Lic. Walter de la Roca 1

Objetivos:

UNIDAD 1 (Parte XII)

1. Explique los factores que determinan la

restricción de la rotación del doble enlace.

2. Identifique los isómeros geométricos cis-

trans y E-Z

3. Nombre compuestos de acuerdo a los

lineamientos de la nomenclatura E,Z.

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El movimiento de enlaces C-C con insaturaciones esta

restringido debido a la presencia del enlace π, que no

permite la rotación libre como en el enlace simple

En el caso de los ciclos y cadena abierta ¿Cuál tendría

más facilidad de rotar ?

Isomería Cis- y Trans- de los alquenos (Isómeros

geométricos , Estereoisómeros)

La isomería Cis-Trans se da con los alquenos disustituidos,

como se muestra en el dibujo.

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Todos equivalentes

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Lic. Walter de la Roca 6

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Requisitos para que se presente la isomería cis- y trans-

El doble enlace debe tener estar unido a dos cadenas

carbonadas, las cuales pueden ser iguales o diferentes:

Las cadenas carbonadas no deben quedar unidas al

mismo carbono del doble enlace:

CH3CH

2

CH3CH

2

NO es cis- ó trans- NO es cis- ó trans-

CH2CH

3

CH3CH

2

(trans-)

CH2CH

3

CH3CH

2

(cis-)

(trans-)

(cis-)

Ejemplos Isomería Cis-Trans:

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2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno

4-cis,2-trans-Hexa-2,4-dieno

2,4,6,8-trans-deca-2,4,6,8-tetraeno

2,4,6,8-cis-deca-2,4,6,8-tetraeno

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2,4-cis-6,8-trans-deca-2,4,6,8-tetraeno

6,8-cis-2,4-trans-deca-2,4,6,8-tetraeno

4-cis-2,6,8 -trans-deca-2,4,6,8-tetraeno

6-cis-2,4,8-trans-deca-2,4,6,8-tetraeno

No se puede utilizar la nomenclatura de cis- ó trans- debido aque en estos dobles enlaces se tienen tres sustituyentes ócuatro.

Entonces , ¿Cómo los nombramos?

Nos ayudaron las reglas de secuencia, desarrolladas por RobertCahn, Christopher Ingold y Vladimir Prelog, las que detallamos acontinuación

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Doble enlace tipo “Z”

“Z”del alemán Zusammen del mismo lado.

Reglas de secuencia Designación Z y E(Reglas de Cahn, Ingold & Prelog)

Doble enlace tipo “E”

“E” del alemán entgegen opuesto.Lic. Walter de la Roca 11

Regla 1:Identifique por separado cada uno de los carbonos del dobleenlace, identifique los dos átomos directamente fijos yclasifíquelos según su número atómico.Br35 > Cl17 > O8 > N7 > C6 > H1 (ordenamiento decreciente deprioridad)

Ejemplo:

(a) (E)-2-Cloro-2-buteno (b) (Z)-2-Cloro-2-buteno

12Lic. Walter de la Roca

Regla 2:

Si no puede tomar una decisión después de clasificar los primeros

átomos en el sustituyente, vea que los segundos, terceros o cuartos,

alejándose de los carbonos del doble enlace, hasta encontrar la

primera diferencia.

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Regla 3:

Los átomos con enlace múltiple equivalen a la misma cantidad de

átomos con enlace sencillo.

C C

H

H

H

C C

H

H H

C C

Este carbono

está enlazado a

H, C, CEste carbono

esta enlazado a

H,H,C,C

equivale a

Este carbono

está enlazado a

H, C, C

Este carbono

esta enlazado a

H,H,C,C

C

H

O C

H

O

O C

Este carbono

está enlazado a

H,O,O

Este oxígeno

está enlazado a

C, C

equivale a

Este carbono

está enlazado a

H,O,O

Este oxígeno

está enlazado a

C, C

Un enlace doble tiene prioridad sobre un simple y dependiendo que

átomos forman el doble enlace prevalecerá el de mayor número

atómico

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C C HC C H

C C

C C

Este carbono

está enlazado a

C,C,C

Este carbono

está enlazado a

H, C, C, C

equivale a

Este carbono

está enlazado a

C,C,C

Este carbono

está enlazado a

H, C, C, C

C N C N

N N

CC

Este carbono

está enlazado a

N,N,N

Este nitrógeno

está enlazado a

C, C, C Este carbono

está enlazado a

N,N,N

Este nitrógeno

está enlazado a

C, C, C

equivale a

Entre un enlace doble y un triple tendrá prioridad el triple y dependiendo losátomos que los conformen.

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Ejemplos:

CH3

CH3

H H

(Z)-2-buteno

CH3

H

H CH3

(E)-2-buteno

I Br

Br Cl

(Z)-1,2-dibromo-1-cloro-2-yodoeteno

H CH3

CH3

COOH

(Z)

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H H

CH3

H Br

H

(1E,3Z)-1-bromopenta-1,3-dieno

C Cl

CH3

H Br

COOH

O

H

A

B

A = (E)

B = (Z)

H

H COOH

HOOC

(E)

H Cl

Cl CN

(E)

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Lic. Walter de la Roca

13579

Nomenclatura de alquinos:

5-etil-2-nonino

2 4 6 8 10 12

24681012

3-isopropil-7metil-1,5,9-dodecatriíno

13579

1-nonen-8-ino

10-isopropil-6-metil-3,6,11-dodecatriíno

1-nonin-8-eno

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1 3 5 7 9

3-metil-4-decen-1-ino

Ejemplos:

6-metil-3-octino

3-metil-5-octino

1-hepten-6-ino

6-hepten-1-ino

6-heptin-1-eno

1-heptin-6-eno

10-metil-6-decen-8-ino

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Nombre de radicales:

CH3CH2CH2CH2- CH3CH2-CH=CH- H3CH2C≡C-

Butilo 1-Butenilo 1-Butinilo

(Grupo alquilo) (Grupo alquenilo, vinilo) (Grupo alquinilo)

trans-6-metil-2-nonen-8-ino

cis-4-metil-7-nonen-1-ino

trans-4-metil-7-nonen-1-ino

trans-4-metil-1-nonin-7-eno

(E)-4-metil-7-nonen-1-ino

(Z)-4-metil-7-nonen-1-ino

Lic. Walter de la Roca 20Unidad 2 (P.4 1S 2011)

Lic. Walter de la Roca 21

¿Qué Aprendimos?

1. Isómeros Geométricos Cis-Trans.

2. Nomenclatura de isómeros Cis-Trans.

3. Reglas de secuencia Cahn, Ingold y Prelog.

4. Nomenclatura de Alquinos y Alqueninos

5. Nombres de radicales de los alquinos.

2-propinilo

Propargilo