Una de las formas de representación más utilizadas

para representar los enlaces es la estructura de Lewis,

especialmente cuando queremos entender la

combinación de electrones para la formación de

enlaces entre diferentes átomos y la otra forma es

utilizando líneas o rayas para representar un para de

electrones y esta representación se conoce como

estructura de Kekulé.

Lic. Walter de la Roca 11

Ejemplos:H C H

H

HC H. ...

.+ 4 C. ....

... H

H

H

H

Metano (CH4)

Lewis Kekulé

ó

Estructuras

H O

HH .2 + O

..:.

. O..:.

...H

H

ó..

:

Estructuras

Lewis Kekulé

Agua (H2O)

H N

H

HH .3 + N..... N..

. .. .. .HH

H

..Estructuras

Lewis Kekulé

Amoniaco (NH3)

Lic. Walter de la Roca 12

La cantidad de enlaces covalentes que forma un átomo depende decuántos electrones de valencia tenga y cuántos electrones más devalencia necesita para tener una configuración de gas noble (octetolleno).

H C O

H

H H

H.3 C. ...

+ + O..:.

. H.+ C. ....... O..

:..H

H

H

H

ó

Estructuras

Lewis Kekulé

Metanol (CH3OH)

H

X (Halógenos, F-, Cl-, Br-, I-)O

N

S

BC Si

Un enlace

Dos enlaces

Tres enlaces

Cuatro enlaces

Lic. Walter de la Roca 13

Lic. Walter de la Roca 14

Tabla de algunos compuestos

Existen también electrones que no están compartidos,

que también se le denomina como “n” y que se pueden

clasificar como bases de Lewis.

Carga en los átomos:

Lic. Walter de la Roca 15

Los enlaces covalentes pueden ser de dos tipos:

1. Enlaces sigma (σ)

2. Enlaces pi (π)

Enlaces sigma se forman de la unión frontal de dos

orbitales atómicos hibridizados o no hibridizados

HC

H

H

H

CH

H

H

H

: :

..

..

equivalente

Cuatro enlaces tipo sigma entreel carbono e hidrógeno

Lic. Walter de la Roca 16

Ejemplos:

CC

CO

H

H

HH

H

HH

H .... C

CC

NH

H

HH

H

HH

HH..

CC

CC H

H

HH

H

HH

HH

H

¿Cuántos enlaces sigma tienen los siguientes compuestos?

Enlaces pi se forman de la unión lateral de dos orbitales

atómicos “p”

C C

HH

H HC C

:H

HH

H : :

:::equivalente

Cinco enlaces sigma:Cuatro C-HUn C-CUn enlace pi:C-C (lateral orbital "p")

Lic. Walter de la Roca 17

Ejemplos:

¿Cuántos enlaces sigma y pi tienen los siguientes compuestos

orgánicos?

C C C C C

HH

H

HH

H H

H

HH CH

3C CH

2 CH3

O: :CH C CH

2 CH CH2

CH3

C CH2 CH

3

N

CH3

: C C C C C

HH

H

HH

HH

H

HCH

3C CH

2 CH

O

CH2

: :

Lic. Walter de la Roca 18

Resumen de lo aprendido

1. Forma de los orbitales atómicos.

2. Reglas de llenado de orbitales.

3. Tipos de enlaces.

4. Como determinar el tipo de enlace.

5. Enlace covalente.

6. Representaciones de las estructuras Lewis y Kekulé.

7. Valencia de los elementos más comunes en

compuestos orgánicos.

8. Tipos de enlaces covalentes

9. Enlaces sigma(σ) y pi (π) como identificarlos.

Lic. Walter de la Roca 19

Bibliografía:

Química Orgánica Capitulo No. 1 ,John McMurry,

Octava Edición

Lic. Walter de la Roca 20